Extracción de Limoneno de la Hoja de Limón y su lectura en el IR
Carlos Ayala, Chávez Roger, Solís Fanny Universidad Autónoma de Chiriquí, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Escuela de Química, Química de Productos Naturales, El Cabrero, David, Chiriquí, Rep. De Panamá, carlosgmaPanamá,
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El limoneno es una sustancia natural que se extrajo de las hojas de limón. En esta experiencia se extrajo el aceite esencial por arrastre a vapor, se obtuvo un líquido viscoso, de aspecto lechoso. El aceite se mandó al infrarrojo obteniendo un espectro muy parecido al espectro teórico del limoneno. Las hojas de limón obtuvieron obtuvieron un 67% de humedad. El El rendimiento del aceite fue muy bajo, casi dos mililitros. citral, elucidación, Palabras clave: limoneno, espectro, elucidar, Resumen:
Objetivos:
Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural, a través de una destilación por arrastre de vapor. Identificar dicha esencia por una cromatografía de capa fina.
Introducción:
La planta de limón o árbol de limón es un arbusto de hojas anchas que puede llegar a medir hasta 7 metros de altura, cuyo nombre científico es Citrus Limón. El fruto de la planta de limón es muy conocido y hasta sabemos algunos beneficios del mismo, pero las hojas y vástagos de esta planta también son usados como remedio natural. El fruto, las hojas y vástagos de la planta de limón pueden ser utilizados para crear un te aromático y curativo que mezclado con miel provee muchos beneficios a nuestro cuerpo debido a la gran cantidad de vitaminas, minerales y otros compuestos beneficiosos. beneficiosos.salud.ellasabe.com Aparte del valor alimenticio e industrial de su fruto, el limonero se cultiva por su importancia para la obtención de aceites esenciales del fruto, con uso industrial como saborante, aromatizante y cosmético, lo cual ha sido bien documentado por GUENTHER (1949). Como repelente lo reporta NEWHAN (1928) para el aceite ac eite del fruto y ROJAS & SCORZA (1990 y 1991) para el aceite de las hojas.
Desde el punto de vista comercial, la extracción de los aceites esenciales de limón ha sido problema importante para obtener mayor rendimiento. LAURENT (1979) señala a Venezuela como uno de los países con mayor producción de aceites esenciales de limón, sin precisar cuál es el método empleado para extraerlo, ni la variedad del fruto productor. El método de extracción más antiguo y aún hoy en día usado, es el llamado "di la scorzeta" o exprimido de la cáscara del fruto, absorbido por una esponja natural o sintética (SHAW, 1979). Su extracción por arrastre con corriente de vapor es fácil, práctica, sencilla y económica y puede hacerse a partir de cualquier parte de la planta (DOMINGUEZ, 1979). Este aceite esencial tiene alta actividad repelente en condiciones de laboratorio y de campo contra Lutzomyia youngi, vector de leishmaniasis cutánea en la ciudad de Trujillo, hallazgo éste deducido a partir de las observaciones de NEWHAN (1928) y realizado por Rojas y Scorza (1990, 1991) y además por Rosas (1994) en condiciones de laboratorio, contra Anopheles albimanus, Aedes aegypti y Lutzomyia youngi. La actividad repelente del aceite esencial de Citrus medica en bajas concentraciones y la extraordinaria facilidad para extraerlo, hacen pensar que su obtención y comercialización puede ser una alternativa probable ante el alto costo de los repelentes sintéticos, algunos muy tóxicos y de duración poco efectiva. El aceite esencial de hojas de limón no sería contaminante para el medio ambiente (Med. Letter, 31 (Nº.792): 45-46, 1989). En este trabajo reportamos r eportamos los resultados obtenidos al usar la técnica de extracción por corriente de vapor, simplificando la metodología y midiendo el rendimiento de las hojas de limón, con el objetivo de extraer aceite esencial. El aceite de limón contiene aproximadamente 2% de sustancias no volátiles, alrededor de 18 alcoholes, 16 aldehídos, 11 ésteres, 3 cetonas, 4 ácidos y 23 hidrocarburos. Esta sustancia posee un centro quiral por lo que existen 2 isómeros ópticos, el R-Limoneno le da a las naranjas su olor tan característico, mientras que el SLimoneno a los limones La obtención de limoneno se puede realizar por un arrastre de vapor de agua, ya que el aceite esencial tiene mayor densidad que el agua; el vapor de agua “arrastra” a este que se encuentra en las hojas de
limón. Este tipo de aceites tiene un punto de ebullición superior al del agua, pero la mezcla de aceite esencial más agua presenta un punto de ebullición inferior y por eso puede ser destilada. Al pasar por el condensador, los vapores se enfrían, condensan y se transforman en un líquido formado por dos fases miscibles: fase orgánica (aceite esencial) y fase acuosa. En la fase orgánica, formada por el aceite esencial, se separa fácilmente de la acuosa al tener distinta densidad y ser miscibles. Normalmente la fase orgánica formada por el aceite esencial es la fase menos densa y flota sobre la fase acuosa. Ortuño Sánchez, 2006.
Materiales:
Vasos químicos Probetas Goteros Termómetro Balón Condensador Plancha Embudo Separador Tijera Bandeja de aluminio Horno Espectrofotómetro de IR Sistema de arrastre de vapor
Resultados:
Recolecta de la muestra Hojas de Citrus recolectadas de plantas cultivadas con más o menos 6 años, procedentes del sector de Mostrenco, Alanje, Chiriquí con una temperatura media de 29 ºC. Las hojas fueron cosechadas en la hora de la mañana, de forma manual y se depositaron en bolsas de plástico negro para su traslado hasta el sitio de extracción. Se pesaron casi 400 gr. de hojas para el ensayo, separándoles el pecíolo y colocándolas en un recipiente de aluminio, para hacerle pasar corriente de vapor por tres horas. Humedad Peso de la bandeja 10,85g Peso de la muestra húmeda 89,43g Diferencia: 78,58g Peso de la muestra seca 11,22g % de humedad: 67% Se logró obtener 2 ml de aceite esencial de las hojas del limón.
Reactivos:
Cloroformo Hexano
Metodología
Se cortaron y limpiaron las muestras de hoja de limón.
Se armó el sistema de arrastre a vapor y se colocó la muestra de las hojas de limón.
Imagen 1: Espectro IR del limoneno experimental.
Se purificó el aceite obtenido se utilizó cloroformo de solvente y se le realizó una espectroscopia de IR
Imagen 2: Espectro IR del limoneno teórico
Imagen 3: Espectro IR del limoneno elucidado (experimental
Discusión:
La espectroscopia de infrarrojo es una técnica analítica instrumental que permite conocer los principales grupos funcionales de la estructura molecular de un compuesto. Esta información se obtiene a partir del espectro de absorción de dicho compuesto al haberlo sometido a la acción de la radiación infrarroja en el espectrofotómetro. El espectro de infrarrojo de un compuesto es una representación gráfica de los valores de onda o de frecuencia ante los valores de transmitancia (%T).La absorción de radiación IR por un compuesto a una longitud de onda dada, origina un descenso en el %T, lo que se pone de manifiesto en el espectro en forma de un pico o banda de absorción. scribd/doc/espectroscopiainfrarroja.
En si un espectro de infrarrojo no nos proporciona el nombre del compuesto, pero sino nos proporcionara los grupos funcionales que están presente en la muestra y por supuesto los
mayoritario. Al momento de elucidar se pueden ver los grupos funcionales mayoritario o principales señales que emitió nuestro limoneno. Elucidación: Entre 2800 y 3000 Cm-1 , se debe a la vibraciones de tensión C-H y la banda a 1476 cm-1 se debe a las vibraciones de deformación angular de los grupos CH2. (Marca roja) Las absorciones a 1378 y 722 cm -1 se debe al balanceo de los grupos CH 3 y CH2 respectivamente. (Marca rosada)
La frecuencia específica de la vibración de tensión del doble enlace depende de si hay otro doble enlace cercano a él. Los dobles enlaces aislados absorben entre 1640 y 1680 cm-1, y los dobles enlaces conjugados (dobles enlaces separado por un enlace sencillo) entre 1620 y 1640 cm -1. (Marca verde) Los enlaces O-H de los alcoholes son fuertes y rígidos, por lo tanto, las vibraciones de los enlaces O-H se producen a frecuencias más altas que para la mayoría de los enlaces C-H. Los alcoholes absorben
en un amplio intervalo de frecuencias, centradas alrededor de 3300 cm-1. (Color amarillo) Los compuesto con enlaces C-O (alcoholes y éteres) generalmente presentan absorciones fuertes en el intervalo de 1000 y 1200 cm -1, sin embargo hay otros grupos funcionales que también absorben en esta región, por lo tanto, un pico fuerte entre 1000 y 1200 cm-1 no implica necesariamente un enlace C-O para esteres sencillos generalmente la absorción C-O es la única clave que indica que el componente es un éter centrada alrededor de 1050 cm -1. (Marca chocolate) Las vibraciones de tensión C=O de las cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos sencillos se producen a frecuencia de 1710 a 1720 cm -1, esta frecuencias son más altas que las de los dobles enlaces C=C, debido a que el doble enlace C=O es más fuerte y rígido. (Marca azul) L.G.Wade: Química Organica,capitulo 12
Imagen 4: análisis y interpretación de un espectro.
La variedad de tantos grupos funcionales se debe a que en la muestra no solo se tiene un compuesto sino varios, como ya se había dicho antes, este aceite está compuesto de 18 alcoholes, 16 aldehídos, 11 ésteres, 3 cetonas, 4 ácidos y 23 hidrocarburos ejemplos: Limoneno, Citra,l Canfeno, Pineno, Felandreno, Citronelal, Terpinol, Aldehído etílico, Acetato de linalilo, Acetato de geranilo, Ácido cítrico, Terpineno, Nerol, etc. En el espectro solo se verá los grupos funcionales, este no especifica de que compuesto proviene dicho grupo, pero lo que si se reflejara en el espectro será el compuesto mayoritario, es decir el que mayor está en el aceite será el compuesto que en el aparato mayor se determinara. Finalmente, el método utilizado fue de arrastre por corriente de vapor por ser éste uno de los más antiguos y sencillo para alto rendimiento (DOMINGUEZ, 1979). En este método, se utilizan trozos de hojas vegetales, preferiblemente frescas, para evitar la volatilización de los componentes químicos del aceite, aquí se obtuvo una buena cantidad de aceite que servía para nuestro objetivo que era leer en el IR, tomando en cuenta que las horas de
extracción fueron pocas comparadas a las horas que verdad se requieren. Conclusiones:
El limonero se cultiva por su importancia para la obtención de aceites esenciales del fruto, con uso industrial como saborante, aromatizante y cosmético. Este aceite esencial también tiene alta actividad repelente. Su extracción por arrastre con corriente de vapor es fácil, práctica, sencilla y económica y puede hacerse a partir de cualquier parte de la planta. La obtención de limoneno se puede realizar por un arrastre de vapor de agua, ya que el aceite esencial tiene mayor densidad que el agua; este tipo de aceites tiene un punto de ebullición superior al del agua, pero la mezcla de aceite esencial más agua presenta un punto de ebullición inferior y por eso puede ser destilada. El aceite de la hoja limón contiene aproximadamente 2% de sustancias no volátiles, alrededor de 18 alcoholes, 16 aldehídos, 11 ésteres, 3 cetonas, 4 ácidos y 23 hidrocarburos. En la fase orgánica, formada por el aceite esencial, se separa fácilmente de la acuosa al tener distinta densidad y ser miscibles. La espectroscopia de infrarrojo es una técnica analítica instrumental que permite conocer los principales grupos funcionales de la estructura molecular de un compuesto. Un espectro de infrarrojo no nos proporciona el nombre del compuesto, pero sino nos proporcionara los grupos funcionales que están presente en la muestra. El método de arrastre de vapor fue muy bueno y efectivo permitiéndonos obtener la cantidad necesaria para cumplir nuestros objetivos. El espectro obtenido con el espectro teórico del aceite esencial es muy parecido pudiendo concluir que se obtuvo correctamente el aceite, tomando en cuenta que se ven las mayoría de los grupos funcionales de este aceite.
Bibliografía:
http://salud.ellasabe.com/plantas-medicinales/91te-de-limon-planta-y-propiedades. L.G.Wade, Jr: Química Organica, 5º edición; capitulo 12 (espectroscopia de infrarrojo) pág.: 495-505.
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