ESTERIFIKASI FENOL : S intesis Aspirin Aspirin I. Tujuan Percobaan
1. 2. 3. 4.
Mensintesis
aspirin dan menentukan rendemen aspirin yang didapat Mengidentifikasi aspirin dengan melakukan uji reaksi pengompleksan dengan FeCl3 Menentukan titik leleh aspirin asp irin dalam tablet aspirin komersial Menentukan kadar aspirin
II. Data Pengamatan 1. Pembuatan Aspirin
Kristal yang didapat Massa
kristal yang didapat = 2,1 gram
2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl 3
Asam Salisilat, My aspirin dan Aspirin komersil ko mersil (dari kiri ke kanan berturut-turut) Setelah di uji dengan F eCl3 Keterangan 1. Asam salisilat ketika ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu pekat 2.
My
aspirin ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu tetapi terdapat
warna coklat juga (warna ungu lebih dominan daripada coklat) 3. Aspirin ketika di tambah dengan FeCl FeCl3 memberikan warna coklat 2.2 Penentuan titik leleh aspirin o
o
Trayek titik leleh yang didapat adalah 138 C ± 144 C 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet
Titrasi 1 didapat volume NaOH sebesar 25,5 ml Titrasi 2 didapat volume NaOH sebesar 25,3 ml III. Perhitungan
1. Pembuatan aspirin
Perhitungan massa aspirin secara teoritis : Massa
asam salisilat yang digunakan = 1,4 gram gr
Volume anhidrida asetat yang digunakan = 4 ml ( massa jenis = 1,080 /ml) Mol
asam salisilat = 1,4 gram / 138
= 0,010144 mol Gram anhidrida asetat = massa jenis x vo lume gr
= 1,080 /ml x 4 ml = 4,32 gram Mol
anhidrida asetat
= 4,32 / 102
= 0,04235 mol Berdasarkan reaksi mol aspirin = mol asam salisilat = 0, 010144 mol Jadi massa aspirin teoritis adalah = 0,010144 mol x 180 = 1,8261 gram Dalam percobaan ini kami mendapatkan kristal dengan berat sebesar 2,1 gram % rendemen = 114,99 % 2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl 3
Tidak ada perhitungan 2.2 Penentuan Titik leleh aspirin o
o
Trayek titik leleh yang didapat adalah 138 C ± 144 C o
Jadi titik leleh aspirin = 141 C 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet
Reaksi :
C9H8O4 + NaOH à C9H7O4 Na + H2O Volume NaOH yang digunakan untuk titrasi = = 25,4 ml Mol
NaOH = M x V = 0,1 x 25,4 = 2,54 mmol
Mol
NaOH = Mol Aspirin dalam tablet = 2,54 mmol
Massa
aspirin = 2,54 mmol x 180 = 457,2 mg = 0,4572 gram
Menurut
FDA, massa aspirin dalam tablet minimal adalah 5 grain ( 1 grain = 0,0648 gram)
Jadi menurut FDA massa aspirin dalam tablet minimal = 5 x 0,0648 = 0,324 gram IV. Pembahasan 1. Pembuatan aspirin
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam aset at lebih reaktif dibandingkan asam asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Dalam sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 , hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi berjalan dengan baik dan cepat karena H3PO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asa m. Reaksi umum yang terjadi : Asam salisilat + anhidrida ²²- as. Asetat
+
aspirin
Pada percobaan ini, labu erlenmeyer yang berisi campuran antara asam salisilat dan anhidrida asam asetat dengan asam fosfat sebagai katalis / pemberi suasana asam dimasukkan kedalam penanga s air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat. Setelah itu labu erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat. Lalu pemberian es batu juga bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Selanjutnya dilakukan proses kristalisasi dengan corong buchner. Setelah di dapatkan kristal , lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan etanol, kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kr istal akan terpisah dengan air dan diperoleh kr istal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Dalam percobaan ini didapatkan rendemen 114,99 %. Hal ini mungkin karena kristal yang didapat bukan murni kristal aspirin melainkan campuran kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. Pada waktu kristal kami di taruh ke kertas saring untuk d ilakukan penimbangan, pada kertas saringnya terdapat air yang meresap ke kertas saring tersebut. Sehingga mungkin juga rendemen yang besar ini disebabkan karena adanya air yang terserap
pada kertas saring untuk penimbangan, sehingga membuat berat kristal menjadi lebih berat. 2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl 3
Uji ini digunakan untuk menguji apakah kristal yang kita dapat itu murni kristal aspirin atau tidak. Sebelum ditambahkan FeCl3 , ditambahkan terlebih dahulu aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan sampel. Namun sampel tidak larut ke dalam aqua dm nya, hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam campuran untuk diuji. Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl3 ini. Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk membentuk ikatan O-FeCl2. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak memiliki gugus OH. Dalam penagamatan ka mi, my aspirin berwarna coklat dengan warna ungu yang sangat lebih dominan. Hal ini menandakan kristal yang kami dapat sebagian besar adalah kristal asam salisilat. Faktor yang menyebabkan kristal aspirin yang didapat sedikit adalah reaksi yang terjadi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat kurang sempurna. 2.2 Penentuan titik leleh aspirin Menentukan
suatu
titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian
kristal tersebut. Jika zat padat dipanasakan, zat padat akan meleleh. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. Bila zat padat dipanaskan, energi kinetik dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya, kristal akan meleleh. Dalam percobaan ini, kami menguji titik leleh kristal aspirin yang kami dapat dengan menentukan titik o
leleh nya dan didapat titik leleh kristal aspirin kami adalah 141 C. Titk leleh ini berbeda dengan titik leleh o
literatur yaitu 136 C. Hal ini karena didalam kristal terdapat zat pengotor yang mengganggu struktur kisi kristal sehingga membuat trayek titik leleh menjadi besar da n titik leleh menjadi tidak sama dengan literatur, dalam hal ini zat pengotor nya adalah kristal asam salisilat. Hal lain yang menyebabkan perbedaan titik leleh ini adalah pada saat pengisian pipa kapiler pada melting block. Menurut literatur, kristal yang diperlukan untuk mengisi pipa kapiler adalah sekitar 0,5 cm tinggi pipa kapiler tersebut. Jadi kristal yang terlalu banyak dan terlalu sedikit membuat perbedaan titik leleh tersebut. 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam Tablet aspirin komersial
Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik da ri pada kelarutan aspirin dalam air). Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan pen iternya adalah NaOH 0,1 M dan indikatornya
adalah fenolftalein. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol, sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0,4572 gram. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0,324 gram. Hal ini berarti tablet aspirin komersial yang kami uji sudah melebihi standar FD A namun massa aspirin yang kami dapat terlalu melebihi standar FDA dengan kata lain tablet kami memiliki dosis aspirin yang jauh lebih tinggi dari standar. V. Kesimpulan
1. Rendemen dari kristal yang kami dapat adalah 114,99 %. 2. Kristal yang kami dapat ketika diuji dengan FeCl3 memberikan warna ungu yang lebih dominan daripada warna coklat. Hal ini menandakan bahwa kristal yang kami dapat tidak murni kristal aspirin, melainkan campuran antara kr istal aspirin dengan kristal asam salisilat. o 3. Titik leleh kristal yang didapat adalah 141 C. Hal ini berbeda dengan literatur, karena kristal yang kami dapat tidak sepenuhnya kristal aspirin. 4. Kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial adalah 0,4572 gram. Jumlah aspirin ini sudah memenuhi standar FDA (minimal 0,324 gram), namun jumlah aspirin ini terlalu jauh lebih besar dari standar sehingga t ablet aspirin komersial ini kurang layak dipakai. VI. Daftar Pustaka th
1. Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85 ed. (hal : 132) 2. http://www.aspirin-foundation.com/what/chemistry.html tgl akses = 25 november 2009 3. Panduan Praktikum Kimia Organik Farmasi .
