LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 2
ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASAM EUGENOKSIASETAT DARI EUGENOL (MINYAK CENGKEH) DAN SINTESIS METIL SALISILAT DARI TABLET ASPIRIN
Disusun oleh :
Fitriani Nuru Hi!a"ati
Tanggal Tanggal Praktikum
##$%&$&&2%
: Senin, 27 Februari Februari 2017
Tanggal Tanggal Laporan : senin, 27 Maret Maret 2017
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI 'URUSAN KIMIA KIMIA UIN SUNAN GUNUNG D'ATI BANDUNG BANDUNG 2&#%
Esterifikasi Fenol: Sintesis Asam Eugenoksiasetat dari Eugenol (Minyak Cengkeh) dan Sintesis Metil Salisilat dari Tablet Aspirin
I
T!"!A# $E%C&'AA#
1. Meng Mengid ident entif ifik ikas asii hasi hasill sint sintes esis is Asam Euge Eugeno noks ksii Aseta setatt dari dari Eugen Eugenol ol (Min (Minya yak k Cengkeh) 2. Menganalisi Menganalisiss kemurnian kemurnian Asam Asam Eugenoksi Eugenoksi Asetat Asetat berdasarka berdasarkan n nilai Rf hasil sintesi sintesiss dan literature dengan metode KL !. Menganalisi Menganalisiss "erbedaan "erbedaan Eugenol Eugenol dan Asam Asam eugenoksi eugenoksi asetat #. Mensintesi Mensintesiss Metil Metil salis salisilat ilat dari tablet as"irin as"irin $. Menentukan Menentukan kemurnian kemurnian metil salisil salisilat at berdasarkan berdasarkan nilai nilai Rf hasil sintesi sintesiss dan literatur literatur dengan metode KL %. Menganalisi Menganalisiss "erbedaan "erbedaan Asam Asam &alisilat &alisilat dan Metil Metil &alisil &alisilat at
II
ASA% TE&%I * Sintesis Asam Eugenoksiasetat
Eugenol (C1'122) meru"akan turunan gualiakol yang menda"atkan tambahan rantai alil yang memiliki nama *+,AC yaitu 2-metoksi-#-(2-"ro"enil)fenol. Eugenol meru"akan kom"onen kimia utama dalam minyak daun engkeh berkisar /0 0' (Kardinan32''$). Minyak engkeh da"at diisolasi dari daun (1-#)3 batang ($-1')3 mau"un bunga (1'-2'). Minyak dari engkeh ini harganya akan mahal bila rendemennya tinggi3dalam artian eugenol yang ada 4'-0'. Kelim"ahan kom"onen-kom"onen dalam minyak engkeh bergantung dari 5enis3 asal tanaman3 metode isolasi3 dan metode analisa yang digunakan. Minyak Minyak engkeh engkeh di"ros di"roses es saat saat keadaa keadaan n kering kering untuk untuk teknik teknik "enga6e "enga6etan tan setela setelah h "anen "anen (&ri7asta7a et al32''$).
+ntuk mengisolasi eugenol3digunakan 8a !. Karena eugenol dan 8a akan membentuk natrium eugenolat yang da"at larut dalam air. 9agian non eugenol diekstrak dengan eter dan "enambagan asam anorganik dan menghasilkan natrium eugenol bebas. Eugenol kemudian dimurnikan dengan "engua"an dan "enyulingan (:uenther3100'). ,emurnian eugenol dari minyak daun engkeh digunakan ara ekstraksi. ,enggunaan ekstraksi air-air kontinu da"at meminimalisir masalah yang timbul se"erti "engookan berulang-ulang3ter5adi kenaikan tekanan internal3dan emulsi dalam orong "emisah serta kehilangan "elarut yang lebih besar. Masalah tersebut munul sebagai akibat "enggunaan ekstraksi air-air tak kontinu (;ogel31044). II
Sintesis Metil Salisilat
:olongan analgesik non narkotik se"erti asetil salisilat ternyata memiliki khasiat anti inflamasi sehingga da"at digunakan untuk mengobati arthritis. Mekanisme obat ini belum 5elas3 6alau"un di"erkirakan dengan hubungan "roduksi atau "enghantaran hormon. Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester "ada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam minyak ganda"ura dan minyak aromatik lainnya. :olongan kimia utama senya6a salisilat yang di"akai dalam "engobatan adalah asam salisilat bentuk ester3 garam dan amida yang di"eroleh dengan substitusi "ada gugus karbonil dan ester salisilat dari asamasam organi yang di"eroleh dengan substitusi "ada gugus fenolat dan mem"unyai gugs karboksilat utuh (
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. urunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialah suatu senya6a yang mengandung CR dengan R da"at beru"a alkil mau"un aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat re7ersible. La5u esterifikasi asam karboksilat tergantung "ada halangan sterik dalam alohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mem"unyai "engaruh yang keil dalam la5u "embentuakn ester.Ester dihasilkan a"abila asam karboksilat di"anaskan bersama alohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat "ekat. erkadang 5uga digunakan gas hydrogen klorida aromati (ester yang mengandung inin ben>ene). Reaksi dari asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester dan air. Reaksi ini dikatalisis dengan asam. 9erikut meru"akan reaksi umum dari sintesis metil salisilat
aha"an reaksi esterifikasi? 1. ,rotonasi gugus karbonil 2. Adisi alohol @ "emindahan suatu "roton ke salah satu gugus hidroksil !. Eliminasi air @ de"rotonisasi Reaksi "ada "erobaan ini bersifat re7ersible maka kesetimbangan harus dibuat ondong ke kanan untuk di"eroleh ester dalam 5umlah banyak. ika ditambahkan se5umlah besar katalis asam3 katalis mengubah lingkungan dalam system dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dari reaksi ini. +ntuk membuat sebuah ester hasil se"erti etil etanoat3 da"at di"anaskan seara "erlahan sebuah am"uran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat "ekat3 dan memisahkan ester melalui destilasi sesaat setelah terbentuk3 ini da"at menegah ter5adinya reaksi balik. ,emisahan dengan
destilasi ini da"at dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang "aling rendah diantara semua >at yang ada. Ester meru"akan satu-satunya >at dalam am"uran yang tidak membentuk ikatan hydrogen3 sehingga memiliki gaya antar molekul yang "aling lemah. Ester-ester yang lebih besar enderung terbentuk lebih lambat.
II+
Identifikasi
&"ektrofotometri inframerah adalah suatu metode untuk mengamati interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik yang ada "ada daerah "an5ang gelombang '3/$Bm-13'Bm (Kho"kar32''!).,rinsi" dari s"ektrofotometer inframerah adalah ketika molekul dari suatu senya6a diberikan energi radiasi inframerah3 maka molekul tersebut akan mengalami 7ibrasi dengan syarat energi yang diberikan terhada" molekul uku" untuk mengalami 7ibrasi. &ehingga se5umlah frekuensi akan disera" sedang frekuensi yang lain diteruskan atau ditransmitansikan tan"a disera". :ambaran antara "ersen transmitansi la6an frekuensi akan menghasilkan s"ektrum inframerah (&astrohamid5o5o32''1) Kromatografi la"is ti"is (KL) adalah salah satu metode "emisahan kom"onen menggunakan fasa diam beru"a "lat dengan la"isan bahan adsorben inert. KL meru"akan salah satu 5enis kromatografi analitik. KL sering digunakan untuk identifikasi a6al3 karena banyak keuntungan menggunakan KL3 di antaranya adalah sederhana dan murah. KL termasuk dalam kategori kromatografi "lanar3 selain kromatografi kertas. Kromatografi 5uga meru"akan analisis e"at yang memerlukan bahan sangat sedikit3 baik "enyera" mau"un u"likannya. KL da"at digunakan untuk memisahkan senya6a senya6a yang sifatnya hidrofobik se"erti li"ida li"ida dan hidrokarbon yang sukar diker5akan dengan kromatografi kertas. KL 5uga da"at berguna untuk menari eluen untuk kromatografi kolom3 analisis
#&
'A-A#
"!M,A-
A,AT fraksi yang Erlenmeyer $' mL kromatografi
"!M,A-
2
,enangas air senya6a seara
1 buah
kromatografi3
!
isolasi senya6a ,engaduk Magnet
1 buah
murni
1
di"eroleh 2 buah
kolom3
dari identifikasi
skala
dan keil
(=essenden32''!). #
:elas Kimia 2$ mL
1 buah
$
&"atula III A,AT :elas Kimia 1'' mL
1 buah
Lum"ang Alu I. CA%A 9atang%.1 ,engaduk
1 buah
% / 4
A# 'A-A#
1 buah
1 buah
/E%"A &intesis Asam
Eugenoksi Asetat aha" 1
0
Labu 9undar a.
1 buah
1'
Klem &tatif
1 set
11
Kondensor Refluks
1 buah
12
ermometer
1 buah
•
•
•
•
1!
Corong ,isah
1 buah •
#& 1 2 ! # $ % / 4 0 1' 11 12 1!
•
8a Aua
'3! gram &euku"nya '3$ gram $ mL 123$ mL 232 mL '34 mL 1' mL 13! gram '3! mL 1' mL $ mL 1 gram
•
•
•
•
•
•
•
•
&ebanyak '3! gram 8a ditimbang dan dilarutkan kedalam 13$ mL auades lalu ditambahkan 1 mL minyak engkeh (Larutan A)
•
&ebanyak '3$ gram asam monokloro asetat ditimbang dan dilarutkan kedalam 23$ mL auades kemudian ditambahkan 8a2C! hingga basa
(Larutan Aa) b. aha" 2 Larutan Aa ditambahkan larutan A dan diaduk hingga homogen selama • 1 5am "ada 0'-0$ ⁰C kemudian didinginkan dengan air keran mengalir lalu ditambahkan larutan Cl M (1?1) hingga larutan men5adi asam •
(Larutan 9) Larutan 9 ditambahkan sedikit es dan didiamkan
. aha" ! asil &intesis diu5i KL dengan eluen etil asetat? n heksana (4?2) • asil &intesis diukur nilai Rf nya •
%.2 &intesis Metil &alisilat dari tablet as"irin &ebanyak # tablet as"irin digerus dalam mortar lalu ditimbang 13! gram dan disim"an dalam gelas kimia kemudian ditambahkan 1' mL methanol dan diaduk 1' menit "ada stirrer hingga homogen lalu am"uran disaring. &etelah di"eroleh residu dan filtrate 3 residunya diambil dan dibilas dengan 1 mL methanol sedangkan filtrate nya ditambah % tetes larutan 2&# dalam labu kemudian direfluks "ada suhu %$ ⁰C selama 0' menit lalu didinginkan "ada suhu kamar . &etelah am"uran dingin 3 am"uran di"indahkan kedalam orong "isah dan ditambahkan $ mL 8aC 5enuh dan $ mL
.
-ASI, $E#0AMATA# 1* Sintesis Asam Eugenoksiasetat $erlakuan
-asil $engamatan
aha" 1 '.! gram 8a ditimbang dalam labu ,adatanD kristal tak ber6arna erlemeyer 2$' mL
Larutan tak ber6arna Minyak kuning bening3 tidak beram"ur
dengan larutan
asam ,adatan "utih tak ber6arna3 '.$1$' gram
monokloroasetat dalam labu erlemeyer $' mL
tak ber6arna dengan " 1' aha" 2 Larutan a ditambahkan ke hasil taha" 1a Men5adi larutan ber6arna
kuning
(8aFauadesFminyak engkeh) keoklatan
C selama 1 5am berkurang
Es menair terda"at gum"alan larutan tak
beram"ur asil sintesis di"isahkan dengan orong '.$ mL beru"a airan ber6arna oklat "isah aha" ! (u5i KL)
eluen # m3 dan "an5ang "lat $ m
. Sintesis Metil salisilat $erlakuan # tablet as"irin digerus
-asil pengamatan &erbuk halus ber6arna "utih &erbuk halus ber6arna "utih As"irin tidak larut dalam metanol Larutan men5adi "utih keruh =iltrat ? larutan kuning
Residu dibilas 1 mL metanol =iltrat ditambahkan # mL metanol dan %
Residu ? "adatan "utih idak ter5adi "erubahan idak ter5adi "erubahan
tetes larutan asam sulfat "ekat dalam "enangas es
℃
selama 0'
menit
Larutan men5adi hangat "erubahan
Larutan dingin3 tidak ter5adi "erubahan Larutan kining dalam orong Larutan kuning3 terda"at gas Larutan kuning keruh erbentuk 2 fasa =asa atas ? larutan kuning bening
=asa ba6ah ? larutan "utih kekuningan erbentuk 2 fasa
diklorometana
=asa atas ? larutan kuning bening
=iltrat ditambahkan ! sendok s"atula
=asa ba6ah ? larutan "utih kekuningan Larutan ber6arna 5ingga3 berbau khas
8a2&# anhidrat
Larutan dingin =iltrat terda"at 2 fasa =asa atas ? larutan 5ingga kemerahan =asa ba6ah ? larutan kuning ( se"erti minyak) Residu ? "adatan kuning ( ber6arna merah "ada kertas saring
=iltrat diua"kan di"enangas air
Larutan 5ingga kemerahan bening
Larutan tak ber6arna
heksana (12 tetes ? #4 tetes)
8oda ber6arna kuning arak noda '.% m arak eleun $ m
.I
$EM'A-ASA#
2* Sintesis Asam Eugenoksiasetat
A. Analisis Prosedur ,erobaan kali ini bertu5uan untuk mengisolasi eugenol dari minyak engkeh dan mengidentifikasi hasil sintesis dengan "enu5ian sifat fisik mau"un kimia nya. ,rinsi" "erobaannya adalah dengan "emisahan minyak engkeh dengan "engotor-"engotornya menggunakan kolom kromatografi3 kemudian kandungan eugenol di"isahkan dari kom"onen lainnya dalam minyak engkeh dengan metode ekstraksi "elarut. Metode ekstraksi "elarut meru"akan "roses "emindahan satu atau lebih kom"onen dari satu fasa ke fasa yang lain berdasarkan "ada "erbedaan kelarutan dalam senya6a "olar dan non "olar. Minyak daun engkeh mengandung senya6a utama lain selain eugenol dan kariofilena. Eugenol yang meru"akan senya6a "aling banyak terkandung dalam minyak daun engkeh.
da"at di"isahkan dari kariofilena mau"un kom"onen "enyusun minyak daun engkeh lainnya yang bersifat non "olar. La"isan atas beru"a kariofilena yang ber6arna kuning muda sedangkan la"isan ba6ah beru"a garam 8a-eugenol yang ber6arna oklat muda. Kariofilena berada di la"isan atas karena massa 5enis kariofilena lebih keil dari"ada massa 5enis eugenol dalam bentuk garamnya. Massa 5enis kariofilena adalah '30%$4 gDml3 sedangkan massa 5enis eugenol adalah 13'% gDml. ,emisahan kedua la"isan da"at ter5adi karena "erbedaan tingkat ke"olaran. Kariofilena bersifat non"olar sedangkan garam 8aeugenolat bersifat "olar dan da"at larut dalam air. &intesis eugenil oksiasetat ini dilakukan dengan "enambahan 8a dan asam kloroasetat. :ugus hidroksi "ada eugenol da"at bereaksi dengan basa untuk membentuk garam eugenolat. :aram eugenolat ini akan direaksikan dengan asam kloroasetat membentuk eugenil oksiasetat. Eugenil oksiasetat yang telah terbentuk dimurnikan dengan menggunakan dietil eter untuk menghilangkan "engotor yang bersifat non "olar dan 8aC! untuk menghilangkan "engotor yang bersifat "olar. Mekansisme "embentukan eugenil oksiasetat da"at ditun5ukkan "ada gambar berikut ?
,engadukan dan "emansan seara teratur bertu5uan untuk meningkatkan energi kinetik dari molekul yang bereaksi sehingga "eluang dari molekul-molekul untuk bertumbukan semakin besar dan reaksi akan lebih mudah ter5adi karena adanya kemungkinan tumbukan efektif yang ter5adi. &edangkan "endinginan diba6ah air keran bertu5uan untuk memastikan reaksi "embentukan garam 8a-eugenolat telah berlangsung o"timal. al itu da"at dilihat dari terbentuknya 2 la"isan dan "enurunan suhu am"uran.
9erdasarkan u5i sifat fisik 3 ,ada "erobaan yang telah dilakukan tidak terbentuk Asam eugenoksi asetat dalam bentuk "adatan yang ber6arna "utih keoklatan se"erti gambar berikut ?
idak terbentuknya hasil sintesis eugenoksi asetat da"at disebabkan oleh bebera"a faktor Antara lain ? Kurangnya ketelitian "raktikan sehinga 7olume bahan yang digunakan tidak te"at tera 3 9ahan yang digunakan sudah terkontaminas >at lain sehingga tidak murni dan mengganggu hasil sintesis. &edanngkan untuk u5i titik leleh 5uga tidak dilakukan 3 berdasarkan nilai literature di"eroleh titik leleh dari eugenol adalah -/3$ ⁰C sedangkan untuk titik leleh asam eugenoksi asetat adalah 01 ⁰C
9erdasarkan u5i analisis dengan Kromatografi La"isan i"is atau KL. asil analisa dengan KL menghasilkan nilai Rf senya6a eugenol '3/12$ . 8ilai tersebut 5auh berbeda dengan nilai Rf menurut arborne (104%) yaitu '3!1 dengan menggunakan eluen am"uran n-heksana dengan kloroform "erbandingan !?2. asil tersebut menun5ukkan negatif adanya eugenol dalam sam"el minyak engkeh. +ntuk analisis menggunakan =*R tidak dilakukan karena hasil sintesis yang di"eroleh tidak di"eroleh bentuk "adatan nya . 8amun 5ika analisis dilakukan maka asil s"ektrofotometer *R da"at dibandingkan Antara eugenol dan eugenoksi asetat yang da"at diinter"retasikan dengan melihat gugus fungsi s"esifik "ada bilangan gelombang yang sesuai sebagai berikut (,a7ia 32''1)G
abel 2 .
i"e
=rukuensi
=rekuensi
n
&enya6a
literatur
"engamatan
-
Alkohol3
(m-1) !%$'-!%''
(m-1) !$1'.2'-
!1''-!'''
!##4.#0 !'/%.2$
s"ektrum =*R da"at disim"ulkan bah6a
C-
fenol Alkena
C-
Alkana
!'''-24$'
!''2.0%-
aromatis tersubstitusi3 gugus 3 metilen3
24#2.44 1%'4.$2
metil3
CC
Alkena
1%4'-1%''
CC
Aromatik
1%''
Alkohol3
1#/$ 1!''-1'''
C-
eter3
ester3
asam karboksilat
dan 1$1#.'2
9erdasarkan "ita-"ita sera"an "ada
senya6a yang dianalisis mengandung inti
7inil3 dan
karbonil
1122.#0
ika
dibandingkan dengan hasil analisis =*R senya6a asal yaitu eugenol3 maka akan tam"ak "erbedaannya.
12%0.'/-
asam.
.I
Sintesis Metil salisilat
A. Analisis Prosedur ,ada "raktikum kali ini dilakukan "erobaan untuk membuat metil salisilat dengan bahan dasar asam salisilat. Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah deri7at asam karboksilat (asam salisilat) dan alkohol "rimer (metanol) "ada suasana asam dengan katalis 2&# dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senya6a utama beru"a ester dan "roduk sam"ing beru"a air.
u5uan dari "emberian batu didih tersebut adalah untuk menegah ter5adinya letu"an atau bum"ing yang disebabkan oleh "erbedaan titik didih dari kedua bahan a6al tersebut. &elan5utnya3 hasil refluks tadi di"artisi dalam orong "isah. at organik yang "ada umumnya non"olar dan menyebabkan terbentuknya 2 fasa "ada larutan yaitu Antara fase minyak (=ase organi) dan fase air (diklorometana) =ase minyak yang di"eroleh kemudian ditambahkan 8a2&# anhidrat meru"akan garam yang tidak mengandung air dan bersifat higrosko"is (bahan yang mudah menyera" air dari sekitarnya). ,roses ini melibatkan kon7ersi 8a2&# men5adi air garam baik karena menyera" ua" air atau air dari gas yang "erlu dikeringkan.
&etelah ditambahkan 8a2&# anhidrat am"uran disaring dan diambil filtrate yang di"eroleh kemudian diua"kan . al ini bertu5uan untuk mengua"kan "elarut yang digunakan selama "roses sintesis sehingga da"at di"eroleh Metil &alisilat yang murni. Reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat ter5adi bebera"a taha"3 yaitu taha" "rotonasi dan de"rotonasi3 dimana ter5adi interaksi antara asam karboksilat dan alkohol sehingga meni"takan suatu ester. Menurut ;ogel3 mekanisme reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat adalah sebagai berikut? aha" 1
?
aha" 2
?
aha" !
?
aha" #
?
2&# 2F F -
menyetabilkan senya6a (!). Lalu senya6a (#) akan ter"rotonasi membentuk metil salisilat.
B. Analisis Hasil asil yang di"eroleh dari "erobaan ini beru"a larutan 5ingga kemerahan. asil sintesis metil salisilat diidentifikasi dengan u5i sifat fisik3 kimia3 dan analisa menggunakan s"ektrofotometer *R serta kromatografi. 8amun yang dilakukan hanya u5i sifat fisik (karateristik 6u5ud ) dan analisa menggunakan KL. Metil salisilat hasil sintesis yang di"eroleh memiliki karateristik yang miri" dengan metil salisilat dalam literature yaitu beru"a larutan tidak ber6arna hingga 5ingga kemerahan dan berbau khas. &edangkan untuk "engu5ian titik leleh tidak dilakukan 3 untuk nilai titik leleh literature dari asam salisilat yaitu 1$4.%C sedangkan titik leleh literature dari metil salisilat yaitu -0C &edangkan untuk identifikasi "emurnian yang dilakukan yaitu u5i KL dengan eluen etil asetat ? n heksana dilakukan untuk membandingkan nilai Rf metil salisilat hasil sintesis 3 nilai Rf metil salisilat ontrol dan nilai Rf asam salisilat .
Menurut (+s6atun khasanah32'1') menyatakan s"etrum =*R yang di"eroleh dari literature untuk senya6a metil salisilat ditun5ukkan oleh "unak "unak "ada bilangan gelombang 1%0'3' m-1 (C ester ) 3 1$4!3! m-1 dan 1##'3' m-1 (CC aromatis) 3 12$' m-1 (C- ester aromatis) 3/$!3! m-1 (ben>ene tersubstitusi orto). &edangkan untuk s"etra asam salisilat terda"at "erbedaan yang menyolok yaitu "ada s"ektra metil salisilat tidak dida"atkan "ita lebar yang meru"akan iri s"esifik dari asam salisilat yaitu "ada bilangan gelombang !22'3' m-1 sam"ai 2$4!3' m-1 (- asam).
.II
$erhitungan
a. &intesis asam eugenoksiasetat 1. ,engeneran Cl % M men5adi ! M
2. ,enentuan 8ilai Rf Jarak noda
;1M1;2M2 ;1
×
% M 2$ mL
×
! M
8ilai Rf
75 M .mL
;2
6 M
12.$ mL
b. &intesis Metil &alisilat ,enentuan 8ilai Rf Jarak noda
8ilai Rf
Jarak eluen o .6 cm
8ilai Rf
5 cm
'.12
Jarak eluen 2.85 cm
8ilai Rf
4 cm
'./12$
.III /ESIM$!,A#
9erdasarkan "erobaan yang telah dilakukan da"at disim"ulkan bah6a ? 1. asil sintesis Asam Eugenoksi Asetat beru"a larutan ber6arna kuning keolatan dengan aroma yang khas 2. 8ilai Rf senya6a eugenol hasil sintesis '3/1 sedangkan nilai Rf menurut arborne (104%) yaitu '3!1 menun5ukkan tingkat kemurnian nya uku" 5auh !. ,erbedaan utama dari Eugenol dan Asam Eugenoksi Asetat yaitu itik leleh3 8ilai Rf(ke"olaran) 3 Karateristik sifat fisika (6u5ud) 3 :ugus khas dari senya6a #. asil sintesis metil &alisilat beru"a larutan 5ingga kemerahan dengan aroma yang khas $. 8ilai Rf senya6a metil salisilat hasil sintesis adalah '312 Rf sedangkan nilai Rf metil salisilat ontrol dan nilai Rf asam salisilat yaitu berturut turut adalah '3$% dan '322 . %. ,erbedaan utama dari Eugenol dan Asam Eugenoksi Asetat yaitu itik leleh3 8ilai Rf(ke"olaran) 3 Karateristik sifat fisika (6u5ud) 3 :ugus khas dari senya6a
AFTA% $!STA/A •
Anonim.10/0.=armako"e *ndonesia Edisi *;. akarta ?
•
9ulan3R.32''#3 Reaksi Asetilasi Eugenol Dan Oksidasi Metil Isoeugenol,USU Digital Library,Suatera Utara
•
Choudhary3 R3 2''%3 Pre!ention o" Iso#roterenol$Indu%ed &ardia% Hy#ertro#'y By Eugenol, an Antio(idant 3 *ndian ournal of Clinial 9iohemistry3 *ndia.
•
=assenden dan =assenden.100$.Kimia rganik Edisi *** ilid 2.akarta ? Erlangga
•
arborne 9. 104/. Metode )itokiia* Penuntun &ara Modern Menganalisis +ubu'an. 9andung? *nstitut eknologi 9andung.
•
,a7ia :&. 2''1. Introdu%tion to S#e%tros%o#y. ashington? homson Learning *n.
