EXERCÍCIOS RESOLVIDOS ORGÂNICA

Ensino Médio Seriado Química 5 Caderno de Atividades

Ensino Médio Seriado Química 5 Caderno de Atividades

Química 5

Módulo 01 – Introdução à Química Orgânica Exercícios de Aplicação 01. Vunesp

03. Cesulon-PR

Para os químicos dos séculos 18 e 19, os compostos orgânicos proviriam somente de seres vivos e os inorgânicos, dos materiais inanimados, como os minerais. A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos estaria associada a uma “força vital”. Em 1828, Wöhler obteve a uréia (H 2NCONH2), constituinte típico da urina, a partir do aquecimento do composto inorgânico cianato de amônio (NH4+NCO –). a) Escreva a equação química da reação de Wöhler e classifique as duas substâncias, de acordo com suas funções químicas. b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou em dúvida a teoria da “força vital”.

O composto de fórmula estrutural

apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1. b) 7,4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3. c) 6, 3, 1, 1. Resposta: B

Resposta

a) b) A teoria da “força vital” pregava que os compostos orgânicos só poderiam ser sintetizados por organismos vivos. Wöhler conseguiu em laboratório a síntese da amida.

Primários: 7 Secundários: 4

Terciário: 1 Quaternário: 1

02. Unemat-MT

No que diz respeito aos compostos orgânicos, não é correta a informação: a) geralmente são compostos moleculares. b) possuem, em geral, menor ponto de fusão que os compostos iônicos. c) são todos, sem exceção, formados só de carbono e hidrogênio. d) correspondem à grande maioria das substâncias conhecidas. e) são encontrados, na temperatura ambiente, em todos os estados físicos. Resposta: C Compostos orgânicos podem ser formados também por oxigênio, nitrogênio, halogênios, fósforo etc. Leia com atenção:

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 1, páginas 7 a 10 (itens 1 a 4)

Faça: 5 U Q 7 0 E S M E

Exercícios compatíveis:

Capítulo 1, questões 01 a 25

Tarefa:

01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10

Treino:

18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 5

Módulo 02 – Classificação das cadeias carbônicas Exercícios de Aplicação 01.

02. UFC-CE

Classifique as cadeias carbônicas segundo os critérios: normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea e heterogênea.

Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:

Resposta

I. Normal, insaturada e homogênea. II. Normal, saturada e homogênea. III. Normal, saturada e heterogênea. IV. Ramificada, insaturada e heterogênea.

01. 02. 04. 08. 16. 32.

O ciclo apresenta um heteroátomo. Existem 3 carbonos secundários. Não há carbono terciário. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. Existem 3 carbonos primários. É um composto aromático.

Resposta

01. Verdadeiro. 02. Verdadeiro. 04. Falso (Carbono da ramificação é terciário). 08. Verdadeiro. 16. Verdadeiro. 32. Falso (Composto alicíclico).

03. Unisa-SP

Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que é lançada na corrente sangüínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,

podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) aberta, saturada e homogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. Resposta: B

– A cadeia é aberta. – O N está entre carbonos: heterogênea. – Entre átomos de carbono encontramos somente simples ligação – cadeia saturada.

Leia com atenção:

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 2, páginas 11 a 13 (itens 1 e 2)

Faça:



Tarefa:

26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35

Treino:

43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50

6

Módulo 03 – Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I) Exercícios de Aplicação 01.

O petróleo, matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. Resolução

a) e b) a c i m í u q

02.

Escreva o nome dos compostos abaixo. a) H3C – CH2 – CH2 – CH3

d)

b) H3C – CH = CH2

e)

c) H3C – CH = CH – CH = CH 2 Resposta

5 U Q 7 0 E S M E

a) b) c) d) e)

Butano Propeno 1,3-pentadieno Ciclopropano Ciclopenteno 7

03.

Resposta

Dê as fórmulas estruturais dos seguintes hidro carbonetos: a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno) b) butenino c) acetileno d) etileno e) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino)

As fórmulas dos hidrocarbonetos são: a) 1,2-butadieno b) butenino c) HC = CH acetileno d) etileno e) 1,3-hexadiino

Leia com atenção:

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 3, páginas 14 a 17 (item 1)

Faça:



Tarefa:

51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60

Treino:

69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76

8

Módulo 04 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (II) Exercícios de Aplicação 01. Vunesp

02. FESP

O nome correto do composto orgânico de fórmula

Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC.

é:

a) b) c) d) e)

3-isopropil-2-metilpentano. 2-isopropil-2,4-dimetilbutano. 2,3,3-trimetilexano. 2,2,4-trimetilpentano. 3,3-dimetil-5-metilpentano.

Resposta: C

2,3,3-trimetilexano

Os compostos I, II e III são, respectivamente: a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2penteno. b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpentano. c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2penteno. d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2penteno. e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-penteno. Resposta: D

5 U Q 7 0 E S M E

9

a c i m í u q

Resposta: A

03. FESP

Ao analisar esse composto, verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, isopropil e etil. b) metil, etil e metil. c) propil, etil e metil. d) butil, etil e propil. e) isopropil, etil e metil.

Leia com atenção:


Faça:



Tarefa:

77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86

Treino:

93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100

10

Módulo 05 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (III) Exercícios de Aplicação 01. Cefet-MG

02.

Os nomes corretos para os compostos

Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir.

são: a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno. b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; a c i m í u q

3-metil-1,4-ciclo-hexadieno. c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano; 1-etil-2,5-ciclo-hexadieno. d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 3-etil-2,5-ciclo-hexadieno. e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno. Resposta: B

Resposta

a) b) c) d) e)

1,1-dimetil-ciclo-butano 1,1-dietil-3-metilciclo-hexano 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno 1,3,5-trimetil-benzeno α-metil-naftaleno

5 U Q 7 0 E S M E

11

Resposta: D

03. PUC-PR

Dada a estrutura:

A função à qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) alcano – 4-fenil-3-hepteno. b) alceno – 4-benzil-3-hepteno. c) hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno. d) hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno. e) hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno.

Leia com atenção:

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 3, páginas 21 e 22 (item 4)

Faça:



Tarefa:

101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110

Treino:

111, 112, 113, 114

12

Módulo 06 – Nomenclatura de compostos oxigenados (I) Exercícios de Aplicação 01. UCS-RS

02.

Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água de radiadores. O 1,2,3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante. Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas:

Dê os nomes dos compostos ou faça as fórmulas. a)

b)

a c i m í u q

c)

d)

e) metil–propanol–2 f) 3–metil–butanol–2 Resposta

a) b) c) d)

Resposta: B

hepten-4-ol-2 ciclopentanol 3-etil-1-hidróxi-benzeno 2-isopropil-1-hidróxi-benzeno

e) f)

5 U Q 7 0 E S M E

13

Resposta: A

03.

O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário. d) quaternário. b) secundário. e) nulo. c) terciário.

Leia com atenção:


Faça:



Tarefa:

115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124

Treino:

125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138

14

Módulo 07 – Nomenclatura de compostos oxigenados (II) Exercícios de Aplicação 01.

02. Vunesp

Dê o nome a cada composto apresentado ou faça a fórmula. a) metil-propanal

Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de baunilha;

b) c) d) e) f)

H3C – CH2 – O – CH 2 – CH3 butanona 2,4-pentadienal metil-fenil-cetona

Resposta

b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã.

a) b) ácido 2-metil-butanóico c) etóxi-etano d)

2

Resposta

a)

b)

5 U Q 7 0 E S M E

15

a c i m í u q

Resposta: C

03. Vunesp

Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C 2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH 2O). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como: a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona.

Leia com atenção:

Álcool etílico – C2H6O ⇒ Etanol Acetona – C3H6O ⇒ Propanona Formaldeído – CH2O ⇒ Metanal


Faça:



Tarefa:

139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148

Treino:

149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171

16

Módulo 08 – Funções orgânicas: revisão Exercícios de Aplicação 01. Unijuí-RS

02. Vunesp

Dadas as características de três compostos orgânicos: I. é hidrocarboneto saturado; II. é alcool primário; III. é ácido monocarboxílico alifático. Eles podem ser, respectivamente: a) Buteno-2, butanol-1, ácido benzóico. b) Butano, propanol-2, ácido etanodióico. c) Buteno-2, propanol-1, ácido benzóico. d) Butano, propanol-1, ácido etanóico. e) Butino-1, propanol-2, ácido etanóico.

Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? a) 2-butanol. d) Butanal. b) 2-buten-1-ol. e) Butanona. c) 3-buten-1-ol.

Resposta: D

I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano II.

Resposta: A

2-butanol (C4H10O) 2-buten-1-ol (C4H8O) 3-buten-1-ol (C4H8O) Butanal (C4H8O) Butanona (C4H8O) Portanto, o único que possui fórmula mínima diferente é o 2-butanol.

III.

5 U Q 7 0 E S M E

17

a c i m í u q

03. UFRJ

O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido. Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.

Resposta a)

b)

1 L ar

2 ⋅ 10

108 L ar −

1 mol vanilina

Odor de amêndoa

Odor de baunilha

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 3, rever páginas 21 a 28 (itens 4 a 10)

Faça:



Tarefa:

128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158

Treino:

159, 160, 161, 162, 163

18

152 g y

y = 3, 04 ⋅ 10 3 g vanilina

a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2 ⋅ 10 –13 mols de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.

Leia com atenção:

mol

x = 2 ⋅ 10 5 mol vanilina (C8H8 O3 )

−

⇒

13

x

2 ⋅ 10 5 mol ⇒

−

−

Módulo 09 – Nomenclatura de compostos oxigenados (III) Exercícios de Aplicação 01.

02. FMTM-MG

Dê nomes aos compostos ou faça suas fórmulas.

O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é um edulcorante natural extraído das folhas da estévia, uma planta latino–americana.

c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila

f) Anidrido pentanóico Resposta

a) Propanoato de isopropila b) Butanoato de sódio c)

a c i m í u q

As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: a) álcool, aldeído e cetona. b) álcool, aldeído e éter. c) álcool, éter e éster. d) aldeído, éster e cetona. e) éter, éster e cetona. Resposta: C

d) Anidrido etanóico propanóico e) Cloreto de butanoíla

f)

5 U Q 7 0 E S M E

19

03. UFU-MG

Resposta:

Em relação aos compostos orgânicos mostrados a seguir,

1. 2. 3. 4.

Verdadeira Falsa (etanoato de sódio) Verdadeira Falsa (aldeído acético – etanal)

assinale, para cada afirmativa, (V) verdadeira ou (F) falsa. 1. O composto I é o anidrido acético (etanóico). 2. O composto II é o etóxido de sódio. 3. O composto III é o cloreto de acetila (etanoíla). 4. O composto IV é o ácido acético (etanóico).

Leia com atenção:

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 3, páginas 29 e 30 (itens 11 a 14)

Faça:



Tarefa:

172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181

Treino:

184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191

20

Módulo 10 – Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos Exercícios de Aplicação Resposta: C

01. UniCOC-SP Novos solventes indicam qualidade de pescados Em vez de benzeno, que é muito tóxico, pesquisadores propõem clorofórmio, éter dietílico e trietilamina. São Paulo – Uma pesquisa de doutorado, apresentada na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aperfeiçoou uma técnica de laboratório que tem o objetivo de assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores aperfeiçoaram a técnica de cromatografia de camada delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separação dos compostos. “Nossa intenção foi substituir o uso do benzeno por ser um solvente muito tóxico. Desenvolvemos um novo sistema de solventes para separar e determinar compostos que podem servir como índices químicos de frescor do pescado, como as aminas biogênicas”, disse Judite Guimarães, uma das autoras do estudo. O novo sistema de solventes é baseado em clorofórmio, éter dietílico e trietilamina...

Benzeno:

Clorofórmio:

Éter dietílico: Trietilamina: a c i m í u q

www.estadao.com.br

As fórmulas estruturais do benzeno, do clorofórmio, do éter dietílico e da trietilamina são, respectivamente: a)

b)

c)

d)

e)

5 U Q 7 0 E S M E

21

02. UFSC (modificado)

Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos nomes:

a) p-diclorobenzeno b) m-bromonitrobeneno c) 1,2,3-trinitrobenzeno d) 2,4,6-trinitrotolueno Julgue as associações a seguir. 01. I - a 02. IV - d 04. V - d 08. VII - b 16. II - b 32. V - c 64. III - a Some as associações corretas.

22

Resposta: 42 (02 + 08 + 32)

Resposta: B

03. UFRGS-RS

Considerando as regras de nomenclatura química (IUPAC e Usual) para os compostos orgânicos, relacione a coluna da esquerda com a da direita. OH

1. Álcool propílico

( )

H

C

C CH 3

2. Acetato de etila

O

( )

CH 3

3. Cloroetano 4. 3-butin-2-ol

OCH2 CH 3

( )

5. Metanotiol

CH 3

H

SH

Cl

( ) H

6. Fenilamina 7. Cloreto de vinila

( )

a c i m í u q

H

NH2

Associando-se adequadamente as duas colunas, a seqüência de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: a) 7 – 6 – 5 – 3 – 4 d) 1 – 6 – 7 – 5 – 4 b) 4 – 2 – 5 – 7 – 6 e) 1 – 4 – 3 – 6 – 2 c) 5 – 2 – 1 – 7 – 3

Leia com atenção:





Tarefa:

192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201

Treino:

218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225 23

Módulo 11 – Isomeria plana (I) Exercícios de Aplicação 01.

02. UFC-CE

Os gases que afetam o sistema nervoso são substâncias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase. Quando o gás neurotóxico é inalado, todos os músculos se contraem sem parar e acabam estrangulando os pulmões e o coração. Observe a seguir as fórmulas estruturais de dois gases dos nervos:

Considerando os compostos a seguir, assinale as afirmações corretas.

Sobre os dois compostos apresentados, podemos afirmar que: a) ambos apresentam a função amida. b) são isômeros. c) o composto II apresenta 23 átomos de hidrogênio em sua molécula. d) a função éter aparece nas duas estruturas. e) as duas cadeias carbônicas são homogêneas.

01. Os compostos I e II são isômeros de posição. 02. Os compostos II e III são isômeros funcionais. 04. Os compostos V e VI são isômeros de cadeia. Resposta

01. Verdadeira.

Resposta: B

Os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular (C11H25O2NPS) e fórmulas estruturais diferentes. 02. Falsa: os compostos I e II não são isômeros.

04. Verdadeira: os compostos V e VI são isômeros de cadeia.

24

03. Fuvest-SP

Resposta

Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda, tem o mesmo sentido.

a)

Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251.

“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras. a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um políndromo. c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes? b) Corresponde à estrutura nùmero 4. c) 5-nonanona, dibutil-cetona

Leia com atenção:

a c i m í u q

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 4, páginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3)




Tarefa:

226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235

Treino:

250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257 25

Módulo 12 – Isomeria plana (II) Exercícios de Aplicação 01.

As so ci e os pa re s de co mp os to s co m o ti po de isomeria existente entre eles.

Os pares I, II e III são, respectivamente: a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros. Resposta: A

1. 2. 3. 4.

isomeria de cadeia isomeria de posição isomeria de compensação tautomeria

I. Isômeros de posição: trata-se da 1-butilamina e da 2-butilamina. II. Metâmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietilamina. III. Isômeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e butilamina.

Resposta

I. 3 III. 2

II. 4 IV. 1

03. UFRJ

02. UFRGS-RS

Com a fórmula molecular C 4H11N, são representados os seguintes pares de compostos:

Leia com atenção:

Desenhe as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto de fórmula molecular C5H12. Resposta

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 4, página 37 (itens 1.4 e 1.5)

Faça:



Tarefa:

258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267

Treino:

277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284

26

Módulo 13 – Isomeria espacial: geométrica Exercícios de Aplicação 01. UFRGS-RS

03. USS-RJ

Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial. a) H2C=CHCl b) CH2ClBr c) CH2Cl–CH2Cl d) CHCl=CHCl e) CH2Cl–CH2Br

O número de alcenos isômeros de fórmula molecular C5H10, incluindo a isomeria geométrica, é: a) 7 b) 6 c) 5 d) 4 e) 3 Resposta: B

Resposta: D

a c i m í u q

02.

Sobre um par de isômeros cis-trans é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. d) a massa molecular do cis é sempre maior. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. Resposta: A

O isômero trans é sempre mais longo que o cis e , portanto, mais estável.

Leia com atenção:

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 4, páginas 37 a 40 (item 2.1)




Tarefa:

285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294

Treino:

296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303 27

Módulo 14 – Isomeria espacial: óptica (I) Exercícios de Aplicação 01. UFG-GO

02. Vunesp

... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico ...

Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico muito utilizado no combate à dor de cabeça – outros são misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir.

Van’t Hoff, 1874

Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 Resposta: C

Carbono assimétrico é aquele que está ligado a qu atro grupos diferentes. Pode também ser denominado carbono quiral ou estereocentro.

28

Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade: a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio. c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e constituem o heterociclo. d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos. e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo um ciclo. Resposta: D Aspirina não possui carbono quiral. Vitamina C (2 carbonos quirais)

Resposta: E

03. PUC-PR

As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) Ácido fênico b) 3-nitro-pentano c) Metil-propano d) Ácido acético e) Ácido-2-cloro-propanóico

a c i m í u q

Leia com atenção:

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 4, páginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II)




Tarefa:

304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313

Treino:

321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328 29

Módulo 15 – Isomeria espacial: óptica (II) Exercícios de Aplicação 01.

O 2,5-dicloroexano apresenta: a) 1 d, 1 l, 1 racêmico. b) 1 d, 1 l, 1 racêmico, 1 meso. c) 2 d, 2 l, 2 racêmicos. d) 2 d, 2 l, 2 racêmicos, 2 mesos. e) não apresenta isômeros ópticos. Resposta: B

02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posição. 04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos. 08.O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans. 16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apresentam isomeria de compensação ou metameria. Some os números dos itens corretos. Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16)

02. UFES

O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C 3H6BrCl é a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 Resposta: E

C3H6BrCl ⇒ C3X8 ⇒ CnX2n + 2 (ligação simples)

01. Verdadeira: como metade desvia para a direita (dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levogiro), a mistura racêmica não desvia o plano da luz polarizada. 02. Verdadeira: isômeros de posição (posição do halogênio)

1,2-dicloro-benzeno (orto-dicloro-benzeno) 04. Verdadeira

1.

2n = 22 = 4

2.

08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apresenta isomeria geométrica (cis/trans)

03. UEM-PR

Assinale o que for correto. 01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextrogiro e 50% de levogiro; portanto não desvia a luz polarizada.

Leia com atenção:

16. Verdadeira: CH 3 — O — CH 2 — CH2 — CH3 Metóxi-propano (C4H10O) CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH3 Etóxi-etano (C4H10O)

Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 4, páginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI)

Faça:



Tarefa:

329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338

Treino:

343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350

30

1,4-dicloro-benzeno (para-dicloro-benzeno)

a c i m í u q

5 U Q 7 0 E S M E

31

EXERCÍCIOS RESOLVIDOS ORGÂNICA

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