CURSO DE QUÍMICA
PROF.: RENÉ DOS REIS BORGES
EXERCÍCIOS DE ISOMERIA PLANA E ESPACIAL 01 – Cite a função química a que pertencem as substâncias abaixo, com os tipos de isomeria que ocorrem em cada par. a) H3C CH2 CH2 H 3C CH CH 3
h) H3C H3C
CH3
CH3
NH CH2
i) H
CH 2 NH
H
O
C
C
CH2 CH2
CH3 CH3
H
H b) H3C
CH
CH 2
CH2
CH3
CH3 H 3C
H
CH2
CH
CH2
H 3C
CH2
CH 3
CH2
l) H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
C
CH2 CH3 CH CH 3
C
CH2 CH3
H m) H3C CH2 OH H3C O CH3
O CH3
n) H3C CH2 CH2 CH2 NH2 H3C CH2 NH CH2 CH3
O e) H3C
CH CH
CH2 O
H 3C
H
OH
OH
d) H3C
C
H j) H2C H3C
CH2
CH
C
CH3
CH3
c) H3C
OH
CH2
02) (FUCMT - MS) As estruturas:
C
CH2OH
OH
CH2OCH3
O H 3C
C
O
f) H3C O H 3C CH2
CH3
CH2 CH2 O CH2
CH3 CH3
representa substâncias: I - formadas pelos mesmos elementos químicos. q uímicos. II - de mesma função orgânica. III - isômeras. Dessas afirmações, somente:
g) H2C
CH
CH2 H 2C
CH2
CH 3
a) I é correta; b) II é correta; c) III é correta.
d) I e II são corretas; e) II e III são corretas;
03) (UERJ) Observe as fórmulas estruturais abaixo:
I) CH3
CH2
II) H3C
CH2
CH
CH2
CH 2
e lendo-se os algarismos de cima para baixo encontramos o numeral: a) 54321 b) 53421 c) 53412 d) 43521 e) 42135
OH
CH3
08) (FUVEST) Quantos compostos diferentes representados pelas seguintes fórmulas estruturais?
OH (III) H3C
CH2
CH2
CHO
Br
Br
estão
Br
H IV) H3C
C
O
CH2
Br
Br
CH3 V) H3C
Br
Br
CH 3
C
CH3
Br
Br
O As que representam isômeros de posição são: a) I e IV; d) III e V;
b) II e III; e) I e II;
c) II e IV.
04) (FAAP - SP) Escreva as fórmulas estruturais do metilciclopropano e do buteno-1 e cite o tipo de isomeria que existe entre eles. 05) (UFRJ) Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos automotivos é o MET, sigla do metil-terciobutil-éter. a) Escreva a fórmula estrutural desse éter. b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse éter. 06) (PUC - MG) Com o nome de acetona, é vendido no comércio um ótimo solvente de tintas, vernizes e esmalte de unhas. Esse composto é isômero funcional de: a) etanal d) butanona
b) butanal e) propanona
c) propanal
07) (F. M. POUSO ALEGRE - MG) Relacionando corretamente o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas, (1) isomeria de cadeia (2) isomeria de posição (3) metameria (4) isomeria funcional (5) tautomeria O
Br
Br Br
Br Br
Br
Br
Br
Br a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
09) O gás de botijão (G.L.P: gás liquefeito de petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero, o: a) ciclobutano d) ciclopropano
b) isobutano e) metilpropano
c) propeno
10) (MACKENZIE) Relativamente ao (ácido) butanóico, que é encontrado na manteiga rançosa, é correto afirmar que: a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico. b) apresenta fórmula molecular C 2H4O. c) não apresenta isomeria de função. d) possui um carbono assimétrico. e) possui um carbono terciário. 11) (UFRJ) Os ésteres têm odor agradável e juntamente com outros compostos são responsáveis pelo sabor e pela fragrância das frutas e das flores. Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de Fisher, que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool em presença de um ácido forte como catalisador.
( ) H3C
O CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 O CH2 CH3
a) Apresente a reação de Fisher para produção de etanoato de metila. b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação (metâmero) do etanoato de metila.
( ) CH3
O
12 - (Pucmg-2008) Analise a estrutura do composto abaixo.
( ) CH3
CH
( ) H 3C
CH2 CH2
( ) CH3 C H e CH2
CHOH
CH3 e CH3CH2OH CH
CH3 e CH3 CH2CH CH2 O O C H e H3C CH C H CH3
Considerando esse composto e tendo em vista seus conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa INCORRETA.
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano.
a) Apresenta fórmula molecular igual a C 8H6O3Cl2. b) Apresenta um carbono assimétrico e um anel aromático. c) Soluções aquosas desse composto terão pH menor do que 7. d) Verifica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido carboxílico.
• Propanal e prop-1-en-1-ol • Etóxi-etano e metóxi-propano • 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno • 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol • Cicloexano e metilciclopentano
13 - A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias
16 - (UEM-2007) Considere os pares de compostos baixo.
a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia. b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria. c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função. d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia. e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia.
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são
17 - (UFMS) O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o aldeído cinâmico (II), extraído da canela, são compostos orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias, indústrias farmacêuticas e de alimentos.
a) II, IV e VI. b) I, II e VI. c) I, II e IV. d) I, II, IV e V. e) II, IV, V e VI. 14 -
Com relação às suas estruturas, é correto afirmar que Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar que: a) I é um aldeído. b) II é uma cetona. c) I e II são isômeros de cadeia. d) I e II são isômeros de função. e) o nome comercial de II é acetona. 15 - Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:
Em relação a essa equação, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano. c) o nome do composto I é 2-metil-but-2-eno. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
a) as substâncias I e II podem apresentar enantiômeros. b) a substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar isomeria óptica. c) a substância I apresenta tautomeria aldo-enólica. d) a substância II tem estrutura de um aldeído α,β-insaturado, enquanto que a substância I constitui-se num álcool aromático. e) a substância II apresenta isomerismo geométrico ou cistrans. 18 - (UNESP) Moléculas que são isômeros estruturais são constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são ligados diferentemente. Por exemplo, os isômeros geométricos têm arranjos diferentes no espaço em cada lado de uma ligação dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo biológico da visão envolve a transformação, mediada por enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o trans-retinal.
a) Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e numere os átomos de carbono que conferem isomeria geométrica a essa molécula. b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções químicas presentes no cis- e no trans-retinal. 19 - A adrenalina, substância liberada na corrente sangüínea quando nos emocionamos, tem sua fórmula estrutural representada a seguir:
a) I e II possuem carbonos quirais. b) I e II são isômeros funcionais. c) I e II podem formar ligação de hidrogênio. d) Somente I admite isômeros óticos. 23 - (Pucmg 2006) Considere os compostos representados a seguir:
a) Cite as funções existentes na adrenalina. b) Determine o número de isômeros ativos da adrenalina. 20 – Considere as estruturas a seguir:
a) Quais os compostos apresentam isomeria geométrica? Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos das substâncias escolhidas. b) Quais apresentam isomeria óptica e qual o número de isômeros opticamente ativos de cada um? 21 - (Ufrs 2006) Observe a reação a seguir, que representa a transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural encontrado em plantas, no composto 2.
A) I e II são isômeros geométricos. B) III pode reagir com bicarbonato de sódio promovendo liberação de CO‚. C) IV pode ser formado pela reação de II com metanol em meio ácido. D) I pode ser formado a partir de IV por uma reação de hidrólise ácida. São VERDADEIRAS as afirmativas: a) B e C apenas. b) A e D apenas.
c) B, C e D apenas. d) A, B, C e D.
24 - (Ufrs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja estrutura molecular está representada a seguir.
Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações. I - Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2 mols de hidrogênio por mol de geraniol. II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6dimetil-8-octanol. III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica. Quais estão corretas? a) Apenas I. d) Apenas II e III.
b) Apenas II. e) I, II e III.
c) Apenas I e III.
22 - (Ufu 2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas a seguir, assinale a alternativa correta.
Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica. b) as funções orgânicas amina primária e éter. c) apenas um carbono quiral. d) fórmula molecular C‡H‡FƒON. e) cadeia carbônica alicíclica ramificada.
GABARITO
01) a) Hidrocarboneto e isomeria de cadeia b) Hidrocarboneto; isomeria de posição c) Álcool; isomeria de posição d) Aldeído e cetona; isomeria funcional e) Ácido carboxílico e éster; isomeria funcional f) Éter; metameria g) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia h) Amina; metameria i) Aldeído e enol; tautomeria j) Hidrocarboneto; isomeria de posição l) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia m) Álcool e éter; isomeria funcional n) Amina; isomeria de cadeia 02) A
03) E
04) 05) 06) C
07) B
08) D
09) E
10) A
13) A
14) C
15) C
16) E
22) D
23) A
24)
11) 12) B 18) 19) 20) 21) C
17) E
