OBTENCION DEL LIMONENO 1. OBJETI OBJETIVO VOS S 1.1 1.1 . OBJ OBJET ETIV IVOS OS GENE GENERA RALE LES S ealiz zara ara la obte obtenc nció ión n del del limon imonen eno o empl emplea eand ndo o dos dos - Se reali métodos: La destilación por arrastre de vapor de las cascaras de naranja; la extracción liquido –líquido de esa destilación obtenida (separando la fases aceite a!ua"# $ste acei aceite te obte obteni nido do ser% ser% la base base para para la reali ealiza zaci ción ón de - $ste jabones velas arom%ticas#
1.2 1.2 . OBJ OBJET ETIV IVOS OS ESPE ESPECI CIFI FICO COS S -
&lcanzar un alto rendimiento tanto al destilar como también al extraer el aceite (limoneno"#
2. FUNDAMENTO FUNDAMENTO TEORICO TEORICO 2.1. ¿QUE ES EL LIMONENO? El limonno ! "n# !"!$#n%i# n#$"&#l '" ! ($&# )l #%i$ ) l#! %*!%#&#! ) lo! %+$&i%o! , '" )# l olo& %#&#%$&+!$i%o # lo! mi!mo!. 'ertenece al !rupo de los terpenos terpenos en concreto al de los limonoides limonoides ( ()toquímicos )toquímicos abundantes en frutos de cítricos" cítricos" que cons onstitu tuen una de las m%s ampl mplias clases de alimento entos s funcionales *itonutrientes funcionando como antioxidantes# &sí químicamente el limoneno es un monoterpeno mejores conocidos como componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el proveniente de de los terpenos que constan constan 5 % en peso de la planta seca proveniente
de + uni unidade dades s de isopr sopren eno o (,(,- carbo arbono nos s" es por por eso eso que que el limoneno posee en su estructura dos dobles enlaces un ciclo#
'osee un carbono asimétrico como estereocentro# existen dos isómeros ópticos: ./limoneno (anti!uamente dextro levo respectivamente"#
'or tanto S/limoneno
$l limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes técnicas entre estas usado en alimentación como desen!rasante natural# Los procesos de extracción destilación son realizados en todas las re!iones productoras de cítricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas#
2.2. PROPIEDADES F-&m"l# C1/01 Dn!i)#) 3141/ 567m8 Dnomin#%i-n ) l# IUPAC 19m$:,l939;19m$:,l$:n,l<9 %,%lo:(n P"n$o ) ="lli%i-n 1> C M#!# mol#& 1@423 67mol P"n$o ) "!i-n 9>34@ C $l limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente# La pureza del d/limoneno comercial es aproximadamente del 0-/ 012 las impurezas son principalmente monoterpenos# &l tratarse
de dos isómeros sus olores son distintos a que el d/limoneno 3uele a limón mientras que el l/limoneno 3uele a pino# $l limoneno es in4amable a una temperatura superior a 5167 pero no tóxico# Su solubilidad en a!ua es mu baja# 8ebe mantenerse en un lu!ar fresco seco bien ventilado fuera de la luz solar directa el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidación#
2.@. TOICIDAD $l limoneno sus productos de oxidación son irritantes respiratorios de la piel# La maoría de los casos de irritación se deben a exposición industrial a lar!o plazo al compuesto puro como en el desen!rasado o preparación de pinturas# 9o 3a evidencia de carcino!enicidad o !enotoxicidad en seres 3umanos# &dem%s el limoneno puede ser oxidado en ambientes 3medos# $l d/limoneno es biode!radable pero debido a su bajo punto de in4amación debe ser tratado como residuo peli!roso para su eliminación#
2.3. USOS Los principales usos del limoneno son: o
o
o o
o
o
'uesto que es un derivado de los cítricos el limoneno se considera un a!ente de transferencia de calor limpio ambientalmente inocuo por lo cual es utilizado en muc3os procesos farmacéuticos de alimentos# &mplio uso en la industria de productos de limpieza porque su aroma es a!radable# $s un buen disolvente =io)6&#)#=l# &parte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente arom%tico es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos# 8isolvente de resinas pi!mentos tintas pinturas en la fabricación de ad3esivos como aditivo en fra!ancias en 4uidos refri!erantes como control de olores etc# sado por las industrias farmacéutica alimentaria como aromatizante para dar sabor#
o
o
o
o
tilizado como insecticida a que no es tóxico para los seres 3umanos animales domésticos ni perjudicial para la jardinería# Su poca miscibilidad con el a!ua si!ni)ca que es empleado como desen!rasante 4otante para uso en estaciones de bombeo de a!uas residuales como desen!rasante de piezas de tanques de inmersión# $n aplicaciones desen!rasantes su relativamente alto poder de disolvente implica el uso de peque
2. ¿QUE SON LOS ACEITES ESENCIALES? Los aceites esenciales son líquidos oleosos vol%tiles que se obtiene por al!n método físico de extracción se solubilizan parcialmente en etanol en cloroformo en aceites )jos son insolubles en a!ua# $n su maoría est%n constituidos por terpenos cua fórmula !eneral es 7,-=,> por una cantidad menor de sesquiterpenos (7,?=+5" a partir de estos dos componentes se forman los componentes oxi!enados responsables del olor característico de la esencia en la que estén contenidos como alco3oles acetonas fenoles %cidos alde3ídos ésteres# Se desconoce cu%l es la función bioló!ica de los aceites esenciales# &l!unos investi!adores consideran que es subproducto del metabolismo de la planta que no tiene nin!una función# Sin embar!o otros investi!adores consideran que los aceites esenciales en las 3ojas 4ores sirven para atraer a insectos polinizadores o que funciona como un repelente de ciertos depredadores#
$n el aceite esencial de la c%scara de naranja se 3an identi)cado m%s de cien componentes# Sin embar!o el m%s abundante es el limoneno que se encuentra en un 0?2 es un 3idrocarburo terpénico monocíclico# $xisten alrededor de otros treinta 3idrocarburos pero se encuentran en peque
2.. DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR $n la destilación por arrastre de vapor es necesario considerar: ," Los líquidos (aceites" a destilar deben ser inmiscibles en toda proporción con el líquido !enerador de vapor# +" Líquidos a separar deben ser vol%tiles con diferentes puntos de ebullición# A" La le que fundamenta la destilación por arrastre de vapor es la l, ) Cl#,!i"! Cl#,&on. $sta le establece una relación directa entre temperatura presión masa entonces: L# &!i-n 6n&#)# o& l #o& ) #&&#!$& ! )i&%$#mn$ &oo&%ion#l # !" m#!# , #l #"mn$o ) $m&#$"&# )l !i!$m#. 5" 'revio a desarrollar esta técnica se debe ase!urar que el sistema debe estar totalmente sellado para evitar la poca obtención del limoneno#
2.>. ETRACCION Buc3os de los métodos para la obtención de aceites a partir de materias primas ve!etales se fundamentan en la extracción del aceite en base a la solubilidad del mismo en distintos disolventes# La solubilidad de un compuesto en un disolvente es característica del compuesto del disolvente a cualquier temperatura# Se conoce como extracción la separación de uno o m%s componentes de una mezcla mediante la diferencia de solubilidad que presentan dos líquidos no miscibles o bien consiste en disolver en un líquido al!uno de los componentes de una mezcla sólida utilizando un disolvente adecuado# $s la técnica m%s utilizada para aislar puri)car un compuesto or!%nico de una mezcla o de sus fuentes naturales# Se aplica en mezclas sólidas líquidas o !aseosas# $xisten dos maneras de realizar una extracción: la extracción discontinua (utilizada en esta ocasión" o en CDatc3E la extracción continua# $n la primera se utiliza un embudo de decantación en el que se coloca el líquido que se quiere extraer el solvente se tapa a!ita este proceso calienta el solvente lue!o se destapa para disminuir la presión interna# 'ara aumentar la e)cacia de la extracción es necesario repetir el proceso varias veces con una porción nueva de solvente# $l inconveniente principal es la formación de emulsiones# $n la extracción continua existen dos métodos la extracción líquido/líquido que consiste en extraer líquidos menos densos que el a!ua la extracción de sólidos en donde se aplica el sistema Sox3let que extrae los sólidos solubles de una mezcla de reacción o para extraer sustancias de plantas#
@. MATERIALES REACTIVOS @.1 MATERIALES F7antidades no especi)cadas la unidad • • • •
? perlas de ebullición $sp%tula 7epillo Dalanza eléctrica
E'"io ) ($&#%%i-n ) l# !n%i# • • • •
$mbudo de decantación ?-- ml# Soporte universal Gaso de precipitados ,-- ml# &ro met%lico
E'"io ) )!$il#%i-n o& #&&#!$& ) #o& • • • • • • • • • •
Batraz $rlenmeer +?- ml# (+" .efri!erante Garilla de se!uridad Huvo en Hubo en G Ban!ueras (+" Hapones de !oma con ori)cios (A" Soportes universales (A" 'inzas con nuez (A" =ornillas eléctricas (+"
@.2. REACTIVOS • • •
7loroformo &!ua destilada 7
3. PROCEDIMIENTO
Bontar el equipo de destilación por arrastre de vapor (mostrado en la )!ura"# 'elar la naranja la cascara debe estar sin la parte blanca (albedo" es importante mencionar que la cascara debe ser utilizada en el instante que se pelo para que la extracción sea m%s e)ciente#
PROCESO DE DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR Homar
un matraz redondo de ?-- ml# colocar la cascara de naranja con cierta cantidad de a!ua un poco m%s de la mitad este no debe estar en contacto en la 3ornilla# $l otro matraz contendr% a!ua con cinco perlas de ebullición el cual se encontrara calentando durante todo el proceso# & continuación conectar el sistema este ser% desconectado una vez que la cascara de naranja este des3idratada#
$l experimento se realizar% empleando a!ua destilada en su totalidad#
Se obtendr% un líquido incoloro que ser% una mezcla de dos fases (a!ua aceite de naranja" el cual posteriormente ser% llevado a extracción para separar ambas fases#
PROCESO DE ETRACCION La mezcla obtenida ser% llevada a un proceso de extracción (separación del aceite del a!ua" llenando I del embudo de decantación junto con ? ml# de cloroformo en dos procesos no se a!itara fuertemente para evitar emulsiones# $l limoneno obtenido por destilación extracción ser% empleado como aromatizante de jabones velas como producto )nal#
. CALCULOS RESULTADOS
METODO VOLUMEN DE DEL ETRACCI SOLVENTE;
PESO DE LA CASCARA
VOLUMEN OBTENIDO DE
TIEMPO
ON
Buestra obtenida con cascara fresca
ml<
DE NARANJA; 6<
LIMONENO ;ml<
A--
+--
10#J>
%Rendimiento =
%Rendimiento =
m inicial− mfinal minicial
200 −124.6 200
,3ora
× 100
× 100
%Rendimiento =37.7
. CONCLUSIONES - 'ara la obtención del limoneno por el método de destilación por arrastre de vapor así como la posterior extracción se obtuvo poca cantidad del mismo a que estos métodos no son e)cientes en su totalidad para una cantidad considerable a que para una buena obtención del limoneno solo podría ser realizada de manera industrial mediante calderas !randes sistemas de destilación# - na vez que se obtuvo el limoneno es importante mencionar que se lo coloco en recipientes 3erméticamente cerrados fuera de la luz solar a que se oxida f%cilmente descomponiéndose# - La cantidad de esencia obtenida fue posteriormente colocada en jabones velas como aromatizante como producto )nal#
