EXTRACCION DE LIGNANOS
NATALI ALVAREZ MONAR COD: 1097397966
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS PROGRAMA DE QUIMICA ASIGANTURA DE FITOQUIMICA II ARMENIA QUINDIO
OBJETIVO
Extraer nicotina a partir de hojas secas de tabaco utilizando solventes orgánicos y agua. A partir de este obtener su derivado con ácido pícrico.
INTRODUCCION Lignano no debe ser confundido con lignina Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soya, brócoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque están ampliamente distribuidos en las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por cada gramo de producto seco.
Estructura lignanos.
química
de
algunos
Químicamente son sustancias polifenólicas, relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina a través de la dimerización de alcoholes cinámicos sustituidos a un esqueleto de dibencilbutano. Esta reacción es catalizada por enzimas oxidativas y es usualmente controlada por proteínas de dirección. La estructura básica de estas sustancias son dos unidades C 6C3 unidas por enlaces β,β' utilizadas para la nomenclatura de los lignanos. Los lignanos son uno de los dos grupos principales de fitoestrógenos, que son antioxidantes. La otra clase de fitoestrógenos son las isoflavonas. Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes que ayudan a combatir los efectos de los dañinos radicales libres. Sin embargo, algunos estudios clínicos no han mostrado efectos sobre los lípidos plasmáticos o sobre la capacidad antioxidante cuando se administran a mujeres postmenopáusicas sanas. Los
lignanos secoisolariciresinol diglucósido (SDG) y sus metabolitos de lignanos mamálicos, enterodiol (ED) y enterolactona (EL) son compuestos fitoquímicos antioxidantes con potencial actividad anticancerígena que pueden imitar las funciones de las hormonas humanas, sin los efectos dañinos de estas. Los estudios realizados en modelos animales muestran que impide el crecimiento de tumores de mama y de próstata. En humanos parece que reduce la incidencia del cáncer de mama.
Linaza
Semillas de linaza.
La linaza es la semilla de la planta Linum usitatissimum (lino). Es usada para consumo humano, por ejemplo en infusiones. De la semilla se extrae el aceite de linaza, el cual es rico en ácidos grasos de las series Omega 3, Omega 6, y Omega 9. Este aceite es usado además en la industria cosmética, en la fabricación del linóleo y en la dilución para pintura de telas. La calidad de este varía tanto con la calidad de la materia prima empleada como con los procesos de prensado empleados para su extracción. Se pueden diferenciar básicamente el aceite obtenido en frío, de mayor calidad, del obtenido con ayuda de temperatura. La calidad varía de diversos factores, entre ellos el contenido de mucílagos. Los aceites secantes empleados primordialmente en actividades artísticas son: el de linaza, adormidera y de nueces; todos ellos con características en el secado y empleo particulares. Como una variación de este aceite se encuentra el aceite negro, cuyo descubrimiento se atribuye a Jan Van Eyck. Se produce cociendo el aceite de linaza con carbonato de plomo a un 10 por ciento y dientes de ajo como catalizador. Se obtiene un aceite espeso que se filtra cuando se decanta el carbonato de plomo que aparece como gris plomizo. Este aceite negro se puede decolorar y convertir en rubio batiéndolo con agua oxigenada. La linaza tiene propiedades nutricionales interesantes y efectos potencialmente beneficiosos para la salud. Estas propiedades se deben a su composición química (ver tabla 1), como la gran cantidad de fibra dietética, ácidos grasos poliinsaturados y fitoquímicos como los lignanos. Un 25-30% de la semilla de linaza se compone de fibra dietética de la cual una tercera parte es fibra soluble y el resto fibra insoluble.
Composición de la linaza La composición química de la linaza se recoge en la tabla 1. No obstante, hay que señalar que esta composición depende de factores como la variedad, la zona de producción, la época en que se cultiva, etc.
Tabla 1. Composición química de las semillas de linaza, referida a 100 g de producto (AGS: ácidos grasos saturados; AGM: ácidos grasos monoinsaturados; AGP: ácidos grasos poliinsaturados) Energía AG AG Grasa (kcal/kJ S M s (g) ) (g) (g)
AG P (g)
49234,0699 / 47,8 2.059
19,522,4 23,7
3,2
6,9
Proteína Carbohidrato Fibr Magnesi Calci s s a o o (g) (g) (g) (mg) (mg)
34,3
25,8 362 27,9
199
El aceite de linaza está formado predominantemente por ácidos grasos insaturados (más del 80%, ver tabla 2). Entre estos ácidos grasos insaturados se tienen los ácidos grasos oléico (omega 9), linoléico (omega 6) y el α-linolénico (omega 3).
Tabla 2. Composición del aceite de linaza, expresada como g sobre 100 g de producto. ácidos saturados
grasos ácidos grasos ácidos grasos monoinsaturados poliinsaturados
mirístico
palmítico
esteárico
palmitoleico oleico
0
1,8-5,3
1,4-4,1
0
linoleico
αlinolenico
20,1-27,7 12,7-22,4 53,3-57,3
Mediante tratamientos tecnológicos pueden modificarse estos contenidos en ácidos grasos poliinsaturados, de tal manera que el contenido de ácido αlinolénico se incrementa hasta más del 85%.
Uso en la medicina alterna En el mundo de la medicina naturista, la linaza se considera un laxante ligero. Las propiedades curativas de la parte babosa de la linaza se deben a su contenido de aceite linólico, proteína, lecitina y sobre todo a su contenido de ácido linólico. Al contacto con agua, la cáscara de la semilla de linaza desarrolla una baba además de aumentar su volumen, también conocido a este proceso como hinchamiento. Al ingerirse, esto estimula los receptores ubicado en las paredes intestinales que se expanden; esto genera, como reflejo, excreción. La producción de mucosidad de linaza se obtiene al remojar las semillas en agua tibia o fría por más de media hora o toda la noche en el caso de remojar en agua fría. Esta mucosidad, por cierto, es similar a la intestinal. Otros usos los encontramos en la cosmética a partir del aceite obtenido al triturar la linaza. El aceite de linaza o lino también es apreciado en las dietas vegetarianas, ya que es la principal fuente vegetal de acidos omegas esenciales para el organismo. Se puede ingerir una cucharada diaria o añadiendolo sobre ensaladas y siempre crudo,ya que no sirve para freir alimentos puesto que se descompone a más de 180 grados centigrados.
Reconocimiento de líganos con el método de Arnow Los orto-, di- y tri-fenoles forman compuestos unidos con metales de transición u otros elementos como el boro y el molibdeno. No forman estos compuestos de unión, los mono-, meta-y para fenoles y así no interfieren en el análisis. Se forma un compuesto coloreado amarillo. Este reactivo se prepara por mezcla de 10 g de nitrito sódico y 10 g de moilibdato sódico, disueltos en agua destilada hasta 100 mL.
MÉTODO EXPERIMENTAL 25 g Linaza 50mL NaOH 2 horas
Reflujo Decantar
Pruebas
Acetato de plomo
Arnow
RESULTADOS EXPERIMENTALES Al adicionar el NaOH y colocar en reflujo se obtuvo una solución muy viscosa y transparente con aspecto blancuzco. Al agregar acetato de plomo formó un precipitado blanco pero no se solubilizó en etanol. De esta forma el resultado es positivo para esta prueba Cuando se agregó HCl al extracto, además de NaNO 2 y NaOH la solución se tornó a un color naranja fuerte. Así, se afirma la positividad de esta prueba para la linaza.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS Los resultados positivos de las pruebas realizadas demuestran concordancia con la literatura consultada, reafirmando la presencia abundante de anillos polifenenólicos o lignanos contenidos en las semillas de lino según lo dicho en la introducción. De esta forma el trabajo realizado en el laboratorio está de acuerdo con los trabajos de investigación anteriormente realizados que reconocen la presencia de estos compuestos en la linaza.
CONCLUSIÓN
La linaza presenta gran contenido de lignanos como lo dicen los trabajos de investigadores, permitiendo deducir que son muy útiles farmacológicamente dado a que sus compuestos producen efectos saludables para su consumidor
Bibliografía
http://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna http://www.escohotado.com/historiageneraldelasdrogas/cafeina.htm http://www.proyectomedico.com/2007/10/alimentos-que-contienen-cafeina/ Xorge Alejandro Dominguez. METODOS DE INVESTIGACION FITOQUI8MICA. 1985. Editorial limusa. Mexico D.F. Fotocopias de tablas para interpretación de espectros IR de compuestos organicos-Asignatura de ANALISIS INSTRUMENTAL I.
