Ruta del ácido shikímico La ruta del ácido shikímico es un conjunto de reacciones metabólicas de gran relevancia en la biosíntesis de metabolitos de metabolitos secundarios. secundarios. El ácido shikímico es precursor de diversos intermediarios metabólicos aromáticos, tales como los taninos taninos,, el cloranfenicol el cloranfenicol,, el el ácido 4-aminobenzoico,, los fenilpropanoides, 4-aminobenzoico fenilpropanoides, los lignanos, lignanos, los aminoá aminoáci cidos dos aromát aromátic icos os (tirosina tirosina,, fenilalanina y triptófano), triptófano ), así así como como sus deri deriva vados dos:: glucósidos glucósidos cianogénicos aromáticos, aminas aminas bió biógen genas as aromáticas, catecolaminas,, betalaínas, catecolaminas betalaínas, melaninas, melaninas, bisindoles indoles,, los flavonoides,, las fenazinas flavonoides las fenazinas y y diversos alcaloides diversos alcaloides tales tales como los los tetrahidroisoquinolínicos, tetrahidroisoquinolínicos, los alcaloides del ergot del ergot y los morfinanos los morfinanos,, entre otros. El intermediario principal es el ácido el ácido shikímico, shikímico , un compuesto originalmente originalmente aislado de plantas del género Illicium. En compuestos aromáticos derivados del ácido shikímico, las posiciones oxigenadas son de tipo catecol tipo catecol (orto) (orto) o pirogalol o pirogalol (diorto), (diorto), y en Ruta de biosíntesis del ácido shikímico y otros precursores el caso de los fenoles monooxigenados son generalmente p-hidroxi-compuestos.[1][2][3] 2.2 Ruta Ruta del corism corismato ato El ácido shikímico puede producir por una vía enzimática de 3 pasos uno de los metabolitos intermedios más Esta ruta es empleada por bacterias bacterias,, algas algas,, plantas plantas y y al- importantes de la ruta del ácido shikímico, el ácido corísmico:: gunos hongos gunos hongos pero pero no por animales por animales y y protozoarios. protozoarios. Sin rísmico embargo, los tres aminoácidos aromáticos son esenciales son esenciales [4] para la vida.
1
Dist Distri ribu buci ción ón
2
Prin Princi cipa pale less rutas rutas
2.1
Ruta Ruta del 3-deshi 3-deshidroq droquin uinato ato
El ácido ácido shikími shikímico co se biosint biosintetiz etizaa original originalmen mente te del fosfoenol piruvato y piruvato y la eritrosa la eritrosa 4-fosfato para 4-fosfato para formar el precursor denominado denominado ácido 3-deshi 3-deshidroquínic droquínicoo. Éste Éste áciáci- Biosíntesis del ácido ácido corísmico do puede formar varios metabolitos, como el ácido el ácido gálico,, el ácido co el ácido protocatecuico, protocatecuico, el ácido el ácido quínico y quínico y el ácido el ácido En esta ruta se llevan a cabo 3 reacciones: shikímico::[5] shikímico •
•
•
•
El ácido ácido gáli gálico co es prec precur urso sorr de los los denominados taninos hidrolizables (Galotaninos y Elagitaninos)[6][7] El ácido quínico es precursor de varios metabolitos secundarios, como el ácido clorogénico.. clorogénico
•
El ácido protocatecuico es un antimicrobial crobial presente en muchas plantas. 1
Fosforilación del shikimato , en donde se forma el ácido 3-fosfoshikímico por acción de la shikimato la shikimato quinasa y quinasa y ATP ATP;; Conjugación con una molécula de fosf osfoeno oenoll piru piruva vato to por por acción de la 3-f 3-fosf osfoshi oshikima kimato to 1carboxiviniltransferasa,, en donde se carboxiviniltransferasa forma forma el ácido ácido 5-enolp 5-enolpiruv iruvils ilshikím hikímico ico 3-P (EPSP)
2
2 PRINCIPALES RUTAS
•
Eliminación del fosfato catalizada por la corismato sintasa.
El ácido corísmico puede producir metabolitos de gran diversidad química:
Rutas del ácido corísmico. Rutas del ácido prefénico •
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•
El ácido 4-hidroxibenzoico es un compuesto encontrado en muchas plantas. Es precursor de las ubiquinonas. El ácido antranílico es precursor del triptófano, las quinolonas, las acridonas y algunos policétidos que utilizan al antranilato como unidad de iniciación. El ácido 4-aminobenzoico, el cual es requerido en la biosíntesis del ácido fólico. El ácido isocorísmico, precursor del ácido salicílico y el ácido 2,3dihidroxibenzoico, componente de la enterobactina. El ácido prefénico, precursor de los aminoácidos fenilalanina y tirosina.
2.3
Los animales, en cambio, carecen de la ruta del ácido shikímico, por lo que la fenilalanina resulta esencial, no así la tirosina, la cual se puede obtener por la parahidroxilación de la fenilalanina:
Biosíntesis de la L-Tirosina a partir de la L-Fenilalanina.
2.4
Ruta de los fenilpropanoides
Ruta del prefenato: Biosíntesis de los La L-fenilalanina y la L-tirosina son bloques de contrucción para una amplia gama de metabolitos secundarios: aminoácidos aromáticos los fenilpropanoides (Compuestos tipo C6C3 ). En planLas rutas de los aminoácidos aromáticos L-fenilalanina y tas, el primer paso es la eliminación del nitrógeno de la L-tirosina a partir del ácido prefénico pueden variar de fenilalanina en forma de amoniaco para generar el ácido acuerdo al organismo, y en muchos casos puede operar trans-cinámico (En el caso de la tirosina se forma Ácido más de una ruta en una especie. En esencia, tres tipos p-coumárico) Todas las plantas pueden desaminar fenilade reacción están implicadas: Transaminación, aroma- laninapormediodela fenilalanina amoniacoliasa (PAL), tización descarboxilativa e hidroxilaciones, pero lo que pero la desaminación de tirosina parece ser más restringicambia en los organismos es el orden en el que se llevan da a miembros de la familia Poaceae. La tirosina amoniaa cabo. Así, en algunos organismos se pueden producir co liasa (TAL) ha sido encontrada en plantas y bacterias. tanto sustratos del ácido arogénico como del prefénico. Aquellos organismos que no pueden desaminar la tirosiMuchas bacterias y plantas tienden a sintetizar la fenila- na obtienen el ácido p-coumárico por hidroxilación del lanina y la tirosina por separado. ácido cinámico.
2.7 Glucósidos cianogénicos y glucosinolatos de aminoácidos aromáticos
3
la fenilalanina. Se produce por la hidroxilación de la tirosina y produce varios metabolitos secundarios tales como las melaninas, [8] las catecolaminas, [9] las betalaínas,[10] las higroaurinas,[11] los alcaloides tetrahidroisoquinolínicos [12] y otros alcaloides.
Ruta de los fenilpropanoides
2.5
Rutas de los arilpiruvatos
Los productos de transaminación de aminoácidos aromáticos son el ácido fenilpirúvico y el ácido phidroxifenilpirúvico, los cuales pueden ser interconvertibles en algunos organismos via prefenato. El ácido fenilpirúvico puede reducirse para formar ácido 3-fenil láctico, el cual puede transformarse por transposición en ácido trópico, componente de la hiosciamina. El ácido fenilpirúvico puede dimerizarse por medio de una condensación aldólica doble para formar ácido polipórico, el cual es precursor de varios terfenilos, por ejemplo atromentina, volucrisporina, leucomelona, muscafurina, ácido telefórico y xileritrina. El ácido polipórico puede escindirse oxidativamente para formar ácido pulvínico y sus derivados.
Rutas de la DOPA
2.7
Glucósidos cianogénicos y glucosinolatos de aminoácidos aromáticos
Los aminoácidos aromáticos pueden formar glucósidos cianogénicos y glucosinolatos. Ambos siguen las mismas rutas generales para ambos tipos de compuestos, en donde la formación de la aldoxima es el metabolito intermediario que puede formar el glucósido cianogénico o el glucosinolato, dependiendo de la especie. A continuación se El ácido 4-hidroxifenilpirúvico es precursor de la 4- ilustra como ejemplo la biosíntesis de los derivados de hidroxifenilglicina, aminoácido componente de péptidos la tirosina, durrina y sinalbina. La mirosinasa hidroliza de manera general a todos los glucosinolatos cuando la no ribosomales, como en el caso de la vancomicina. planta presenta un daño físico.[13] [14] El ácido homogentísico es un catabolito de la tirosina. También es precursor en la biosíntesis de las plastoquinonas.
Biosíntesis del glucósido cianogénico y del glucosinolato de la tirosina (durrina y sinalbina)
Ruta de los arilpiruvatos
2.8 2.8.1
2.6
Rutas del ácido antranílico Acridinas y quinolinas
Rutas de la DOPA
El ácido antranílico es precursor de varios metabolitos seLa 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) es un precur- cundarios por condensación o conjugación con moléculas sor relevante en el metabolismo de la tirosina y provenientes de otras rutas.
4
2 PRINCIPALES RUTAS
•
•
Cuando el ácido antranílico se esterifica con una molécula de coenzima A, puede participar como unidad de iniciación en la formación de un policétido mixto con 2 unidades. Mediante los mismos mecanismos de los policétidos se pueden formar sistemas aromáticos policíclicos fusionados, tales como los alcaloides quinolónicoss. La prenilación con pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) puede generar alcaloides con esqueleto de furo[2,3-b]quinolina. La N -metilantraniloilCoenzima A puede formar un tricétido, el cual es precursor de los alcaloides acridínicos, tales como la rutacridona, la acronicina y la melicopicina. La antraniloil coenzima A puede condensarse en una reacción tipo Mannich con el catión pirrolinio (derivado de la ornitina) para producir alcaloides del tipo 1,2,3,9-tetrahidropirrolo[2,1-b]quinazolina, por ejemplo la peganina. Se ha homologado esta ruta con otras quinazolinas, tales como la febrifuguina.
- Reacción de Mannich: La amina forma primero una imina con un carbonilo. La base de Schiff formada reacciona con el anillo aromático en una reacción tipo Mannich para dar una heterociclización que forma alcaloides βcarbolínicos. Los compuestos carbonílicos más comunes son el ácido pirúvico, el cual forma 1-metil βcarbolinas (como la harmina) o la secologanina (V. más adelante). - Transaminación: Esta ruta puede formar auxinas o escatol. •
•
•
Metabolitos del antranilato
2.8.2
Indol y triptófano
El indol es biosintetizado a partir de ácido antranílico y pirofosfato de 5-fosfato-1-ribosilo. Se forma el fosfato de 3-indolilglicerol como intermediario, el cual elimina una molécula de alanina para formar indol ligado a la enzima (No se encuentra libre). Este indol realiza una SEA con una molécula de serina para formar el triptófano. Este aminoácido puede seguir las siguientes rutas: [15] •
•
Transaminación: El
producto es el ácido 3indolilpirúvico. Este intermediario es una alternativa para formar auxinas. A partir de la triptofanasa, el triptófano elimina piruvato para producir indol libre. Este indol se puede hidroxilar para formar indoxilo. Este intermediario puede formar el glucósido indicano, pigmentos bisindólicos (como el colorante índigo o la púrpura de Tiro) o isatinas (Via N -acetil isatina.
Eliminación
5-Hidroxilación: Se
forma el intermediario 5hidroxitriptófano. Este compuesto es precursor de aminas biológicamente activas, tales como la serotonina y la melatonina.
Prenilación: La SEA de una unidad de pirofosfato de dimetilalilo forma el intermediario L-4Dimetilalil triptófano. Este es el precursor de los
alcaloides del ergot. •
Escisión oxidativa: Por
una ruptura oxidativa del anillo heterocíclico del indol, se forma la quinurenina, un intermediario catabólico que puede formar ácido 3-hidroxiantranílico, el cual puede formar isofenoxazinas y ácido nicotínico. Otro producto posible es el ácido 5-(2'carboxietil) 4,6dihidroxipicolínico. −
Descarboxilación: El productode descarboxilación
del triptófano es la triptamina, la cual puede seguir varios caminos: - Alquilaciones: La triptamina puede alquilarse o hidroxilarse, formando así los alcaloides indoliletil amínicos o triptaminas. Un ejemplo clásico es la psilocibina aislada de los hongos alucinógenos Psilocybe . - Ciclización por radicales libres : Se forman alcaloides pirroloindolicos, tales como la fisostigmina.
de piruvato:
Rutas del triptófano
5
3.1 Degradación de fenilalanina y tirosina
El triptófano también puede formar glucosinolatos, por el producto de transaminación se descarboxila con oxidaejemplo, la glucobrasicina (V.Biosíntesis de glucosinola- ción, se forma el 4-hidroxifenilacetaldehído. El producto tos) de descarboxilación de la tirosina (la tiramina) al transaminarse forma también el 4-hidroxifenilacetaldehído. Este compuesto se oxida a su correspondiente ácido carboxílico, el cual se puede oxigenar por acción de la 4hidroxifenilacetato 1-monooxigenasa (EC 1.14.13.18). El producto por acción de esta enzima produce también ácido homogentísico. Otra ruta que puede tomar el ácido 4-hidroxifenilacético es oxigenarse por acción de otra enzima, la 4-hidroxifenilacetato-3-monooxigenasa de cadena larga (EC 1.14.14.9). El producto de esta reacción es el ácido homoprotocatecuico. La degradación de los aminoácidos tirosina y fenilalanina puede producir, dependiendo el organismo, 3 compuestos intermediarios: Glucobrasicina, glucosinolato del tripófano
• •
Existen otros compuestos que proceden del triptófano o el ácido antranílico cuyas biosíntesis se revisarán en sus artículos correspondientes, tales como la camalexina, brassilexina, la estaurosporina, la piocianina, la violaceína, las benzoxazinas, las criptolepinas, la luciferina.
3
3.1
•
Ácido homogentísico Ácido homoprotocatecuico Fenilacetil Coenzima A
Cada uno de estos intermediarios tiene distintas formas de catabolizarse, lo cual deja ver la gran diversidad metabólica que existe en los seres vivos para el aprovechamiento energético de varios compuestos aromáticos.
Catabolismo de los derivados del ácido shikímico[16] Degradación de fenilalanina y tirosina
Se ha encontrado que los seres vivos pueden catabolizar la tirosina, la fenilalanina y los fenilpropanoides. La Lfenilalanina puede degradarse por descarboxilación (con catálisis de la Descarboxilasa de los aminoácidos aromáticos, EC 4.1.1.28) para producir feniletilamina, o por transaminación para dar el ácido fenilpirúvico. La fenetilamina puede transaminarse para dar el fenilacetaldehído. Este compuesto se oxida a ácido fenilacético por acción de una aldehído deshidrogenasa (EC 1.2.1.5). Posteriormente una monooxigenasa hidroxila el anillo aromático en posición meta. Una vez más, se puede hidroxilar por la acción otra monooxigenasa en la posición 4. El producto intermediario es el ácido homoprotocatecuico . El ácido fenilacético se puede esterificar con la Coenzima A. Por otro lado, el ácido fenilpirúvico sufre una descarboxilación oxidativa para formar fenilacetaldehído, el cual se puede incorporar a la ruta anteriormente descrita. De modo análogo, la tirosina puede descarboxilarse o transaminarse, como se indicó en el inciso anterior. El producto de transaminación (Ácido phidroxifenilpirúvico) puede ser epoxidado en la posición 1,2 con transposición para dar el ácido homogentísico. Si
Degradación preliminar de la tirosina y la fenilalanina: Los tres principales catabolitos son el ácido homoprotocatecuico, el ácido homogentísico y fenilacetil Coenzima A
La degradación del ácido homoprotocatecuico procede por los siguientes pasos: •
•
Escisión oxidativa del anillo aromático en presencia de oxígeno y NADPH por acción de la 3,4-dihidroxifenilacetato 2,3-dioxigenasa (EC 1.13.11.15).Elproducto es el semialdehído del ácido 2hidroxi-5-carboximetilmucónico. Oxidación del semialdehído al ácido carboxílico por acción de la 5-carboximetil-
3 CATABOLISMO DE LOS DERIVADOS DEL ÁCIDO SHIKÍMICO [16]
6
2-hidroximucónico-semialdehído deshidrogenasa (EC 1.2.1.60). Una enzima diferente que realiza la misma reacción en organismos distintos es la 2-hidroxi4-carboximuconato semialdehído hemiacetal deshidrogenasa ( EC:1.1.1.312) •
•
•
•
•
Tautomería ceto con metátesis de doble ligadura, catalizada por la 5-carboximetil-2-hidroximuconato isomerasa (EC 5.3.3.10 ó HpaF). Descarboxilación catalizada por la 5-oxopent-3-eno-1,2,5-tricarboxylato decarboxilasa ( EC 4.1.1.68). El producto es el ácido 2-hidroxihepta-2,4dienodioico.
anillo, subunidad PaaA); expansión de anillo por una reacción electrocíclica inversa (2(1,2-epoxi-1,2-dihidrofenil)acetil-CoA isomerasa; EC 5.3.3.18); hidrólisis de la oxepina (Sistema oxepina-CoA hidrolasa / 3-oxo-5,6deshidrosuberil-CoA semialdehído deshidrogenasa;EC:3.7.1.16 y EC 1.17.1.7); condensación de Claisen inversa (acetil-CoA acetiltransferasa); hidratación del alqueno (enoilCoA hidratasa EC:4.2.1.17) y oxidación del alcohol (3-hidroxibutiril-CoA deshidrogenasa EC 1.1.1.157). Los catabolitos formados son acetil coenzima A y 3-oxoadipil-Coenzima A (Este intermediario puede formar acetil couenzima A y butiril-Coenzima A).
Tautomería ceto con metátesis de doble ligadura, catalizada por la 2-hidroximuconato isomerasa (EC 4.1.1.68 ó HpaG). Hidratación del alqueno catalizada por una hidratasa (HpaH). Condensación aldólica inversa, para producir ácido pirúvico y semialdehído succínico. Esta reacción es catalizada por una aldolasa (HpaI)
Degradación de la fenilacetil Coenzima A
La degradación del ácido homogentísico tiene dos posibles rutas:
Degradación del ácido homoprotocatecuico
La fenilacetil-Coenzima A puede degradarse por dos vías: 1- Vía benzoato: la fenilacetil-Coenzima A se oxida en posición bencílica para formar fenilglioxil-Coenzima A (Con participación de la fenilacetil-CoA deshidrogenasa, EC 1.17.5.1 y una quinona). El éster de la coenzima A se hidroliza (La enzima es la fenilacetilCoA hidrolasa, EC 3.1.2.25) y se descarboxila con oxidación por acción de la fenilglioxilato deshidrogenasa (EC 1.2.1.58). 2- Via 3-oxoadipil-CoA: Ocurren 7 reacciones, todas catalizadas por enzimas: epoxidación del anillo aromático en la posición 1,2 (1,2-fenilacetil-CoA epoxidasa de
Vía a) Por descarboxilación del ácido homogentísico. Se produce primero gentisaldehído, el cual se oxida a su ácido correspondiente, el ácido gentísico (Enzima: aril-aldehído deshidrogenasa, EC 1.2.1.29). El ácido msalicílico (el cual se forma durante la degradación del benzoato) puede hidroxilarse para formar ácido gentísico. El ácido gentísico puede descarboxilarse (Gentisato descarboxilasa EC 4.1.1.62) para formar dihidroquinona (El cual se degrada de acuerdo a lo mostrado más adelante en la degradación del ácido benzoico) o puede sufrir escisión oxidativa del anillo aromático (Gentisato 1,2dioxigenasa, EC 1.13.11.4) para formar el ácido 3-maleilpirúvico. Éste se isomeriza a su forma trans (Maleilpiruvato isomerasa, EC 5.2.1.4), el ácido 3-fumarilpirúvico. Por medio de una condensación de Claisen inversa (acilpiruvato hidrolasa EC 3.7.1.5) se obtienen ácido fumárico y ácido pirúvico.
7
3.3 Degradación de fenilpropanoides
Vía b) El ácido homogentísico sufre directamente la escisión oxidativa (Enzima: homogentisato 1,2-dioxigenasa EC 1.13.11.5) para formar ácido 4-maleilacetoacético, se isomeriza a la forma trans (maleilacetoacetato isomerasa EC 5.2.1.2) y sufre una condensación de Claisen inversa para formar ácido acetoacético y ácido fumárico (fumarilacetoacetasa EC 3.7.1.2).
Degradación del ácido benzoico
Catabolismo del ácido homogentísico
3.2
Degradación de la benzoil Coenzima A
Degradación del ácido benzoico
El ácido benzoico es un metabolito de degradación de compuestos aromáticos en plantas y bacterias [17] . Este compuesto es un xenobiótico que puede resultar tóxico para animales y hongos, por lo que los seres vivos han desarrollado distintas rutas complejas para la degradación del ácido benzoico o sus sales. El esquema general es la hidroxilación del ácido benzoico (la cual se puede efec- Ruta de degradación de fenilpropanoides tuar en distintas posiciones) para dar intermediarios que pueden escindirse oxidativamente para dar derivados del ácido mucónico. Estos compuestos pueden seguirse oxi- 3.3 Degradación de fenilpropanoides dando para producir moléculas que pueden incorporarse en el ciclo de ácido cítrico:[18] 4 Referencias Muchos mamíferos herbívoros eliminan el ácido benzoico por la formación del ácido hipúrico. La benzoil Coenzima A puede funcionar como unidad de iniciación en la ruta de los policétidos.
[1] Vered Tzin and Gad Galili. “New Insights into the Shikimate and Aromatic Amino Acids Biosynthesis Pathways in Plants.” Molecular Plant (2010); 3(6):956–
8
4 REFERENCIAS 972
[2] Knaggs AR “The biosynthesis of shikimate metabolites.” Nat. Prod. Rep. (2003); 20:p. 119–136. [3] B. Buchanan, W. Gruissem, R. Jones, “Biochemistry & Molecular Biology of Plants,”. (2000), Edit. American Society of Plant Physiologists. pp. 1281-1292 [4] Romeo, Ibrahim,Varin, DeLuca. “Evolution of Pathways.” Vol 34. Edit. Pergamon (2000) [5] Joel E. Ream, Hans C. Steinrücken, Clark A. Porter, and James A. Sikorski. “Purification and Properties of 5-Enolpyruvylshikimate-3-Phosphate Synthase from Dark-Grown Seedlings of Sorghum bicolor extquotedbl. Plant Physiol. (1988); 87(1):p. 232–238.
[6] Feldman KS Recent progress in ellagitannin chemistry. Phytochemistry (2005) 66:p. 1984–2000. [7] Haslam E Vegetable tannins – lessons of a phytochemical lifetime. Phytochemistry (2007) 68: 2713–2721. [8] Zecca L., Tampellini D., Gerlach M., Riederer P.,Fariello R.G., Sulzer D. “Substantia nigra neuromelanin: structure, synthesis, and molecular behaviour.” Molecular Pathology (2001) 54:p. 414–418. [9] Blashko. “Catecholamine biosynthesis”. Br. Med. Bull. (1973) 29(2):p. 105-109 [10] Strack D., Vogt T., Schliemann W. “Recent advances in betalain research”. Phytochemistry (2003) 62:p.247– 269. [11] Mueller L.K., Hinz U., Zryd J.-P. “The formation of betalamic acid and muscaflavin by recombinant DOPA-dioxygenase from Amanita. extquotedbl Phy-
tochemistry (1997) 44:p. 567–569.
[12] Khanna, M. Takido, H. Rosenberg And A. G. Paul. “Biosynthesis of phenolic tetrahydroisoquinoline alkaloids of peyote”. Phytochemistry, (1970) 9: pp. 1811-
1815. [13] Poulton. “Cyanogenesis in Plants” Plant Physiol. (1990) 94: p.401-405. [14] Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products. A biosynthetic approach. UK: John Wiley and Sons. p. 539. ISBN 978-0-470-74168-9. [15] Kegg Pathway: Tryptophan metabolism http://www. genome.jp/kegg/pathway/map/map00380.html [16] Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of biochemistry, Vol. 1 4th ed . W.H. Freeman,. ISBN 9780716743392. [17] Abd El-Mawla AMA, Beerhues L “Benzoic acid biosynthesis in cell cultures of Hypericum androsaemum.” Planta (2002) 214:p. 727-733
[18] Kegg Pathways: Benzoate degradation http: //www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00362.html
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5
Text and image sources, contributors, and licenses
5.1 •
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Text Ruta del ácido shikímico Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Ruta_del_ácido_shikímico?oldid=77309689 Colaboradores: Jacopo Werther, Guarddon, Grillitus, Mephisto spa, KLBot2, Acratta y Anónimos: 5
Images Archivo:Biosintesis_de_glucosinolato_y_glucosido_cianogenico_de_tirosina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/ commons/9/9b/Biosintesis_de_glucosinolato_y_glucosido_cianogenico_de_tirosina.png Licencia: CC-BY-SA-3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa Archivo:Biosíntesis_del_ácido_corísmico.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9d/Bios%C3%ADntesis_ del_%C3%A1cido_cor%C3%ADsmico.png Licencia: CC-BY-SA-3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa Archivo:Biosíntesis_del_ácido_shikímico_y_otros_precursores.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/df/ Bios%C3%ADntesis_del_%C3%A1cido_shik%C3%ADmico_y_otros_precursores.png Licencia: CC-BY-SA-3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa Archivo:Commons-emblem-Under_construction-green.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5e/ Commons-emblem-Under_construction-green.svg Licencia: CC-BY-SA-3.0 Colaboradores:
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