Senyawa Flavonoid

Senyawa Flavonoid Senyawa-senyawa flavonoid adalah senyawa-senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom karbon, terdiri dari dua cincin benzena yang dihubungkan menjadi satu oleh rantai linier yang terdiri dari tiga atom karbon. Senyawa-senyawa flavonoid adalah senyawa 1,3 diaril propana, senyawa isoflavonoid adalah senyawa 1,2 diaril propana, sedangkan senyawa-senyawa neoflavonoid adalah 1,1 diaril propana. Istilah flavonoid diberikan pada suatu golongan besar senyawa yang berasal dari kelompok senyawa yang paling umum, yaitu senyawa flavon; suatu jembatan oksigen terdapat diantara cincin A dalam kedudukan orto, dan atom karbon benzil yang terletak disebelah cincin B. Senyawa heterosoklik ini, pada tingkat oksidasi yang berbeda terdapat dalam kebanyakan tumbuhan. Flavon adalah bentuk yang mempunyai cincin C dengan tingkat oksidasi paling rendah dan dianggap sebagai struktur induk dalam nomenklatur kelompok senyawa-senyawa ini. (Manitto, 1981) Senyawa flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, bunga, buah, dan biji. Kebanyakan flavonoid ini berada di dalam tumbuh-tumbuhan, kecuali alga. Namun ada juga flavonoid yng terdapat pada hewan, misalnya dalam kelenjar bau berang-berang dan sekresi lebah. Dalam sayap kupu - kupu dengan anggapan bahwa flavonoid berasal dari tumbuh-tumbuhan yang menjadi makanan hewan tersebut dan tidak dibiosintesis di dalam tubuh mereka. Penyebaran jenis flavonoid pada golongan tumbuhan yang tersebar yaitu angiospermae, klorofita, fungi, briofita. (Markham, 1988) Klasifikasi Senyawa Flavonoid Flavonoid mengandung sistem aromatik yang terkonjugasi sehingga menunjukkan pita serapan kuat pada daerah spektrum sinar ultraviolet dan

spektrum sinar tampak, umumnya dalam tumbuhan terikat pada gula yang disebut dengan glikosida. (Harborne, 1996) Pada flavonoida O-glikosida, satu gugus hidroksil flavonoid (atau lebih) terikat pada satu gula (lebih) dengan ikatan yang tahan asam. Glukosa merupakan gula yang paling umum terlibat dan gula lain yang sering juga terdapat adalah galaktosa, ramnosa, silosa, arabinosa, dan rutinosa. Waktu yang diperlukan untuk memutuskan suatu gula dari suatu flavonoid Oglukosida dengan hidrolisis asam ditentukan oleh sifat gula tersebut. Pada flavonoid C-glikosida, gula terikat pada atom karbon flavonoid dan dalam hal ini gula tersebut terikat langsung pada inti benzena dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam. Gula yang terikat pada atom C hanya ditemukan pada atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid, misalnya pada orientin. (Markham, 1988) Menurut Robinson (1995), flavonoid dapat dikelompokkan berdasarkan keragaman pada rantai C3 yaitu : 1. Flavonol

Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida, dan aglikon flavonol yang umum yaitu kamferol, kuersetin, dan mirisetin yang berkhasiat sebagai antioksidan dan antiimflamasi. Flavonol lain yang terdapat

di

alam

bebas

kebanyakan

merupakan

variasi

struktur

sederhana dari flavonol. Larutan flavonol dalam suasana basa dioksidasi oleh udara tetapi tidak begitu cepat sehingga penggunaan basa pada pengerjaannya masih dapat dilakukan. 2. Flavon

Flavon berbeda dengan flavonol dimana pada flavon tidak terdapat gugusan

3-hidroksi.

Hal

ini

mempunyai

serapan

UV-nya,

gerakan

kromatografi, serta reaksi warnanya. Flavon terdapat juga sebagai glikosidanya lebih sedikit daripada jenis glikosida pada flavonol. Flavon yang paling umum dijumpai adalah apigenin dan luteolin. Luteolin merupakan zat warna yang pertama kali dipakai di Eropa. Jenis yang

paling umum adalah 7-glukosida dan terdapat juga flavon yang terikat pada gula melalui ikatan karbon-karbon. Contohnya luteolin 8-C-glikosida. Flavon dianggap sebagai induk dalam nomenklatur kelompok senyawa flavonoid. 3. Isoflavon Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit dan sebagai fitoaleksin yaitu senyawa pelindung yang terbentuk dalam tumbuhan sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit. Isoflavon sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun. Beberapa isoflavon (misalnya daidzein) memberikan warna biru muda cemerlang dengan sinar UV bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang lain tampak sebagai bercak lembayung yang pudar dengan amonia berubah menjadi coklat. 4. Flavanon

Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus prenus dan buah jeruk; dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin dan hesperitin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk. 5. Flavanonol

Senyawa ini berkhasiat sebagai antioksidan dan hanya terdapat sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. Sebagian besar senyawa ini diabaikan karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna. 6. Katekin Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari

ekstrak

kental

Uncaria

gambir

dan

daun

teh

kering

yang

mengandung kira-kira 30% senyawa ini. Katekin berkhasiat sebagai antioksidan. 7. Leukoantosianidin Leukoantosianidin merupakan senyawa tan warna, terutama terdapat pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida, contohnya melaksidin, apiferol. 8. Antosianin

Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Pigmen yang berwarna kuat dan larut

dalam air ini adalah penyebab hampir semua warna merah jambu, merah marak , ungu, dan biru dalam daun, bunga, dan buah pada tumbuhan tinggi. Secara kimia semua antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi atau glikosilasi. 9. Khalkon

Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat dengan sinar UV bila dikromatografi kertas. Aglikon flavon dapat dibedakan dari glikosidanya, karena hanya pigmen dalam bentuk glikosida

yang

dapat

bergerak

pada

kromatografi

kertas

dalam

pengembang air. (Harborne, 1996) 10. Auron

Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan briofita. Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan tampak pada kromatografi kertas berupa bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna kuning kuat berubah menjadi merah jingga bila diberi uap amonia. (Robinson, 1995) Ekstraksi

Menurut Ditjen POM, (1995) ekstrak adalah sediaan pekat yang diperoleh dengan mengekstraksi

senyawa

aktif

dari

simplisia

nabati

atau

simplisia

hewani

menggunakan pelarut yang sesuai, kemudian semua atau hampir semua pelarut diuapkan dan masa atau serbuk yang tersisa diperlakukan sedemikian rupa hingga memenuhi baku yang telah ditetapkan. Ekstraksi adalah kegiatan penarikan kandungan kimia yang dapat larut sehingga terpisah dari bahan yang tidak dapat larut dengan pelarut cair. Beberapa metode ekstraksi yaitu: a. Maserasi Maserasi yaitu proses pengekstrakan simplisia dengan menggunakan pelarut dengan beberapa kali pengocokan atau pengadukan pada temperatur ruangan (kamar). b. Perkolasi Perkolasi yaitu ekstraksi dengan pelarut yang selalu baru sampai sempurna (exhaustive extraction) yang umumnya dilakukan pada temperatur ruangan.

Perkolasi (percolare = penetesan) dilakukan dalam wadah silindris kerucut (perkolator), yang memiliki jalan masuk dan keluar yang sesuai (Voight, 1994). c. Refluks Refluks yaitu ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya, selama waktu tertentu dan jumlah pelarut yang terbatas yang relatif konstan dengan adanya pendingin balik. d. Sokslet Sokslet yaitu ekstraksi menggunakan pelarut yang selalu baru yang umumnya dilakukan dengan alat khusus sehingga terjadi ekstraksi kontinu dengan jumlah pelarut relatif konstan dengan adanya pendingin balik. e. Digestasi Digesti yaitu maserasi kinetik (dengan pengadukan kontinu) pada temperatur yang lebih tinggi dari temperatur ruangan (kamar), yaitu secara umum dilakukan f.

pada temperatur 40o -50oC. Infus Infus yaitu ekstraksi dengan pelarut air pada temperatur penangas air (bejana infus tercelup dalam penangas air mendidih, temperatur terukur 96 o

-98oC) selama waktu tertentu (15-20 menit). g. Dekok Dekok yaitu infus pada waktu yang lebih lama (> 30 o C) dan temperatur sampai titik didih air.

Tapak Liman

Nama Simplisia : Elephantopi Folium Nama tanaman asal : Elephantopus scaber L. Nama Lokal :  Sumatera : Tutup bumi  Jawa : Balagaduk, jukut cangcang-cangcang, tapak liman  Madura : Talpak tana Uraian :

Tapak liman merupakan tanaman jenis rumput-rumputan yang tumbuh sepanjang

tahun,

berdiri

tegak,

berdaun

hijau-tua. Daun rendahan

berkumpul membentuk karangan di dekat akar-akar, dengan tangkai yang pendek; bentuknya panjang sampai bundar telur, berbulu, bentuknya besar sekitar 4-35 x 2-7cm. Bunganya berwarna merah-ungu, terbagi menjadi lima bagian dan mulai muncul sekitar bulan April sampai Oktober. Bunganya mekar antara Jam 1314 siang, dimana bunganya siap untuk dibuahi oIeh serangga, dan sekitar jam 16 bunga telah tertutup kembali.Bunganya berwarna ungu dan tumbuh dari jantung daun. Pada tumbuhan ini terjadi pembuahan dini. Akar pada tanaman ini besar, kuat dan berbulu seperti pohon sikat. Klasifikasi 

Kingdom

: Plantae (Tumbuhan)



Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji)



Divisi

: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)



Kelas

: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)



Sub Kelas

: Asteridae



Ordo

: Asterales



Famili

: Asteraceae



Genus

: Elephantopus



Spesies

: Elephantopus scaber L.

Kandungan/Zat berkhasiat : Flavonoida luteolin-7-glikosida

Manfaat Tapak Liman Tanaman ini memang dipercaya bisa mengatasi beberapa jenis penyakit, antara lain adalah :  Mengobati Radang Untuk mengobati radang, caranya dengan merebus tanaman tapak liman yang sebelumnya dikeringkan, kemudian direbus menggunakan air. Air hasil rebusan tersebut disaring lalu diminum.

 Kurang darah (anemia) Untuk menyembuhkan anemia, bisa menggunakan daun tapak liman yang dicuci sampai bersih. Setelah itu ditumbuk sambil ditambahkan air matang. Kocoklah juga sebutir kuning telur yang dicampur sesendok madu dan dicampur. Setelah itu bisa diminum sehari sekali sampai seminggu.  Mengatasi Hepatitis Caranya dengan merebus tumbuhan ini dan meminum air hasil dari rebusan tadi. Hal itu akan membantu menyembuhkan penyakit hepatitis.  Cacar air Caranya seperti diatas hanya saja saat merebus dicampur dengan kencur atau temulawak, kunyit, asam kawak, dan gula merah.Hal ini akan membantu menyembuhkan penyakit cacar air.  Mengobati nyeri haid Potonglah tumbuhan tapak liman setelah itu dicuci sampai bersih. Potong juga temulawak, ditambah sesendok teh asam, kunyit, temulawak dan gula merah secukupnya. Rebus semua bahan tadi menggunakan 4 gelas air sampai tinggal tersisa 2 gelas. Minumlah ramuan tersebut setengah gelas 3 kali sehari.  Mengurangi keputihan Cucilah dan potong satu tanaman tapak liman yang segar, tambahkan seperempat geggam meniran, ¼ genggam sambiloto, kunyit, temu kunci dan daun sirih 3 lembar. Rebuslah menggunakan 4 gelas air hingga tersisa 2 gelas. Minumlah setengah gelas 3 hari sekali. Selain masalah kesehatan diatas, khasiat lainnya ada lagi antara lain adalah : 

Mengobati amandel



Perut kembung



Beri-beri



Batuk



Gigitan ular



Mempercepat proses kehamilan