BIOSINTESIS FLAVONOID

BIOSINTESIS FLAVONOID Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 19!" #ada a$aln%a &a'a &eniliti men(kaitkan men(kaitkan )!*)*)! )!*)*)! da'i da'i flavonoi flavonoid d me'u&ak me'u&akan an hasil hasil da'i da'i fen fenil il &'o&ano &'o&anoid" id" Teta&i sela selama ma +e' +e'tah tahun un*ta *tahu hun n di&e' di&e'ol oleh eh teo'i teo'i sinte sintesis sis flavo flavonoi noid d dan dan telah telah di+ukt di+uktika ikan n di la+o'ato'im"Se,a'a umum sintesis flavonoid te'di'i da'i dua jalu' %aitu jalu' &oliketidadan jalu' fenil &'o&anoid" &'o&anoid" .alu' &oliketida &oliketida ini me'u&akan se'an(kaian se'an(kaian 'eaksi 'eaksi kondensasi da'i ti(a unit asetat atau malonat" Sedan(kan jalu' fenil&'o&anoid atau +iasa dise+ut jalu' shikimat

1" .alu' &oliketida /eaksi %an( te'jadi &ada jalu' ini dia$ali den(an adan%a 'eaksi anta'a asetil)oA den(an )O %an( %an( akan akan men(ha men(hasila silan n malonat malonat)oA )oA"" Set Setelah elah itu malonat malonat)oA )oA akan+e' akan+e'eak eaksi si den den(an (an asetil)oA asetil)oA menjadi menjadi asetoasetil)oA" asetoasetil)oA" Asetoaseil)oA Asetoaseil)oA %an( te'+entuk te'+entuk akan akan +e'eaksi +e'eaksi den(an malonat)oA dan 'eaksi ini akan +e'lanjut sehin((a mem+entuk &oliasetil" #oliasetil %an( te'+entuk akan +e'kondensasi dan +e'ekasi den(an hasil da'i jalu' fenil&'o&anoid akan mem+en mem+entuk tuk suatu suatu flavono flavonoid" id" .enis .enis flavonoi flavonoid d %an( te' te'+ent +entuk uk di&en(a di&en(a'uh 'uhii da'i +ahan +ahan fenil&'o&anoid

0" .alu' Fenil&'o&anoid" .alu' ini me'u&akan me'u&akan +a(ian da'i (likolisis (likolisis teta&i tidak mem&e'oleh mem&e'oleh suatu suatu asam &i'uvat melainka melainkan n mem&e' mem&e'ole oleh h asam shikimat shikimat"" /eaksi /eaksi ini meli+at meli+atkan kan e'it'o e'it'osa sa dan fosfo fosfo enol &i'uvat &i'uvat"" Asam Asam shikimat shikimat %an( te'+ te'+entu entuk k akan akan dit'ans dit'ansfo'm fo'masik asikan an menjadi menjadi suatu suatu asam asam amino %aitu fenilalanin dan ti'osin" Fenilalanin akan mele&as N d an mem+entuk asam sinamat sedan(kan ti'osin akan mem+entuk sen%a$a tu'unan asam sinamat ka'ena adan%a su+titusi &ada (u(us +en2enn%a

IDENTIFI3ASI FLAVONOIDA Se+a(ai +esa' sen%a$a flavonoida alam ditemukan dalam +entuk (likosida- dimana unit flavonoid te'ikat &ada sutatu (ula" 4likosida adalah kom+inasi anta'a suatu (ula dan suatu alkohol %an( salin( +e'ikatanmelalui ikatan (likosida" #ada &'insi&n%a- ikatan (likosida te'+entuk a&a+ila (u(us hid'oksil da'i alkohol +e'adisi ke&ada (u(us ka'+onil da'i (ula sama se&e'ti adisi alkohol ke&ada aldehida %an( dikatalisa oleh asam men(hasilkan suatu asetal" #ada hid'olisa oleh asam- suatu (likosida te'u'ai kem+ali atas kom&onen*kom&onenn%a men(hasilkan (ula dan alkohol %an( se+andin( dan alkohol %an( dihasilkan ini dise+ut a(lokin" /esidu (ula da'i (likosida flavonoida alam adalah (lukosa- 'amnosa- (alaktosa dan (entio+iosa sehin((a (likosida te'se+ut masin(*masin( dise+ut (lukosida- 'amnosida(alaktosida dan (entio+iosida" Flavonoida da&at ditemukan se+a(ai mono*- di* atau t'i(likosida dimana satu- dua atau ti(a (u(us hid'oksil dalam molekul flavonoid te'ikat oleh (ula" #oli(likosida la'ut dalam ai' dan sedikit la'ut dalam &ela'ut o'(anik se&e'ti ete'- +en2en- klo'ofo'm dan aseton"

PENGERTIAN FLAVONOID

Flavonoid merupakan sejenis senyawa enol !er"esar yan# ada$ senyawa ini !erdiri dari le"i% dari &' a!om kar"on yan# se"a#ian "esar "isa di!emukan dalam kandun#an !um"u%an(Flavonoid ju#a dikenal se"a#ai vi!amin P dan )i!rin$ dan merupakan pi#men yan# diproduksi ole% sejumla% !anaman se"a#ai warna pada "un#a yan# di%asilkan(*a#ian !anaman yan# "er!u#as un!uk memproduksi +avonoid adala% "a#ian akar yan# di"an!u ole% r%i,o"ia$ "ak!eri !ana% yan# "er!u#as un!uk menja#a dan memper"aiki kandun#an ni!ro#en dalam !ana%(

 Tidak ada "enda yan# "e#i!u menyolok seper!i +avonoida yan# mem"erikan kon!ri"usi keinda%an dan kesemarakan pada "un#a dan "ua%-"ua%an di alam( Flavin mem"erikan warna kunin# a!au jin##a$ an!odianin mem"erikan warna mera%$ un#u a!au "iru$ yai!u semua warna yan# !erdapa! pada pelan#i ke)uali warna %ijau( .e)ara "iolo#is +avonoida memainkan peranan pen!in# dalam kai!an penyer"ukan !anaman ole% seran##a( .ejumla% +avonoida mempunyai rasa pa%i! se%in##a dapa! "ersia! menolak sejenis ula! !er!en!u(

.enyawa +avonoid adala% sua!u kelompok enol yan# !er"esar yan# di!emukan di alam( .enyawa-senyawa ini merupakan ,a! warna mera%$ un#u dan "iru dan se"a#ai ,a! warna kunin# yan# di!emukan dalam !um"u%-!um"u%an( Flavonoid merupakan pi#men !um"u%an den#an warna kunin#$ kunin# jeruk$ dan mera% dapa! di!emukan pada "ua%$ sayuran$ ka)an#$ "iji$ "a!an#$ "un#a$ %er"a$ rempa%-rempa%$ ser!a produk pan#an dan o"a! dari !um"u%an seper!i minyak ,ai!un$ !e%$ )okela!$ an##ur mera%$ dan o"a! %er"al( .enyawa ini "erperan pen!in# dalam menen!ukan warna$ rasa$ "au$ ser!a kuali!as nu!risi makanan( Tum"u%an umumnya %anya men#%asilkan senyawa +avonoid !er!en!u( /e"eradaan +avonoid pada !in#ka! spesies$ #enus a!au amilia menunjukkan proses evolusi yan# !erjadi sepanjan# sejara% %idupnya( *a#i !um"u%an$ senyawa +avonoid "erperan dalam per!a%anan diri !er%adap %ama$ penyaki!$ %er"ivori$ kompe!isi$ in!eraksi den#an mikro"ia$ dormansi "iji$ pelindun# !er%adap radiasi sinar 0V$ molekul sinyal pada "er"a#ai jalur !ransduksi$ ser!a molekul sinyal pada polinasi dan er!ili!as jan!an( .enyawa +avonoid un!uk o"a! mula-mula diperkenalkan ole% seoran# Amerika "ernama Gyor#y 1&2345( .e)ara !idak sen#aja Gyor#y mem"erikan eks!rak vi!amin 6 1asam askor"a!5 kepada seoran# dok!er un!uk men#o"a!i penderi!a pendara%an kapiler su"ku!aneus dan !ernya!a dapa! disem"u%kan( 7)(6lure 1&2845 menemukan pula ole% "a%wa senyawa +avonoid yan# dieks!rak dari 6apsi)um anunuum ser!a

6i!rus limon ju#a dapa! menyem"u%kan pendara%an kapiler su"ku!an( 7ekanisme ak!ivi!as senyawa !erse"u! dapa! dipandan# se"a#ai un#si 9ala! komunikasi: 1mole)ular messen#er; dalam proses in!eraksi an!ar sel$ yan# selanju!nya dapa! "erpen#aru% !er%adap proses me!a"olisme sel a!au ma%luk %idup yan# "ersan#ku!an$ "aik "ersia! ne#a!i 1men#%am"a!5 maupun "ersia! posi!i 1mens!imulasi5(

*(

/LA.IFI/A.I .EN
Flavonoid merupakan me!a"oli! sekunder yan# palin# "era#am dan !erse"ar luas( .eki!ar '-&>? me!a"oli! sekunder !um"u%an adala% +avonoid$ den#an s!ruk!ur kimia dan peran "iolo#i yan# san#a! "era#am .enyawa ini di"en!uk dari jalur s%ikima!e dan enilpropanoid$ den#an "e"erapa al!erna!i "iosin!esis( Flavonoid "anyak !erdapa! dalam !um"u%an %ijau 1ke)uali al#a5$ k%ususnya !um"u%an "erpem"ulu%( Flavonoid se"enarnya !erdapa! pada semua "a#ian !um"u%an !ermasuk daun$ akar$ kayu$ kuli!$ !epun# sari$ ne)!ar$ "un#a$ "ua% "uni dan "iji( /ira-kira @? dari seluru% kar"on yan# dio!osin!esis ole% !um"u%-!um"u%an diu"a% menjadi +avonoid( Flavonoid merupakan !urunan enol yan# memiliki s!ruk!ur dasar enil"en,opiron 1!okoerol5$ di)irikan ole% keran#ka &' kar"on 164-63-645 yan# !erdiri dari sa!u )in)in !eroksi#enasi dan dua )in)in aroma!is( .u"s!i!usi #u#us kimia pada +avonoid umum- nya "erupa %idroksilasi$ me!oksilasi$ me!ilasi dan #likosilasi( /lasikasi +avonoid san#a! "era#am$ di an!aranya ada yan# men#klasikasikan +avonoid menjadi +avon$ +avonon$ iso+avon$ +avanol$ +avanon$ an!osianin$ dan kalkon( Le"i% dari 4B4C senyawa +avonoid !ela% diiden!ikasi dan jumla%nya !erus menin#ka!( /e"anyakan +avonoid "er"en!uk monomer$ !e!api !erdapa! pula "en!uk dimer 1"i+avonoid5$ !rimer$ !e!ramer$ dan polimer( Is!ila% +avonoid di"erikan un!uk senyawa-senyawa enol yan# "erasal dari ka!a +avon$ yai!u nama dari sala% sa!u +avonoida yan# !er"esar jumla%nya dalam !um"u%an( .enyawa-senyawa +avon ini mempunyai keran#ka @-enilkroman$ dimana posisi or!o dari dari )in)in A dan a!om kar"on yan# !erika! pada )in)in * dari &$3 diarilpropana di%u"un#kan ole% jem"a!an oksi#en se%in##a mem"en!uk )in)in %e!erosiklik yan# "aru 1)in)in 65( .enyawa-senyawa +avonoid !erdiri dari "e"erapa jenis !er#an!un# pada !in#ka! oksidasi dari ran!ai propane dari sys!em &$3-diarilpropana( Flavon$ +avonol dan an!osianidin adala% jenis yan# "anyak di!emukan di alam se%in##a serin# dise"u! se"a#ai +avonoida u!ama( *anyaknya senyawa +avonoida ini dise"a"kan ole% "er"a#ai !in#ka! %idroksilasi$ alkoksilasi a!au #likosilasi dari s!ruk!ur !erse"u!( .enyawa-senyawa iso+avonoida dan neo+avonoida %anya di!emukan dalam "e"erapa jenis !um"u%an$ !eru!ama suku le#uminosae( 7asin#-masin# jenis senyawa +avonoida mempunyai s!ruk!ur dasar !er!en!u( Flavonoida mempunyai "e"erapa )irri s!ruk!ur yai!u )in)in A dari s!ruk!ur +avonoida mempunyai pola

oksi#enasi yan# "erselan#-selin# yai!u pada posisi @$B dan 4( 6in)in * +avonoida mempunyai sa!u #u#us un#si oksi#en pada posisi para a!au dua pada posisi para dan me!a aau !i#a pada posisi sa!u di para dan dua di me!a( 6in)in A selalu mempunyai #u#us %idroksil yan# le!aknya sedemikian rupa se%in##a mem"erikan kemun#kinan un!uk !er"en!uk )in)in %e!erosiklik dalam senyawa !risiklis( Flavonoid mempunyai keran#ka dasar kar"on yan# !erdiri dari &' a!om kar"on$ dimana dua )in)in "en,ene 1645 !erika! pada sua!u ran!aipropana 1635 se%in##a mem"en!uk sua!u susunan 64-63-64( .usunan ini dapa! men#%asilkan !i#a jenis s!ruk!ur senyawa +avonoida$ yai!u &(

Flavonoida a!au &$3-diarilpropana *e"erapa senyawa +avonoida yan# di!emukan di alam adala% se"a#ai "eriku!

a5

An!osianin

An!osianin merupakan pewarna yan# palin# pen!in# dan palin# !erse"ar luas dalam !um"u%an( .e)ara kimia an!osianin merupakan !urunan sua!u s!ruk!ur aroma!ik !un##al$ yai!u sianidin$ dan semuanya !er"en!uk dari pi#men sianidin ini den#an penam"a%an a!au pen#uran#an #u#us %idroksil a!au den#an me!ilasi( An!osianin !idak man!ap dalam laru!an ne!ral a!au "asa( /arena i!u an!osianin %arus dieks!raksi dari !um"u%an den#an pelaru! yan# men#andun# asam ase!a! a!au asam %idroklorida 1misalnya me!anol yan# men#andun# 6l peka! &?5 dan laru!annya %arus disimpan di !empa! #elap ser!a se"aiknya didin#inkan( An!osianidin iala% a#likon an!osianin yan# !er"en!uk "ila an!osianin di%idrolisis den#an asam( An!osianidin !erdapa! enam jenis se)ara umum$ yai!u  sianidin$ pelar#onidin$ peonidin$ pe!unidin$ malvidin dan delnidin( An!osianidin adala% senyawa +avonoid se)ara s!ruk!ur !ermasuk kelompok +avon( Glikosida an!osianidin dikenal se"a#ai an!osianin( Nama ini "erasal dari "a%asa   persen dari pi#men daun !um"u%an$ 42 persen dari "ua%-"ua%an dan '> persen dari "un#a( /e"anyakan warna "un#a mera% dan "iru dise"a"kan an!osianin( *a#ian "ukan #ula dari #lukosida i!u dise"u! sua!u an!osianidin dan merupakan sua!u !ipe #aram +avilium( =arna !er!en!u yan# di"erikan ole% sua!u an!osianin$ se"a#ian "er#an!un# pada p "un#a( =arna "iru "un#a )orn+ower dan warna mera% "un#a mawar dise"a"kan ole% an!osianin yan# sama$ yakni sianin( Dalam sekun!um mawar mera%$ sianin "erada dalam "en!uk enol( Dalam )orn+ower "iru$ sianin "erada dalam "en!uk anionnya$ den#an %ilan#nya se"ua% pro!on dari sala% sa!u #u#us enolnya( Dalam %al ini$ sianin serupa den#an indika!or asam-"asa( Is!ila% #aram +avilium "erasal dari nama un!uk +avon$ yan# merupakan senyawa !idak "erwarna( Adisi #u#us %idroksil men#%asilkan +avonol$ yan# "erwarna kunin#(

Dalam pen#iden!ikasian an!osianin a!au +avonoid yan# kepolarannya renda%$ daun se#ar a!au daun "un#a jan#an dikerin#kan !e!api %arus di#erus den#an 7eO( Eks!raksi %ampir se#era !erjadi seper!i !er"uk!i dari warna laru!an( Flavonoid yan# kepolarannya renda% dan yan# kadan#-kadan# !erdapa! pada "a#ian luar !um"u%an$ palin# "aik diisolasi %anya den#an merendam "a%an !um"u%an se#ar dalam %eksana a!au e!er selama "e"erapa meni!(

.!a"ili!as An!osianin An!osianin se)ara umum mempunyai s!a"ili!as yan# renda%( Pada pemanasan yan# !in##i$ kes!a"ilan dan ke!a%anan ,a! warna an!osianin akan "eru"a% dan men#aki"a!kan kerusakan( .elain mempen#aru%i warna an!osianin$ p ju#a mempen#aru%i s!a"ili!asnya$ dimana dalam suasana asam akan "erwarna mera% dan suasana "asa "erwarna "iru( An!osianin le"i% s!a"il dalam suasana asam daripada dalam suasana alkalis a!aupun ne!ral( a! warna ini ju#a !idak s!a"il den#an adanya oksi#en dan asam askor"a!( Asam askor"a! kadan# melindun#i an!osianin !e!api ke!ika an!osianin menyerap oksi#en$ asam askor"a! akan men#%alan#i !erjadinya oksidasi( Pada kasus lain$ jika en,im menyeran# asam askor"a! yan# akan men#%asilkan %ydro#en peroksida yan# men#oksidasi se%in##a an!osianin men#alami peru"a%an warna( =arna pi#men an!osianin mera%$ "iru$ viole!$ dan "iasanya dijumpai pada "un#a$ "ua%-"ua%an dan sayur-sayuran( Dalam !anaman !erdapa! dalam "en!uk #likosida yai!u mem"en!uk es!er den#an monosakarida 1#lukosa$ #alak!osa$ ramnosa dan kadan#-kadan# pen!osa5( .ewak!u pemanasan dalam asam mineral peka!$ an!osianin pe)a% menjadi an!osianidin dan #ula( Pada p renda% 1asam5 pi#men ini "erwarna mera% dan pada p !in##i "eru"a% menjadi viole! dan kemudian menjadi "iru( Pada umumnya$ ,a!-,a! warna dis!a"ilkan den#an penam"a%an laru!an "uer yan# sesuai( Hika ,a! warna !erse"u! memiliki p seki!ar B maka perlu di!am"a%kan laru!an "uer ase!a!$ demikian pula ,a! warna yan# memiliki p yan# "er"eda maka %arus dilakukan penyesuaian laru!an "uer( =arna mera% "un#a mawar dan "iru pada "un#a ja#un# !erdiri dari pi#men yan# sama yai!u sianin( Per"edaannya adala% "ila pada "un#a mawar pi#mennya "erupa #aram asam sedan#kan pada "un#a ja#un# "erupa #aram ne!ral( /onsen!rasi pi#men ju#a san#a! "erperan dalam menen!ukan warna( Pada konsen!rasi yan# en)er an!osianin "erwarna "iru$ se"aliknya pada konsen!rasi peka! "erwarna mera% dan konsen!rasi "iasa "erwarna un#u( Adanya !anin akan "anyak men#u"a% warna an!osianin( Dalam pen#ola%an sayur-sayuran adanya an!osianin dan keasaman laru!an "anyak menen!ukan warna produk !erse"u!( 7isalnya pada pemasakan "i! a!au ku"is mera%( *ila air pemasaknya mempunyai p 8 a!au le"i% 1den#an penam"a%an soda5 maka warna menjadi kela"u viole! !e!api "ila di!am"a%kan )uka warna akan mejadi mera% !eran# kem"ali( Te!api  jaran# makanan mempunyai p yan# san#a! !in##i( Den#an ion lo#am$ an!osianin

mem"en!uk senyawa kompleks yan# "erwarna a"u-a"u viole!( /arena i!u pada pen#alen#an "a%an yan# men#andun# an!osianin$ kalen#nya perlu mendapa! lapisan k%usus 1la)uer5 "5

Flavonol

+avonol la,im se"a#ai kons!i!uen !anaman yan# !in##i$ dan !erdapa! dalam "er"a#ai "en!uk !er%idroksilasi( Flavonol alami yan# palin# seder%ana adala% #alan#in$ 3$'$C J!ri-%idroksi+avonK sedan#kan yan# palin# rumi!$ %i"isse!in adala% 3$'$C$8$3$B$' %ep!a%idroksi+avon( *en!uk k%usus %idroksilasi 1641A5-63-641*5$ dalam mana 64 1A5 adala% !urunan p%loro#lusional$ dan )in)in * adala% B-a!au 3$Bdi%idroksi$ diperole% dalam @ +avonol yan# palin# la,im yai!u kaemperol dan uirse!in( idroksi+avonol$ seper!i %alnya %idroksi +avon$ "iasanya !erdapa! dalam !anaman se"a#ai #likosida( Flavonol ke"anyakan !erdapa! se"a#ai 3-#likosida( 7eskipun +avon$ +avonol$ dan +avanon pada umumnya !erdis!ri"usi melalui !anaman !in##i !e!api !idak !erdapa! %u"un#an k%emo!akson yan# jelas( Genus 7eli)ope men#andun# melisimpleksin dan !erna!in$ dan #enus )i!rus men#andun# no"ile!in$ !an#ere!in dan 3$B$'$4$C-pen!ame!oksi+avon( )5

Flavonon

d5

/%alkon

poli%idroksi k%alkon !erdapa! dalam sejumla% !anaman$ namun !erdis!ri"usinya di alam !idak la,im( Alasan pokok "a%wa k%alkon )epa! men#alami isomerasi menjadi +avanon dalam sa!uan keseim"an#an( *ila k%alkon @$4-di%idroksilasi$ isomer +avanon mn#ika! ' #u#us %idroksil$ dan s!a"ilisasi mempen#aru%i ika!an %ydro#en B-kar"onil-'-%idroksil maka menye"a"kan keseim"an#an k%alkon-+avon )ondon# ke ara% +avanon( in##a k%alkon yan# !erdapa! di alam memiliki #u#us @$B-%idroksil a!au #u#us @-%idroksil-4-#likosilasi(

.!ruk!ur k%alkon( *e"erapa k%alkon misalnya merein$ koreopsin$ s!illopsin$ lanseolin yan# !erdapa! dalam !anaman$ !eru!ama se"a#ai pi#men daun "un#a "erwarna kunin#$ ke"anyakan !erdapa! dalam !anaman elian!%eae!ri"e$ 6oreopsidinae su"!ri"e$ dan amily 6omposi!ea( e5

Auron 16in)in A J6O6O 6@ J 6in)in *5

Auron a!au sys!em )in)in "en,alkumaranon dinomori se"a#ai "eriku!  e5

Di%idrok%alkon(

7eskipun di%idrok%alkon jaran# !erdapa! di alam$ namun sa!u senyawa yan# pen!in# yai!u p%lori,in merupakan kons!i!uen umum amily Rosa)eae ju#a !erdapa! dalam jenis "ua%-"ua%an seper!i apel dan pear( P%lori,in !ela% lama dikenal dalam "idan# armasi$ ia memiliki kesan##upan men#%asilkan kondisi seper!i dia"e!es( P%lori,in merupakan M-D-#lukosida p%lore!in( P%lore!in muda% !erurai ole% alkali kua! menjadi p%loro#lusional dan asam p-%idroksi%idrosinama!( Hika #lukosida p%lori,in dipe)a% den#an alkali den#an )ara yan# sama$ maka !ernya!a sisa #lukosa !idak dapa! !erlepas dan di%asilkan p%loro#lusinol M-O-#lukosida( 5

Flavon

Flavon muda% dipe)a% ole% alkali men#%asilkan diasil me!an a!au !er#an!un# pada kondisi reaksi$ asam "en,oa!e yan# di!urunkan dari )in)in A( +avon s!a"il !er%adap asam kua! dan e!ernya muda% didealkilasi den#an penam"a%an I a!au *r$ a!au den#an aluminium klorida dalam pelaru! iner!( Namun demikian$ selama deme!ilasi !a!a ulan# serin# !erama!iK ole% pen#aru% asam kua! dapa! menye"a"kan pem"ukaan )in)in pada )ara yan# lain( .e"a#ai )on!o% deme!ilasi '$8dime!oksi+avon den#an *r dalam asam ase!a! men#%asilkan '$4 di%idroksi+avon 1persamaan &5( Dalam keadaan k%usus pem"ukaan lanju! dapa! !erjadi 1persamaan @5( Deme!ilasi #u#us '-me!oksi dalam polime!oksi+avon se#era !erjadi pada kondisi yan# )o)ok$ se%in##a '-%idroksi-polime!oksi+avon muda% di"ua!( Flavon alam @(

Iso+avonoida a!au &$@-diarilpropana(

Iso+avon !erdiri a!as s!ruk!ur dasar 64-63-64$ se)ara alami disin!esa ole% !um"u%!um"u%an dan senyawa asam amino aroma!ik enilalanin a!au !irosin( *iosin!esa !erse"u! "erlan#sun# se)ara "er!a%ap dan melalui sedere!an senyawa an!ara yai!u asam sinnama!$ asam kumara!$ )alkon$ +avon dan iso+avon( *erdasarkan "iosin!esa !erse"u! maka iso+von di#olon#kan se"a#ai senyawa me!a"oli! sekunder( Iso+avon !ermasuk dalam kelompok +avonoid 1&$@-diarilpropan5 dan merupakan kelompok yan# !er"esar dalam kelompok !erse"u!( 7eskipun iso+avon merupakan sala% sa!u me!a"oli! sekunder$ !e!api !ernya!a pada mikro"a seper!i "ak!eri$ al#ae$ jamur dan lumu! !idak men#andun# iso+avon$ karena mikro"a !erse"u! !idak mempunyai kemampuan un!uk mensin!esanya( Henis senyawa iso+avon di alam san#a! "evariasi( Dian!aranya !ela% "er%asil diiden!ikasi s!ruk!ur kimianya dan dike!a%ui un#si siolo#isnya$ misalnya iso+avon$ ro!enoid dan kumes!an$ ser!a !ela% dapa! dimanaa!kan un!uk o"a!-o"a!an( *er"a#ai po!ensi senyawa iso+avon un!uk keperluan kese%a!an an!ara lain a(

An!i-in+amasi

7ekanisme an!i-in+amasi !erjadi melalui eek pen#%am"a!an jalur me!a"olisme asam ara)%idona!$ pem"en!ukan pros!a#landin$ pelepasan %is!amin$ a!au ak!ivi!as 9radi)al s)aven#in# sua!u molekul( 7elalui mekanisme !erse"u!$ sel le"i% !erlindun# dari pen#aru% ne#a!i$ se%in##a dapa! menin#ka!kan via"ili!as sel( .enyawa +avonoid yan# dapa! "erun#si se"a#ai an!i-in+amasi adala% !oksiolin$ "ia,ilin$ %aema!oksilin$ #osipin$ prosianidin$ nepri!in$ dan lain-lain(

"(

An!i-!umorAn!i-kanker

.enyawa iso+avon yan# "erpo!ensi se"a#ai an!i!umoran!ikanker adala% #enis!ein yan# merupakan iso+avon a#likon 1"e"as5( Genis!ein merupakan sala% sa!u komponen yan# "anyak !erdapa! pada kedelai dan !empe( Pen#%am"a!an sel kanker ole% #enis!ein$ melalui mekanisme se"a#ai "eriku!  1&5 pen#%am"a!an pem"ela%anprolierasi sel 1"aik sel normal$ sel yan# !erinduksi ole% ak!or per!um"u%an si!okinin$ maupun sel kanker payudara yan# !erinduksi den#an nonilenol a!au "i-enol A5 yan# diaki"a!kan ole% pen#%am"a!an pem"en!ukan mem"ran sel$ k%ususnya pen#%am"a!an pem"en!ukan pro!ein yan# men#andun# !irosinK 1@5 pen#%am"a!an ak!ivi!as en,im DNA isomerase IIK 135 pen#%am"a!an re#ulasi siklus selK 1B5 sia! an!ioksidan dan an!i-an#io#enik yan# dise"a"kan ole% sia! reak!i !er%adap senyawa radikal "e"asK 1'5 sia! mu!a#enik pada #en endo#lin 1#en !ransorman ak!or per!um"u%an "e!%a a!au TGFM5( 7ekanisme !erse"u! dapa! "erlan#sun# apa"ila konsen!rasi #enes!ein le"i% "esar dari '7( )(

An!i-virus

7ekanisme pen#%am"a!an senyawa +avonoida pada virus didu#a !erjadi melalui pen#%am"a!an sin!esa asam nuklea! 1DNA a!au RNA5 dan pada !ranslasi virion a!au pem"ela%an dari polipro!ein( Per)o"aan se)ara klinis menunjukkan "a%wa senyawa +avonoida !erse"u! "erpo!ensi un!uk penyem"u%an pada penyaki! demam yan# dise"a"kan ole% r%inovirus$ yai!u den#an )ara pem"erian in!ravena dan ju#a !er%adap penyaki! %epa!i!is *( *er"a#ai per)o"aan lain un!uk pen#o"a!an penyaki! liver masi% !erus "erlan#sun#( d(

An!i-aller#i

Ak!ivi!as an!i-aller#i "ekerja melalui mekanisme se"a#ai "eriku!  1&5 pen#%am"a!an pem"e"asan %is!amin dari sel-sel 9mas!:$ yai!u sel yan# men#andun# #ranula$ %is!amin$ sero!onin$ dan %eparinK 1@5 pen#%am"a!an pada en,im oida!ive nukleosid-3:$': siklik monoas! osodies!erase$ osa!ase$ alkalin$ dan penyerapan 6aK 135 "erin!eraksi den#an pem"en!ukan osopro!ein( .enyawa-senyawa +avonoid lainnya yan# di#unakan se"a#ai an!i-aller#i an!ara lain !er"ukronil$ proksikromil$ dan senyawa kromon(

e(

Penyaki! kardiovaskuler

*er"a#ai pen#aru% posi!i iso+avon !er%adap sis!em peredaran dara% dan penyaki!  jan!un# "anyak di!unjukkan ole% para peneli!i pada aspek "erlainan( /%ususnya iso+avon pada !empe yan# ak!i se"a#ai an!ioksidan$ yai!u 4$C$B- !ri%idroksi iso+avon 1Fak!or-II5$ !er"uk!i "erpo!ensi se"a#ai an!i ko!riksi pem"ulu% dara% 1konsen!rasi '#ml5 dan ju#a "erpo!ensi men#%am"a!$ pem"en!ukan LDL 1low densi!y lipopro!ein5( Den#an demikian iso+avon dapa! men#uran#i !erjadinya ar!eros)lerosis pada pem"ulu% dara%( Pen#aru% iso+avon !er%adap penurunan !ekanan dara% dan resiko 6VD 1)ardio vas)ular deseases5 "anyak di%u"un#kan den#an sia! %ipolipidemik dan %ipok%oles!eremik senyawa iso+avon( (

Es!ro#en dan Os!eoporosis

Pada wani!a menjelan# menopause$ produksi es!ro#en menurun se%in##a menim"ulkan "er"a#ai #an##uan( Es!ro#en !idak saja "erun#si dalam sis!em reproduksi$ !e!api ju#a "erun#si un!uk !ulan#$ jan!un#$ dan mun#kin ju#a o!ak( Dalam melakukan kerjanya$ es!ro#en mem"u!u%kan resep!or es!ro#en 1ERs5 yan# dapa! Qono di "awa% kendali #en pada kromosom yan# dise"u! S-ER( *e"erapa !ar#e! or#an seper!i per!um"u%an dada$ !ulan#$ dan empedu responsi !er%adap SER !erse"u!( Iso+avon$ k%ususnya #enis!ein$ dapa! !erika! den#an S-ER( =alaupun ika!annya lema%$ !e!api den#an M-ER mempunyai ika!an sama den#an es!ro#en( .enyawa iso+avon !er"uk!i mempunyai eek %ormonal$ k%ususnya eek es!ro#enik( Eek es!ro#enik ini !erkai! den#an s!ruk!ur iso+avon yan# dapa! di!ransormasikan menjadi euol( Dimana euol mempunyai s!ruk!ur enolik yan# mirip den#an %ormon es!ro#en( 7en#in#a! %ormon es!ro#en "erpen#aru% pula !er%adap me!a"olisme !ulan#$ !eru!ama proses kalsikasi$ maka adanya iso+avon yan# "ersia! es!ro#enik dapa! "erpen#aru% !er%adap "erlan#sun#nya proses kalsikasi( Den#an ka!a lain$ iso+avon dapa! melindun#i proses os!eoporosis pada !ulan# se%in##a !ulan# !e!ap pada! dan masi( #(

An!i koles!erol

Eek iso+avon !er%adap penurunan koles!erol !er"uk!i !idak saja pada %ewan per)o"aan seper!i !ikus dan kelin)i$ !e!api ju#a manusia( Pada peneli!ian den#an men##unakan !epun# kedelai se"a#ai perlakuan$ menunjukkan "a%wa !idak saja koles!erol yan# menurun$ !e!api ju#a !ri#liserida VLDL 1very low densi!y lipopro!ein5 dan LDL 1low densi!y lipopro!ein5( Di sisi lain$ !epun# kedelai dapa! menin#ka!kan DL 1%i#% densi!y lipopro!ein5 1Amir!%aveni dan Vijayalaks%mi$ @>>>5( 7ekanisme lain penurunan koles!erol ole% iso+avon dijelaskan melalui pen#aru% penin#ka!an ka!a"olisme sel lemak un!uk pem"en!ukan ener#i yan# "eraki"a! pada penurunan kandun#an koles!erol( 3(

Neo+avonoida a!au &$&-diarilpropana

neo+avonoid melipu!i jenis-jenis B-arilkumarin dan "er"a#ai dal"er#oin

Pen##olon#an Flavonoid *erdasarkan Henis Ika!an a(

Flavonoid O-Glikosida

Pada senyawa ini #u#us %idroksil +avonoid !erika! pada sa!u #ula a!au le"i% den#an ika!an %emiase!al yan# !idak !a%an asam$ pen#aru% #likosida ini nenye"a"kan +avonoid kuran# reak!i dan le"i% muda% laru! dalam air( Gula yan# palin# umum !erli"a! adala% #lukosa disampin# #alak!osa$ ramilosa$ silosa$ ara"inosa$ ruk!osa dan kadan#-kadan# #lukorona! dan #alak!urona!( Disakarida ju#a dapa! !erika! pada +avonoid misalnya soorosa$ #en!i"iosa$ ru!inosa dan lain-lain( "(

Flavonoid 6-Glikosida

Gu#us #ula !erika! lan#sun# pada in!i "en,en den#an sua!u ika!an kar"on-kar"on yan# !a%an asam( La,im di !emukan #ula !erika! pada a!om 6 nomor 4 dan 8 dalam in!i +avonoid( Henis #ula yan# !erli"a! le"i% sediki! di"andin#kan den#an O-#likosida( Gula palin# umum adala% #alak!osa$ raminosa$ silosa$ ara"inosa( )(

Flavonoid .ula!

.enyawa +avonoid yan# men#andun# sa!u ion sula! a!au le"i% yan# !erika! pada O enol a!au #ula$ .e)ara !eknis !ermasuk "isula!e karena !erdapa! se"a#ai #aram yai!u +avon O-.O3/( *anyak "erupa #likosida "isula! yan# !erika! pada O enol yan# mana saja yan# masi% "e"as a!au pada #uIa( 0mumnya %anya !erdapa! pada An#iospermae yan# mempunyai ekolo#i den#an %a"i!a! air( d(

*i+avonoid

.enyawa ini mula-mula di!emukan ole% Furukawa dari eks!rak daun G( "ilo"a "erupa senyawa "erwarna kunin# yan# dinamai #ink#e!in 1I-B$ I-C-dime!oksi$ II-B$ I'$ II-'$ II-C-!e!ra%idroksi I-3$ II-8U "i+avon5( *i+avonoid 1a!au "i+avonil$ +avandiol5 merupakan dimer +avonoid yan# di"en!uk dari dua uni! +avon a!au dimer )ampuran an!ara +avon den#an +avanon dan a!au auron( .!ruk!ur dasar "i+avonoid adala% @$3-di%idroapi#eninil-1I- 3$II-35-api#enin( .enyawa ini memiliki ika!an in!er+avanil 6-6 an!ara kar"on 6-3 pada masin#-masin# +avon( *e"erapa "i+avonoid den#an ika!an in!er+avanil 6- O-6 ju#a ada( *i+avonoid !erdapa! pada "ua%$ sayuran$ dan "a#ian !um"u%an lainnya(( in##a kini jumla% "i+avonoid yan# diisolasi dan dikarak!erisasi dari alam !erus "er!am"a%$ namun yan# dike!a%ui "ioak!ivi!asnya masi% !er"a!as( *i+avonoid yan# palin# "anyak di!eli!i adala% #ink#e!in$ iso#ink#e!in$ amen!o+avon$ morello+avon$ ro"us!a+avon$ %inoki+avon$ dan o)%na+avon( .enyawa- senyawa ini memiliki s!ruk!ur dasar yan# serupa yai!u '$C$B-!ri%idroksi +avanoid$ !e!api "er"eda pada sia! dan le!ak ika!an an!ar +avonoid .ia! Fisika dan /imia .enyawa Flavonoid

Flavonoid merupakan senyawa polienol se%in##a "ersia! kimia senyawa enol yai!u a#ak asam dan dapa! laru! dalam "asa$ dan karena merupakan senyawa poli%idroksi1#u#us %idroksil5 maka ju#a "ersia! polar se%in##a dapa! laru! dalan pelaru! polar seper!i me!anol$ e!anol$ ase!on$ air$ "u!anol$ dime!il suloksida$ dime!il ormamida( Disampin# i!u den#an adanya #u#us #likosida yan# !erika! pada #u#us +avonoid se%in##a )enderun# menye"a"kan +avonoid muda% laru! dalam air(

Pemisa%an senyawa #olon#an +avonoid "erdasarkan sia! kelaru!an dalam "er"a#ai ma)am pelaru! den#an polari!as yan# menin#ka! adala% se"a#ai "eriku!  &( Flavonoid "e"as dan a#likon$dalam e!er ( @( O- Glikosida$dalam e!il ase!a!( 3( 6-Glikosida dan leukoan!osianin dalam"u!anol dan amil alko%oI( Ole% karena i!u "anyak keun!un#an eks!raksi den#an polari!as yan# menin#ka!( G( &(

Isolasi dan Iden!ikasi Flavonoid Isolasi Den#an me!anol

 Ter%adap "a%an yan# !ela% di%aluskan$ eks!raksi dilakukan dalam dua !a%ap( Per!ama den#an me!anolair 12&5 dilanju!kan den#an me!anolair 1&&5 lalu di"iarkan 4-&@ jam( Penyarin#an den#an )oron# "u)%ner$ lalu kedua eks!rak disa!ukan dan diuapkan %in##a &3 volume mula-muIa$ a!au sampai semua me!anol men#uap den#an eks!raksi men##unakan pelaru! %eksan a!au kloroorm 1daIam )oron# pisa%5 dapa! di"e"askan dari senyawa yan# kepolarannya renda%$ seper!i lemak$ !erpen$ klorol$ san!il dan lain-lain @(

Isolasi Den#an 6%arau Paris

.er"uk !anaman dieks!raksi den#an me!anol$lalu diuapkan sampai ken!al dan eks!rak ken!al di!am"a% air panas dalam volume yan# sama$ Eks!rak air en)er lalu di!am"a% e!er$ lakukan eks!raksi ko)ok$ pisa%kan ase e!er lalu uapkan sampai kerin# yan# kemun#kinan didapa! "en!uk "e"as( Fase air dari %asil pemisa%an di!am"a% la#i pelaru! e!il( ase!a! diuapkan sampai kerin# yan# kemun#kinan didapa! Flavonoid O Glikosida( Fase air di!am"a% la#i pelaru! n - "u!anol$ se!ela% dilakukan eks!raksi$ lakukan pemisa%an dari kedua ase !erse"u!( Fase n-"u!anol diuapkan maka akan didapa!kan eks!rak n - "u!anol yan# kerin#$ men#andun# +avonoid dalam "en!uk 6-#likosida dan leukoan!osianin( Dari ke!i#a ase yan# didapa! i!u lan#sun# dilakukan pemisa%an dari komponen yan# ada dalam se!iap asenya den#an memper#unakan kroma!o#ra koLom( 7e!ode ini san#a! "aik dipakai dalam men#isolasi +avonoid dalam !anaman karena dapa! dilakukan pemisa%an +avonoid "erdasarkan sia! kepolarannya(

3(

Isolasi den#an "e"erapa pelaru!(

.er"uk kerin# dieks!raksi den#an kloroorm dan e!anol$ kemudian eks!rak yan# diperole% dipeka!kan di"awa% !ekanan renda%( Eks!rak e!ano lpeka! dilaru!kan dalam air lalu dieks!raksi #ojo# den#an die!il e!er dan n-"u!anol$ se%in##a den#an demikian didapa! !i#a raksi yai!u raksi kloroorm$ "u!anol dan die!il e!er( B(

lden!ikasi Den#an Reaksi warna

&(

0ji =IL.TATER

0ji ini un!uk men#e!a%ui senyawa yan# mempunyai in!i W "en,opiron( =arna-warna yan# di%asilkan den#an reaksi =ils!a!er adala% se"a#ai "eriku! - Hin##a Daera% un!uk #olon#an +avon( - 7era% krimson un!uk #olon#an Lavonol( - 7era% !ua un!uk #olon#an +avonon( @(

0ji *ATE .7IT 7ATE6ALVE Reaksi warna ini di#unakan un!uk menuniukkan adanya senyawa leukoan!osianin$reaksi posi!i jika !erjadi warna mera% yan# in!ensi

a!au warna un#u