BAB I PENDAHULUAN A. Lata Latarr Bel Belak akan ang g Hutan utan trop tropis is
yang ang
kay kaya
deng engan
berb erbagai agai
jen jenis
tumb tumbuh uhan an
(biodiversity) merupakan sumber daya hayati dan sekaligus sebagai gudang seny senyaw awaa kimi kimiaa (che (chemo modi dive vers rsit ity y) baik baik beru berupa pa seny senyaw awaa kimi kimiaa hasi hasill metabolisme primer yang disebut juga sebagai senyawa metabolit primer seperti protein, karbohidrat, lemak yang digunakan sendiri oleh tumbuhan tersebut untuk pertumbuhannya, maupun sebagai sumber senyawa metabolit sekund sekunder er seperti seperti terpeno terpenoid, id, steroid steroid,, kumari kumarin, n, flavon flavonoid oid dan alkalo alkaloid. id. Senyawa Senyawa metabolit metabolit sekunder sekunder merupakan merupakan senyawa kimia yang umumnya umumnya mempun mempunya yaii kemamp kemampuan uan bioakt bioaktifit ifitas as dan berfun berfungsi gsi sebagai sebagai pelind pelindung ung tumbuhan tersebut dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Fitokimia atau kimia tumbuhan mempelajari aneka ragam senyawa organi organik k yang yang dibent dibentuk uk dan ditimb ditimbun un oleh oleh tumbuh tumbuhan, an, yaitu yaitu mengen mengenai ai struktur kimianya, biosintesisnya, penyebarannya penyebarannya secara ilmiah serta fungsi biologinya. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder atau metabolit sekum sekumde derr telah telah bany banyak ak digu diguna naka kan n sebag sebagai ai at at warn warna, a, racu racun, n, aroma aroma makanan, obat!obatan dan sebagainya serta sangat banyak jenis tumbuh! tumbuhan yang digunakan obat!obatan yang dikenal sebagai obat tradisional sehing sehingga ga diperl diperluka ukan n penelit penelitian ian tentang tentang penggu penggunaa naan n tumbuh tumbuh!tum !tumbuh buhan an berkhasiat dan mengetahui senyawa kimia yang berfungsi sebagai obat. Senyawa!senyawa kimia yang merupakan hasil metabolisme sekunder pada tumbuh tumbuhan an sangat sangat beragam beragam dan dapat dapat diklasi diklasifik fikasi asikan kan dalam dalam beberap beberapaa golongan senyawa bahan alam yaitu terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid dan alkaloid. Selain Selain itu senyawa senyawa metabo metabolit lit sekund sekunder er juga juga merupak merupakan an sumber sumber bahan kimia yang tidak akan pernah habis, sebagai sumber inovasi dalam penemuan dan pengembangan obat!obat baru ataupun untuk menujang berbagai kepentingan industri. Hal ini terkait dengan keberadaannya di alam yang tidak terbatas terbatas jumlahnya. jumlahnya. "ari #$%.%%% #$%.%%% jenis tumbuhan tingkat tinggi
1
seperti dikemukan di atas $&' diantaranya terdapat di hutan!hutan tropika dan ndonesia dengan hutan tropikanya yang mengandung lebih dari %.%%% jenis tumbuhan tingkat tinggi sangat berpotensial untuk diteliti dan dikembangkan oleh para peneliti ndonesia. ndonesia sebagai negara tropis memiliki beraneka ragam tumbuhan yang dapat dimanfaatkan sebanyak!banyaknya untuk kepentingan manusia. Sejak aman dahulu, masyarakat ndonesia telah mengenal tanaman yang mempunyai khasiat obat atau menyembuhkan berbagai macam penyakit. Saat ini, para peneliti semakin berkembang untuk mengeksplorasi bahan alam alamii yang yang memp mempun unya yaii akti aktivi vita tass biol biolog ogis is yang yang posit positif if bagi bagi manu manusia sia.. *erdas *erdasark arkan an beberap beberapaa penelit penelitian ian yang yang telah telah dikemb dikembang angkan kan,, senyawa senyawa!! senyawa yang memiliki potensi sebagai antioksidan umumnya merupakan senyawa flavonoid, fenolat, dan alkaloid. Senyawa Senyawa yang paling mudah ditemukan ditemukan adalah flavonoid flavonoid karena senyawa ini adalah kelompok senyawa fenol terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa!senyawa ini merupakan at warna merah, ungu, biru, dan sebagai sebagai at berwarna berwarna kuning kuning yang ditemukan dalam tumbuh!tum tumbuh!tumbuhan buhan.. +erkembangan pengetahuan menunjukkan bahwa flavonoid termasuk salah satu kelompok senyawa aromatik yang termasuk polifenol dan mengandung antioksidan. leh karena jumlahnya yang melimpah di alam, manusia lebih banyak memanfaatkan senyawa ini dibandingkan dengan senyawa lainnya sebagai antioksidan. B. Rumu Rumusa san n Mas Masal alah ah *erdasarkan latar belakang masalah di atas, penulis merumuskan
rumusan masalah sebagai berikut. -. paka pakah h yang yang dimaksu dimaksud d dengan dengan flav flavono onoid id// #. *agaim *agaimana ana struktu strukturr kimia flavon flavonoid oid secara secara umum/ umum/ . *agaim *agaimana ana sifat sifat dan ciri!cir ciri!cirii senyawa senyawa flavono flavonoid/ id/ &. *agaim *agaimana ana jalur jalur biosinte biosintesis sis senyawa senyawa flavono flavonoid/ id/ $. *agaimana *agaimana klasifik klasifikasi asi dan dan struktur struktur senyaw senyawaa flavono flavonoid/ id/ 0. 1anaman 1anaman apa saja yang dapat mengha menghasilkan silkan senyawa senyawa flavonoid/ flavonoid/ 2. pakah pakah manfaat manfaat senyawa senyawa flavono flavonoid id dibidang dibidang farmasi/ farmasi/ 3. 4ara skrining fitokimia apa yang dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa flavonoid/ C. Tujuan juan Makal Makalah ah
2
Sejalan dengan rumusan masalah di atas, makalah ini disusun dengan tujuan untuk mengetahui dan mendeskripsikan5 -. +engertian flavonoid6 #. Struktur kimia flavonoid secara umum6 . Sifat dan ciri!ciri senyawa flavonoid6 &. 7alur biosintesis senyawa flavonoid6 $. 8lasifikasi dan struktur senyawa flavonoid6 0. 4ontoh tanaman penghasil flavonoid6 2. 9anfaat senyawa flavonoid dibidang farmasi6 3. Skrining fitokimia yang dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa flavonoid
BAB II PEMBAHASAN
A. Pengertian la!"n"i#
Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari -$ atom karbon yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan. Senyawa flavanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa!senyawa ini merupakan at warna merah, ungu, dan biru serta sebagai at warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh!tumbuhan. +ada tumbuhan tinggi, flavonoid terdapat baik dalam bagian vegetative maupun dalam bunga. Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan. 1umbuhan umumnya hanya menghasilkan senyawa flavonoid tertentu. 8eberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. *agi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi biji, pelindung terhadap radiasi sinar :;, molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan. Flavanoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari -$ atom karbon, dimana
dua cincin benene (4 0) terikat pada suatu rantai
propane (4) sehingga membentuk suatu susunan 4 0!4!40.
3
B. Struktur kimia la!"n"i# se$ara umum
Flavonoid tersusun dari dua cincin aromatis yang terdiri dari -$ atom karbon, dimana dua cincin benene (40) terikat pada suatu rantai propana (4) sehingga membentuk suatu susunan 40!4!40 .
Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu5 -. Flavonoida atau -,!diarilpropana
#. soflavonoida atau -,#!diarilpropana
.
C. Siat #an $iri%$iri sen&a'a la!"n"i# .-. 4iri!ciri senyawa flavonoid 4
9asing!masing jenis Flavonoid mempunyai struktur dasar tertentu. "i samping itu, Flavonoid mempunyai beberapa ciri struktur yang lain. +ada umumnya cincin dari struktur flavonoid mempunyai pola oksigenasi yang berselang!seling, yakni pada posisi #=, &= dan 0= dari struktur terbuka calkon. 4incin * flavonoid mempunyai - gugus fungsi oksigen pada posisi para atau # pada posisi para dan meta atau pada posisi - di para dan # di meta.
HO
HO
OH
OH
OH
OH
HO
O
O OH
OH
OH
O
OH
OH
+ O
HO
O
O
kaemferol
apigenin
floretin
HO
OH
O
HO
O
OH OH
OH epikatecin
C H
OH OH pelargonidin
OH OH
O sulfuretin
.#. Sifat!sifat senyawa flavonoid Flavonoid merupakan golongan filifenol sehingga memiliki sifat kimia senyawa fenol, yaitu
5
-. *ersifat asam sehingga dapat larut dalam basa. #. 9erupakan senyawa polar karena memiliki
sejumlah
gugushidroksil. . Sebagai antibakteri karena flavonoid sebagai derivat dari fenol dapat
menyebabkan
rusaknya
susunan
dan
perubahan
mekanisme permeabilitas dari dinding sel bakteri. &. Sebagai antioksidan yaitu kemampuan flavonoid
untuk
menjalankan fungsi antioksidan, bergantung pada struktur molekkulnya, posisi gugus hidroksil memiliki peranan dalam fungsi antioksidan dan aktivitas menyingkirkan radikal bebas
D. (alur )i"sintesis sen&a'a la!"n"i#
*iosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun ->0. +ada awalnya para peniliti mengkaitkan 40!4!40 dari flavonoid merupakan hasil dari fenil propanoid. 1etapi selama bertahun!tahun diperoleh teori sintesis flavonoid dan telah dibuktikan di laboratorim.Secara umum sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil propanoid. 7alur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat -. 7alur poliketida ?eaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetil4o dengan 4 yang akan menghasilan malonat4o. Setelah itu malonat4o akanbereaksi dengan asetil4o menjadi asetoasetil4o. setoaseil4o yang terbentuk akan bereaksi dengan malonat4o dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. +oliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. 7enis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid #. 7alur Fenilpropanoid. 7alur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. ?eaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. sam shikimat yang
6
terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas
7
E. *lasiikasi #an struktur sen&a'a la!"n"i#
7ika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin benen yang terikat dengan atom carbon (propana). "ari kerangka ini flavonoid dapat dibagi menjadi struktur dasar yaitu Flavonoid atau -,! diarilpropana, isoflavonoid atau -,#!diarilpropana, dan neoflafonoid atau -,-!diarilpropana
8
Senyawa@senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis, bergantung pada tingkat oksidasi dari rantai propane dari system -,!diarilpropana. *erdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon. Senyawa flavon ini dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang bervariasi bergantung pada tingkat oksidasinya. Senyawa dasar flavon yang tidak teroksidasi disebut flavan. *erikut contoh dari flavon yang teroksidasi membentuk gugus AH.
1 A
O
B
O
O
2
C
OH
3 4
katecin (flavan-3-ol)
flavan
2-fenilkroman
O
OH O
O
OH
leukoantosianidin (flavan-3,4-diol)
calkon
dihidrocalkon
O
O
O
O
OH
OH
O
O
flavanon
O
flavon
flavanonol
+ O
O
+ O
flavonol
O C H OH O
garam flavilium
antosianidin
auron
9
"ari berbagai jenis Flavonoid tersebut, flavon, flavanol dan antosianidin adalah jenis yang paling banyak ditemukan di alam, sehingga sering kali dinyatakan sebagai flavonoid utama. Sedangkan jenis!jenis flavonoid yang ditemukan di alam dan jumlahnya terbatas adalah calcon, auron, katecin, flavonon, leukoantosianidin. *anyaknya senyawa Flavanoid ini, bukanlah disebabkan oleh banyaknya variasi struktur, melainkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi, alkoksilasi, atau glikosilasi dari struktur tersebut. Senyawa!senyawa isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan, terutama suku Beguminosae. 7enis!jenis senyawa yang termasuk senyawa isoflavonoid ialah isoflavon, rotenoid, pterokarpan, dan kumestan. Sedangkan, neoflavonoid meliputi jenis!jenis &! arilkumarin dan berbagai dalbergion •
?agam isoflavonoid5
10
pterokarpan
isoflavon HO
MeO
O
R
O
O
O
OH
O
R=H daidzein R = OH genistein
pterokarpin
rotenoid kumestan R
R2
O
O
O
O
O
R3 R1
O
OH
R
O
OMe OMe
R1=R3=H R2=OH kumestrol R1=R3=OH R2=OMe medelolakton
R=H rotenon R = OH amorfigenin
11
•
dalergion
4-arilkumarin
MeO
O
O
HO
MeO
O
O
R1 R1 R1=R2=H dalbergin R1=OH R2=OMe melanein
4metoksidalbergion
?agam neoflavonoid5
+. C"nt"h tanaman ,enghasil la!"n"i# -. *lueberry. 1anaman blueberry menghasilkan senyawa flavonoid yaitu
antosianin.
12
(1anaman blueberry)
#. Celosia cristata 1anaman Celosia cristata menghasilkan senyawa flavonoid yaitu flavonol.
O
OH
O
flavonol
.
Ashitaba ( Angelica
keiskei Koidzumi). 1anaman shitaba ( Angelica keiskei Koidzumi) menghasilkan
senyawa flavonoid yaitu 8halkon.
13
O
chalcon
&. Antirrhinummajus 1anaman ntirrhinum majus menghasilkan senyawa flavonoid yaitu auron.
$. Artocarpusheteropyllus radix (batang nangka). 1anaman rtocarpus heteropyllus radiC menghasilkan senyawa flavonoid yaitu flavon.
14
0. Lutjanus campechanus (8akap merah). 1anaman Lutjanus campechanus
menghasilkan
senyawa
isoflavon.
2. 9eniran 1anaman meniran menghasilkan senyawa flavonoid yaitu +hyllanthin, hypophyllanthin, niranthin, dan nietetralin.
Struktur +hyllanthin
3. "aun 1eh hijau.
15
1anaman "aun 1eh hijau menghasilkan senyawa flavonoid katekin.
-. Manaat sen&a'a la!"n"i# #i)i#ang armasi
-. ntosianin. ntosianin sangat efektif dalam penyembuhan penyakit diabetes dan komplikasinya. Salah satu bahaya komplikasi diabetes adalah timbulnya kebutaan. "alam kasus inflamasi (peradangan), konsumsi antosianin dalam jumlah cukup dapat memproteksi terjadinya inflamasi dengan berbagai mekanisme. 8emampuan antosianin dalam mencegah reaksi oksidasi membuatnya sangat baik untuk mencegah ateroskelorosis (penyempitan pembuluh darah). 8ehadiran antosianin dapat mencegah sumber utama terjadinya aterosklerosis, yaitu oksidasi B"B (kolesterol jahat). #. Flavonol. Flavonol sebagai antioksidan sehingga sangat baik untuk pencegahan kanker. 9anfaat flavonoid antara lain adalah untuk melindungi
struktur
sel,
meningkatkan
efektivitas
vitamin
4,
antinflamasi, mencegah keropos tulang, dan sebagai antibiotic. . 8halkon.
16
Selain ntikanker dan ntidiabetes, shitaba berkhasiat pula sebagai antioksidan, membantu melindungi organ tubuh dari kerusakan oleh radikal bebas dan memperlambat proses penuaan (antiaging). &. soflavon. soflavon
dalam
red
clover
terutama
digunakan
untuk
meringankan gejala menopause wanita. ?ed clover juga digunakan untuk mendukung kelenjar prostat dan fungsi saluran kemih normal pada pria, untuk menghasilkan kesehatan prostat dan juga ditujukan untuk mendukung kadar kolesterol normal. secara
umum
direkomendasikan
untuk
soflavone red clover menghilangkan
gejala
menopause dan untuk kesehatan umum serta kesejahteraan wanita postmenopause. ?ed clover juga ditujukan untuk menjaga kadar kolesterol normal darah dan untuk menjaga kesehatan saluran kemih dan prostat. +enelitian terakhir menghasilkan ekstrak red clover yang saat ini paling banyak digunakan untuk sifat fitoestrogeniknya $. 8umestan. *eberapa penelitian rnenunjukkan bahwa isoflavon kedelai dapat rnengurangi resiko osteoporosis. 0. ?anmetin. ?amnetin adalah senyawa flavonoid yang terdapat pada ?impang 1emulawak (4ucurma Danthorrhia) Sebagai pembunuh kuman penyebab bau badan. 2. +hyllanthin, hypophyllanthin, niranthin, dan nietetralin. 8andungan flavonoid tersebut berkhasiat sebagai antibakteri, batu ginjal, dan asam urat. 3. 8atekin. katekin ini diketahui mampu mencegah serangan jantung, cegah kelebihan berat badan, mampu memberikan stimulasi fungsi syaraf.
17
H. Skrining it"kimia &ang #a,at #igunakan untuk mengi#entiikasi sen&a'a la!"n"i#
Senyawa
Asenyawa flavonoid terdapat dalam semua bagian
tumbuahan tinggi, seperti bunga, daun, ranting, bauh, kayu, kulit kayu, dan akar. kan tetapi, senyawa flavonoid tertentu seringkali terkonsentrasi dalam suatu jaringan tertentu, misalnya antosianidin adalah at warna dari bunga, buah, dan daun. Sebagian besar dari flavonoid alam ditemukan dalam bentuk glikosida, dimana unit flavonoid terkait pada suatu gula. Suatu glikosida adalah kombinasi antara suatu gula dan suatu alcohol yang saling berikatan melalui ikatan glikosida. 8romatografi Bapis 1ipis dan :ap monia *iasanya jaringan tumbuhan dapat diuji adanya flavon dan
•
flavonol denga diuapi uap ammonia. Earna kuning menunjukkan adanya senyawa ini. 8alkon dan auron berubah dari kuning menjadi merah pada uji ini. 7ika ekstrak pigmen dalam air dibasakan, berbagai perubahan warna dapat terlihat, meskipun perubahan pada pigmen yang satu menutupi perubahan pada pigmen lain5 ntosianin 5 lembayung biru Flavon, flavonol, Canton 5 kuning Flavanon 5 tak berwarna menjadi merah jingga 8alkon dan auron 5 segera lembayung!merah Flavanonol 5 coklat!jingga eissman memberikan garis besar tata kerja untuk memeriksa kromatogram kertas flavonoid. 1ata kerja ini berlaku juga untuk lapisan tipis5 -. +erhatikan bercak yang kelihatan (antosianin, kalkon, auron) #. +eriksa dibawah sinar :; dengan panjang gelombang 0$nm A beberapa senyawa berfluoresensi (flavonol, kalkon) yang lain menyerap sinar dan tampak sebagai bercak gelapdengan latar belakang berfluoresensi (glikosida flavono, antosianin, flavon) . :api dengan uap ammonia sambil diperiksa di bawah sinar :; A glikosida flavon dan flavonol berfluoresensi kuning, flavanon kelihatan kuning pucat, katekin biru pucat.
18
&. +eriksa lagi di bawah cahaya biasa sambil diuapi uap ammonia A flavon kelihatan kuning, antosianin kelabu!biru, kalkon dan auron •
merah jingga. Spektrofotometri :;!;is Sebagian besar
peneliti
mengidentifikasi
dengan
menggabungkan cara spektrofotometri dengan kromatografi. Semua flavonoid mamiliki pita serapan yang kurang lebih kuat pada sekitar ##%!#2% nm dan pita kuat lain pada panjang gelombang lebih tinggi. 9ungkin juga terdapat pita lebih lemah tambahan. Betak kira!kira pita serapan maksimum pada panjang gelombang tinggi berbagai flavonoid sebagai berikut5 ntosianin 5 $%%!$% nm Flavon dan flavonol 5 %!2$ nm 8alkon dan auron 5 2%!&-% nm Flavanon 5 #$%!%% nm Beukoantosianidin dan katekin 5 #3% nm soflavon 5 -%!% nm (penyajian spectrum ini dapat dijumpai dalam beberapa buku acuan umum dan tinjauan eissman) 4ara solasi dan dentifikasi Flavonoid Secara :mum -. solasi "engan metanol 1erhadap bahan yang telah dihaluskan, ekstraksi dilakukan dalam dua tahap. +ertama dengan metanol5air (>5-) dilanjutkan dengan metanol5air (-5-) lalu dibiarkan 0!-# jam. +enyaringan dengan corong buchner, lalu kedua ekstrak disatukan dan diuapkan hingga -G volume mula!mua, atau sampai semua metanol menguap dengan ekstraksi menggunakan pelarut heksan atau kloroform (daam corong pisah) dapat dibebaskan dari senyawa yang kepolarannya rendah, seperti lemak, terpen, klorofil, santifil dan lain!lain #. solasi "engan 4harauC +aris Serbuk tanaman diekstraksi dengan metanol,lalu diuapkan sampai kental dan ekstrak kental ditambah air panas dalam volume yang sama, kstrak air encer lalu ditambah eter, lakukan ekstraksi kocok, pisahkan fase eter lalu uapkan sampai kering yang kemungkinan didapat bentuk bebas. Fase air dari hasil pemisahan
19
ditambah lagi pelarut etil. asetat diuapkan sampai kering yang kemungkinan didapat Flavonoid likosida. Fase air ditambah lagi pelarut n ! butanol, setelah dilakukan ekstraksi, lakukan pemisahan dari kedua fase tersebut. Fase n!butanol diuapkan maka akan didapatkan ekstrak n ! butanol yang kering, mengandung flavonoid dalam bentuk 4!glikosida dan leukoantosianin. "ari ketiga fase yang didapat itu langsung dilakukan pemisahan dari komponen yang ada dalam setiap fasenya dengan mempergunakan kromatografi koBom. 9etode ini sangat baik dipakai dalam mengisolasi flavonoid dalam tanaman karena dapat dilakukan pemisahan flavonoid berdasarkan sifat kepolarannya. . solasi dengan beberapa pelarut. Serbuk kering diekstraksi dengan kloroform dan etanol, kemudian ekstrak yang diperoleh dipekatkan dibawah tekanan rendah. kstrak etanol pekat dilarutkan dalam air lalu diekstraksi gojog dengan dietil eter dan n!butanol, sehingga dengan demikian didapat tiga fraksi yaitu fraksi kloroform, butanol dan dietil eter. &. dentifikasi "engan ?eaksi warna a. :ji Eilstater :ji ini untuk mengetahui senyawa yang mempunyai inti I benopiron. Earna!warna yang dihasilkan dengan reaksi Eilstater adalah sebagai berikut5 !
7ingga "aerah untuk golongan flavon.
!
9erah krimson untuk golongan fBavonol.
!
9erah tua untuk golongan flavonon.
b. :ji *ate Smith 9atecalve ?eaksi warna ini digunakan untuk menuniukkan adanya senyawa
leukoantosianin, reaksi positif jika terjadi warna merah
yang intensif atau warna ungu. $. dentifikasi flavonoid
20
Sebagian besar senyawa flavonoid alam ditemukan dalam bentuk glikosidanya, dimana unit flavonoid terikat pada suatu gula. likosida adalah kombinasi antara gula dan suatu alcohol yang saling berikatan melalui ikatan glikosida. +ada prinsipnya, ikatan glikosida terbentuk apabila gugus hidroksil dari alcohol beradisi kepada gugus karbonil dari gula, sama seperti adisi alcohol kepada aldehid yang dikatalis oleh asam menghasilkan suatu asetal. +ada hidrolisis oleh asam, suatu glikosida terurai kembali atas komponen!komponennya menghasilkan gula dan alcohol yang sebanding dan alcohol yang dihasilkan ini disebut aglokin. ?esidu gula dari glikosida flavonoid alam adalah glukosa tersebut masinbg! masing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida dan gentiobiosida. Flavonoida dapat ditemukan sebagai mono!, di! atau triglikosida dimana satu, dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh gula. +oliglikosida larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organic seperti eter, benene, kloroform dan aseton. Flavonoid merupakan metabolit sekunder dalam tumbuhan yang mempunyai variasi struktur yang beraneka ragam, namun saling berkaitan karena alur biosintesis yang sama. 7alur biosintesis flavonoid dimulai dari pertemuan alur asetat malonat dan alur sikimat membentuk khalkon, dari bentuk khalkon ini diturunkan menjadi bentuk lanjut menjadi berbagai bentuk lewat alur antar ubah posisi, dehidrogenasi, denetilasi dan lain!lain. 8enudian daripada itu menghasilkan bentuk sekunder dihidrokalkon, flavon, auron, isoflavon (penurunan selanjutnya membentuk peterokarpon dan rotenoid) dan dehidroflavonol
(penurunan
selanjutnya
antosianidin,
flavonol,
epikatekin ) . "ari bentuk!bentuk sekunder tersebut akan terjadi modifikasi lebih lanjut pada berbagai tahap dan menghasilkan penambahan G pengurangan hidroksilasi, metilenasi, ortodihidroksil, metilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid, dimerisasi, pembentukan bisulfat, dan yang terpenting glikolisasi gugus hidroksil
21
BAB III PENUTUP
*esim,ulan
-. Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari -$ atom karbon. #. Flavonoid dapat dibagi menjadi struktur dasar yaitu Flavonoid, isoflavonoid, dan neoflafonoid. . Flavonoid merupakan golongan filifenol sehingga memiliki sifat kimia senyawa fenol. &. 4incin dari struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida sedangkan cincin * berasal dari jalur fenilpropanoid (jalur sikimat). $. dentifikasi flavonoid dapat dilakukan dengan kromatografi dan spektrofotometri :;!;is.
22
