BAB II TINJAUAN PUSTAKA
Kimia organik bahan alam laut adalah bagian kimia organik yang lebih khusus khusus membah membahas as mengen mengenai ai produk produk kimiaw kimiawii dari dari organi organisme sme yang yang tergo tergolon long g sebagai sebagai metabo metabolit lit sekund sekunder er kususn kususnya ya organi organism sm peraira perairan n atau laut. laut. Kelomp Kelompok ok seny senyawa awa metab metabol olit it seku sekund nder er yang yang melim melimpa pah h dan dan umum umum ditem ditemuk ukan an dala dalam m organi organism sm laut laut yaitu yaitu terpen terpen,, steroid steroid,, polike poliketid tida, a, fenilp fenilprop ropano anoid, id, flavono flavonoid id dan alkaloid. Disamping itu, semua organisme juga memproduksi molekul organic yang dikenal sebagai kelompok senyawa metabolit primer antara lain protein, karbohidrat, lipid, dan asam nukleat.
1. Te Terpen rpenoid oid
Terpenoid adalah turunan molekul terpen yang mengandung atom lain selain selain atom karbon karbon dan hidrog hidrogen, en, biasany biasanyaa mengan mengandun dung g atom atom oksig oksigen en dalam dalam bentuk gugus hidroksil, karbonil, karboksilat dan telah ditemukan pula terpenoid halogen, terutama yang memiliki gugus klor dan brom. Kelompok senyawa terpen dikena dikenall sebaga sebagaii metabo metabolit lit sekund sekunder, er, dihasil dihasilkan kan oleh oleh organi organisme sme melalu melaluii jalur jalur biogenetik
asam
mevalonat.
Biosintesis
terpenoid
menggunakan
prazat
precursor ! asetil koenzim"#, selanjutnya melalui asam mevalonat membentuk isop isopren ren seba sebaga gaii seny senyawa anta antara ra untu untuk k meng mengha hasil silka kan n molek molekul ul terp terpen en dan dan selanjutnya selanjutnya menghasilkan menghasilkan terpenoid terpenoid melalui melalui reaksi"reaksi reaksi"reaksi fungsionali fungsionalisasi sasi seperti oksidasi, halogenasi. $ekanisme tersebut berlangsung baik pada organisme yang ada di daratan maupun yang ada di lautan. $olekul terpenoid yang dihasilkan oleh organisme laut sangat beragam dan banyak diantaranya tidak ditemukan pada
organisme darat. Banyak penelitian menunjukkan bahwa terpenoid yang berasal dari bahan alam laut memiliki sifat bioaktivitas yang sangat kuat, lebih kuat daripada terpenoid yang berasal dari bahan alam darat. %elain itu, juga telah ditemukan berbagai molekul terpenoid yang spesifik dihasilkan oleh organisme laut tertentu yang berfungsi sebagai sarana interaksi dan alat pertahanan untuk kelangsungan hidupnya. Banyak diantara kelompok senyawa terpenoid memiliki prospek untuk dikembangkan sebagai bahan obat baru. Kerangka utama terpen disusun oleh satuan isopren yang terkondensasi melalui interaksi kepala"keekor yang dikenal sebagai kaidah isopren. Berdasarkan jumlah isomer penyusunnya terpenoid dikelompokkan atas& monoterpen, sekuiterpen, diterpen, sesterpen dan triterpen tersusun berturut"turut atas dua, tiga, empat, lima dan enam isopren, serta politerpen yang memiliki lebih banyak isopren.
2. Steroid
'ada umumnya steroid laut ditemukan dalam bentuk sterol. %terol adalah kelompok steroid yang mengandung gugus hidroksil. $eskipun steroid yang dihasilkan oleh organisme darat dan laut memiliki kerangka dasar yang sama yakni (,)"siklopentanoperhidropenantren namun kedua kelompok ini ditemukan banyak yang memiliki perbedaan pada subtituen dan jenis rantai sampingnya. %teroid adalah salah satu kelompok metabolit sekunder yang sangat melimpah, berbagai jenis hormon merupakan turunan steroid dan lazim disebut hormone steroid. %teroid dalam organisme dihasilkan melalui jalur biogenetik asam mevalonat dengan prazat asetilkonenzim"#. $etabolisme steroid diturunkan melalui penataan ulang triterpen yang diawali oleh siklisasi skuelen dan penataan ulang lanosterol *pada heawan+ dan sikloartenol *pada tumbuhan+ menghasilkan
berbagai turunan steroid. iri utama molekul steroid ditunjukkan oleh kerangka dasar berupa (,)" siklopentanoperhidropenantren, keragaman steroid terletak pada rantai samping yakni -(, -) dan - serta pola oksigenasinya.
/ambar .(. Kerangka dasar molekul steroid (,)"siklopentanoperhidrofenantren
3. Flavonoid
0lavonoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenolik alam, dikenal pula sebagai senyawa aromatic alam karena memiliki kerangka dasar aromatik, kelompok senyawa ini tersebar secara meluas di alam. Dari berbagai hasil kajian menunjukkan beberapa fungsi utama dari flavonoid seperti1 melindungi tumbuhan dari sinar radiasi ultraviolet dan sinar tampak, berperan dalam pengaturan metabolisme hormon tumbuhan, pengaturan fotosintesis, sebagai antifungi, antimikroba dan virus,penolak predator terutama tannin. Disamping itu telah banyak pula ditemukan flavonoid yang menunjukkan fungsi farmakologi dan sangat bermanfaat bagi manusia. #ntara lain dapat berfungsi sebagai antioksidan, antikanker, antihipertensi, antialergi, antimutagen, dan isoflavonoid diketahui dapat merangsang pembentukan esterogen sehingga dapat mencegah osteoporosis pada tulang.
4. Alkaloid
#lkaloid adalah senyawa yang mengandung nitrogen yang secara alamiah terdapat tidak hnaya pada tumbuhan tetapi juga pada mikroorganime, organism
laut, dan hewan. Komponen kimia ini berguna sebagai obta"obatan atau untuk penelitian fisiologis yang baru dan lebih rumit pada beberapa penyakit yang ditemui di seluruh dunia, pentingnya bioaktif alkaloid telah meningkatkan potensinya pada aplikasi di kemoterapi. 'enerapannya yang telah berkembang, maka defenisi alkaloid telah menjadi kurang dibatasi. 'ada penelitian mengenai komponen aktif biologis dari organisme laut di 2kinawa, ditemukan jenis alkaloid baru berupa 'innato3in dan 'innamine yang
berasal dari jenis kerang Pinna muricata. 'innato3in memiliki aktifitas pada kanal a)4. 5allichlorida telah diisoasi dari spons laut Halichondria okadai. Komponen ini menghambat induksi 6#$ "(. 2bat"obat yang meghambat 6#$"( memiliki kegunaan pada pengobatan penyakit arteri koroner, angina dan penyakit infalmasi nonkardiovaskular. #sam pinnaic yang merupakan inhibitor c'7#) juga terdapat pada P. muricata. %uatu hal menarik bahwa rumus struktur dari asam pinnaic sangat mirip dengan halichlorine.
/ambar ). %truktur 'innato3in
5. Karotenoid
Karotenoid adalah kelompok terpen yang tersebar luas di alam baik pada organisme darat maupun organisme laut, banyak berfungsi sebagai zat pewarna alami. 'igmen yang terdapat pada biota laut seperti pada bunga karang, alga dan organisme laut lainnya, menunjukkan warna jingga, merah, kuning dan ungu
cerah umumnya dari karotenoid. 'ada umumnya karotenoid tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik ataupun lemak. Karotenoid dibagi atas dua kelompok besar yaitu karotena adalah karotenoid yang molekulnya hanya terdiri dari hidrokarbon, dan 3antofil adalah karotenoid yang mengandung atom oksigen selain hidrogen dan karbon. Karotenoid dihasilkan melalui jalur biogenetik asam mevalonat berlanjut pada jalur karotenogenesis, hal ini menjadi petunjuk dan sangat mendukung kajian dalam pengembangan kemotaksonom. 'ada umumnya karotenoid tergolong sebagai tetraterpen yang memiliki 89 atom karbon dan tersusun dari : isopren. Beberapa karotenoid yang telah ditemukan dalam biota laut
antara
lain
pada
'aracentrotus
lividus
ditemukan
;"karoteonoid,
<" karoteonoid, =" karoteonoid juga ekinenon *8"okso";"karoten+.
;"karoten
6. Saponin Triterpen
%aponin triterpen merupakan glikosida kompleks triterpen dengan molekul karbohidrat, yang dapat ditemui pada tanaman, bakteri dan hewan laut tingkat rendah. >stilah saponin diturunkan dari bahasa latin sapo” berarti sabun, diambil dari kata %aponaria 6accaria suatu tanaman yang mengandung saponin dapat digunakan sebagai sabun untuk mencuci. %aponin mengandung gugus gula terutama glukosa, galaktosa, 3ilosa, ramnosa atau metilpentosa yang berikatan dengan aglikon sapogenin berupa terpen ataupun juga steroid. Triterpen glikosida yang pertama kali dilaporkan adalah 5oloturin # dan B yang diisolasi dari Teripang laut oleh Kitagawa.
D#0T#- '?%T#K#
Kuramoto, $., 5irokazu, #., dan Daisuke, ?., )998, Bioaktif #lkaloid Dari 7aut, Marine Natural Product *#rticle 2nline+, diakses pada hari $inggu, tanggal (9 $ei )9(@ pukul 9).99 A>T#. ?sman, 5anapi.,)9(), Dasar- Dasar Kimia Organik Bahan Alam, Dua %atu 'ress, $akassar. ?sman, 5anapi.,)9(8, Kimia Organik Bahan Alam Laut *2nline+, diakses pada hari umat, tanggal : $ei )9(@ pukul (9.99 A>T#.
