Informe VI Orgánica II Obtención de Colorantes Azoicos

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR  FACULT FACULTAD AD DE CIENCIAS C IENCIAS QUÍMICAS LABORATORIO DE Q.ORGANICA II

Integrantes: García Adriana, Jumbo Bryan, Peralta Bárbara Carrera:

Química de Alimentos

Horaro:

Lunes 9:00 -11:00 am

!. TEMA: íntesis de colorantes a!oicos

". OB#ETIVOS

a. Genera$: inteti inteti!ar !ar colora colorante ntess a!oicos a!oicos,, "or m#todo m#todo de dia!ot dia!otaci aci$n $n y co"ulaci$n de aminas aromáticas "rimarias%

%. Es&e Es&e'( '() )'o 'os: s:

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&ete &eterm rmin inar ar el "orc "orcen enta ta'e 'e de rend rendim imie ient nto o del del com" com"on onen ente te obtenido% ()"licar ()"licar c$mo act*an los com"uestos com"uestos aromáticas aromáticas y la in+luencia in+luencia de la tem"eratura en la síntesis de colorantes a!oicos% nesti nesti.ar .ar la a"lica a"licaci$n ci$n de estos colorant colorantes es sinteti!ad sinteti!ados os en la tinci$n de +ibras

*. FUND FUNDAM AMEN ENTO TO TE+R TE+RIC ICO O

1

a. F,n-aento te/r'o 0 a&$'a'ones

Los colorantes a!oicos, son sustancias /ue "oseen el .ru"o a!o 23 en la mol#cula% e obtiene a "artir de sales de dia!onio en "rocesos de co"ulaci$n en los /ue se mantienen el .ru"o dia!onio en la mol#cula% (sta sal de dia!onio es estable a ba'as tem"eraturas como consecuencia de la misma "or e+ecto de resonancia a lo lar.o del anillo aromático% 45(&, 60178

Da1ota'/n uando las aminas "rimarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se +orman las sales de dia!onio% La reacci$n tambi#n se llea a cabo con aminas "rimarias ali+áticas,  "ero los iones dia!onio ali+áticos son e)tremadamente inestables, incluso en disoluci$n% Los aromáticos son más estables debido, "rinci"almente, a la interacci$n resonante entre los nitr$.enos y el anillo%

Co&,$a'/n -e $as sa$es -e -a1ono Los iones de dia!onio aromáticos se aco"lan con sustratos actios como las aminas y los +enoles% uc;os de los "roductos de esta reacci$n son usados como tintes 4tintes a!oicos8% u"uestamente debido al tama% 4Brunet,60078

Da1oano%en'eno (s un s$lido cristalino /ue se "resenta en +orma de escamas con tonalidades amarillas y doradas, soluble en alco;ol, #ter y benceno, e insoluble en a.ua% u "unto de +usi$n es de 9? @ y "or encima de los 10 @ "uede lle.ar a e)"lotar%

2

e trata de un dia!ocom"uesto, /ue se obtiene de la reacci$n entre la anilina y el ácido nitroso% u uso "rimordial se centra en la síntesis de colorantes%

Fig. 2 Diazoaminobenceno

A&$'a'ones Las sales de dia!onio son sustancias or.ánicas de .ran inter#s en el cam"o de la síntesis or.ánica% Partici"an en reacciones de sustituci$n mediante la "#rdida de una mol#cula de nitr$.eno, trans+ormándose en otras +unciones or.ánicas, como alco;oles, deriados de ;al$.enos, entre otros% ambi#n "artici"an en reacciones an diri.idas a la síntesis de colorantes%

(n la actualidad la industria de los alimentos utili!a colorantes /ue son aditios utili!ados "ara me'orar la a"ariencia de los alimentos y los ;ace más atractios "ara el consumidor% (stos son com"uestos /uímicos ya sea natural o sint#tico /ue tiene la  "ro"iedad de dar color% i son de ori.en natural tambi#n se les denomina "i.mentos y están "resentes en c#lulas y te'idos animales y e.etales% A los sint#ticos se les llama colorantes y lacas% e clasi+ican en dos ti"os de colorantes: los "i.mentos naturales y los colorantes sint#ticos o arti+iciales% ()isten re.ulaciones en diersos "aíses y a niel mundial res"ecto al uso de estos aditios alimentarios% e ;a mostrado en estudios clínicos /ue el consumir alimentos con determinados colorantes ocasiona da
3

%. Rea''/n

'. Me'anso -e rea''/n

2. 3ROCEDIMIENTO E43ERIMENTAL

4

Añadi r

     O   I     C   I     N   I

A re ar

     N   I    F

Añad

#año

Fitrar

Cac!ar

Coocar

Precipitad

5.

a.

REGISTRO DE DATOS

Ta%$a N6!: Datos te/r'os -e $os rea't7os HC$

An$na

NaNO"

A'etato -e so-o

8 9Dens-a-

1,16 .Ccm7

1,061D .Ccm7

6,1D .Ccm7

1,E .Ccm7

Masa Mo$ar

7?,E? .Cmol

97,17 .Cmol

?F,99 .Cmol

F6,0E .Cmol

A&aren'a

lí/uido

li/uido

s$lido

lí/uid"

3) 

-6? 

-D 

6D1 

?F0 

3e

EF 

1FE 

So$,%$-a- en ag,a

iscible

iscible

176D 

soluble

soluble

5

%. Ta%$a N6": Datos e;&erenta$es -e $os rea't7os

Cant-a-

HC$

An$na

NaNO"

A'etato -e so-o

4ml8

4ml8

4ml8

4ml8

10



1?

6

<. C=LCULOS > RESULTADOS

?> >6 H a=6 H >l

1 Mol

?> 6l

1 Mol

97,17 .Cmol

1 Mol

?F,99 .Cmol

16F,E .Cmol

 ml de ?> >6 1,061D . ?> >6 1 mol ?> >6 1 mol de ?> 6l 2 0,0EF mol ?> 6l 1 ml ?> >6

1? ml de a=6

6,1D . a=6

97,17 . ?> >6 1 mol de?> >6

1 mol de a=6 1 mol de ?> 6l

1 ml de a=6 ?7,99 . a=6

10 ml de >l 1%16 . >l 1 mol de >l 1 ml >l

7?,7 . de >l

2 0,E6? mol de ?> 6l

1 mol de a=6

1 mol de ?> 6l 2 0,70F1 mol de ?> 6l 1 mol de >l

$

 Reactivo limitante Anilina  Masa teórica cloruro de bencenodiazonio:

 ml de ?> >6 1,061D .?> >6 1 mol de ?> >6 16F,E . de ?> 6l 1 ml de?> >6 97,17 . ?> >6

?> 6l H ?> >6

1 Mol 16F,E .Cmol

1 Mol 97,17 .Cmol

1 mol de?> >6

16>11 7

1 Mol 19D,00 .Cmol

 ml de ?> >6 1,061D . ?> >6 1 mol ?> >6 1 mol 16>11 7 1 ml ?> >6

2 D,0E? . ?> 6l

2 0,0EF7E mol ?> 6l

97,17 . ?> >6 1 mol ?> >6

D,0E? . ?> 6l 1 mol de ?> 6l

1 mol de 16>11 7 2 0,0EFE06FF . ?>

16F,E . de ?> 6l 1 mol de ?> 6l

 Reactivo limitante Anilina  Masa teórica de diazoaminobenceno

 ml de ?> >6 1,061D . ?> >6 1 mol ?> >6 1 mol 16>11 7 1 ml ?> >6

19D . 16>11 7 2 10,F1. 16>11 7

97,17 . ?> >6 1 mol ?> >6 1 mol 16>11 7

%

álculo del rendimiento:

 Ren imiento=

100

∗

 Ren imiento=

,

100

∗

 I

Rendimiento ? <<@ 

. DISCUSIONES

Al a.re.ar anilina en el ácido clor;ídrico diluido se debe tomar muy en cuenta la tem"eratura de reacci$n ya /ue esta debe e+ectuarse re.lamentariamente de 0 a  de tem"eratura "or /ue la sal de dia!onio aromática, +ormada "or la reacci$n de la anilina con nitrito de sodio, es estable a ba'as tem"eraturas y reacciona en un "roceso de co"ulaci$n con com"uestos aromáticos actiados, trans+ormándose en colorantes a!oicos 45(&, 60178, "or esta ra!$n se debe e)"oner a la soluci$n a un ba
&

. CONCLUSIONES e sinteti!$ colorantes a!oicos mediante el m#todo de dia!otaci$n y co"ulaci$n de aminas aromáticas "rimarias utili!ando anilina como una amina aromática, y ácido clor;ídrico como su solente, nitrito de sodio "ara la +ormaci$n de la sal de dia!onio,  ,dimetil anilina como com"uesto aromático actiado "ara la +ormaci$n del "roceso de co"ulaci$n y acetato de sodio "ara la "reci"itaci$n del "roducto% e determin$ el "orcenta'e de rendimiento del com"onente obtenido dando como resultado un alor de ??,D0 I de rendimiento de colorante a!oico de color anar/an'ado amarillento% e e)"lic$ y demostr$ e)"erimentalmente c$mo act*an los com"uestos aromáticos actiados en la elaboraci$n de colorantes a!oicos así como la im"ortancia de cada reactio en la reacci$n, además se com"rob$ la .ran in+luencia de la tem"eratura en la síntesis de colorantes a!oicos "ara la estabilidad de sus reactios% e inesti.$ sobre la a"licaci$n industrial de estos colorantes sinteti!ados en la tinci$n de +ibras y te'idos, ya /ue la mayoría de los colores de artículos te)tiles y de cuero son tratados con colorantes a!oicos y "i.mentos%

. REFERENCIAS

− 5(&, 460178 Kundamentos de la in.eniería /uímica iudad real% adrid, (s"a
− Brunet, (% 460078% Química Orgánica General % Mecu"erado el 60 de ayo de 601?, de 5nam, &e"artamento de Química =r.ánica: ;tt"s:CCNNN%uam%esCde"artamentosCcienciasC/or.Cdocencia3redC/oCl00C"ral%;tml

u
(n:

'

!. ANE4OS

Ilustración 1precipitacion de la reacción mediante el método de diazotacióncon anilina y copulación con N,Ndimetil anilina. Fotografia por: A. García

1(