STANDART KOMPETENSI INDIKATOR MATERI EVALUASI DAFTAR PUSTAKA
STANDART KOMPETENSI
Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon. (halo alkan, alkanol, alkoksi alkan, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat).
INDIKATOR
Menjelaskan pengertian isomer. Menentukan isomer senyawa karbon. Menjelaskan macam isomer beserta gugus fungsinya dan contoh.
•
PENGANTAR
•
PENGERTIAN ISOMER
•
PEMBAGIAN ISOMERI DAN STRUKTURNYA
PENGANTAR
Kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan rantai memungkinkan berbagai kombinasi dalam bentuk maupun bangun molekul. Ini mengakibatkan timbulnya senyawa-senyawa yang mempunyai komposisi atau rumus molekul sama tetapi dengan rumus bangun (struktur) yang berlainan.
Disamping itu adanya perbedaan letak dan jenis dari gugus fungsional menambah macam isomer. Karena itu mudah dipahami mengapa jumlah dan macam dari zat organik menjadi banyak sekali, jauh melampaui zat-zat anorganik. Berikut ini kita tinjau macam-macam isomer beserta strukturnya.
PENGERTIAN ISOMER
Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti Iso = sama, Meros = bagian. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.
PEMBAGIAN ISOMER
ISOMER
STUKTUR
RANTAI
FUNGSIONAL
POSISI
GEOMETRI
CIS-TRANS
OPTIK
Isomer rantai disebut juga isomer cabang atau isomer rangka. Disebut isomer rangka karena perbedaan ikatan rantai. Isomer rantai adalah suatu zat yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai rangka atom C (struktur atom C) berbeda. Senyawa yang mempunyai isomer rantai adalah golongan alkana.
Contoh isomer rantai : Senyawa C4H10 terdapat dua isomer,yang satu rantai lurus (normal butana), lainnya rantai bercabang (2 metil propana). Makin banyak atom C makin banyak pula isomernya. 1. Butana, C4H10 mempunyai isomer rangka CH3
CH2
CH2
CH3 bentuk rangka C lurus :
n-butana CH3
CH
CH3
CH3 2-metil propana
bentuk rangka C bercabang :
2. Pentana, C5H12 mempunyai isomer rangka : CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
n-pentana
Bentuk rangka C : CH3
CH
CH2
CH3
Bentuk rangka C :
CH3
2-metil butana
ISOMER POSISI
Isomer posisi adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi juga sama hanya posisi (letak) gugus fungsi berbeda. Isomer ini berlaku untuk senyawa yang mempunyai gugus fungsi seperti pada :
1. Senyawa propanol (C3H7OH) mempunyai rumus : CH3
CH2
CH2
OH
(posisi - OH di ujung)
1-propanol CH3
CH OH 2-propanol
CH2
(posisi – OH di tengah)
2. Senyawa butena ( C4H8 ) mempunyai rumus : CH2
CH
CH2
CH3
1-butena CH3
CH 2-butena
CH
CH3
3. Senyawa pentanon (C5H10O) mempunyai rumus : CH3
C
CH2
CH2
O 2-pentanon CH3
CH2
C O
3-pentanon
CH2
CH3
CH3
Isomer fungsional adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh isomer fungsional misalnya : 1.
Golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter.
2.
Golongan aldehid berisomer fungsional dengan keton.
Contoh : 1. Senyawa C3H8O dapat berupa senyawa : CH3
CH2
CH2
OH
(alkohol)
CH3
(eter)
1-propanol CH3
O
CH2
etil metil eter
2. Senyawa C4H8O dapat berupa senyawa : O CH3
CH2
CH2
butanal CH3
C
CH2
O 2-butanon
(aldehid)
C H CH3
(keton)
Isomer geometri berlaku untuk senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi gugus fungsi sama tetapi mempunya struktur geometri (struktur ruang) yang berbeda. Ada 2 jenis isomer geometri yaitu isomer cis-trans dan isomer optik.
Ciri-ciri isomer geometri cis-trans untuk senyawa karbon adalah : a.
Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena).
b.
Pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang berbeda.
Bentuk Isomer Cis-Trans : R
R C
C
Cis
B
B R
B C
Trans
C
B R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan) B = gugus dengan Mr besar (B = Berat) Jika garis
= menunjukkan stuktur ruang depan
R
Maka bentuk cis struktur ruang miring ke depan (berat ke depan) sehingga senyawa cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans berimbang sehingga senyawa trans lebih stabil. Perhatikan contoh isomer geometri berikut :
a. Senyawa 2- butena : CH 3 - CH = CH – CH3 H
H C
Cis-2 butena
C
(tidak stabil)
CH3
CH3 CH3
trans – 2 –butena
H C
C
(stabil) H
CH3
b. Senyawa 2 – pentena : CH3 – CH = CH - C2H5 H
H C
cis – 2 – pentena
C
(tidak stabil) CH3
trans – 2 – pentena
C2H5 CH3
H C
(stabil) H
C C2H5
Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. d a
C*
b
c
atom C kiral
a. Senyawa 2 – butanol : CH3 – CH – CH2 – CH3 OH Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda yaitu : - CH3, - H, - OH, dan – C2H5.
b. Senyawa asam laktat : CH3 – CH - COOH OH Sama seperti pada 2 butanol, hanya gugus – C2H5 diganti – COOH.
c.
Senyawa alanin : CH 3 – CH - COOH NH2 Sama seperti pada asam laktat, hanya – OH diganti dengan – NH2
Jumlah Isomer Optik Jumlah isomer optik dapat dirumuskan dengan 2n dimana n adalah jumlah atom C asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah isomernya ada 2 yaitu ke kiri dan ke kanan. Contoh : 3 – bromo – 2 – butanol
CH3 – CH – CH – CH3 *
*
Br
OH
Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan C ketiga sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah.
EVALUASI 1. Senyawa dengan rumus C5H12 mempunyai isomer sebanyak…. A.
satu
B.
dua
C.
tiga
D.
empat
PEMBAHASAN
2. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional adalah…. A.
Metil etanoat dan propanol
B.
Etil metil eter dan metil etanoat
C.
Propanol dan etil metil eter
D.
Propanol dan propanal
PEMBAHASAN
3. 1 propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan…. A.
2-propanol
B.
metil etil eter
C.
propanon
D.
propanal
PEMBAHASAN
4. Senyawa dengan rumus molekul C5H10O mempunyai isomer aldehida dan keton masing-masing sebanyak…. A.
4 dan 3
B.
3 dan 4
C.
5 dan 4
D.
4 dan 5
PEMBAHASAN
5. Suatu hidrokarbon ( Mr = 86 ) terdiri dari 83,72 % massa unsur karbon dan 16,28 % massa unsur hidrokarbon ( Ar H = 1, C = 12 ). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah…… A.
3
B.
4
C.
5
D.
6 PEMBAHASAN
PEMBAHASAN 1. Jawaban C penyelesaian : Isomer C5H12 adalah CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentana CH3 CH3 l l CH3 – C – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 l 2-metil butana CH3
2,2-dimetil propana Jadi, kemungkinan senyawa dari C5H12 adalah tiga
2. Jawaban C Penyelesaian : Pasangan isomer fungsional : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam alkanoat dan ester
3. Jawaban B Penyelesaian : Pasangan isomer gugus fungsi ada 3 : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam karboksilat dengan ester Jadi,1-propanol dan metil etil eter adalah isomer gugus fungsi dengan rumus C3H8O
4. Jawaban A Penyelesaian : C5H10O dapat berupa : Aldehida : (1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO (2) CH3 – CH2 – CH – CHO l CH3 (3) CH3 – CH – CH2 – CHO l CH3 (4) CH3 – C – CHO l CH3
Keton : (1) CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 (2) CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 (3) CH3 – CH – CO – CH3 l CH3
5. Jawaban C Penyelesaian : C;H = 183,72 ; 16,28 12 1 =3;7 Jadi C6H14 mempunyai lima isomer
