UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULT FACULTAD AD DE INGENIERÍA INGENI ERÍA QUÍMICA QUÍMIC A CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUIMICA ORGANICA II
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS Grupo N: 2
Integrante • • • •
Chancusi Alejandro Suntaxi Stalin Pacheco Andrea Tamia Vaca
!ara"e"o: 2
A#u$ante $e Cate$ra: Amanda Herreria
2015 Fe%&a $e entrega: 5 de Noviembre del 2015 2015201!
RESUMEN "btenci#n del Anaranjado de $etilo% Para esta ex&erimentaci#n se reali'# la dia'oaci#n en donde se hacen reaccionar di(erentes soluciones) sustancias * reactivos de (orma adecuada con la condici#n +ue la tem&eratura debe ser baja &ara la (ormaci#n de la salde dia'onio% Como se,undo &aso se reali'# la co&ulaci#n en donde a esta sal se le a,re,a otra serie de com&uestos * reactivos dando como resultado una soluci#n naranja indicando +ue lle,# a (ormarse el colorante% S- calent# la soluci#n (ormando unos cristales +ue &or (iltraci#n son se&arados * as. se obtuvo el colorante% Se obtuvo el res&ectivo colorante &or+ue se tom# en consideraci#n las condiciones) las sustancias) reactivos) los recursos * un adecuado &roceso de s.ntesis &ara su res&ectiva elaboraci#n% /a s.ntesis de colorantes ha reem&la'ado a la extracci#n de colorantes naturales) *a +ue se &uede &roducir estos colorantes a ,randes escalas) es decir a escalas industriales%
DESCRI!TORES: C"/"ANTSS3NT4T3C"SA6"3C"S73A6"AC38NC"P9/AC3 8N
!r'%t(%a ): S:NTS3S 7 C"/"ANTS A6"3C"S INTRODUCCION /os colorantes a'oicos (orman &arte de una (amilia de sustancias +u.micas or,;nicas caracteri'adas &or la &resencia de un ,ru&o &eculiar +ue contiene nitr#,eno unido a anillos arom;ticos% /os colorantes a'oicos constitu*en el ,ru&o m;s extenso) de todos los colorantes or,;nicos dis&onibles en el mercado * en la industria alimenticia * textil) /os colorantes a'oicos se han cuestionado reiteradamente) debido a +ue muchos colorantes de esta (amilia oul(e en 1??1) mediante la acci#n del ;cido n.trico sobre el .ndi,o natural% 7es&u-s en el a@o 15! se inici# la era de los colorantes sint-ticos) a &artir del descubrimiento de >illiam Henr* PerBin) +ui-n lo,r# obtener el colorante &r&ura &or oxidaci#n de la anilina con ;cido cr#mico%
*+ O,-ETIVOS 1%1% "btener el Anaranjado de $etilo% 1%2% Damiliari'ar a los estudiantes con la t-cnica &ara obtener colorantes a'oicos * el estudio de sus &ro&iedades%
2+ TEORIA 2+*+ Co"orante A.o(%o /os colorantes a'oicos son nitro,enados) contienen el crom#(oro a'o ENFN * el aux#cromo NH2) NH * el E"H% Son intensamente coloreados) &udiendo ser anaranjados) rojos) a'ules) etc% Son mu* estables a la lu' * al lavado% /a ma*or.a son derivados del ;cido sul(#nico * se &re&aran mediante la dia'oaci#n de una amina arom;tica &rimaria * la co&ulaci#n con una amina arom;tica &rimaria en medio acido o una soluci#n de (enol en medio alcalino% l anaranjado de metilo se obtiene en (orma de sal &or dia'oaci#n del ;cido sul(an.lico * &osterior co&ulaci#n con la dimetilanilina% <1=
2+2 Etapa para o/ten%(0n $e" Anaran1a$o $e Met("o ta&a 1% 7es&rotonaci#n del amino con el carbonato de sodio <2=
ta&a 2% Dormaci#n de la sal de dia'onio
ta&a G% Aco&lamiento
a'oico
)+ !ARTE E!ERIMENTAL G%1% $ateriales * +ui&os
)+2+Sutan%(a # rea%t(3o 4%o"o%ar 5or6u"a # %on%entra%(0n ( tu3(ee7 G%2%1% cido Sul(an.lico
C!H? N"GS
G%2%2% Carbonato de Sodio
NaC"G
G%2%G% Nitrito de Sodio
NaN"2
G%2%M% cido Clorh.drico conc%
HCl
G%2%5% 7imetilanilina
C!H5 N
G%2%!% Hidr#xido de Sodio
Na"H
G%2%?% Cloruro de Sodio
Na"H
G%2%% Ac% Ac-tico Qlaceal G%2%O% 6inc en Polvo G%2%10% Hielo
6n H2"
)+)+ !ro%e$(6(ento !ARTE A: DIAZOACI8N9 O/ten%(0n $e '%($o u"5an"(%o $(a.oa$o G%G%1% n 100 m/ de a,ua disolver 5 , de ;cido sul(an.lico * 2 , de Carbonato de sodio% G%G%2% Se en(r.a a 0 RC a@adiendo 150 , de hielo% G%G%G% A&arte adicionar 2 , de nitrito de sodio disueltos en 15 m/ de a,ua% sta soluci#n se adiciona a la del ;cido sul(an.lico% G%G%M% A@adir lentamente una soluci#n de M m/ de Acido Clorh.drico concentrado en 25 m/ de a,ua (r.a)
!ARTE ,: CO!ULACI8N+ G%G%5% n una me'cla de 5 m/ de Acido Clorh.drico concentrado * 15 m/ de a,ua se disuelve G m/ de dimetilanilina% G%G%!% A la soluci#n se la en(r.a con hielo * se vierte con a,itaci#n continua sobre el ;cido sul(an.lico dia'oado% G%G%?% l &roceso de co&ulaci#n se com&leta al mismo tiem&o +ue el colorante se trans(orma en su sal s#dica amarilla a@adiendo M0 m/ de hidr#xido de sodio al 10 G%G%% A@adir G0 , de cloruro de sodio) calentar la soluci#n hasta cerca de su &unto de ebullici#n) se deja en(riar% G%G%O% Se se&ara el colorante en cristales anaranjados * se reco,en &or (iltraci#n en un buchner) se lava con etanol * se secan% N"TAI Se &esa con antici&aci#n el &a&el (iltro &ara determinar el &eso (inal del colorante% PCA9C38NI No se debe determinar el &unto de (usi#n del colorante &ues se &uede descom&oner%
!ARTE C: !RUE,AS G%G%10% 7isolver 0)2 , de anaranjado de metilo en 10 m/ de a,ua * 1 m/ de HCl
;+ !ROCESAMIENTO DE DATOS
M%1% 7atos x&erimentales
Ta/"a ;+*<* Dato e=per(6enta"e $e %a$a utan%(a Sutan%(a
!eo rea%t(3o 9 g Ac% Sul(anilico M)OO Nitrito de 2)001 Sodio Denol G)005 Colorante 0
!eo pro$u%to 9g 0 0 0 1)12
Ca"enta6(ent o %on >C" 4%7 /a soluci#n se torn# de un color rojo intenso% Se (orm# los cristales%
A%+ A%?t(%o # Z(n%
;+2+< M?to$o $e pro%ea6(ento $e $ato /os m-todos utili'ados son la observaci#n * la ex&erimentaci#n% s decir) cuantitativa * cualitativa%
;+2+*+ D(agra6a $e F"u1o
M+2+2+ O/er3a%(one
Ta/"a ;+2+2<* O/er3a%(one E=per(6enta"e9 $e a%uer$o a" $(agra6a $e 5"u1o !ro%e$(6(ento 7ia'oacion
No6en%"atura 1
Acidi(icaci#n
2
Co&ulaci#n
G
va&oraci#n
M
O/er3a%(0n Al me'clar ;cido sul(an.lico me'clado con carbonato de sodio se &udo observar una e(ervescencia% Cuando se a@adi# el ;cido clorh.drico a la me'cla (ormada anteriormente esta tom# un color rojo &;lido% Al a@adir el hidr#xido de sodio) la me'cla tom# un color anaranjado (uerte) lue,o se lo llevo a ebullici#n dividi-ndose en dos (ases) la una de color rojo <(enol= * la otra (ase
;+)+ C'"%u"o M%G%1 Calculo del endimiento %Rendimiento=
%Rendimiento=
m . colorante m .muestra
1,2 4,998
cu% M%G%1%1
x 100
x 100
CA/C9/" $"7/"
%Rendimiento=24,009
;+;+ Reu"ta$o Ta/"a ;+;+<* Reu"ta$o Ren$(6(ento Sutan%(a Ren$(6(ento Acido sul(anilico
Ren$(6(ento
24,009
Nitrito de sodio Denol
5O)O?0 GO)OGG
@+ REACCIONES QUÍMICAS
D(a.oa%%(on
Copu"a%(0n
E%+<*
E% <2
B+ DISCUSI8N
l m-todo cuantitativo * cualitativo em&leado (ue el correcto *a se obtuvo anaranjado de metilo) a la ve' se &udo observar las reacciones +ue se &roducen al me'clar un reactivo con otro) cambios de coloraci#n * su com&ortamiento bajo di(erentes tem&eraturas% $ediante c;lculos se determin# el rendimiento de cada reactivo en los cuales se &uede a&reciar +ue nin,uno su&era el 50) exce&to el nitrito de sodio +ue alcan'# un rendimiento del 50%M5) el cual se considera un &orcentaje bajo an% stos valores &robablemente se dieron &or+ue la reacci#n de co&ulaci#n no se ejecuto en su totalidad) o bien) los reactivos no estaban totalmente &uros) lo cual se evidenci# al observar s#lidos en la &arte in(erior del tubo de ensa*o mientras reali';bamos la &arte de &ruebas% "tro (actor &or el cual no se obtuvo el resultado deseado &udo ser +ue no se tuvo la se,uridad de +ue la soluci#n de ;cido sul(an.lico * carbonato de sodio se en(riara a 0UC *a +ue no se contaba con un term#metro asi como tambi-n no se &rocedi# a colocar el catali'ador +ue eres al 6n lo cual tambi-n in(lu*o en los resultados obtenidos% Se recomienda cuidar al,unas otras variables ex&erimentales comoI tem&eratura) concentraci#n de sustancias * cantidad de reactivos) &ara +ue el &roceso sea e(ectivo% *+ CONCLUSIONES 4Mn(6o ;7
•
•
•
•
/a &re&araci#n de estos colorantes a'oicos en menor escala resultan ser sencillos * ine(icientes) mientras +ue la &roducci#n a ,ran escala) tiene +ue llevar varios controles de la &roducci#n * varios controles de calidad con un ma*or costo% Se determin# +ue el &roceso &ara la obtenci#n de colorante se obtiene &or dos &rocesos com&lementariosI1%la 7ia'oaccion &ermite obtener ;cido sul(anilico dia'oado a &artir de la reacci#n de una amina &rimaria en este caso es el ;cido sul(anilico) 2% la co&ulaci#n la sal de dio'onio reacciona con un com&uesto electro(lico
**+ REFERENCIAS ,I,LIOGRAFICAS **+*+ C(ta ,(/"(ogr'5(%a <1=% Ana % $achado) WQuia de estudios% Xu.mica $acromolecularY <2012=% <2=% Xu.mica "r,;nica) WPre&araci#n del Anaranjado de $etiloY <2005=% Visitado el G de noviembre del 2015) v-ase enI htt&IZZZ%+uimicaor,anica%net&re&aracionanaranjado demetilo%html
**+2+ ,(/"(ogra5a 11%2%1% Ana % $achado) WQuia de estudios% Xu.mica $acromolecularY <2012=% 11%2%2% Xu.mica "r,;nica) WPre&araci#n del Anaranjado de $etiloY <2005=% Visitado el G de noviembre del 2015) v-ase enI htt&IZZZ%+uimicaor,anica%net&re&aracionanaranjado demetilo%html
*2+ ANEOS %1% 7ia,rama del e+ui&o %2% e&orte Doto,r;(ico colorantes obtenidos %G% $uestras de los colorantes obtenidos %M% 7ia,rama de (lujo
B+ CUESTIONARIO B+*+ Ana"(%e # pegue e" %onten($o nutr(%(ona" $e a"gn pro$u%to ue %ontenga un %o"orante a.o(%o+ ojo allura AC <ojo NUM0= es un colorante sint-tico de color rojo +ue se trata de un com&uesto a'oderivado% s una sal dis#dica
B+2+ En"(te ; %o"orante a.o(%o pro&(/($o por "a OMG por u to=(%($a$+ •
•
•
•
Tartra%(na: colorante amarillo arti(icial% Pertenece al ,ru&o de de los colorantes a'oicos%) se utili'a en alimentos comoI Productos de &asteler.a * &escados) su toxicidad es alta% s &eli,roso% Puede &roducir asmas) aler,ias * ec'emas) si se me'cla con anal,-sicos como la as&irina &or ejem&lo% A6ar(""o naran1a S I Colorante anaranjado arti(icial% Pertenece al ,ru&o de los colorantes a'oicos%Se utili'a en la &re&araci#n de alimentos comoI ,alletas * &roductos de &asteler.a% Su Toxicidad es elevadamente alta) es sumamente &eli,roso * &uede &rovocar aler,ias si se me'cla con anal,-sicos% Causa urticaria * asma% A6aranto: Colorante rojo arti(icial) &ertenece al ,ru&o escalo(riante de los a'oicos% Se encuentra &rohibido del mismo en todo t&o de &roductos * alimentos como alimentosI caramelos * &asteler.a% Su toxicidad es demasiada alta *a +ue &uede &roducir c;ncer% E%ar"ata G+N: Colorante rojo oscuro arti(icial% Pertenece al (amoso ,ru&o de los a'oicos% s mu* di(.cil de eliminar &or el or,anismo% n 1O? se &rohibi# el uso de este colorante en los &a.ses del $ercado Comn) se sol.a usar &ara &roducir alimentos como I caramelos * &asteler.a% Su toxicidad es elevada) *a
+ue es ca&a' de &roducir aler,ias me'clado con anal,-sicos) hi&ertiroidismo * (ototoxicidad%
