Isomeria

Isomeria Definição

Isômeros são compostos que possuem fórmulas moleculares iguais, mas propriedades químicas diferentes, devido às fórmulas estruturais diferentes. O fenômeno da isomeria, na Química, é semelhante ao fenômeno da existência de palavras diferentes pela permutação de letras, como por exemplo: AMOR e ROMA (mesmas letras, iguais fórmulas moleculares; diferentes arrumações, diferentes fórmulas estruturais). Abreviadamente, a isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a f orma como os mesmos átomos arranjam-se no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso. A Isomeria é dividida, para fins de estudo, em duas categorias: Plana e Espacial. A Isomeria Plana, ao contrário da Isomeria Isomeria Espacial, é facilmente verificável através da representação plana (fórmula estrutural estrutural plana) das moléculas das diferentes substâncias. História

Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos era diferente. di ferente. Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se originavam-se duas formas fo rmas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distinguindo-a distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero. Importância

A descoberta do fenômeno f enômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. Isomeria Estrutural Plana

Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de "cadeia linear", li near", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada. Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos Isomeria de posição

Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia, a isomeria é denominada i someria de posição. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).

C4H8

C6H14

C8H10

Isomeria de cadeia

Quando os compostos pertencem à mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6). O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano.

C4H10

C5H10

C4H8 Isomeria de função

Quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes, a isomeria é chamada de isomeria de função. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.

C2H6O

C3H6O Isomeria de Compensação

Num caso particular da isomeria de posição, toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria.

C4H10O

Tautomeria

Considerada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. É o caso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool vinílico: O álcool vinílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis, chamados enóis. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água, para dar origem ao álcool vinílico. Como essa substância é instável, também sofre decomposição e regenera o aldeído. Estabelece-se, assim, um equilíbrio dinâmico entre as duas. Atingido o equilíbrio, as quantidades de cada isômero, chamado tautômero, se mantêm constantes. O aldeído acético é denominado forma estável ou aldeídica e o enol forma instável ou enólica. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização, e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. A tautomeria está dividida em desmotropina, na qual os tautômeros são isoláveis, e pseudomeria, quando não o são.

Isomeria Espacial

Isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma f órmula molecular, mas se diferem na fórmula estrutural. Só é possível perceber a diferença através da análise espacial da molécula. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica e óptica.  Isomeria geométrica: análise da posição dos átomos num plano imaginário (tridimensional). Os ácidos maleico e fumárico são classificados como isômeros geométricos em razão de suas estruturas espaciais:

Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula estrutural plana, a diferença está na posição das ramificações  COOH: no isômero cis elas se posicionam do mesmo lado e no isômero trans, ocupam lados opostos. O prefixo Cis pode ser representado pela letra Z e Trans pela letra E. Desta forma temos: Z- butenodioico e Ebutenodioico.  Isomeria óptica: estuda o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Para entender a Isomeria óptica atente-se para o estudo da luz. A luz emitida por uma lâmpada incandescente é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando um movimento espiralado. Se essas vibrações passarem por um filtro, teremos então a luz polarizada: vi bração em apenas um plano.

* Os aparelhos capazes de fazer essa conversão são denominados de polarizadores. Imaginemos duas moléculas frente ao espelho (ilustrado por um traço):

Repare que as moléculas de Cloro-metano são sobreponíveis (se sobrepõe), ou seja, a imagem refletida no espelho é exatamente igual (objeto = imagem). Já a molécula de Ácido láctico tem seu reflexo no espelho de forma invertida, as imagens não são sobreponíveis (objeto  imagem). Trata-se dos isômeros ácido l-láctico e ácido d-láctico. Essa análise é muito importante, uma vez que os aspectos fisiológicos destes isômeros se diferenciam. O ácido l-láctico é produto da fermentação de açúcares e o d-lático está presente nos músculos. Só é possível detectar a diferença destes isômeros quando os mesmos são submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibração da luz.

Conclusão

Isomeria é comum entre moléculas orgânicas. Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, porém diferem em suas estruturas e propriedades. Foram considerados na abordagem de isomeria nos compostos orgânicos dois tipos de isomeria: y y

Geométrica: cuja principal diferença entre os isômeros é quanto ao tipo de ligação entre os átomos. Ótica: cuja principal diferença entre os isômeros consiste em moléculas não-superponíveis

Referências: http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-inorganica/isomeria http://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/historia-da-isomeria.htm http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/isomeriaplana.htm http://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/isomeria-espacial.htm