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Introdução A descoberta descoberta do fenômeno fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. Isomeria é o fenômeno relacionado e!ist"ncia de dois ou mais compostos químicos com f#rmulas e pesos moleculares id"nticos, mas propriedades diferentes. $or ser menos freq%ente nos compostos inor&ânicos, é considerada uma qualidade pr#pria das substâncias or&ânicas. ' &rande n(mero de combinaç)es possí*eis das lon&as cadeias de carbono fa*orece seu aparecimento. ' conceito de isomeria en*ol*e, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a nature+a das li&aç)es atômicas. m bom e!emplo é o dado pela f#rmula - /0', que se refere de uma s# *e+ a tr"s compostos diferentes.
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História 's primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 120 pelo químico alemão 3ustus *on 4iebi&, e o cianato de prata, preparado no ano se&uinte por 5riedric6 786ler. 9erificando que as f#rmulas das duas moléculas eram id"nticas :A&-;'<, concluiu=se que o arranjo espacial dos átomos era diferente. >m 12?@ o químico er+elius obser*ou que, na obtenção do ácido tartárico, ori&ina*am=se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distin&uindo=a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado a&rupamento c6amado monômero.
Tipos 5oram descritos dois tipos de isomeriaB a estrutural e a espacial. A estrutural en&loba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas f#rmulas estruturais, com átomos li&ados de maneira diferente. C classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação :metameria<. 3á aespacial abran&e os casos em que os isômeros s# podem ser identificados pelo desen*ol*imento de sua f#rmula espacial. C di*idida em isomeria #tica e &eométrica :cis=trans<.
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Isômeros Estruturais
;os isômeros estruturais, 6á diferenciação na ordem na qual os átomos estão li&ados. >specificamente, o butano é um alcano de Dcadeia linearD, enquanto o =metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada. Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos. 9eja os se&uintes e!emplosB 1. 's tr"s isômeros estruturais do alceno -0/2B
. 's dois isômeros estruturais do álcool de tr"s carbonos -?/E'/B
?. 's dois isômeros estruturais, éter dimetílico e álcool etílico, ambos com a f#rmula molecular -/F'B
Isomeria de posição
Guando os isômeros pertencem mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto posição relati*a de um radical li&ado cadeia. Hão e!emplos as substâncias representadas pela f#rmula -?/2' :não se considera o éter, que é de outra função<. Isomeria de cadeia
Guando os compostos pertencem mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, di+=se que ocorre o fenômeno de isomeria
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de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fec6adas e normais ou ramificadas. C o caso do propeno e do ciclopropano :f#rmula -?/F<. ' mesmo ocorre com o butano e o metil=propano ou isobutano. Isomeria de função
C c6amada asim quando os compostos de mesma f#rmula química possuem &rupos funcionais diferentes. $ode ocorrer entre aldeídos e cetonas. Isomeria de compensação (ou metameria)
;um caso particular, toma=se como refer"ncia a posição relati*a de um 6eteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. 's compostos de cadeia 6etero&"nea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. -om a f#rmula -0/1@', por e!emplo, representam=se os éteresB Tautomeria
-onsiderada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. m transforma=se no outro pela mi&ração de um átomo de 6idro&"nio na molécula. C o caso, por e!emplo, do aldeído acético e do álcool *inílicoB ' álcool *inílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a 6idro!ila presa a um carbono insaturado. $ertence a um &rupo de compostos muito instá*eis, c6amados en#is. ma pequena quantidade de aldeído se decomp)e quando dissol*ido em á&ua, para dar ori&em ao álcool *inílico. -omo essa substância é instá*el, também sofre decomposição e re&enera o aldeído. >stabelece=se, assim, um equilíbrio dinâmico entre as duas. Atin&ido o equilíbrio, as quantidades de cada isômero, c6amado tautômero, se mant"m constantes. ' aldeído acético é denominado forma está*el ou aldeídica e o enol forma instá*el ou en#lica. ' fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomeri+ação, e a solução que contém as duas substâncias é c6amada de mistura ale#tropa. A tautomeria está di*idida em desmotropina, na qual os tautômeros são isolá*eis, e pseudomeria, quando não o são. Isomeria óptica
He os compostos t"m a mesma f#rmula estrutural e apresentam ati*idade #ptica diferente :capacidade de des*iar o plano da lu+ polari+ada<, a isomeria é denominada #ptica. 's isômeros #pticos são pares de substâncias simétricas uma em relação outra :como a mão direita e a esquerda<. -ada uma delas
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&ira o plano da lu+ polari+ada num sentido. >sse fenômeno é característico dos compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico :li&ado a quatro radicais ou átomos diferentes entre si<. As substâncias que des*iam o plano da lu+ para a direita são c6amadas de de!tr#&iras :representadas pelo sinal < e as que des*iam para a esquerda, le*#&iras :representadas pelo sinal =<. A ati*idade #ptica é a (nica propriedade física que diferencia esses compostos, c6amados isômeros #pticos, enantiômeros ou antípodas #pticos.
Isomeria geométrica
Jambém con6ecida como isomeria cis-trans, a &eométrica ocorre em compostos em que 6á uma ri&ide+ na estrutura molecular. >ssa ri&ide+ está quase sempre associada presença de uma dupla li&ação ou de anéis de átomos na substância. ;a maioria dos compostos em que dois carbonos estão li&ados por uma dupla li&ação, cada um deles também fa+ li&aç)es simples com dois outros átomos :ou &rupos de átomos<, que podem diferir entre si. 's dois átomos de carbono e os quatro átomos, ou &rupos de átomos, diretamente li&ados a eles estão presos num mesmo plano pela dupla li&ação. >!istem portanto dois arranjos diferentesB um, c6amado cis, em que os dois átomos ou &rupos id"nticos estão do mesmo lado da dupla li&ação, e outro, c6amado trans, em que estão em lados opostos. >m cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto quimicamente. ;o =buteno, por e!emplo, *erifica=se que os dois &rupamentos metil :-/?< li&ados a carbonos diferentes podem estar do mesmo lado da dupla li&ação. ;esse caso, o nome completo do isômero é cis==buteno. Guando o &rupamento está em lados opostos, o isômero é c6amado trans. $ara cada dupla li&ação, podem e!istir dois isômeros &eométricos. Guando 6á n duplas li&aç)es, o n(mero de isômeros &eométricos possí*eis é n. $odem apresentar isomeria do tipo cis=trans todos os compostos com duplas li&aç)es do tipo -K- ou -KX, ou ainda XKX, tendo X n(mero de o!idação superior a , como o nitro&"nio, por e!emplo. >m compostos cíclicos, pode=se considerar que o anel di*ide o espaço em dois planos. Assim, os radicais estão locali+ados no mesmo plano ou em planos opostos
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Isômeros eométricos
-omo sabemos, 6á tr"s isômeros estruturais para o alceno -0/2. 9oc" poderá ficar surpreso ao descobrir que e!istem, na realidade, 6á quatro alcenos diferentes com esta f#rmula molecular. ' composto De!traD sur&e de*ido a um fenômeno denominado isomerismo &eométrico. 9eja os dois =butenos diferentesB
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!esumo Lentro dos al*os estudados em di*ersas fontes podemos concluir que Isomeria é comum entre moléculas or&ânicas. 's isômeros possuem a mesma f#rmula molecular, porém diferem em suas estruturas e propriedades. 5oram considerados na aborda&em de isomeria nos compostos or&ânicos dois tiposB •
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MeométricaB cuja principal diferença entre os isômeros é quanto ao tipo de li&ação entre os átomos. NpticaB cuja principal diferença entre os isômeros consiste em moléculas não=superponí*eis.
Fontes: http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-isomeria.htm http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/ Seminário sobre Isomeria = http://pt.slideshare.net/ivanildomc/qumicaor!nica-isomeria
