Informe de practica de laboratorio sobre caracterización e identificación carbohidratos.

INFORME N°2 ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

SANTIAGO GONZÁLEZ BENJUMEA 1088315994 YEIDY VIVIANA ARIAS ANDRADE 1088300045

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE PEREIRA FACULTAD DE TECNOLOGÍA ESCUELA DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA 2012

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OBJETIVOS

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Verificar algunas de las reacciones de caracterización de los mono, di y polisacáridos. Preparar derivados sólidos de mono y disacáridos. Deducir las características físicas y químicas de un carbohidrato problema.

INTRODUCCION

Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Todos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacáridos, oligosacáridos o polisacáridos. Un oligosacárido está hecho por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidos por uniones glucosídicas. Los polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos de unidades de monosacáridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacáridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar glucolípidos o con las proteínas para formar glicoproteínas. formar glicoproteínas.











PROCEDIMIENTO Prueba de Molisch o del α-naftol para carbohidratos

Reacción de seliwanoff. (Para distinguir entre Aldosas y Cetosas)

2mL de cada azucar 5mL del reactivo de Molisch.

Se toman 2 mL de Seliwanoff en tubos de ensayo respectivamente para cada azucar,

1 mL de acido sulurico concentrado concentr ado lentamentepor las paredes del tubo .

Observar la tonalidad, luego agitar las mezclas en un baño de hielo.

Prueba de Bial para pentosas

Agregar 5 gotas de los azucares a ensayar

Posteriormente calentar los tubos Posteriormente de ensayo ensayo en baño de agua hirviendo observar tiempo de aparicion de coloración.

Prueba de Benedict 2 ml de las soluciones de los azucares

Calentar 3mL de reactivo de Benedict

3 mL del reactivo de Bial, calentar hasta ebullición Agregar 5 gotas de los azucares a ensayar Si no hay cambio de color agregar 5 mL de agua y 1 mL de pentanol.











Reacción de Barfoed para distinguir monosas o monosacáridos de diosas o disacáridos. Agregar 2 mL del reactivo de Barfoed

Comportamiento del Almidón . Mezclar 1 g de almidon con 15 mL de agua fria, disolver en 135 mL de agua hirviendo dejar unos cuantos minutos despues de ebullición hasta adicionar todo el almidón.

Verificar que no se reduce a sí mismo Verificar calentando previa y suavemente el tubo. Prueba de Iodo. Añadir 7 gotas del azucar a estudiar

Calentarlos a baño maría por 10 minutos

Formación de Osazonas 0.1 g de Glucosa, fructosa, maltosa y muestra desconocida

Adicionar 1 mL de agua

Añadir 5 mL de Fenilhidrazina Fenilhidrazina

Calentarlos a baño maría, anotar el tiempo de formación de cristales.

Adicionar 1 mL de solución de almidon, 9 mL de agua, agregar 10 mL de agua a la cual se han adicionado 2 gotas de iodo. Hidrolisis ácida

Hidrolisis ácida 50 mL de la solución de almidón adicionar 5 gotas gotas de HCl concentrado concentrado , calentar a baño maría por 35 minutos, enfriar y neutralizar con NaOH al 10%.











RESULTADOS PRUEBA DE MOLISH Compuesto

Coloración final

Sacarosa

Purpura oscuro

Galactosa

Purpura claro

Maltosas

Purpura claro

Glucosa Fructosa

Purpura claro Purpura claro

Muestra desconocida

Purpura claro











PRUEBA DE BIAL

Sacarosa Galactosa Maltosa Glucosa Fructosa Muestra desconocida

Marrón oscuro Marrón claro Marrón claro Marrón claro Marrón oscuro Marrón oscuro













PRUEBA DE SELIWANOFF

Sacarosa Galactosa Maltosa Glucosa Fructosa Muestra problema

Roja No hay cambio de coloración No hay cambio de coloración No hay cambio de coloración Naranja-rojo No hay cambio de coloración











PRUEBA DE BENEDICT

Sacarosa Galactosa Maltosa Glucosa Fructosa Muestra desconocida

No hubo cambio de coloración Precipitado rojo Precipitado rojo Precipitado rojo Precipitado rojo Precipitado rojo











PRUEBA DE BARFOED

Sacarosa

No hubo formación de precipitado

Galactosa

Formación de precipitado rojo

Maltosa

Formación escaza de precipitado precipitado rojo

Glucosa


Fructosa


Muestra problema












FORMACIÓN DE OSAZONAS

Maltosa Glucosa Fructosa Muestra desconocida

Ausencia de cristales 14 4 14











COMPORTAMIENTO DEL ALMIDÓN Prueba con yodo Prueba de Benedict

Se registro un cambio inmediato de translucido a negro oscuro. No hubo formación de precipitado.

Prueba de Hubo cambio de coloración inmediatamente iodo Prueba de Benedict

HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA Prueba con iodo Prueba de Benedict

No hubo cambio de coloración Formación de precipitado













ANÁLISIS DE RESULTADOS RESULTADOS PRUEBA DE MOLISH Al aplicar esta prueba cualitativa, cualitativa, todos los carbohidratos carbohidratos o glúcidos producen un complejo color morado; por consiguiente los anteriores compuestos son carbohidratos.











PRUEBA DE SELIWANOFF Las cetohexosas y aldohexosas se deshidratan en medio ácido dando lugar, en cualquiera de los casos, a 5-hidroximetilfurfural, el cual se condensa con resorcinol para dar lugar a un producto rojo oscuro. Pero reacciona con más rapidez con las cetohexosas Los disacáridos que contienen fructosa; como la sacarosa, dan positiva esta prueba si se deja correr la reacción durante un tiempo prudencial para permitir la hidrólisis ácida.

PRUEBA DE BENEDICT La formación de precipitado color rojo en todos los tubos de ensayo, con excepción del que contenía sacarosa, es prueba de que se cuenta que con azucares reductores.











PRUEBA DE BARFOED Lo que sucede con el reactivo de Barfoed es que el ion cúprico se encuentra en una disolución débilmente ácida y la velocidad de reacción de la reducción en caliente da lugar a iones cuprosos que precipitan en forma de óxido cuproso. En condiciones ácidas, los disacáridos reaccionan más lentamente que los monosacáridos. La prueba resulta positiva si hay formación de un precipitado color rojo, para los monosacáridos. O↓ + 4H + RCOH + 2Cu +2 + 2H 2 2 O  RCOOH + Cu 2 2 O↓

FORMACIÓN DE OSAZONAS Las Osazonas se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. La reacción involucra la formación de fenilhidrazona. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos. Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazina produce glucosafenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosafenilhidrazona con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados fácilmente. Los epímeros dan la misma osazona.











La amilosa y la amilopectina amilopecti na son los dos polisacáridos polisacári dos del almidón estas se pueden separar tratando al almidón con agua caliente, donde la amilosa se difunde disolviéndose y quedando la amilopectina en forma de residuo insoluble. Las dos por hidrólisis total, únicamente D-glucosa solo se diferencian en la forma en que las unidades individuales de la glucosa están combinadas en los polímeros. Sin embargo la prueba con yodo termino dando el cambio de coloración. Y la de Benedict tampoco formo precipitado.

Cadena de Almidón que forma un complejo de transferencia de carga de color azul con el yodo molecular.











CONCLUSIONES Los carbohidratos tienen una estructura definida pueden ser monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, y se les puede identificar mediante pruebas de análisis cualitativo como las realizadas. Los monosacáridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que poseen. Los disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar para producir monosacáridos. Los azucares que dan resultados positivos con la prueba de Benedict se conocen como azucares reductores, la prueba de Bial identifica pentosas, la prueba de Seliwanoff identifica cetohexosas o aldohexosas según tiempos de reacción, la prueba de Barfoed identifica monosacáridos y la formación de Osazonas permite identificar azucares reductoras y azúcares cuya estereoquímica difería por sólo un carbono quiral. Se comprendió en mayor medida los conocimientos adquiridos en clases teóricas, pues se visualizo el poder reductor de los azucares, su hidrólisis y la formación de complejos yodo-almidón entre otras pruebas. Por medio de la consulta generada se logro dimensionar en primera medida, la hasta ahora casi desconocida influencia de los carbohidratos en el metabolismo humano, y la relación contextual













PREGUNTAS

1- ¿Cómo explica que la glucosa, la fructosa y la manosa den la misma osazona?

En la reacción de azúcares con fenilhidrazina solo participan el grupo carbonilo y su grupo alcohólico vecino, por lo que monosacáridos que tengan idéntica configuración en el resto de la molécula darán la misma osazona. Este es el caso de la glucosa, manosa y fructosa. NNHPh

CHO

H

OH

NNHPh

H

NNHPh











2- ¿Cómo reaccionan los siguientes azucares: manosa, ribosa, maltosa, rafinosa, alosa y sorbosa con los reactivos de Barfoed, Molisch. Bial, Seliwanoff? Reactivo Barfoed

Reactivo Molisch

Reactivo de Bial

Reactivo de Seliwanoff

Manosa

Positivo

Positivo

Negativo

Negativo

Ribosa

Positivo

Positivo

Positivo

Negativo

Maltosa

Negativo

Positivo

Negativo

Positivo

Rafinosa

Negativo

Positivo

Negativo

Positivo

Alosa

Positivo

Positivo

Negativo

Negativo

Azucares











4- Buscar la fórmula estructural de los siguientes carbohidratos carbohidr atos y decidir si ellos son azucares reductores o no reductores: Sorbosa, manosa, Rafinosa, celobiosa.

SORBOSA

Azúcar reductor

CH2OH

O OH HO

RAFINOSA Azúcar no reductor











5- Escribir las ecuaciones para mostrar la formación de la osazona de la glucosa.











La función del glucógeno muscular es actuar como una fuente de fácil disponibilidad de unidades de hexosa para la glucólisis dentro del propio músculo. El glucógeno hepático sirve en gran parte para exportar unidades de hexosa para la conservación de la glucosa sanguínea, en particular entre comidas.

7- ¿Qué es y donde se encuentra el agar? ¿Dónde se usa? Es un polisacárido que se obtiene de algas del género Gelidium , algas que se han

utilizado en la cocina tradicional japonesa, por sus propiedades gelificantes, desde hace muchos siglos. También se obtiene de otras algas, entre ellas especies de los géneros Gracillaria , de las que procede actualmente la mayoría del agar, y de Gelidiella y Pterocladia , que aportan pequeñas cantidades.













9- Que otros agentes diferentes a los ácidos promueven la hidrólisis de carbohidratos complejos.











BIBLIOGRAFIA 

http://books.google.com.co/books?id=aU_aBXvAB3MC&pg=PA895&lpg=PA895&dq=invers ion+de+la+sacarosa&source=bl&ots=yujSwwnQ9o&sig=FZ31smO7HsPoSPuqqcc7F35xQi 8&hl=es&sa=X&ei=ZHpzUKSiOYag8gT1sYDADg&ved=0CDoQ6AEwBQ#v=onepage&q=in











Informe de practica de laboratorio sobre caracterización e identificación carbohidratos.

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