1
1. RESUMEN
En la práctica No.2 se sintetiza metano (CH 4) por medio de la descarboxilación del acetato de sodio (CH 3COONa), Hidróxido sodio (NaOH) y Oxido de calcio (CaO) y también la aplicación de pruebas de identificación tales como: combustión, halogenación y oxidación para el metano obtenido. El acetato de sodio, Hidróxido sodio y Oxido de calcio se pulverizan en conjunto, en cantidades previamente pesadas y posteriormente se traslada a un tubo de ensayo para luego aplicar calor obteniendo metano. Se recolecta el gas en cinco tubos de ensayos para luego aplicar las pruebas de identificación. La prueba de combustión, con y sin oxígeno presente, con el primero de estos reacciono mostrando una alta combustión, y el segundo de estos, no reacciono, no por la ausencia del alcano, sino por falta de oxígeno mismo. Por su parte, la prueba de halogenación, se realizó en dos formas: expuesta a la luz y otra privada de la misma. En este caso la luz funciona como catalizador de reacción y se demostró en la segunda prueba donde hubo una mínima reacción. Para la prueba de oxidación el color de violeta perteneciente al permanganato se mantiene no habiendo ninguna reacción para esta prueba.
.
Las condiciones bajo las que se trabajaron en el laboratorio fueron de 0.842 atm y 24ºC según lo reportado por el INSIVUMEH
2
3
2. OBJETIVOS
2.1 General: Analizar el comportamiento del metano (alcano) obtenido por medio de la descarboxilación de una sal conjugada, aplicando pruebas de identificación.
2.2 Específicos:
2.2.1 Analizar los cambios físicos y químicos del metano al ser sometido a las pruebas de combustión, halogenación y oxidación. 2.2.2
Analizar que pruebas son positivas o negativas en relación al comportamiento físico y químico del metano.
2.2.3 Analizar por medio de la prueba de combustión si se logra una combustión completa del metano.
4
5
3. MARCO TEORICO ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos,
es
decir,
que
tienen
solo
átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C nH2n+2 y para cicloalcanos es C nH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc. La relación C/H es de C nH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:
El hidrocarburo más sencillo es el metano, CH4 Esta molécula contiene cuatro enlaces equivalentes de carbono-hidrógeno dispuesto tetraédricamente. Se puede considerar que el enlace se origina mediante la utilización de orbitales híbridos sp3 del átomo del carbono. Cada uno de los enlaces del metano tiene la misma longitud (109.5 pm), y cada uno de los ángulos de enlace H-C- H tiene 109º28’ (el llamado, ángulo tetraédrico). La fórmula estructural comúnmente utilizada para el metano 6
Síntesis de alcanos La fuente industrial más importante para los alquenos simples, lo constituye el petróleo y el gas natural. Los alcanos por medio del cracking en sus diversas formas, producen los hidrocarburos aromáticos (benceno, tolueno y los xilenos) y los alquenos menores: etileno, propileno y los butilenos. Los métodos de síntesis en un laboratorio más comunes comprenden la eliminación de una molécula pequeña o simple, considerada inorgánica (ejem. Agua o haluro de hidrógeno) a partir de un compuesto saturado que contiene, OH,
Halógenos.
NH 2,
Etc.
En
muchos
casos
la
eliminación
sigue
dos cursos diferentes, originándose los isómeros respectivos, para lo cual deben tomarse en cuenta reglas generales como la de Saytzeff o de Hoffmann y tener cuidado de posibles transposiciones en sustratos altamente sustituidos. La reacción de Wittig, es regioespecífica, razón por la cual la posición del doble enlace formado se puede predecir y conocer con certeza, así como la reducción parcial de los alquinos, que en esencia es una adición controlada de hidrógeno a un triple enlace carbono-carbono.
Propiedades Físicas y Químicas de los Alcanos Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos. Los alcanos arden en el aire con llama no muy
7
luminosa y produciendo agua y anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 calorías Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
Descarboxilacion La descarboxilación es una reacción química que elimina un grupo carboxilo y libera dióxido de carbono. Por lo general, la descarboxilación se refiere a una reacción de los ácidos carboxílicos, la eliminación de un átomo de carbono de una cadena de carbono. El proceso inverso, que es la primera etapa química en la fotosíntesis, se llama carboxilación, la adición de CO2 a un compuesto. Las enzimas que catalizan descarboxilaciones se llaman descarboxilasas o, en el término más formal, carboxi-liasas.
El término "descarboxilación" significa literalmente la eliminación de los grupos COOH y su reemplazo con un protón. El término se refiere simplemente el estado de la sustancia reaccionante y producto. La descarboxilación es una de las reacciones orgánicas más antiguos, ya que a menudo implica sencilla pirólisis, y los productos volátiles destilar del reactor. La calefacción es necesaria debido a que la reacción es menos favorable a temperaturas bajas.
Los rendimientos son muy sensibles a las condiciones. En retro síntesis, reacciones de descarboxilación se puede considerar lo contrario de reacciones de homologación, en el que la longitud de la cadena se convierte en un átomo de carbono más corta. Los metales, especialmente de los compuestos de cobre, se requieren
generalmente.
Estas
reacciones
tienen
intermediación de los complejos de carboxilato de metal.
8
lugar
a
través
de
la
9
4. MARCO METOLÓGICO 4.1 Procedimiento 1. En un mortero con pistilo, mezclar y pulverizar 4 g de Acetato de Sodio, 5 g
de Hidróxido de Sodio y 5 g de óxido de Calcio. 2. Agregar en un tubo de ensayo la mezcla del inciso anterior.
3. Tapar el tubo de ensayo con un tapón horadado con una varilla/manguera.
4. Armar el equipo adecuado.
5. Para la recolección llenar una cubeta o recipiente grande con agua, así
como 5 tubos de ensayo, inviértalos y colóquelos dentro de la cubeta, colocando dentro de ellos la manguera (tiene que estar totalmente sumergidos ambos instrumentos). 6. Aplicar calor en un tubo de ensayo se generan los gases, observar cómo se
desprenden burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con gas cada uno de los 5 tubos de ensayo que tienen preparados, es decir cuando el gas desaloje completamente el agua en el tubo, en ese momento tape el tubo y retírelo del agua.
7. Realice las pruebas de identificación para cada uno de los 5 tubos.
10
4.2 Diagrama de Flujo
INICIO Armar adecuadamente el equipo.
Mezclar y pulverizar 4 g de acetato de sodio, 5g de hidróxido de sodio y 5 g de óxido de calcio. Colocar la mezcla en un tubo de ensayo
Poner el tubo de ensayo con la mezcla en el e ui o a armado.
Volver a generar el metano en el tubo de esayo
Colocar los tubos de ensayo boca abajo llenos de agua, aplicar calor al tubo de ensayo donde se generan los
Aplicar cada prueba de identificación adecuadamente.
¿se aplicaron las pruebas?
Si FIN
11
No B
B
5. RESULTADOS Pruebas de identificación
Tabla No.1 Resumen de pruebas de identificación para el metano.
Nombre de la prueba
Conclusión
Combustión sin oxigeno
La prueba fue positiva
Combustión con oxigeno
La prueba fue positiva
Oxidación
La prueba fue positiva
Halogenacion (con luz)
La prueba fue positiva
Halogenacion (sin luz)
La prueba fue negativa.
Fuente: hoja de datos originales, elaboración propia .
Tabla No.2 Resultados de pruebas de identificación para un alcano (metano)
No.
Nombre de
prueba
la prueba
1
Combustión sin Oxigeno
Criterio de la prueba
Reacción
Observación
Al colocar un fósforo
La prueba que se
dentro de un tubo de
realizó con el tubo
ensayo lleno de un
No existe
alcano, dado que no
dado que
existe un material
no existe
oxidante, el mismo se
oxígeno
apaga.
[1]
inmediatamente destapado e
Conclusión
La prueba fue positiva.
introduciendo un fosforo, se observó que el fosforo se apagó.
1. Nomenclatura de Alcanos – Química Orgánica , at: http://www.quimicaorganica.org/alcanos/60-nomenclatura. 2. Página: 45; Quimica Orgánica – Morrison & Boyd, Quinta Edición. 3. Mecanismo de Halogenación – Química Orgánica, at: http://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion.
12
No.
Nombre de
prueba
la prueba
Criterio de la prueba
Reacción
Observación
Conclusión
La prueba que se realizó con el tubo de ensayo en posición
Esta es una reacción de
Combustión 2
con oxígeno.
oxidación. Reacciona un alcano con oxígeno
⃗
horizontal, se observó
que al momento de
destaparlo con el fosforo
formando dióxido de
cerca de la boquilla, se
[1]
carbono, agua y calor
La Prueba fue positiva.
produjo una llama color azul solamente en la boca del tubo la cual se apagó inmediatamente.
3
Oxidación
Al agregar
Al agregarle dos
permanganato de
gotas de
potasio dentro del tubo
permanganato de
La prueba
con metano, no habrá
potasio de color
fue positiva.
una reacción, dado que
morado no existió
el metano es
cambio alguno ni
prácticamente inerte
No hay
[2]
físico ni químico . Se utilizó un tubo de ensayo con metano y se
La bromación del 4
Halogenación (a la luz)
metano, se evidencia
le agregó unas gotas de
bromo en tetracloruro de
con la decoloración del
carbono, se expuso a la
amarillo oscuro del
luz y se observó un
bromo. [3]
cambio en su color de
La prueba fue positiva.
amarillo a color morado.
5
Halogenación (sin luz)
La bromación del alcano,
Se utilizó un tubo de
se nota con la
ensayo con el metano y
decoloración del amarillo oscuro del bromo. Pero
se le agregó unas gotas
de bromo en tetracloruro de
esta reacción es
carbono,
no
se
expuso el tubo a la luz y
catalizada por la luz ultravioleta del sol.
no se observó ningún
[3]
cambio dentro del tubo.
Fuente: hoja de datos originales, elaboración propia.
13
La prueba fue negativa .
6. INTERPRETACION DE RESULTADOS Para la primera prueba de combustión sin oxígeno, tomando un tubo de ensayo que contiene metano (CH 4) se introduce un fosforo encendido y se puede observar que la llama se apaga. La combustión que tiene el fosforo antes de ser introducido al tubo se da porque el elemento inflamable está en una atmosfera rica en oxígeno y esta condición no se encuentra dentro del tubo. Al momento de abrir el tubo de ensayo hay un exceso de metano y la cantidad de O 2 en relación con el metano es insignificante, por lo que la reacción no fue apreciable a pesar de que el metano es altamente inflamable no se obtiene una combustión a falta del oxígeno como comburente. Para la prueba de combustión con oxígeno, la llama es puesta alrededor de la boca del tubo de ensayo luego de destaparlo y dejar pasar 5 segundos. La reacción de combustión del metano un hidrocarburo como todos ellos reacciona violentamente con el oxígeno dando lugar a dos nuevos compuestos, dióxido de carbono (CO 2) y vapor de agua y como se observa al hacer la prueba, el metano favorece la combustión logrando una llama más grande de color azul, demostrando una combustión completa. Para la prueba de oxidación, se agregaron 2 gotas de permanganato de potasio al 5% (KMnO 4) este es de un color violeta. Cuando se le agrega al metano no tiene ningún cambio de coloración demostrando una reacción nula ya que una solución de permanganato de potasio se decolora con compuestos que contengan enlaces etilénicos acetilénicos, dichos enlaces no se encuentran presentes en alcanos, solo existen en alquenos y alquinos. .
14
Para una cuarta prueba de identificación se evalúa halogenación. Se agregar unas cuantas gotas de bromo en agua a la muestra de metano obteniendo una solución amarillo pálido lo componentes del bromo reacciona rápidamente con los componentes del metano sustituyendo al carbono e hidrogeno, entonces al exponerlo a la luz reaccionan mucho más rápido.
Para una quinta prueba de identificación se valúa la halogenación privando de luz a la muestra de metano. Se agrega unas cuantas gotas de bromo en agua a la muestra, previamente a la muestra se le recubre con papel aluminio para evitar que tenga contacto con la luz. La luz funciona como catalizador para la reacción entre el bromo y metano, entonces al privarlo de ella por un minuto se observa que no hubo cambio de coloración, demostrando una reacción mínima por lo tanto se obtuvo una prueba negativa
15
7. CONCLUSIONES
Se logró la preparación del compuesto orgánico, metano a partir de la descarboxilación de acetato de sodio al hacer reaccionar éste con hidróxido de sodio utilizando óxido de calcio como catalizador.
La presencia del oxígeno en una combustión es vital, ya que funciona como oxidante haciendo posible que haya reacción de combustión.
La prueba de halogenación dio negativa ya que se privó de la luz adecuada para la realización de esta prueba.
Los comportamientos de los alcanos varían según la prueba de identificación que se le haga.
16
8. BIBLIOGRAFÍA
1. Brown, Theodore. Química la Ciencia Central. 11ª edición. México: Editorial Pearson Educación, 2009. 1240p. ISBN: 978-607-442-021-0 2. Morrison, Robert T. Boyd, Robert N. Química Orgánica. 5a Edición. México. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. 1987. 1476p. ISBN: 0201-62932-1
3. Mortimer, Charles E. Química. 4ª Edición. México. Grupo Editorial Iberoamérica. 1983. 768p. ISBN: 968-7270 10-1
4. Wingrove, Alan S. Química Orgánica. México: Editorial FEM de México, S.A., 1986. 1569p. ISBN: 968-6034 36-6
17
9. APÉNDICE 9.1 Hoja de datos Originales
9.2 Muestra de cálculo: no aplica. 9.3 Datos calculados: no aplica. 18
