Facultad: FIIS Especialidad: Ingeniería Especialidad: Ingeniería Industrial Nombre: Soplapuco Valverde, Ricardo Alberto. Ciclo: Ciclo: III Curso: Quìmica Curso: Quìmica II Profesor: Alcántara Profesor: Alcántara Malca, Daniel.
Introducción
Los halogenuros de alquilo, salvo raras excepciones, son todos productos de síntesis de laboratorio.
En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc.
Sin embargo debido al enorme número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica de la IUPAC de 1993.
Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre.
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Definición
Los derivados halogenados , como su nombre lo dice son compuestos que contienen halógenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halógenos (clorometano, difluoropentano). Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad.. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).
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2.1
Clasificación
Haluros o alquil haluros
También conocido como haloalcanos son compuestos derivados de halogenación de alcanos , o los obtenidos por la reacción de sustitución de al menos un átomo de hidrógeno de una molécula de alcano por átomo de halógeno . Se representan por la fórmula general RX , donde R es un grupo derivado de alquilo y X un halógeno. Ejemplo: cloroformo
2.2
Halogenuros o haluros de arilo
También conocido como haluros o halogenuros aromáticos son compuestos derivados de halogenación de hidrocarburos aromáticos, es decir, obtenidas por reacción de sustitución de al menos un átomo de hidrógeno de una molécula de hidrocarburo aromático , un átomo de halógeno. Están representados por la fórmula general Ar-X donde Ar es un grupo derivado de arilo y X un halógeno. Ejemplo: clorobenceno
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Propiedades
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Presentan punto de ebullición más alto que los alcanos con el mismo esqueleto de carbono. Los primeros miembros de la serie de los derivados halogenados son gaseosos a temperatura ambiente por ejemplo CH 3-Cl, CH3-Br, CH3CH2-Cl. Los demás haluros de alquilo hasta con un C18 son líquidos. Las haluros de alquilo y arilo son inmiscibles en agua y son buenos disolventes para la mayorías de los compuestos orgánicos.
Proceso de obtención
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente con el número que indica su posición. Si se encuentra un sustituyente en la cadena lateral, se numera entonces ésta principiando por el átomo de carbono unido a la cadena principal; la cadena lateral se encierra en un paréntesis La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores. Ejemplos:
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.
Ejemplos:
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Aplicaciones
Propelentes
Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha. La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.
Refrigerantes
Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al revés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y aires acon dicionados. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO 2 que se habían utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden usarse todavía por un tiempo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.
Espumas
Un agente espumante, (o de expansión), es un material que producirá gas bajo ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse producen gas. En el pasado se usó ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO 2, agua o aire.
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Usos
Halogenuros de alquilo: Se emplean como disolventes industriales, anestésicos, refrigerantes, agentes fumigantes, paguicidas y como reactivos orgánicos en el laboratorio.
Cloruro de metilo o clorometano (CH3Cl): Es un gas que se utiliza como agente refrigerante en las instalaciones f rigoríficas.
Diclometano o dicloruro de metilo (CH2Cl2): Se utiliza como disolvente, para descafeinar el café y como removedor de pinturas.
Triclorometano o cloroformo (CHCl3), se utiliza como disolvente. En la década de los60´s se utilizó como anestésico, pero dejó de utilizarse debido a su toxicidad ya que produce daños severos al hígado, riñones y corazón.
Haloetano (CF3CHClBr ): Se utiliza como anestésico por inhalación ya que es eficaz y relativamente poco tóxico.
Tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4): Se utiliza como disolvente, para limpieza en seco, de muebles, tapices y ropa. Pero debe ser manejado con cuidado, ya que es venenoso y se acumula en el hígado.
El cloruro de etilo o cloroetano (CH3CH2Cl): Se utiliza como anestésico local por los deportistas, para insensibilizar las áreas golpeados. Al ser aplicado sobre la piel, se evapora rápidamente, ya que absorbe gran cantidad de calor y el enfriamiento resultante adormece las terminaciones nerviosas.
1,2-dibromoetano o bromuro de etileno (CH2BrCH2Br ): Se utilizaba como insecticida y fumigante, en las frutas cítricas tropicales y granos almacenados, pero su venta y uso se ha venido restringiendo debido a que ocasiona cáncer. El Bromuro de metilo(CH3Br ) es un insecticida muy utilizado en productos no perecederos destinados a la exportación como: frutos secos, cereales, verduras, maderas, etc. Se utiliza también en la desinfección de almacenes, silos, molinos, etc. Así como en la desinfección de camiones, barcos, aviones.
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Problemas y agentes de la contaminación
Los compuestos halogenados con mayor incidencia sobre la calidad del aire son los compuestos de flúor , los de cloro y los freones, compuestos de cloro y flúor. Los compuestos de flúor son emitidos principalmente por las industrias de la cerámica, de aluminio y de vidrio. Ya que el flúor tiene un cierto papel en algunos procesos fisiológicos de los organismos, un aumento importante de su concentración puede tener consecuencias negativas, especialmente en los niños. Además al reaccionar con el vapor de agua, se forma el ácido fluorhídrico, que es muy corrosivo. Los compuestos de cloro son emitidos principalmente por la industria petroquímica, los procesos de combustión de materiales plásticos u otr os que contengan cloro. Los freones son gases que se utilizan como propulsores de los aerosoles y en sistemas de refrigeración.
7.1
Contaminación por derivados clorados
El uso extensivo de pesticidas sintéticos derivados de los hidrocarburos clorados en el control de plagas ha tenido efectos colaterales desastrosos para el medio ambiente. Estos pesticidas organoclorados son muy persistentes y resistentes a la degradación biológica.
Son:
Solubles en agua Se adhieren a los tejidos de las plantas Se acumulan en los suelos, el sustrato del fondo de las corrientes de agua y los estanques, y la atmósfera.
Una vez volatilizados, los pesticidas se distribuyen por todo el mundo, contaminando áreas silvestres a gran distancia de las regiones agrícolas, e incluso en las zonas ártica y antártica.
Aunque estos productos químicos sintéticos no existen en la naturaleza, penetran en la cadena alimentaria.
7.1.1 Problemas que causa
Interfieren en el metabolismo del calcio de las aves: Produciendo un adelgazamiento de las cáscaras de los huevos y el consiguiente fracaso reproductivo. Como resultado de ello, algunas grandes aves depredadoras y piscívoras se encuentran al borde de la extinción. Formación de pesticidas: Los insectos y aves han desarrollados resistencia a ellos. DDT: Está disminuyendo con rapidez en todo el mundo occidental, aunque siguen usándose en grandes cantidades en los países en vías de desarrollo.
7.2
Otros contaminantes
A comienzos de la década de 1980, el EDB o dibromoetano, un pesticida halogenado, despertó también gran alarma por su naturaleza en potencia carcinógena, y fue finalmente prohibido. Existe otro grupo de compuestos íntimamente vinculado al DDT:
Los bifenilos policlorados (PCB): Se han utilizado durante años en la producción industrial, y han acabado penetrando en el medio ambiente. Su impacto sobre el hombre y la vida silvestre ha sido similar al de los pesticidas. Debido a su extremada toxicidad, el uso de PCB ha quedado restringido a los aislantes de los transformadores y condensadores eléctricos. El PCDD: Es el más tóxico de otro grupo relacionado de compuestos altamente tóxicos. El grado de toxicidad para el hombre de estos compuestos carcinógenos no ha sido aún comprobado. El PCDD puede encontrarse en forma de impureza en conservantes para la madera y el papel y en herbicidas.
Conclusiones
Permite no sólo conocer las características de todas las estructuras que constituyen el esqueleto fundamental de todos los compuestos orgánicos sino también el tratamiento general de los principales tipos de reacciones en las que intervienen.
El tratamiento posterior de las características y propiedades de los derivados halogenados hace posible también el estudio de las reacciones de eliminación, así como la presentación de los compuestos organometálicos.
El aire es uno de los factores determinantes de la vida en la Tierra. Diariamente todos los organismos dependemos de este coctel de gases, nuestros pulmones filtran alrededor de 15 kg de aire atmosférico al día y los derivados clorados influyen negativamente en ellos.
Las emisiones de gas por el uso excesivo por los derivados clorados pueden ser a nivel industrial y a nivel hogareño así como también las emisiones producidas por la incineración de basura.
Bibliografía
http://es.scribd.com/doc/14352954/4-DeRIVADOS-HalogenadosObtencion-de-Bromuro-de-NButilo
http://www.edu.xunta.es/centros/iescamposanalberto/aulavirtual/
http://edafologia.ugr.es/conta/tema13/bamplia.htm
http://html.rincondelvago.com/contaminacion-atmosferica_15.html
http://es.scribd.com/doc/21948813/13/Aplicaciones-de-los-derivadoshalogenados
http://pt.wikipedia.org/wiki/Derivado_halogenado
