LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN III ISOLASI PIPERIN DARI LADA HITAM
OLEH
NAMA
:
EKA SAPUTRA EK
NIM
:
F1C1 07 040
KELOMPOK
:
II (DUA)
ASISTEN
:
HAJRUL MALAKA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2012
BAB I PENDAHULUAN A. L! L!"" B#$% B#$%& &' '
Alkaloid adalah salah satu senyawa organik bahan alam yang banyak jumlahnya dengan variasi struktur yang banyak pula. Walaupun demikian, senyawa-sen senyawa-senyawa yawa alkaloid alkaloid diklasifi diklasifikasik kasikan an berdasarkan berdasarkan pada: (1 !enis "in"in heterosiklik nitrogen yaitu pirolidin, piperidin, isokuinolin, kuinolin dan indol. (# !enis !enis tumbuha tumbuhan n dari dari mana mana alkalo alkaloid id ditemu ditemukan kan,, misaln misalnya ya alkalo alkaloid id tembak tembakau, au, alkalo alkaloid id amaryl amaryllid lida"ea a"eae, e, alkalo alkaloid id eryhtr eryhtrina ina,, dan sebaga sebagainy inya. a. ($ Asal Asal usul usul biogeneti", yakni dari asam-asam amino alifatik dan asam-asam amino aromati". %ara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloid yang diklasifikasikan berdasarkan jenis "in"in heterosiklik, dengan kata lain "ara ini merupa merupakan kan perlua perluasan san dari dari klasif klasifika ikasi si yang yang didasa didasarka rkan n pada jenis jenis "in"in "in"in heterosiklik, dan sekaligus mengaitkannya dengan konsep biogenesa. &alah satu sifat alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. 'etode pemurnian dan d an pen"irian umumnya u mumnya mengandalkan mengand alkan sifat fisiknya, dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid yang tidak bersifat basa. Alka Alkalo loid id bias biasany anyaa dipe dipero role leh h denga dengan n "ara "ara meng mengek ekst stra raks ksii bahan bahan tumb tumbuha uhan n memakai air yang diasamkan dengan melarutkan alkaloid sebagai garam atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium bikarbonat dan sebagainya. asa asa bebas bebas diekst diekstrak raksi si dengan dengan pelaru pelarutt organi organik k sepert sepertii klorof kloroform orm,, eter eter dan
sebagainya. )adas untuk ekstraksi sinambung dan pemekatan khususnya berguna untuk alkaloid yang tidak tahan panas. *elarut atau pereaksi yang telah sering dipakai dipakai sepert sepertii klorof kloroform orm,, aseton aseton,, amonia amonia dan metile metilena na klorid kloridaa dalam dalam kasus kasus tertentu harus dihindari. eberapa alkaloid yang dapat menguap dapat dimurnikan dengan "ara penyulingan uap dari larutan yang dibasakan. +arutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan lalu alkaloid a lkaloid diekstraksi dengan pelarut organik sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut tertinggal dalam air. kstra kstraksi ksi suatu suatu bahan bahan pada prinsi prinsipnya pnya dipenga dipengaruh ruhii oleh oleh suhu. suhu. 'akin 'akin tingg tinggii suhu suhu yang yang digun digunak akan, an, maki makin n ting tinggi gi ekstr ekstrak ak yang yang dipe dipero role leh. h. amu amun n demiki demikian, an, bahan bahan hasil hasil ekstra ekstraksi ksi dengan dengan berbag berbagai ai tingkat tingkat suhu suhu belum belum tentu tentu memberikan pengaruh yang berbeda terhadap sifat antibakterinya leh sebab itu, ekstra ekstraksi ksi bahan bahan pada pada suhu suhu yang yang berbeda berbeda perlu perlu dilaku dilakukan. kan. kstra kstraksi ksi dengan dengan &o/h &o/hle lett memb member erik ikan an hasi hasill ekst ekstra rak k yang yang lebi lebih h ting tinggi gi karen karenaa pada pada "ara "ara ini ini digunak digunakan an pemanas pemanasan an yang diduga diduga memper memperbai baiki ki kelaru kelarutan tan ekstra ekstrak. k. 'akin 'akin bersifat polar pelarut menghasilkan bahan terekstrak tidak berbeda untuk kedua ma"am "ara ekstraksi. 0ntuk mengetahui lebih jauh pengaruh suhu pada proses ekstraksi menggunakan "ampuran pelarut etanol dan air.
B. R R* *& & M* M*$ $+ +
)umusan masalah dalam makalah ini adalah sebagai berikut :
C.
agaimanakah proses ekstraksi padat "air itu
&enyawa apa saja yang terkandung dalam sampel lada hitam
T, T ,& & P#"P#"-/ /& &
Adapun tujuan per"obaan ini adalah untuk mengisolasi piperin dalam tanaman lada hitam dengan tehnik so/hlet
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
kst kstra raks ksii pada padatt "air "air,, yang yang seri sering ng dise disebu butt lea" lea"hi hing ng adal adalah ah pros proses es pemisahan yang dapat melarut (solute dari suatu "ampurannya dengan padatan yang tidak dapat larut (inert (inert dengan menggunakan menggunakan pelarut "air. perasi ini eing dijumpai sering ditemui di dalam industri metalurgi dan farmasi, misalnya pada pemisahan biji mas, tembaga dari biji-biji logam, produk-produk farmasi dari akar atau daun tumbuhan tertentu. 2ingga kini, teori tentang lea"hing masih sangat kurang, misalnya mengenai laju operasinya sendiri belum banyak diketahui orang, sehing sehingga ga untuk untuk meran" meran"ang ang perala peralatan tannya nya sering sering hanya hanya didasa didasarka rkan n pada pada hasil hasil per"obaannya saja (www.a".itb.id (www.a".itb.id. . kstra kstraksi ksi suatu suatu bahan bahan pada prinsi prinsipnya pnya dipenga dipengaruh ruhii oleh oleh suhu. suhu. 'akin 'akin tingg tinggii suhu suhu yang yang digun digunak akan, an, maki makin n ting tinggi gi ekstr ekstrak ak yang yang dipe dipero role leh. h. amu amun n demiki demikian, an, bahan bahan hasil hasil ekstra ekstraksi ksi dengan dengan berbag berbagai ai tingkat tingkat suhu suhu belum belum tentu tentu memberikan pengaruh yang berbeda terhadap sifat antibakterinya leh sebab itu, ekstra ekstraksi ksi bahan bahan pada pada suhu suhu yang yang berbeda berbeda perlu perlu dilaku dilakukan. kan. kstra kstraksi ksi dengan dengan &o/h &o/hle lett memb member erik ikan an hasi hasill ekst ekstra rak k yang yang lebi lebih h ting tinggi gi karen karenaa pada pada "ara "ara ini ini digunak digunakan an pemanas pemanasan an yang diduga diduga memper memperbai baiki ki kelaru kelarutan tan ekstra ekstrak. k. 'akin 'akin bersifat polar pelarut menghasilkan bahan terekstrak tidak berbeda untuk kedua
ma"am "ara ekstraksi. 0ntuk mengetahui lebih jauh pengaruh suhu pada proses ekstraksi menggunakan "ampuran pelarut etanol dan air ()indit, at al., #334. Alkaloid Alkaloid sebagai golongan dibedakan dari sebagian sebagian komponen komponen tumbuhan tumbuhan lain lain berdas berdasark arkan an sifat sifat basahn basahnya ya (katio (kation. n. leh leh karena karena itu, itu, senyaw senyawaa biasan biasanya ya terdapa terdapatt dalam dalam tumbuh tumbuhan an sebaga sebagaii garam garam berbag berbagai ai asam asam organi organik k dan sering sering ditangani dilaboratorium sebagai garam dengan asam klorida dan asam sulfat. 5aram ini, dan sering alkoloid bebas, berupa senyawa padat bebrbentuk kristal tan warna. eberapa alkaloid berupa "airan, dan alkaloid yang berwarna pun langka (berberina dan serpentina berwarna kuning. Alkaloid sering kali aktif optik, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam, meski pun dalam beberapa kasus dikenal "ampuran rasemat6 dan pada kasus lain tumbuh tumbuhan an mengand mengandung ung satu satu isomer isomer sement sementara ara tumbuh tumbuhan an lain lain mengan mengandung dung enantiomernya ()obinson, 1778. &alah satu sifat alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. 'etode pemurnian dan d an pen"irian umumnya u mumnya mengandalkan mengand alkan sifat fisiknya, dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid yang tidak bersifat basa. Alka Alkalo loid id bias biasany anyaa dipe dipero role leh h denga dengan n "ara "ara meng mengek ekst stra raks ksii bahan bahan tumb tumbuha uhan n memakai air yang diasamkan dengan melarutkan alkaloid sebagai garam atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium bikarbonat dan sebagainya. asa asa bebas bebas diekst diekstrak raksi si dengan dengan pelaru pelarutt organi organik k sepert sepertii klorof kloroform orm,, eter eter dan sebagainya. )adas untuk ekstraksi sinambung dan pemekatan khususnya berguna untuk alkaloid yang tidak tahan panas. *elarut atau pereaksi yang telah sering
dipakai dipakai sepert sepertii klorof kloroform orm,, aseton aseton,, amonia amonia dan metile metilena na klorid kloridaa dalam dalam kasus kasus tertentu harus dihindari. eberapa alkaloid yang dapat menguap dapat dimurnikan dengan "ara penyulingan uap dari larutan yang dibasakan. +arutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan lalu alkaloid a lkaloid diekstraksi dengan pelarut organik sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut tertinggal dalam air (0nderwood, 1791. *iperin *iperin (1-piperil (1-piperilpiperi piperidin din merupakan merupakan alkaloid alkaloid dengan inti piperidin. piperidin. *iperi *iperin n berbent berbentuk uk krista kristall berwar berwarna na kuning kuning dengan dengan titik titik leleh leleh 1#4-1#7 1#4-1#7,8 ,8 % merupakan basa yang tidak optis aktif, dapat larut dalam alkohol, ben;ena, eter dan sedikit larut dalam air. *iperin terdapat dalam beberapa spesies piper dan dapat dipisahkan baik dari lada hitam maupun lada putih.
alam kedua kondisi ini, asam dan basa berfungsi sebag sebagai ai pere pereak aksi si dan dan bukan bukan seba sebagai gai kata katali lis. s. >ala >alam m suas suasana ana asam asam terj terjad adii penyerapan terhadap amida, sedangkan dalam suasana basa terjadi penyerangan ion hidrok hidroksil sil terhad terhadap ap atom atom karbon karbon karboni karbonill amida. amida. 2idrol 2idrolisi isiss piperi piperin n dapat dapat dilakukan dilakukan dengan menggunakan menggunakan larutan 13 = <2-etanol <2-etanol menjadi asam piperat (Anwar, 177?. fenom fenomena ena penti penting ng dala dalam m pros proses es ekst ekstra raks ksi. i. &ala &alah h satu satu fakt faktor or yang yang mempen mempengar garuhi uhi ke"epat ke"epatan an perpin perpindaha dahan n massa massa adalah adalah koefisi koefisien en perpin perpindaha dahan n
massa. 2arga koefisien perpindahan massa pada ekstraksi "air-"air dalam tangki berpengaduk dipengaruhi oleh variabel sifat fisis "airan, difusivitas ;at terlarut dalam "airan, bentuk dan ukuran alat, ke"epatan putar pengaduk, fraksi volum fasa "air terdispersi (@ dan per"epatan gravitasi bumi.
BAB III METODE PRAKTIKUM
A. %! %! & & T# T# !!
*raktikum *raktikum isolasi isolasi piperin piperin dari lada hitam dilaksanaka dilaksanakan n pada hari &enin, anggal anggal 17 'aret #31# *ukul 13.33-1#.33 WBA dan bertempat bertempat di laboratori laboratorium um
B. A$! A$! & & B+ B+& & 1.
A$!
Adapun alat yang digunakan digunakan pada per"obaan per"obaan ini adalah alat so/let, so/let, labu labu alas alas bulat, bulat, elektr elektroma omante ntel, l, statif statif dan klem, klem, erlenm erlenmete eter, r, dan kertas kertas saring. 2.
B+&
ahan yang digunakan adalah etanol, 13= <2-etanol, serbuk lada hitam (C?,7 gr, batu didih, fasellin, dan aDuades. a Duades.
C. PROSEDUR KERJA
+ada 2itam -
dibe diberrsihk sihkan an dar darii kot kotor oran an
-
dihaluskan
-
diti ditim mbang bang seban ebanya yak k ?C, ?C,7 7g
?C,7 g serbuk +ada 2itam
-
dibu dibung ngku kuss den denga gan n kert kertas as sari saring ng
-
dima dimassukka ukkan n dala dalam m so/ so/hl hlet et
-
dieks diekstr trak aksi si seban sebanya yak k 4 kali kali deng dengan an pelarut alkohol 7C =
kstrak
kstrak - dievapo dievaporas rasii untuk untuk memisa memisahkan hkan ekstrak ekstrak piperin dari pelarut - ditamb ditambahka ahkan n 13 m+ laruta larutan n 13 = <2 E tanol - disa disari ring ng
Filtrat
)esidu
- dituang dituang ke dalam gelas kimia kimia - >itutup >itutup dengan aluminium aluminium foil foil yang telah dilubangi dilubangi - >idiamkan >idiamkan selama selama beberapa malam hingga hingga terbentuk terbentuk kristal kristal kuning
erbentuk kristal kuning
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
A. H*3$ H*3$ P#&' P#&' ! !& &
1.
5ambar )angkaian Alat
#.
*erhitungan
erat sampel
G ?C,7 gram
erat kristal
G gram
fisiensi nsi
G
g
/ 133=
?C,7 g
G
$.
=
)eaksi
.
N
<.2
CH2 %2$%2#.2 .
*B*,)B-
H %2$%..2
%2
N 2%
CH
.
CH2
2 2% .
*B*,)B>B-
A&A' *B*,)A
B. P#/+*&
+ada atau meri"a ( Piper Piper nigrum +. nigrum +. adalah tumbuhan adalah tumbuhan penghasil rempahrempah yang rempah yang berasal dari bijinya dari bijinya.. +ada sangat penting dalam komponen masakan dunia. *ada masa lampau harganya sangat tinggi sehingga memi"u penjelajah ropa ropa berkel berkelana ana untuk untuk memonop memonopoli oli lada lada dan mengaw mengawali ali sejara sejarah h koloni kolonisas sasii Afrika, Afrika, Asia, Asia, dan Amerika. Amerika. Alka Alkalo loid id adal adalah ah segol segolon ongan gan senyaw senyawaa organi organik k yang yang memi memili liki ki atom atom nitrogen basa basa.. Alka Alkalo loid id meru merupa paka kan n metabolit metabolit sekunder sekunder yang yang pent pentin ing g bagi bagi kehidu kehidupan pan manusi manusiaa karena karena di dalamn dalamnya ya ter"ak ter"akup up berbaga berbagaii ma"am ma"am senyaw senyawaa berkhasiat pengobatan, penyegar, maupun ra"un yang dapat dimanfaatkan manusia. Alkalo Alkaloid id dihasi dihasilka lkan n oleh oleh banyak banyak organi organisme sme,, mulai mulai dari dari bakteria, bakteria, fungi (jamu (jamur, r, tumbuhan, tumbuhan, dan hewan. hewan. kstraksi se"ara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan dilakukan melalui melalui teknik teknik ekstraksi ekstraksi asam-basa. asam-basa. )asa pahit )asa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. Bstilah Bstilah IalkaloidI IalkaloidI (berarti (berarti Imirip alkaliI, alkaliI, karena dianggap bersifat bersifat basa basa pertama kali dipakai oleh %arl Friedri"h Friedri"h Wilhelm Wilhelm 'eissner 'eissner (1917, (1917, seorang seorang apoteker dari 2alle (!erman !erman untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari dari ekstr ekstraks aksii tumbuha tumbuhan n yang yang bersif bersifat at basa basa (pada (pada waktu waktu itu sudah sudah dikenal dikenal,, misal misalnya, nya, morfina, morfina, striknina, striknina, serta solanina. solanina. 2ingga sekarang dikenal sekitar 13.3 13.333 33 senya senyawa wa yang yang terg tergol olong ong alka alkalo loid id denga dengan n stru strukt ktur ur sanga sangatt bera beraga gam, m, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.
kstraksi adalah penyarian ;at-;at aktif dari bagian tanaman obat. Adapun tujuan dari ekstraksi yaitu untuk menarik komponen kimia yang terdapat dalam simplisia. ujuan ekstraksi adalah untuk menarik semua komponen kimia yang terdapa terdapatt dalam dalam simpli simplisia sia.. kstra kstraksi ksi ini didasa didasarka rkan n pada perpin perpindaha dahan n massa massa komponen ;at padat ke dalam pelarut dimana perpindahan mulai terjadi pada lapisan antar muka, kemudian berdifusi masuk ke dalam pelarut. *roses pengekstraksian komponen kimia dalam sel tanaman yaitu pelarut organ organik ik akan akan mene menemb mbus us dindi dinding ng sel sel dan dan masu masuk k ke dala dalam m rongg ronggaa sel sel yang yang mengandung ;at aktif, ;at aktif akan larut dalam pelarut organik di luar sel, maka laruta larutan n terpek terpekat at akan berdifus berdifusii keluar keluar sel dan proses proses ini akan berula berulang ng terus terus sampai terjadi keseimbangan antara konsentrasi "airan ;at aktif di dalam dan di luar sel. *enya *enyari rian an ;at ;at akti aktiff yang yang dila dilaku kukan kan denga dengan n "ara "ara mere merend ndam am serb serbuk uk simplisia dalam "airan penyari yang sesuai selama tiga hari pada temperatur kamar terlindung dari "ahaya, "airan penyari akan masuk ke dalam sel melewati dinding sel. Bsi sel akan larut karena adanya perbedaan konsentrasi antara larutan di dalam sel dengan di luar sel. +arutan yang konsentrasinya tinggi akan terdesak keluar dan diganti oleh "airan penyari dengan konsentrasi rendah ( proses difusi . *erist *eristiwa iwa terseb tersebut ut berula berulang ng sampai sampai terjad terjadii keseim keseimban bangan gan konsent konsentras rasii antara antara laru laruta tan n di luar luar sel sel dan dan di dala dalam m sel. sel. &ela &elama ma pros proses es mase masera rasi si dila dilaku kuka kan n pengadukan dan penggantian "airan penyari setiap hari. ndapan yang diperoleh dipisahkan dan filtratnya dipekatkan.
*enarikan *enarikan komponen komponen kimia yang dilakukan dengan "ara serbuk simplisia simplisia ditempatkan dalam klonsong yang telah dilapisi kertas saring sedemikian rupa, "air "airan an penya penyari ri dipa dipana nask skan an dala dalam m labu labu alas alas bula bulatt sehi sehingg nggaa mengu menguap ap dan dan dikondensasikan oleh kondensor bola menjadi molekul-molekul "airan penyari yang jatuh ke dalam klonsong menyari ;at aktif di dalam simplisia dan jika "airan penyari telah men"apai permukaan sifon, seluruh "airan akan turun kembali ke labu alas bulat melalui pipa kapiler hingga terjadi sirkulasi. kstraksi sempurna ditandai bila "airan di sifon tidak berwarna. kstrak yang diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan. *iperin terkandung dalam biji lada. amun, kandungan piperin terbanyak dipero diperoleh leh dari dari biji biji lada lada hitam hitam piperi piperin n sebaga sebagaii alkalo alkaloid id dalam dalam lada lada diprod diproduks uksii tanaman ini untuk melindungi buahnya dari serangan hama ataupun serangga dengan rasa pedas dan menyengat yang dimilikinya. *iperin berwujud padatan kristal jarum berwarna kuning , titik lelehnya 1#4-1#7,8 o%, larut dalam pelarut organik dan sedikit larut dalam air serta merupakan basa yang tidak optis aktif. *iperin tidak optis aktif karena dalam strukturnya, tidak terdapat atom % kiral, kiral, yaitu atom % yang mengikat mengikat ? atom % lainnya dengan gugus yang berbeda. Atom Atom % kira kirall meny menyeba ebabk bkan an stru strukt ktur ur pipe piperi rin n tida tidak k sime simetr tris is sehi sehing ngga ga tida tidak k men"iptakan efek pemantulan bagi "ahaya polarisasi. Bsolasi piperin dilakukan terhadap lada hitam dan bukan terhadap lada putih. 2al ini disebabkan karena kandungan piperin pada lada hitam lebih banyak dibandingkan pada lada putih. +ada hitam diperoleh dari pengeringan buah lada
yang belum terlalu terlalu matang. anaman anaman lada memproduksi memproduksi se"ara se"ara besar-besara besar-besaran n pada waktu buah dibentuk.
BAB V KESIMPULAN
erdasarkan tujuan dan pembahasan dapat disimpulkan bahwa piperin dalam lada hitam dapat diisolasi dengan teknik so/hlet menggunakan prinsip ekst ekstra raks ksii
pada padatt-"a "air ir..
&o/h &o/hle leta tasi si
meru merupa paka kan n
peny penyar aria ian n
simp simpli lisi siaa
se"a se"ara ra
berkesinambungan, "airan penyari dipanaskan sehingga menguap, uap "airan penyari terkondensasi menjadi molekul-molekul air oleh pendingin balik dan turun turun menyar menyarii simpli simplisia sia dalam dalam klongs klongsong ong dan selanj selanjutn utnya ya masuk masuk kembal kembalii ke dalam labu alas bulat setelah melewati pipa sifon.
DAFTAR PUSTAKA
Anwar, %., dkk, 177?. Pengantar 177?. Pengantar Praktikum Kimia Organik . 0niversitas 5adjah 'ada. Jogyakarta. 0nderwood, A.+, >ay, ).A., 1791. Analisis 1791. Analisis Kimia Kuantitatif . !akarta. rlangga. )indit, et al., #334. K
