Ruta Del Shikimato

Ruta del Shikimato Es la ruta más importante en la mayoría de los organismos autótrofos ya que proporciona particularmente los aminoácidos aromáticos L-fenilalanina, L-tirosina y L-triptófano,así como ubiquinona, plastoquinonas, tocoferoles, itamina !, entre otros" Esta ruta es empleada por microorganismos y plantas, pero no por animales ya que son incapaces de sinteti#ar los sistemas de anillos de aminoácidos aromáticos, y en consecuencia los aminoácidos aromáticos que se encuentran entre los aminoácidos esenciales para el hombre deben obtenerse de la dieta" La ruta del shikimato fue identificada a tra$s del estudio de la inducción de lu# ultraioleta en mutantes de E" coli, %erobacter aerogenes, y &eurospora" En '()*, usaron la t$cnica de enriquecimiento de la penicilina, +ais obtuo unas series de mutantes de E" coli que no podían crecer sin la adición de sustancias aromáticas" n nmero de mutantes requerían cinco compuestos. tirosina, fenilalanina, triptófano, ácido p-aminoben#oico y una tra#a de ácido p-/-hidro0iben#oico" 1ue una sorpresa encontrar que los requerimientos para todos estos cinco compuestos podrían satisfacerse mediante la adición de ácido shikímico, un compuesto alifático que fue considerado como un ácido de plantas raras, fue aislado de plantas de la especie illicium 23apon$s 4shikimi56" %sí, el shikimato fue implicado como un intermediario en la biosíntesis de los tres aminoácidos aromáticos y de otras sustancias aromáticas esenciales" Reacciones

Los precursores, que son, +-eritrosa /-fostafo y fosfoenolpiruato 27E76 se combinan para formar 8-deso0i-+-arabinoheptulosonato 9-fosfato 2+%:76, una reacción catali#ada por la +%:7 sintasa" La en#ima, 8-deshidroquinato sintasa, catali#a la ciclación de +%:7 a ácido 8-deshidroquinico, la en#ima requiere ;o <= y &%+< como cofactores" La ía del ácido shikímico contiene arios puntos de ramificación, el primero de ellos, el ácido 8-deshidroquímico, que sigue la ía, o al ácido ácido quínico" +espu$s de la fosforilación que da lugar al ácido shikímico 8-fosfato catali#ada por la shikimato quinasa, el ácido shikímico se a>ade sobre el fosfoenolpiruato 27E76 para formar ácido 8-fosfato )-enolpiruilshikimico, esta reacción es catali#ada por la )-enolpiruilshikimato 8-fosfato sintasa", mientras que la conersión a ácido corísmico es catali#ada por la corismato sintasa" La formación del ácido corísmico es un importante punto de ramificación en la ía del ácido shikímico ya que este compuesto puede someterse a cuatro tipos diferentes de conersión" En la presencia de glutamina, el ácido corísmico es conertido a ácido antranílico, mientras la corismato mutasa catali#a la formación de ácido pref$nico" El ácido corísmico es tambi$n conertido en ácido p-aminoben#oico y en ácido /-hidro0iben#oico"

El ácido antranílico es conertido primero a ácido fosforibosilantranílico y despu$s a carbo0ifenilaminodeo0iribulosa-)-fosfato, esta reacción es catali#ada por la antranilato fosforibosil transferasa y fosforibosil antranilato isomerasa, respectiamente" El cierre del anillo para formar indol-8-glicerol fosfato es catali#ada por la indolglicerol fosfato sintasa" El en#ima que catali#a la reacción final es, el triptófano sintasa que consiste en dos componentes. componente %, catali#a la disociación de indolglicerol fosfato a indol y gliceraldehído 8-fosfato, mientras que el componente ? catali#a la condensación directa de indol con serina para formar triptófano" La tirosina y la fenilalanina son ambas biosinteti#adas del ácido pref$nico, pero por  ías independientes" En la formación de tirosina, el ácido pref$nico es primero aromati#ado a ácido /-hidro0ifenilpiruico, una reacción catali#ada por la prefenato deshidrogenasa, luego ocurre una transaminación, catali#ada por la tirosina o /-hidro0ifenilpiruico aminotransferasa y finalmente se obtiene el aminoácido tirosina" La biosíntesis de fenilalanina implica primero la aromati#ación del ácido pref$nico a ácido fenilpirico, una reacción catali#ada por la prefenato deshidratasa, y luego una transaminación catali#ada por la fenilalanina o fenilpiruato aminotransferasa, entonces obtenemos fenilalanina"

http.@@AAA"biopsicologia"net@el-proyecto@n'-mapas@'*/(-ruta-=-ciclo-de-losaminoacidos-aromaticos

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7E7 7

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B

7B

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7B

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B :

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B:

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B B:

+ - e r it r o s a / - f o s f a t o

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B:

B8:=7B

B:

:B

B:

C c i d o s h i k ím ic o 8 - fo s f a t o

:B

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B:

C c i d o s h i k ím ic o

B 8 :=7B

B: B: C c i d o s h i k ím i c o

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B:

B B:

C c i d o 8 - d e s h i d ro q u ín i c o

:B

;B=:

;B=: ;:= B:

:B B

B8:=7B

;BB:

C c i d o q u í n ic o

B:

C c i d o 8 - f o s f a t o ) - e n o l p i r u  i ls h i k í m i c o 2 E 7 S 7 6

;B =: ;:=

H2O

b d

B B:

; o r is m a t o

Pi

a

H+

B:

H+ ;BB:

NAD+, Co+2

3-desoxi-D-arabinoheptulosonato 7-fosfato (DAHP

A!P

ADP

f 

e

g

N       A       D       P       H      

Pi

h Pi

c

Enzimas: a) b) c) d) e) f) g) h#

+%:7 sintasa" 8- deshidroquinato sintasa" Duinatodeshidrogenasa 2&%+7: <6" 8- deshidrogenato deshidratasa" Shikimato deshidroquinasa" Shikimato quinasa" )-enolpiruilshikimato 8-fosfato sintasa" ;orismato sintasa"

Fig. 1. Ruta del shikimato. La ruta inicia con la condensación de la D-eritrosa 4-fosfato y el fosfo

;B=: &:=

C c i d o a n t ra n í li c o ;B=: :B =;

B

;B =: &:= ;:= B

B:

;B=:

C c id o = - a m in o - = d e s o 0 ic o r ís m ic o

b

C c id o p r e f$ n ic o

;B =: ;:=

B

;B=:

:B

C c id o c o r ís m ic o ;B =: ;B =: ;:= B:

C c id o / - h id r o 0 ib e n # o i c o

B

;B =:

&:=

C c i d o / - a m i n o - $ - d e s o x i % o r & s '

;B =:

i% o

#OH2

&:=

C c id o p - a m in o b e n # o i c o 2 7 % ? % 6

H

-

a

c

-

d e

Enzimas: a) b) c) d) e) f)

f  PP

=-amino-=-deso0iisocorismato sintasa" =-amino-=deso0iisocorismato liasa" ;orismato mutasa ;orismato liasa" /-amino-/-deso0icorismato sintasa" /-amino-/-deso0icorismato liasa"

Fig.%. $ompuestos derivados del &cido

:B =;

;B =:

&:

B8:=7B

B

&:=

C c i d o a n t ra n ílic o

B:

:B

C c i d o f o s f o r i b o s i la n t r a n í li c o

B: B 8:=7B

:B =; B:

B8:=7B

B:

B: :B

&:

C c i d o c a r b o 0 i f e n i l a m i n o d e o 0 i r ib u l o s a ) - f o s f a t o

& :

i n d o l 8 - g l ie r o l f o s f a t o

B

B:

& :

&:

ndol

+

&:=

Friptófano

Pirofosfato de

a

PPi

b

c

CO2 H2O )li%eraldeh&  do 3-

d -

H2

Enzimas: a)  %ntranilato fosforibosil transferasa" b) 1osforibosil antranilato isomerasa" c) ndolglicerol fosfato sintasa" d) Friptófano sintasa"

Fig.(. Formación del triptófano a partir del

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https.@@books"google"com"m0@booksG idH3F0fIDg8J?/;KpgH7%=J'KdqHshikimate
http.@@es"Aikipedia"org@Aiki@RutadelQ;8Q%'cidoshikQ;8Q%+mico https.@@books"google"com"m0@booksG idHb)8+pRR:ts;KpgH7%'/9KdqHshikimate
https.@@books"google"com"m0@booksG idH0T371krF1tE;KpgH7%'/='KdqHshikimate
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