ESTERIFIKASI
Tujuan
Mengamati Esterifikasi (Reaksi Alkohol dengan asam Karboksilat)
Dasar Teori
Pengertian ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Contoh ester umum – etil etanoat
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:
Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.
Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya.
Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.
Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R'OH (dimana R dan R' bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:
Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:
Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir".
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.
Alat dan Bahan
Tabung reaksi
Gelas kimia
Thermometer
Penjepit
Pipet
Penyumbat
Spirtus
Kaki tiga
Korek api
Air
Etanol (C2H5OH)
Asam asetat pekat (CH3COOH)
Asam sulfat (H2SO4)
Asam salisilat
Methanol
Cara Kerja
Memanaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kira-kira 70oC.
Sementara air dipanaskan, memasukkan kira-kira 3 ml Etanol (C2H5OH), kira-kira 3 ml Asam Asetat pekat/glacial (CH3COOH) dan 20 tetes Asam Sulfat (H2SO4) pekat ke dalam tabung reaksi berlengan. Membaui cairan itu. Menyumbat tabung itu dengan gabus yang telah dipasang tabung reaksi kecil. Mengisi tabung reaksi kecil dengan air dingin kemudian memasukkan perangkat itu ke dalam pemanas air. Memanaskan kira-kira 10 menit. Setelah itu, membuka sumbat gabus dan membaui campuran.
Mengulangi langkah 2 di atas dengan menggunakan 1 sdt Asam Salisilat, kira-kira 3 ml Metanol dan 20 tetes Asam Sulfat Pekat.
Hasil Percobaan
Pembauan Campuran
Campuran Etanol, Asam Asetat dan Asam Sulfat pekat
Sebelum dipanaskan : menyengat seperti cuka
Sesudah dipanaskan : wangi seperti lem
Campuran Metanol , Asam Salisilat dan Asam Sulfat pekat
Sebelum dipanaskan : tidak beraroma
Sesudah dipanaskan : seperti bau balsam (sarsaparilla)
Analisis Data
Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan tersebut !
Percobaan pertama :
C2H5OH + CH3COOH H2SO4> H2O + C2H5CH3COO
Percobaan kedua :
C7H6O3 + HOCH3 H2SO4> H2O + CH3C7H5O3
Sebutkan nama Ester yang terbentuk dalam percobaan tersebut !
Percobaan pertama : Etil asetat
Percobaan kedua : Metil salisilat
Apa fungsi Asam Sulfat pekat dalam percobaan ini? Dapatkah Asam Sulfat pekat itu diganti dengan Asam Sulfat encer?
Fungsi Asam Sulfat pekat dalam percobaan adalah berfungsi sebagai katalisator asam yang membantu dalam proses esterifikasi.
Asam sulfat pekat dapat diganti dengan Asam Sulfat encer, akan tetapi proses nya membutuhkan waktu yang lebih lama.
Apakah fungsi air dingin pada tabung reaksi tersebut?
Sebagai pengatur suhu agar suhu tidak >70˚C
Mengapa tabung berlengan tidak dipanaskan langsung ke alat pembakar?
Karena jika ester dipanaskan secara langsung pada suhu yang tinggi, ester akan menguap.
Mengapa suhu penangas air pada percobaan tersebut tidak boleh melebihi 80˚C?
Karena ester akan menguap pada suhu tinggi
Sebutkan bahan-bahan dapur dan bahan-bahan lain di rumah yang mengandung Ester!
Lem, pengharum ruangan
Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan campuran Etanol, Asam Asetat dan Asam Sulfat pekat sebelum dipanaskan aromanya menyengat seperti cuka, namun setelah dipanaskan aromanya wangi seperti lem. Sedangkan campuran Methanol, Asam Salisilat dan Asam Sulfat pekat sebelum dipanaskan tidak beraroma dan setelah dipanaskan aromanya seperti bau balsam (sarsaparila).
Dan dalam pembuatan ester, suhu sangat mempengaruhi reaksinya.
Daftar Pustaka
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/
