LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE
RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO 09 de Septiembre de 2017. Departamento de Química – Universidad del Valle. Palabras clave: Sublimación, Recristalización.
Objetivos. Utilizar el método de cristalización y de sublimación para purificación de sustancias orgánicas sólidas. Introducción. Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer de ellos en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para eliminación de las impurezas en un sólido es la recristalización con ayuda de sublimación. La recristalización se basa en la diferencia de solubilidad entre el compuesto y el disolvente en frio y en caliente1, mientras que la sublimación es el proceso de evaporación de un sólido y la subsecuente evaporación del vapor. Esta técnica se utiliza principalmente para separar un sólido volátil de pequeñas cantidades de impurezas no volátiles2. Metodología o procedimiento: Recristalización: en un tubo de ensayo se disolvió 0.1 g de ácido benzoico impuro en 2 mL de agua destilada, se calentó en un baño de arena hasta su punto de ebullición, posteriormente se filtró con un embudo sin caña a gravedad, se realizó el lavado de los cristales con agua destilada y por último se filtró al vacío con un embudo pequeño, puntilla y papel analítico. También se pasaron los cristales al vidrio reloj y pesamos. Sublimación: En una capsula de porcelana se pesó 0.1g de ácido benzoico impuro, se tapó con un embudo invertido el cual tenía un algodón en la punta para evitar el escape de valor, se fundió utilizando un baño de área por 45 minutos a 150 °C, una vez se formaron los cristales se pesó el embudo con los cristales. Datos, Cálculos y Resultados En la tabla 1. Se muestra la proporción de la sustancia en la muestra impura: Tabla 1. Proporción en la muestra impura
Acido benzoico
Ácido cítrico
70g
30g
Recristalización:
En la tabla 2. Se presentan los datos experimentales tomados en la práctica: Tabla 2. Datos experimentales de recristalización (datos tomados de José Castrillón, , Isla Rodríguez)
Tiempo de sublimación (min)
55
Masa ácido benzoico impuro (g)
0.1030
Masa recuperada (g)
0,0023
En la práctica se tomaron 0,1030g de muestra impura de los cuales en el proceso de purificación por medio del método de recristalización se recuperaron 0,0023 g (tabla 2.) de la muestra ya pura. El porcentaje de recuperación de la muestra pura se calculara a continuación de la siguiente manera; teniendo en cuenta la proporción del ácido benzoico en la muestra impura (tabla 1.) se obtiene: 0.1003 𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠. 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑎
70𝑔𝐴𝑐.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 100𝑔𝑚𝑢𝑒𝑠.𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑎
= 0.0721𝑔
Ecu. 1 Acido benzoico puro
0,0721 g de ácido benzoico hay contenidos en 0,1003 g de muestra impura; teniendo en cuenta esta información se obtiene el % de recuperación por medio de la Ecu. 2: % 𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 =
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎
*100
Ecu. 2 % de Recuperación
% 𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 =
0,0721
*100 ≅ 7%
0,1003
El porcentaje recuperado en el proceso de recristalización del ácido benzoico es de aproximadamente 7 %. Sublimación: En la tabla 3. Se reportan los datos experimentales encontrados en la práctica: Tabla 3. Datos experimentales de sublimación
Observaciones:
Datos calculados:
Tiempo de sublimación (min)
55
Masa ácido benzoico impuro (g)
0.1020
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE Masa del embudo con cristales (g)
20.9564
Masa del embudo vacío
20,9101
Masa recuperada (g)
0,0463g
Temperatura de fusión de la muestra pura (°C)
121
Teniendo en cuenta la Ecu.1 el valor obtenido es de 0,0714g de ácido benzoico que estaban contenidos en los 0.1020g de muestra; posteriormente utilizamos la Ecu. 2 para obtener el porcentaje de ácido benzoico recuperado por el método de sublimación 64.85%. Teniendo en cuenta que el punto de fusión teórico del ácido benzoico es de 122°C3, se utiliza la Ec.3 para obtener el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión de la muestra
Fig. 1. Formación de puentes de hidrógeno de los ácidos carboxílicos con el agua.
En la sublimación la recuperación es significativa; por el paso directo de una sustancia solida a fase gaseosa y su condensación sin que pasa por licuación siguiendo el esquema Fig.2. Este tipo de purificación resulta adecuado para sustancias muy poco solubles. En general, se obtienen sublimados muy puros y se pueden trabajar con cantidades muy pequeñas sin pérdida de la misma4. 𝑺𝑶𝑳𝑰𝑫𝑶 → 𝑮𝑨𝑺 → 𝑺𝑶𝑳𝑰𝑫𝑶 Fig.2.es quema de la sublimación.
|(𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜 − 𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛.𝑝𝑢𝑟𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜 )| 𝑥100 𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 𝑝𝑢𝑟𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜 Ecu. 3 % Error sobre el P.F.
Teniendo como resultado 0.8196% arrojando un porcentaje de error no significativo con el punto de fusión teórico.
El porcentaje de error en el punto de fusión se puede tomar como poco significativo, debido a su magnitud, pues no se aleja del valor real, lo que indica que la sublimación y la recristalización fueron efectivas y no hay contaminante. Respuesta de las preguntas
Análisis de Resultados Con los resultados obtenidos en el laboratorio se puede asegurar que hay mayor recuperación con la sublimación, pues el porcentaje de recuperación fue del 64,85% en comparación el método de recristalizacion, que su porcentaje de recuperación fue 7%. Aunque no tenemos cambio químico, la naturaleza física del ácido benzoico y el ácido cítrico (que es la sustancia contaminante); está ligada a sus propiedades físicas como solidos a temperatura ambiente, no iónicos y de disuelven en disolventes no polares. El disolvente utilizado para la recristalizacion del ácido benzoico, fue el agua, pudo llevarse a cabo por la solubilidad en caliente (generalmente a ebullición) que en frio, debido a la dependencia de solubilidad con respecto a la temperatura. La capacidad de formar puentes de hidrogeno, el ácido benzoico es un ácido carboxílico en general se comporta con el agua de esta manera Fig. 1.
1. ¿Describa la diferencia, entre el punto de fusión? ¿Cómo se determina? Describa mínimo dos procedimientos El punto de fusión es una propiedad física de la materia, que se define como la temperatura necesaria en la cual una sustancia solida pasa a estado líquido. Las sustancias que presentan un punto de fusión superior a 2°C son impuras, el rango de punto de fusión está influenciado por la pureza de la sustancia y la velocidad de calentamiento. Si una sustancia es una mezcla de dos o más compuestos el rango de fusión será amplio y fundirá a una temperatura inferior a la de los compuestos puros5. 2. Cómo se utiliza el punto de fusión como criterio de pureza Un sólido puro funde a una temperatura exacta y precisa y el intervalo típico es de solo unas décimas a 1°C. La inclusión de impureza, aun en pequeñas cantidades (1 o 2%), pude causar que la fusión ocurra en un intervalo de temperatura de varios grados centígrados, generalmente a una temperatura inferiros al punto de fusión de la
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE sustancia pura, Por esta razón, el punto de fusión se usa muy frecuentemente en la química como un método simple de análisis de la pureza y por lo tanto de la identidad de un solido6 . Conclusiones La recristalización, presenta menor porcentaje de recuperación debido a la intervención del disolvente, en el que tiene gran importancia la agilidad del laboratorista para que en la formación de los cristales, la recolección sea lo más pura posible. En la sublimación debido a la intervención del disolvente, (no inferir en licuación de la sustancia), se obtiene un sublimado más puro; que puede ser verificado por el punto de fusión. Una sustancia pura mantiene un punto de fusión constante tras varias recristalizaciones, y se acerca significativamente al valor verdadero7. Referencias (1) María Del Mar Ramos Gallego, Carolina Vargas Fernández; Laboratorio de química Orgánica, Editorial centro de estudios Ramón Areces S.A: Madrid; pp 19 (2) George G. Hess; Química general experimental, 1ra edición; Compañía editorial continental S.A: México, 1973; pp 75. (3)https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_be nzoico revisado:12/09/2017 (4) p. Molina Buendia, A. Lorenzo Gomez. Prácticas de química orgánica. Campobell S. A. Murcia. Secretaria de publicaciones Universidad de Murcia, 1991; pp 4. (5) Argemiro Velásquez, Magnolia Santacruz; Manual de laboratorio de química 2; Colección de textos académicos Uceva: Cali, 2002; pp 84. (6) George G. Hess; Química general experimental, 1ra edición; Compañía editorial continental S.A: México, 1973; pp 63. (7) Beyer Hans, Walter Wolfgang. Manual de laboratorio de química organica. 19 edición. Editorial reverté S.A: España, 1987; pp 5.
