STRUKTUR OBAT GOLONGAN ALKALOID
OLEH :
NAMA
: HARDYANTI EKA PUTRI
NIM
: 70100112053
KELAS
: FARMASI B
JURUSAN FARMASI FAKULTAS ILMU KESEHATAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI ALAUDDIN MAKASSAR
2013
HARDYANTI EKA PUTRI
1
DAFTAR ISI
HALAMA JUDUL DAFTAR ISI KATA PENGANTAR BAB I PENDAHULUAN A. LATAR BELAKANG............................... BELAKANG..................................................... ................................ .......... B. RUMUSAN MASALAH.................................. MASALAH........................................................ ......................... ... BAB II PEMBAHASAN A. ALKALOID................................. ALKALOID....................................................... ............................................ ........................ B. GOLONGAN ALKALOID.................................. ALKALOID....................................................... ..................... C. STRUKTUR OBAT GOLONGAN ALKALOID........................ BAB III PENUTUP A. KESIMPULAN............................... KESIMPULAN..................................................... ............................................ ...................... B. SARAN................................... SARAN......................................................... ............................................ ............................. ....... DAFTAR PUSTAKA
HARDYANTI EKA PUTRI
2
KATA PENGANTAR
Alhamdulilliahirabbilalamin. Puji syukur kita panjatkan kehadirat
Allah
SWT, karena atas berkat rahmar dan hidayah-Nya, penulis dapat menyelesaikan MAKALAH ALKALOID dengan baik. Dalam menyusun makalh ini, tidak sedikit hambatan yang hadapi. Namun penulis menyadari bahwa kelancaran dalam penyusunan tidak lain berkat bantuan, dorongan dan motivasi orang tua. Penulis menyadari bahwa dalam penulisan makalah ini masih banyak ditemukan kekurangan. Oleh karena itu penulis sangat mengharapkan kritik dan saran yamg membangun demi kesempurnaan makalah berikutnya. Semoga dapat bermanfaat dan menjadi sumbangan pemikiran bagi pihak yang membutuhkan.
Makassar, 05 November 2013
Penyusun
HARDYANTI EKA PUTRI
3
BAB 1 PENDAHULUAN A. Latar Belakang Dalam dunia farmasi dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan. Penelitian mengenai senyawa alkaloid telah banyak dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru atau pun untuk penelusuran bioaktifitas. Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua senyawa alkaloid mengandung paling sedikit satu atom nitrogen yang biasanya bersifat basa dan sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.
B. Ruang Lingkup 1. Pengertian senyawa alkaloid 2. Senyawa-senyawa yang termasuk golongan alkaloid 3. Struktur obat golongan alakaloid
HARDYANTI EKA PUTRI
4
BAB II PEMBAHASAN
A. Alkaloid Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi dua yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya karbohidrat, protein, lemak, asam nukleat, dan enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil metabolisme sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid. Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Pengertian lain Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan, 1969). Selain itu ada beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N (Nitrogen)nya terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis. Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat
HARDYANTI EKA PUTRI
5
mendonorkan sepasang elektronnya. Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnya harus ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya (Padmawinata, 1995). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan higrina.
B. Golongan alakaloid 1.
Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :
· Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, gu vacine,cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine. · Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina · Golongan Isokuinolina: alkaloidalkaloid opium (papaverine, narcotine,narceine), sanguinarine, hydrastine, b erberine, emetine, berbamine, oxyacanthine. ·
o o o o o o o o
Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina ,strychnine, brucine, veratrine, cevadine. Golongan Indola: Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine Yohimbans: reserpine, yohimbine Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine Alkaloid Kratom ( Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
HARDYANTI EKA PUTRI
6
2.
Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertamatama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini mempunyai kelemahan, yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda.
3.
Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama yaitu : a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin. b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 – dihidrofenilalanin. c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.
C. Struktur obat golongan alkaloid 1.
Alkaloida golongan Pirol dan Pirolidin yang mengandung inti Pirol dan Pirolidin
dalam
struktur
kimianya.
Contohnya
:
Higrin
pada
tumbuhan Erythroxylon coca dan strakhridin pada tumbuhan stachys tuberifera.
Gambar 1. Stru ktur Pir ol dan Pir oli din
2.
.
Alkaloida golongan Pirolizidin, yaitu alkaloida dengan inti Pirolizidin dalam struktur kiminya. Contohnya : Retroresin pada tumbuhan Clitoria retusa.
HARDYANTI EKA PUTRI
7
Gambar 2. Struktur Pirolizidin
3.
Alkaloida golongan Piridin dan Piperidin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Piridin dan Piperidin dalam struktur kiminya. Contoh : Koniin
pada
tumbuhan Conium
maculatum dan
Arekolin
pada
tumbuhan Areca catechu.
Gambar 3. Struktur Piridin dan Piperidin .
4.
Alkaloida golongan Tropan, yaitu alkaloida yang mengandung inti Tropan dalam struktur kimianya. Contohnya : Atropin pada
HARDYANTI EKA PUTRI
8
tumbuhan Atropa belladonn
Gambar 4. Struktur Tropan.
5.
Alkaloida golongan Kuinolizidin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Kuinolizidin
dalam
struktur
kimianya.
Contoh
:
Sitidin
pada
tumbuhan Cyticus scoparius.
Gambar 5. Struktur Kuinolizidin.
6.
Alkaloida golongan Aforfin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Aporfin
dalam
struktur kimianya.
Contoh
:
Boldin
pada
tumbuhan Peumus boldus.
HARDYANTI EKA PUTRI
9
Gambar 6. Struktur Aporfin.
7.
Alkaloida golongan Isokuinolin, Yaitu alkaloida yang mengandung inti Isokuinolin
dalam
struktur
kimianya.
Contoh
:
Papaverin
pada
tumbuhan Papaverin somniferum.
Gambar 7. Struktur Isokuinolin.
8.
Alkaloida golongan Kuinolin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Kuinolin
dalam
struktur
kimianya.
Contoh
:
Cusparin
pada
tumbuhan Galipea officinali.
HARDYANTI EKA PUTRI
10
Gambar 8. Struktur Kuinolin
9.
Alkaloida golongan Indol, yaitu alkaloida yang mengandung inti Indol dalam struktur kimianya. Contoh : Reserpin dalam Rauwolfia serpentin.
Gambar 9. Struktur Indol.
10. Alkaloida golongan Purin, yaitu alkoloida yang mengandung inti Purin dalam struktur kimianya. Contoh : Cafein pada tumbuhan Coffea Arabica.
HARDYANTI EKA PUTRI
11
Gambar 10. Struktur Purin.
11. Alkaloida golongan Steroida, yaitu alkoloida yang mengandung inti Steroida
dalam
struktur
kimianya.
Contoh
:
Solanidin
dalam
tumbuhan Solanum tuberosum
Gambar 11. Struktur Solanidin ( Trease, 1983 )
12. Alkaloida golongan Imidazol, yaitu alkaloida yang mengandung inti Imidazol
dalam
struktur
kimianya.
Contoh
:
Pilokarpin
pada
tumbuhan Pilocorpusjaborandi.
HARDYANTI EKA PUTRI
12
Gambar 12. Str uk tur I mi dazol
Adapun sruktur obat alkaloid lainnya sebagai berikut:
1. Efedrin
2. Nikotin
a. Kokain
HARDYANTI EKA PUTRI
13
b. Quinin
c. Papaverin
d. Kodein
e. Ergotamine
HARDYANTI EKA PUTRI
14
f. Morfin
g. Resperin
HARDYANTI EKA PUTRI
15
h. Vinblastine
i. Vincristine
j. Atropine
HARDYANTI EKA PUTRI
16
k. Colchicine
l. Ergometrin
m. Yohimbine
HARDYANTI EKA PUTRI
17
n. D-tubocurarine
o. Saxitoksin
p. Strychnine
q. Coniine
r. Huperzine A
HARDYANTI EKA PUTRI
18
s.
Meskalin
t.
Hordenin
u.
Dopamine
HARDYANTI EKA PUTRI
19
v.
Piperin
w. Trigonelline
x.
Arecoline
HARDYANTI EKA PUTRI
20
BAB III PENUTUP A. Kesimpulan Alkaloid adalah senyawa yang mengandung unsur Nitrogen, yang biasanya terasa pahit. Selain unsur Nitrogen, Carbon dan Hidrogen, Alkaloid juga mengandung Oksigen dan Sulfur. Jarang sekali mengandung Chlorin, Bromin dan Fosfor. Alkaloid diproduksi oleh bakteri, jamur, tumbuhan dan hewan. Sebagian Alkaloid menjadi racun bagi organisme lain.
Contoh
Alkaloid yang sering kita jumpai sehari-hari, misalnya: kopi (mengandung caffeine), rokok (mengandung nicotine), pil kina (mengandung quinine). Obat yang sering dijual bebas untuk asma (ephedrin), obat yang sering dipakai di rumah sakit (lokal anestetik, atropine, quinidine, vincristine), obat yang terlarang dan diawasi pemakaiannya (cocain, morphine) dan banyak lagi. Contoh-contoh obat di atas adalah suatu alkaloid yang sudah dimurnikan dan dibuat tablet, kapsul, atau dalam vial sebagai obat suntik, yang lain diminum tiap hari atau diisap). Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors),didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir.
HARDYANTI EKA PUTRI
21
DAFTAR PUSTAKA
G.svehla.1979.Vogel.Jakarta:PT Kalman Media Pustaka http://mycloverworld.blogspot.com/2010/12/klasifikasi-alkaloid-berikutcontoh.html http://renggaanaliskimia.blogspot.com/2011_04_01_archive.html http://willi-pharmacist.blogspot.com/2010/09/terpenoid-i-pendahuluan-dansintesis.html
HARDYANTI EKA PUTRI
22
