Síntesis de colorantes azoicos: Orange II, Sudan I, Rojo Para

Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional de Ciencias Biológicas D.R. Unidad Profesional Lázaro Cárdenas, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Col. Santo Toas C.P. !!"#$ Delegación %ig&el 'idalgo %()ico, D.*

Síntesis de colorantes azoicos: Orange II, Sudan I, Rojo Para +onzález -arra endy 0illal1azo +onzález %arcos Paris Correo2 paris1lzo34otail.co Palabras clae 5 Sal de diazonio

! "zoco# "zoco#$ue $uesto sto ! %iaz %iazoa oaci ción ón ! Co$ula Co$ulació ción n

Conoce cerr las las cara caract cter ers stitica cass de la Objetio Objetio general: general: Cono sntesis de azocop&estos deri1ados de sales de diazonio y -a
'aterial ( Reactios:

Introducción: Los azoco azocop&es p&estos tos son s&stan s&stancia ciass deri1a deri1adas das de las sales de diazonio por edio de &na cop&lación 6&e en el gr&po azo, 78987, tiene &nidos a a-os lados gr&pos al6&ilo o arilo. :l azocop&esto aroático ás sencillo es el azo-en azo-encen ceno, o, la s&stan s&stancia cia f&nda f&ndaent ental al de los colora colorante ntess azoicos. azoicos. :l gr&po gr&po 78987 f&ncion f&nciona a coo gr&po croógeno y presenta propiedades a&)ócroas. Conoci Conocidos dos coo coo anilina anilinas, s, son prod&c prod&ctos tos capace capacess de transferir s& propio color a otros ateriales. ;range . Colorante azoico ácido el c&al posee gr&pos s&lfónicos. Ta-i(n Ta-i(n es llaado narane ti>e lana lana dire direct cta aen ente te y algo algodón dón ordentado con 4idró)idos etálicos.

S&dan , es &n cop&esto orgánico con &n intenso color  ro
:l Ro
Reactios

P)')

:sta>o

!!.E!g/ol

F7 8aftol

!##.!Eg/ol

p7nitroanilina

!".!Fg/ol

 Anilina

G",!"g/ol

8a;'

"G.GGg/ol

 Hcido s&lfanlico s&lfanlico

!E".F$g/ol !E".F$g/ol

CarCar-on onat ato o de sodi sodio o

!$I. !$I.G Gg/ g/o oll

8itrito de de so sodio

J.GGg/ol

'Cl

"J.#Jg/ol

 Hcido ac(tico ac(tico :tanol

J$.$Ig/ol #J.$Jg/ol

'etodología: ;range 2

Se agregó en dos 1asos de precipitados diferentes2 !.7 !.7 !.Fg !.Fg de F7 naft naftol ol K !.g !.grr de 8a;' 8a;' los los c&al c&ales es se disol1ieron el !$ L de ag&a y se deadió posteriorente &na sol&ción conforada por $.Jgr de nitrito de sodio K !.EL de 'Cl en !.E L de ag&a. Por Nltio para la cop&lación se a>adió lentaente con agitación la sal de diazonio 1aso!M al F7naftó)ido 1asoFM reci-i(ndolo en &n -a>o de 4ielo $7IBCM. $7IBCM. Se filtra filtra el prod&cto final o-teniendo o-teniendo el colorante se recoienda recristalizarM. S&dán 2 Se agregó en dos 1asos de precipitados diferentes2

!.7 !.Fg de F7 naftol K FF.IL de 8a;' !$OM se de
%iscusión:

F.7 !.#gr de p7 nitroanilina agregando lentaente #L de 'Cl concentrado en "L de ag&a calentando 4asta la disol&ción y agregando posteriorente !L as de 'Cl as 4ielo, se agitó 1igorosaente para o-tener &na s&spensión de cristales de la sal reci-i(ndolas en &n -a>o de 4ielo. A esta se le a>adió posteriorente &na sol&ción conforada por $.gr de nitrito de sodio " L de ag&a agitando la ezcla por " in&tos disol1iendo asi la sal y deadió rapido con agitación 1igorosa el F7naftó)ido 1asoFM a la sal de diazonio 1aso!M agregando !L de 'Cl y reci-i(ndolo en &n -a>o de ag&a "$BCM agitando por "$ in&tos. Se filtra el prod&cto final o-teniendo el colorante se recoienda recristalizarM.

:n la sntesis de S&dan , poneos en anifiesto 6&e la diazoación y la cop&lación en &na sntesis de &n cop&esto azoico son partes esenciales. Sa-eos 6&e la diazoación coo priera etapa, t&1o coo finalidad la foración de la sal de diazonio la c&al f&e sintetizada con anilina, 'Cl y 8a8;F, 6&ien foró el ion nitrosonio 8;K y a s& 1ez act&ó coo &n electrófilo con el gr&po aino de la anilina en &n edio ácido, finalente en &n interca-io protónico se origina &na r&pt&ra 4eteroltica para dar l&gar  a la sal de diazonio. La sal de diazonio reaccionó por  edio de &na seg&nda etapa 6&e es la cop&lación, con el cop&esto =7naftó)ido el c&al pro1iene de 4idró)ido de sodio y =7naftol. De esta anera sintetizaos S&dan , el c&al f&e p&rificado con :tanol para 6&itar el e)cedente de ol(c&las de ag&a 6&e est&1ieran presentes. Al realizar la pr&e-a de poder indicador, nos percataos 6&e c&ando se adicionó 8a;' 4a-a &n ligero ca-io de color, ientras 6&e al adicionar 'Cl el color del S&dan  peraneca, esto de-ido a 6&e este cop&esto azoico pro1iene de &na sal ácida por lo tanto en &n edio ácido no -aos a perci-ir  ningNn 1ire, ientras 6&e en &n edio -ásico s. Por otro lado en la desaparición del croóforo principal, el esta>o  <&ega &n papel iportante ya 6&e este etal ropió el do-le enlace en el gr&po azo 78987 dando l&gar a la p(rdida del color, podeos decir 6&e es &na -&ena pr&e-a para identificar si 4ay presencia de gr&po azo. Por Nltio se realizó &na croatografa en capa fina con la c&al identificaos &na 1ez ás el ;range , S&dán  y Ro
Resultados:

Conclusión:

 Colorante azoico sintetizado S&dan M2

Lograos efect&ar la sntesis de colorantes azoicos tales coo ;range , Ro
F.7 F.I L de anilina en L de ag&a calentando 4asta la disol&ción y enfriando en 4ielo $7IBCM. A los c&ales se les a>adió posteriorente &na sol&ción conforada por  Fgr de nitrito de sodio K  L de 'Cl en  L de ag&a. Por Nltio para la cop&lación se a>adió lentaente con agitación la sal de diazonio 1aso!M al F7naftó)ido 1asoFM reci-i(ndolo en &n -a>o de 4ielo $7IBCM. Se filtra el prod&cto final o-teniendo el colorante se recoienda recristalizarM. Ro
Poder indicador2 :l color disin&ye en presencia de &n ácido. Desaparición del croóforo principal2

Bibliogra&ía: *eiss#an,+) ") PRINCIPIOS %E -.'IC" OR*/NIC") 0123) Reerté) Barcelona, Es$a4a)5$$ 2637289)

Croatografa2 Los res<ados de la se oitieron de-ido a &na falla en el el¥te y &n error en los Rfs o-tenidos.

2

edición)

;lages, alencia, Es$a4a)5$$ 03?70@=) Airzel, >erlag, Stuttgart) '"N-" %E -.'IC" OR*/NIC")01   Edición)01=2) Reerté) Barcelona, Es$a4a)5$$ @12793?)