Grupos funcionales y anillo aromático del AAS

1. Grupos funcionales y anillo aromático aromático del AAS La aspirina es un derivado del benceno. Puede describirse como un anillo aromático (el del benceno) en el cual dos de sus hidrógenos han sido sustituidos por otros dos grupos funcionales en posiciones orto: * Un grupo carboxílico o ácido (-COOH). * Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del acético. La aspirina se sintetiza a partir del ácido salicílico, que es similar a ésta sólo que en lugar de tener el grupo acetil contiene al grupo -OH (hidroxil), junto con el ácido.

Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico

2. Parte lipofilica de la estructura estructura química del AAS, que contribuye a la absorción distribución en el organismo humano

3. Grupo funcional responsable de la gastrolesividad

4. Grupo funcional que que inhibe a la enzima ciclooxigenasa ciclooxigenasa (COX) Es inhibida por los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) como la aspirina. aspirina. La capacidad de la aspirina de suprimir la producción de prostaglandinas y tromboxanos se debe a la inactivación irreversible de la ciclooxigenasa (COX), enzima necesaria para la síntesis de esas moléculas proinflamatorias. La acción de la aspirina produce una acetilación (es decir, añade un grupo acetilo) acetilo) en un residuo de serina del sitio activo de la COX.

Estructura de una molécula de COX-2inactivada COX-2inactivada por la Aspirina. En el sitio de acción de cada uno de los monómeros de la COX2, la aspirina (la molécula gris más pequeña) ha acetilado a la serina de la posición 530. También en la imagen se ve el cofactor cofactor hemo con un átomo de hierro (la molécula gris con el hierro de color marrón).

5. Grupo funcional responsable del pKa de la molecula El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más m ás eficaz como analgésico El grupo funcional responsable del pka de la molecula es carboxílico o ácido (-COOH). 6. Reacción de ionización del AAS, AAS, con el agua, considerando su Ka

C9H8O4 + H2O = C7H6O3 + CH3COOH Ácido acético: CH3COOH 2-hidroxibenzoico 2-hidroxibenzoico (ácido salicílico): C 7H6O3