BAHAN AJAR KIMIA ORGANIK

Bahan Ajar

KIMIA ORGANIK

Disusun oleh :

Ruka Yulia, S.Si., MT Salfauqi Nurman, M.Si Fakultas Teknologi Pertanian Universitas Serambi Mekkah

PRAKATA Alhamdulillahirabbil'aalamin, segala puja dan puji atas kehadirat Allah SWT yang telah memberikan Rahmat dan KaruniaNya kepada penulis sehingga penulis mampu menyusun modul ajar kimia organik dengan lancar. Berkat karunia-Nya lah, modul ajar ini dapat diselesaikan tepat waktu mengingat tugas dan kewajiban lain yang bersamaan hadir. Penulis merasa bahwa penyusunan modul ajar kimia organik ini merupakan suatu tugas yang mulia sebagai media menyalurkan ilmu pengetahuan dan penyebaran informasi di bidang kimia organik khususnya bagi mahasiwa Fakultas Teknologi Pertanian. Modul ajar ini ditulis berdasarkan kondisi mahasiswa Fakultas Teknologi Pertanian yang membutuhkan bahan ajar yang mudah dipahami dan sistematik. Dalam penulisan modul ajar ini, tim penulis menggunakan referensi buku kimia organik dalam negeri maupun buku kimia organik terjemahan. Tim penulis berharap modul ajar kimia organik ini dapat memberikan pengetahuan dan informasi tentang senyawa organik dengan lebih mudah dipahami dan lebih sederhana. Meskipun telah berusaha untuk mencapai kesempurnaan, tim penulis menyadari juga bahwa buku ini masih mempunyai kelemahan sebagai kekurangannya. Karena itu, penulis berharap agar pembaca berkenan menyampaikan kritikan. Tim penulis juga menyampaikan ucapan terima kasih kepada Dekan Fakultas Teknologi Pertanian dan Ketua prodi Jurusan Teknologi Pangan dan Teknologi Industri pertanian yang selalu mendukung dalam penyusunan modul ajar kimia organik ini. Akhir kata, penulis berharap agar modul ajar ini dapat membawa manfaat kepada pembaca.

Banda Aceh, 15 Februari 2018

Tim Penulis

Universitas Serambi Mekkah

Fakultas Teknologi Pertanian

30/03/2018

KIMIA ORGANIK Jurusan Teknologi Pangan dan Teknologi Industri Pertanian Fakultas Teknologi Pertanian Universitas Serambi Mekkah 2018



DAFTAR ISI I. II. III. IV. V. VI. VII. VIII. IX. X. XI. XII. XIII.

PENGANTAR SENYAWA ORGANIK KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK TATANAMA SENYAWA ORGAMIK ALKANA ALKENA ALKUNA ALKOHOL ALDEHID KETON AMINA ALKIL HALIDA BENZENA TURUNAN BENZENA



1

30/03/2018

I. PENGANTAR KIMIA ORGANIK • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang • 1. Sejarah penemuan senyawa organik • 2. Perbedaan senyawa organik dan senyawa anorganik • 3. Sumber-sumber senyawa organik • 4. Sifat-sifat senyawa organik • 5. Pemanfaatan senyawa organik untuk kesejahteraan hidup manusia • 6. Reaksi-reaksi khas senyawa organik Universitas Serambi Mekkah


1. Sejarah penemuan kimia organik • Kimia organik adalah studi tentang senyawa yang mengandung karbon. Ini adalah salah satu yang utama cabang kimia. Sejarah kimia organik dapat ditelusuri kembali ke zaman kuno saat seorang dokter mengekstrak bahan kimia dari tumbuhan dan hewan untuk merawat anggota suku mereka. Mereka tidak melakukannya label pekerjaan mereka sebagai "kimia organik", penemuannya bahwa kulit pohon dapat sebagai penghilang rasa sakit. (Sekarang diketahui itu Kulit pohon willow mengandung asam asetilsalisilat, bahan aspirin - mengunyah kulit kayu diekstraksi aspirin.)



2

30/03/2018

1. Sejarah penemuan kimia organik • Kimia organik pertama kali didefinisikan sebagai cabang ilmu pengetahuan modern di awal tahun 1800an oleh Jon Jacob Berzelius. Dia mengklasifikasikan senyawa kimia menjadi dua kelompok utama: organik jika mereka berasal dari makhluk hidup atau hidup sehari-hari dan anorganik jika mereka berasal dari "mineral" atau benda tak hidup. • Pada tahun 1828, Frederich Wöhler menemukan itu urea senyawa organik - dapat dibuat dengan memanaskan amonium sianat (anorganik senyawa). Wöhler dicampur perak sianat dan amonium klorida tp menghasilkan perak klorida padat dan amonium sianat berair Universitas Serambi Mekkah


• Wöhler mencampurkan perak sianat dan amonium klorida tp menghasilkan perak klorida padat dan amonium sianat berair: • Dia kemudian memisahkan campuran dengan penyaringan dan mencoba untuk memurnikan amonium berair sianat dengan menguapkan air. • Padatan yang tersisa setelah penguapan air bukan amonium Sianat, itu adalah zat dengan sifat urea. Pengamatan Wöhler menandai pertama kali senyawa organik disintesis dari sumber anorganik. • Penemuan Wöhler adalah titik balik dalam sejarah sains karena dua alasan. Pertama, itu meruntuhkan gagasan Vitalisme karena senyawa organik dihasilkan dari anorganik.



3

30/03/2018

• Pada tahun 1860-an, ahli kimia seperti Kékulé mengusulkan teori tentang hubungan antara formula kimia senyawa dan distribusi fisik atomnya. Pada tahun 1900, ahli kimia berusaha untuk menentukan sifat ikatan kimia dengan mengembangkan model untuk distribusi elektron. Selama ini, jumlah senyawa organik yang dikenal meningkat pesat dari tahun ke tahun. Selama abad ke-20, kimia organik bercabang menjadi sub-disiplin seperti polimer kimia, farmakologi, bioteknologi, petro-kimia, dan banyak lainnya. Selama abad itu, jutaan zat baru ditemukan atau disintesis. Hari ini lebih dari 98% dari semua senyawa yang dikenal bersifat organik. Studi kimia organik dimulai dengan studi tentang sistem klasifikasi, aturan penamaan, dan beberapa reaksi kunci yang dialami senyawa organik.



2. Perbedaan Senyawa Organik Dan Anorganik



4

30/03/2018

• Kimia organik didefenisikan sebagai kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup sehingga timbul istilah organik. Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tak dapat diabaikan bagi kebanyakan ilmuwan. Misalnya, karena sistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir semua bidang yang berurusan dengan tanaman, hewan, atau mikroorganisme bergantung pada prinsip kimia organik



• Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Di antara beberapa golongan senyawaan organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang dapat diubah gugus fungsinya; hidrokarbon aromatik, senyawaan yang mengandung paling tidak satu cinci benzena; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom nonkarbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang gugus berulang. Pembeda antara kimia organik dan anorganik adalah ada/tidaknya ikatan karbon-hidrogen. Sehingga, asam karbonat termasuk anorganik, sedangkan asam format, asam lemak pertama, organik (Siregar, 2012).



5

30/03/2018

3. Sumber-sumber senyawa organik • Sumber utama senyawa organik adalah tumbuhan dan hewan. Senyawa organik diisolasi dari dua sumber alami ini dengan ekstraksi pelarut yang diikuti dengan pemurnian. Kedua sumber ini kembali dikonversi secara alami menjadi minyak bumi, gas alam dan batubara. • Sintesis sekarang-a-hari adalah sumber senyawa organik yang paling penting. Jadi, sumber senyawa organik singkatnya, adalah- Tanaman dan hewan: Dengan menggunakan metode isolasi yang sesuai, sebagian besar senyawa organik diperoleh langsung dari tumbuhan dan hewan di masa lalu dan saat ini metode ini terus berlanjut.


• • • • • • • •


Senyawa yang diperoleh dari sumber ini adalah: Karbohidrat: Selulosa, pati, gula, laktosa dll. Protein: Makanan protein, wol, sutra, kasein dll. Lemak dan minyak: Cottonseed, minyak kacang kedelai, lemak babi, mentega, dll. Alkaloid: Kina, morfin, efedrin dll. Parfum: Citral, limonen, mascone dll. Vitamin: Vit. C, B2, B6, dll. Hormon, Resin, karet dll. Minyak bumi dan gas alam: Ratusan hidrokarbon seperti metana, oktan, minyak tanah, bensin, benzena, toluena dan petrokimia lainnya diperoleh yang kemudian digunakan sebagai bahan baku polimer, plastik, karet sintetis, bahan peledak, dan lain-lain.



6

30/03/2018

• Sumber energi utama, Bahan bakar diperoleh dari gas alam dan minyak mentah. Urea adalah contoh bagus yang diperoleh dari gas alam di Indonesia • Batubara: Bahan bakar fosil lainnya adalah sumber utama senyawa organik, coal-tar adalah bahan baku dari banyak senyawa aromatik. • Sintesis: Banyak senyawa organik yang berguna termasuk obatobatan, vitamin, plastik, pewarna, dll. Dibuat dari bahan baku sederhana dengan sintesis multistep.



4. Sifat-sifat senyawa organik Memiliki titik leleh dan titik didih yang relatif rendah, • Bersifat non – polar sehingga kelarutannya rendah di dalam air dan tinggi di pelarut non – polar, • Mudah terbakar, • Tidak menghantarkan listrik karena tidak mengion, • Reaksi kimianya berlangsung relatif lambat, • Memiliki isomer (senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi strukturnya berbeda), • Jenis ikatan kimianya sebagian besar ikatan kovalen.

-



7

30/03/2018

5. Pemanfaatan senyawa organik Bidang pangan, senyawa organik berfungsi sebagai nutrisi dan sebagai bahan tambahan makanan. Dalam kehidupan kita membutuhkan nutrisi untuk kesehatan kita, dan dalam mekanan yang kita konsumsi itu terdapat sebagian besar senyawa organik yang didalam tubuh kita dapat memberikan nutrisi. contohnya adalah lemak, lemak merupakan senyawa organik yang biasa digunakan dalam pembuatan roti, kue, memberbaiki cita rasa. Selain memberikan nutrisi senyawa organik juga berfungsi sebagai bahan tambahan makanan contohnya adalah bahan pengawet seperti asam benzoate, asam propionate, natrium sorbat. Sebagai bahan pewarna contohnya annatto, kurkumin, karoten. Sebagai pemanis contohnya fruktosa, sakarin dan masih banyak lagi bahan tambahan makanan yang diperoleh dari senyawa organik. Bidang kesehatan, karena obat-obatan yang dibuat tidak lepas dengan unsurunsur dari senyawa organik. Misalnya adalah paracetamol, aspirin, kloroform, daun sirih, dan masih banyak lagi. Bidang pertanian, senyawa organik juga bisa digunakan sebagai pembasmi hama tamanan (pestisida). Diantaranya adalah klorotaronil, klofiripos, dan ametrin. •



6. Reaksi-reaksi kimia organik Terdapat empat tipe reaksi organik, yaitu reaksi adisi, eliminasi, substitusi, dan penataan ulang. a. Reaksi adisi • Terjadi ketika dua reaktan bergabung satu sama lain menghasilkan produk baru tanpa adanya atom yang pergi. Mari kita lihat reaksi antara suatu alkena dengan HBr:



8

30/03/2018

b. Reaksi eliminasi • Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, terjadi ketika reaktan tunggal menghasilkan dua produk pecahan. Contohnya adalah reaksi alkil halida dengan basa menghasilkan asam dan alkena.



c. Reaksi substitusi • Terjadi ketika dua reaktan bereaksi menghasilkan dua produk baru. Misalnya reaksi alkana dengan Cl2 dengan adanya radiasi ultraviolet menghasilkan alkil klorida. Satu atom Cl dari Cl2menggantikan posisi H pada alkana, dan dua produk baru terbentuk.



9

30/03/2018

c. Reaksi penataan ulang • Terjadi ketika satu reaktan mengalami penataan ikatan dan atom-atomnya menghasilkan produk isomer. Misalnya konversi 1-butena menjadi 2-butena dengan katalis asam.



II. KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang a. Prinsip Kekule • Karbon memiliki empat valensi. • Karbon memiliki properti dari catenation. Ini bisa membuat rantai besar dengan penambahan karbon lainnya. • Sebuah atom karbon dapat berbagi 2, 4 atau 6 elektron dengan karbon lain & dapat membentuk ikatan tunggal, ganda atau tiga kali lipat. • Untuk atom karbon, tidak mungkin membuat lebih dari 3 ikatan dengan atom karbon yang berdekatan karena atom karbon lengkapi oktetnya dari overlapping yang terdiri dari directional property. Universitas Serambi Mekkah


10

30/03/2018

b. Empat Jenis Atom Karbon Bervalensi 4:



Ada empat jenis karbon hadir dalam senyawa organik. Karbon yang dilekatkan langsung dengan satu, dua, tiga dan empat atom karbon dikenal sebagai atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuarterner masingmasing. Berdasarkan atom karbon, atom hidrogen terikat dengan 1º, 2º atau 3º dinamakan sebagai primer, sekunder atau atom hidrogen tertier masingmasing.



11

30/03/2018

Klasifikasi senyawa organik dan gugus fungsi



• Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh. • Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.



12

30/03/2018

• Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. • Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. • Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena.



- Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup



13

30/03/2018

III. TATA NAMA SENYAWA ORGANIK • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang 1. Penamaan Senyawa Organik 2. Tatanama Penamaan IUPAC 3. Perbedaan Nama IUPAC dan Trivial



• Tata nama senyawa kimia dibedakan menjadi tata nama IUPAC dan tata nama trivial. Tata nama IUPAC penamaan senyawanya didasarkan pada kesepakatan internasional. Sedangkan tata nama trivial penamaannya didasarkan pada penemu atau tempat ditemukannya senyawa tersebut. • Menurut jenisnya, tata nama senyawa kimia dibagi menjadi tata nama senyawa organik dan tata nama senyawa anorganik. Tata nama senyawa organik didasarkan pada atom karbon dan gugusgugus fungsi dalam suatu senyawa, sedangkan tata nama senyawa anorganik sebagian didasarkan pada komposisinya dan sebagian didasarkan pada jenis atau sifatnya (Sunarya, 2010: 39).



14

30/03/2018

• Dalam silabus, tata nama senyawa anorganik terbagi menjadi beberapa sub bagian, yaitu: (1) tata nama senyawa anorganik biner logam dan nonlogam; (2) tata nama senyawa anorganik biner nonlogam dan nonlogam; (3) tata nama senyawa anorganik yang mengandung ion 2 poliatom; (4) tata nama senyawa asam anorganik; dan (5) tata nama senyawa basa anorganik. Berdasarkan hasil pengamatan di



1. Penamaan Senyawa Organik Tiga sistem utama dalam penamaan senyawa organik: A. Sistem nama trivial B. Sistem nama turunan C. Sistem nama IUPAC



15

30/03/2018

A. Sistem nama trivial Nama trivial adalah nama kimia yang tidak sistematik untuk bahan kimia. Artinya, nama tersebut tidak dikenali sesuai aturan sistem formal tata nama kimia apapun seperti nomenklatur organik IUPAC atau IUPAC organik. Nama tirvial bukan nama resmi dan biasanya nama umum. Umumnya, nama trivial tidak menggambarkan sifat penting dari senyawa yang dinamai. Nama trivial tidak mengganbarkan Sifat struktur molekul senyawa kimia. Dan, dalam beberapa kasus, nama trivial bisa ambigu atau akan membawa makna yang berbeda di industri yang berbeda atau di wilayah geografis yang berbeda. (Misalnya, nama trivial seperti logam putih bisa berarti berbagai hal.)



A. Sistem nama trivial Di sisi lain, tata nama secara sistematis bisa sangat rumit dan sulit untuk dijelaskan, sehingga nama trivial senyawa lebih diutamakan. Akibatnya, sejumlah kecil nama kimia trivial adalah nama yang dipertahankan, bagian yang diterima dari nomenklatur tersebut. Nama trivial sering muncul dalam bahasa umum; Mereka mungkin berasal dari penggunaan historis, misalnya, alkimia. Banyak nama trivial dapat didasarkan pada properti bahan kimia, termasuk penampakan (warna, rasa atau bau), konsistensi, dan struktur kristal; tempat di mana ditemukan atau dari mana penemunya berasal; nama seorang ilmuwan; sosok mitologis; sebuah badan astronomi; bentuk molekul; dan bahkan tokoh fiktif. Semua elemen yang telah diisolasi memiliki nama trivial.



16

30/03/2018

Contoh : a. b.

Asam formiat dinamakan karena berasal dari semut merah Asam oksalat, asam maleat dan asam sitrat berasal dari sumber botani Urea dan asam urat berasal dari sumber hewani Metana disebut gas rawa karena dihasilkan dari rawa

c. d.



Contoh lain nama trivial: -

Aspirin Asam benzoat Ozon Alkohol (spiritus) Asam cuka Formalin Aseton



17

30/03/2018

B. Sistem nama IUPAC • Karena alkana adalah jenis senyawa organik paling mendasar, fitur strukturalnya (rantai karbon dasar, atau kerangka) memberikan dasar untuk nomenklatur semua senyawa organik. Sistem nomenklatur yang paling awal tidak mengikuti aturan yang sistematis. Penamaan yang berdasarkan bau mereka, atau sumber alami mereka, dll. Banyak dari nama tersebut masih digunakan sampai sekarang dan secara kolektif dikenal sebagai nama umum. • Sebagai kimia organik dikembangkan dan struktur menjadi lebih kompleks, sehingga metode sistematis untuk penamaan senyawa organik menjadi perlu. Internasional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) adalah organisasi yang menetapkan aturan untuk nomenklatur senyawa organik saat ini. Penamaan mengikuti aturan penamaan sistematik atau dikenal sebagai nama IUPAC. Universitas Serambi Mekkah


• Menurut peraturan IUPAC, empat alkana pertama disebut metana, etana, propana, dan butana. Mereka mengandung satu, dua, tiga, dan empat atom karbon masing-masing, dalam pengaturan linear. Dimulai dengan kelima anggota seri, pentana, nomornya dari karbon ditunjukkan dengan awalan Yunani (penta, hexa, hepta, dll). • Sebagian besar buku pelajaran kimia organik mengandung tabel setidaknya sepuluh anggota pertama, bersama dengan struktur dan sifat fisiknya. Dengan demikian, dua aturan pertama dan paling dasar untuk menamai alkana adalah untuk mengidentifikasi panjang rantai karbon, mulailah nama dengan awalan Yunani yang sesuai, dan akhiri nama dengan suffix -ana. Semua ini jelas dari contoh-contoh yang akan diberikan.



18

30/03/2018

2. Tatacara Penamaan IUPAC a. Menentukan jenis ikatan yang terdapat di dalam senyawa. Alkena ialah senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan karbon ganda. Tata nama alkena sama dengan alkana sesuai dengan jumlah rantai karbonnya kemuidan menggunakan akhiran -ena. Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rantai karbon triple. Tata nama alkuna disesuaikan jumlah rantai karbonnya seperti pada alkena namun menggunakan akhiran -una. b. Tentukan Rantai Utamanya Kalau pada Alkana, penentuan rantai utamanya ialah pada rantai karbon terpanjang, pada Alkena dan Alkuna juga sama seperti itu, hanya saja perlu diperhatikan letak Ikatan Ganda dan dan Triple pada Alkena dan Alkuna tersebut. Rantai utama dari suatu alkana atau alkuna merupakan rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan ganda(alkana) atau triple(alkuna).



c. Perhatikan Lokasi Ikatan Ganda dan Triple-nya Setelah menentukan rantai utamanya, kamu harus memberikan nomor pada setiap atom C di rantai tersebut. Lakukan penomoran dengan aturan: ikatan ganda berada pada posisi atom C bernomor terkecil. Hal yang sama berlaku untuk Alkuna. d. Hitung jumlah ikatan gandanya Hitunglah berapa jumlah ikatan ganda atau triple pada rantai karbon. Jika hanya terdapat satu ikatan ganda/triple maka penamaanya seperti biasa (etena, propena, butuna, dll). Tetapi jika terdapat dua ikatan ganda atau tiga ikatan ganda, maka tambahkan akhiran -diena (untuk 2 ikatan ganda), -triena (untuk 3 ikatan ganda), -tetraena (u/ 4 ikatan ganda), dst. Sedangkan pada Alkuna jika terdapat dua ikatan ganda atau tiga ikatan triple, maka tambahkan akhiran -diuna (untuk 2 ikatan ganda), -triuna (untuk 3 ikatan ganda), -tetrauna (u/ 4 ikatan ganda), dst. Universitas Serambi Mekkah


19

30/03/2018

:

Contoh soal



e. Susun Penamaan Substituen secara Alfabet Setelah tahu Rantai utamanya, Jumlah ikatan ganda/triple -nya, dan letak substituennya, hal terakhir yang perlu diperhatikan ialah nama substituennya. Penyebutan substituen harus urut secara alfabet.



20

30/03/2018

3. Perbedaan nama Trivial dan nama IUPAC:



IV. ALKANA • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang 1. Pengertian dan rumus umum alkana 2. Tata nama senyawa alkana 3. Sifat-sifat alkana 4. Reaksi-reaksi kimia alkana Universitas Serambi Mekkah


21

30/03/2018

1. Pengertian dan Rumus Umum Alkana Alkana adalah senyawa organik yang mengandung karbon dan hidrogen dengan ikatan tunggal saja. Senyawa yang mengandung C yang terikat pada halogen juga (C1, F, Br, I); Senyawa-senyawa ini sering disebut sebagai alkana terhalogenasi. Rumus Umum Alkana:



Rumus Struktur Alkana:



22

30/03/2018

• Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatanikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. • Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.



• Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan CH atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana). • Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil. • Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.



23

30/03/2018

2. Tatanama Alkana • Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan tunggal, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkana. • Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. • Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga rantai cabang menempel pada atom C yang bernomor paling kecil. • Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkana rantai lurus. • Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.





24

30/03/2018

a. Contoh soal:





b.

25

30/03/2018

c.

5-etil-4,5-dimetil oktana

4-etil-2,5-dimetil oktana



Gugus Alkil: • Rumus Umum:

CnH2n + 1 • Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. Gugus alkil ini dapat dituliskan dengan menggunakan rumus: • Dengan menggantikan satu atom H, maka namanya juga akan berubah dari metana menjadi metil. Berikut ini beberapa gugus alkil yang biasa digunakan.



26

30/03/2018

3. Sifat –sifat Alkana Kepolaran: Alkana adalah senyawa nonpolar, akibatnya gaya tarik antar molekul lemah. Titik didih suatu senyawa sebagian bergantung pada banyaknya energi yang diperlukan oleh molekul-molekulnya untuk lolos dari fase cair menuju fase gas. Titik didih senyawa dalam deret homolog seperti misalnya alkana pada Tabel di bawah.bertambah sekitar 30° untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan. Kenaikan titik didih pada hakekatnya disebabkan oleh membesarnya gaya tarik van der waals anatar molekul yang makin panjang.



• Percabangan dalam bagian hidrokarbon molekul menurunkan titik didih oleh karena terganggunya gaya tarik van de waals antara molekul-molekul dalam fase padat. • Karena nonpolar alkana larut dalam pelarut nonpolar atau sedikit polar seperti misalnya alkana lain yaitu dietil eter (CH3CH2OCH2CH3) atau benzena. • Alkana tidak larut dalam air, semua alkana lebih ringan dari pada air suatu fakta yang mudah diingat karena benzena dan minyak motor mengapung diatas air.



27

30/03/2018

Reaktifitas: • Alkana dan sikloalkana kurang reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional. Misalnya, banyak senyawa organik bereaksi dengan asam kuat, zat pengoksidasi atau zat pereduksi. Umumnya alkana dan sikloalkana tidaka bereaksi dengan reagensia. Karena sifat kurang reaktif ini, maka kadang-kadang alkana disebut sebagai parafin ( latin : parum affins, “afinitas kecil sekali”).



Keelektronegatifitas • Perbedaan elektronegatifitas antara karbon dan hidrogen tidak signifikan, tidak ada polaritas ikatan yang signifikan. • Molekul-molekul itu sendiri juga memiliki polaritas yang sangat sedikit. Molekul yang sama simetris seperti metana sama sekali tidak polar, yang berarti bahwa satu-satunya daya tarik antara satu molekul dan tetangganya adalah gaya dispersi Van der Waals. Kekuatan ini akan sangat kecil untuk molekul seperti metana tetapi akan meningkat ketika molekul menjadi lebih besar. Oleh karena itu, titik didih alkana meningkat dengan ukuran molekul. Di mana Anda memiliki isomer, semakin bercabang rantai, semakin rendah titik didih cenderung. Gaya dispersi Van der Waals lebih kecil untuk molekul yang lebih pendek dan hanya beroperasi pada jarak yang sangat pendek antara satu molekul dan tetangganya. Lebih sulit bagi molekul lemak pendek (dengan banyak percabangan) untuk berdampingan sedekat molekul yang panjang dan tipis. Universitas Serambi Mekkah


28

30/03/2018

Kerapatan: Kerapatan alkana meningkat dengan meningkatnya massa molekul tetapi menjadi konstan pada sekitar 0,8 g cm-3. Ini berarti bahwa semua alkana lebih ringan daripada air. Volalitas: Dengan titik didihnya yang rendah, alkana rendah sangat mudah menguap. Volatilitas mengacu pada kemampuan cairan untuk berubah menjadi kondisi uap. Di antara alkana volatilitas menurun dengan peningkatan panjang rantai. Di antara alkana isomer lebih banyak bercabang, yang lebih besar adalah volatilitasnya.



4. Reaksi-reaksi kimia alkana a. Oksidasi Alkana mudah di oksidasi oleh oksigen dari udara bila terbakar. Hasil oksidasi sempurna alkana adalah CO2 dan H2O.

Jika oksigen tidak mencukupi untuk reaksi pembakaran maka terjadi pembakaran tidak sempurna dan menghasilkan karbon monoksida



29

30/03/2018

b. Halogenasi • Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil halida. • Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. • Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.



Flourinasi

klorinasi

Brominasi

Iodinasi



30

30/03/2018

V. ALKENA • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang • 1. Pengertian dan Rumus Umum Alkana • 2. Tata Nama Senyawa Alkana • 3. Sifat-sifat Alkana • 4. Reaksi-reaksi Kimia Alkana



1. Pengertian dan Rumus Umum Alkena adalah sebuah hidrokarbon jenuh dengan ikatan rantai ganda yang dapat mengalami reaksi adisi yaitu penyabunan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan menangkap satu atom. Rumus umum alkena adalah: Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai satu ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya, sehingga alkena yang paling sederhana mempunyai 2 atom C. Alkena disebut juga olefin dari kata olefisnt gas (gas yang membentuk minyak) (Petrucci, 1985). Universitas Serambi Mekkah


31

30/03/2018

2. Tatanama Senyawa Alkena a. Alkena diberi nama seolah-olah mereka alkana, tetapi akhiran "-ane" diubah menjadi "-ene". Jika alkena hanya mengandung satu ikatan rangkap dan ikatan rangkap adalah terminal (ikatan rangkap ada di salah satu ujung molekul atau lainnya) maka tidak perlu menempatkan nomor apa pun di depan nama. Butana: Butena:



b. Jika ikatan rangkap bukan terminal (jika berada pada karbon di suatu tempat di tengah rantai) maka karbon harus diberi nomor sedemikian rupa sehingga memberikan yang pertama dari dua karbon berikatan ganda, serendah mungkin, dan angka itu harus mendahului "ene" akhiran dengan tanda hubung, seperti yang ditunjukkan di bawah ini. 2-pentena: 3-pentena Universitas Serambi Mekkah


32

30/03/2018



c. Jika ada lebih dari satu ikatan ganda dalam alkena, semua ikatan harus diberi nomor dalam nama molekul - bahkan ikatan ganda terminal. Angka-angka harus pergi dari terendah ke tertinggi, dan dipisahkan satu sama lain dengan koma. Prefiks numerik IUPAC digunakan untuk menunjukkan jumlah ikatan ganda. 2,4-oktadiena 1,5-dekadiena



33

30/03/2018

Contoh Soal:



3. Sifat-sifat Alkena a. Titik didih Titik didih alkena sangat mirip dengan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama. Etena, propena dan berbagai butena adalah gas pada suhu kamar. Semua sisanya yang mungkin Anda temui adalah cairan. Titik didih alkena tergantung pada massa molekul yang lebih banyak (panjang rantai). Semakin banyak massa antarmolekul ditambahkan, semakin tinggi titik didihnya. Gaya intermolecular dari alkena menjadi lebih kuat dengan bertambahnya ukuran molekul.



34

30/03/2018

b. Polaritas Struktur kimia dan kelompok fuctional dapat mempengaruhi polaritas senyawa alkena. Karbon sp2 jauh lebih menarik elektron daripada orbital hibridisasi sp3, oleh karena itu, menciptakan dipol lemah sepanjang substituen ikatan karbon alken lemah. Kedua dipol secara bersama membentuk dipol molekul bersih. Dalam alkena trans-subsituted, dipole membatalkan satu sama lain. Dalam alkena yang tersubstitusi-cis ada dipol bersih, sehingga berkontribusi terhadap pendidihan yang lebih tinggi dalam isomer cis daripada isomer trans.



c. Kelarutan Alkena hampir tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. Alasannya persis sama dengan alkana.

d. Kerapatan Alkena lebih ringan dari air dan tidak larut dalam air karena karakteristiknya yang non-polar. Alken hanya larut dalam pelarut nonpolar. e. Titik leleh Titik leleh alkena tergantung pada kemasan molekul. Alkenes memiliki titik leleh yang sama dengan alkana, namun, dalam molekul isomer cis adalah paket dalam bentuk U-lentur, oleh karena itu, akan menampilkan titik leleh yang lebih rendah dengan isomer trans. Universitas Serambi Mekkah


35

30/03/2018

4. Reaksi-reaksi Alkena a) Reaksi adisi hidrogen halida (hidrohalogenasi) Asam-asam halogen jika mengadisi alkena akan membentuk senyawa haloalkana

b) Reaksi adisi air (hidrasi) Dengan pengaruh katalis asam (H2SO4), air dapat mengadisi alkena dan menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrasi alkena. Adisi alkena ini juga mengikuti kaedah Markonikov. c) Reaksi adisi brom dan klor (brominasi dan klorinasi) Pada temperatur kamar brom dan klor dapat mengadisi alkena dan menghasilkan senyawa dibromida dan diklorida. Reaksi ini juga dapat terjadi tanpa pelarut atau menggunakan pelarut inert seperti karbon tetrak Universitas Serambi Mekkah


d) Reaksi oksidasi Alkena dapat dioksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan glikol, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada dua atom karbon yang berdampingan. Untuk memperoleh glikol dengan rendemen tinggi maka kondisi reaksi harus dikendalikan. Biasanya reaksi dilakukan dalam suasana basa dan temperatur rendah (dingin)



36

30/03/2018

VI. ALKUNA • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang • 1. Pengertian dan Rumus Umum Alkuna • 2. Tata Nama Senyawa Alkuna • 3. Sifat-sifat Alkuna • 4. Reaksi-reaksi Kimia Alkuna Universitas Serambi Mekkah


1. Pengertian dan Rumus Umum • Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum memiliki rumus CnH2n-2. Pada rantai karbonnya, dibandingkan dengan alkana dan alkena yang sesuai, alkuna mempunyai jumlah atom H yang lebih sedikit (Fessenden dan Fessenden, 1992). • Rumus Umum Alkuna:



37

30/03/2018

2. Tatanama Alkuna a. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna. b. Hitung jumlah atom C-nya. c. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una. d. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk. Universitas Serambi Mekkah


Contoh soal:



38

30/03/2018

Alkuna



3. Sifat-sifat Alkuna a

. Wujud Alkuna • Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.

b. Kelarutan Alkuna • Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida. c. Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna • Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan alkena. Universitas Serambi Mekkah


39

30/03/2018

4. Reaksi-reaksi Alkuna a. Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)



b. Reaksi alkuna dengan hidrogen halida



40

30/03/2018



c. Reaksi alkuna dengan hidrogen



41

30/03/2018

VII. ALKOHOL • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang 1. Pengertian Alkohol dan Rumus Umum 2. Tatanama Alkohol 3. Sifat-sifat Alkohol 4. Aplikasi Alkohol Universitas Serambi Mekkah


1. Pengertian Alkohol dan Rumus Umum • Alkohol adalah senyawa organik mana gugus fungsi hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon jenuh. Istilah alkohol awalnya mengacu pada alkohol etanol utama (etil alkohol), yang digunakan sebagai obat dan merupakan alkohol utama yang ada dalam minuman beralkohol. Rumus Umum Alkohol:



42

30/03/2018

• Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah 2propanol, dan alkohol tersier paling sederhana adalah 2-metil-2-propanol.



2. Tatanama Alkohol Nama sistem IUPAC alkohol disesuaikan dengan alkana induknya. Contoh: propana dengan kahiran –ol akan menjadi propanol 1. Ambil rantai paling panjang yang mempunyai gugus hidroksi (OH).

2. Urutkan rantai induk sehimgga atom karbon yang mengikat gugus hidroksi mempunyai nomor sekecil mungkin. Letakkan posisi gugus hidroksi di depan nama induk



43

30/03/2018

3. Tentukan posisi dan nama gugus fungsi lain selain gugus hidroksi Contoh soal:



3. Sifat-sifat Alkohol a. Polaritas Amida> Asam> Alkohol> Keton ~ Aldehid> Amina> Ester> Eter> Alkane Amide adalah yang paling polar sementara alkana adalah yang paling sedikit. Alkohol menempati peringkat ketiga dalam hal polaritas karena kemampuan ikatan hidrogen dan keberadaan satu atom oksigen dalam molekul alkohol. Asam karboksilat lebih polar daripada alkohol karena ada dua atom oksigen yang ada dalam molekul asam karboksilat. Universitas Serambi Mekkah


44

30/03/2018

b. Titik didih

Titik didih alkohol selalu jauh lebih tinggi daripada titik didih dari alkana yang sesuai dengan rantai hidrokarbon yang sama. Titik didih alkohol juga meningkat seiring dengan bertambahnya rantai hidrokarbon. Alasan mengapa alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana adalah karena gaya antarmolekul alkohol adalah ikatan hidrogen, tidak seperti alkana dengan gaya van der Waals sebagai gaya antarmolekulnya.



c. Kelarutan dalam air Alkohol larut dalam air. Hal ini disebabkan gugus hidroksil dalam alkohol yang mampu membentuk hidrogen bons dengan molekul air. Alkohol dengan rantai hidrokarbon yang lebih kecil sangat larut. Seiring bertambahnya rantai hidrokarbon, kelarutan dalam air menurun. Dengan empat karbon dalam rantai hidrokarbon dan lebih tinggi, penurunan kelarutan menjadi terlihat saat campuran tersebut membentuk dua lapisan cairan yang tak dapat bercampur. Alasan mengapa kelarutan menurun seiring dengan pertambahan panjang rantai hidrokarbon adalah karena ia membutuhkan lebih banyak energi untuk mengatasi ikatan hidrogen antara molekul alkohol karena molekul-molekulnya lebih padat karena ukuran dan massa meningkat.



45

30/03/2018

d. Viskositas (kekentalan) Viskositas adalah sifat dari cairan yang menolak gaya yang cenderung menyebabkan cairan mengalir. Viskositas alkohol meningkat seiring bertambahnya ukuran molekul. Ini karena kekuatan gaya antarmolekul meningkat, memegang molekul lebih kuat di tempatnya. e.

Flamability Sifat mudah terbakar dari alkohol menurun karena ukuran dan massa molekul meningkat. Pembakaran memecah ikatan kovalen molekul, sehingga ketika ukuran dan massa molekul meningkat, ada lebih banyak ikatan kovalen yang patah untuk membakar alkohol itu. Oleh karena itu, lebih banyak energi diperlukan untuk memutus ikatan, oleh karena itu mudah terbakar alkohol menurun karena ukuran dan massa molekul meningkat. Universitas Serambi Mekkah


f. Oksidasi alkohol untuk asam karboksilat Alkohol dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. misalnya oksidasi etanol:



46

30/03/2018

Contoh Soal: Tuliskan nama senyawa alkohol berikut:



a.

2-metil-2-butanol.

b.



47

30/03/2018

4. Aplikasi Alkohol • Medis: Etanol dapat digunakan sebagai antiseptik untuk mendisinfeksi kulit sebelum diberikan suntikan, seringkali bersama dengan yodium. Sabun berbasis etanol menjadi umum di restoran dan nyaman karena tidak memerlukan pengeringan karena volatilitas senyawa. Gel berbasis alkohol telah menjadi umum sebagai pembersih tangan. • Bahan bakar alkohol: Beberapa alkohol, terutama etanol dan metanol, dapat digunakan sebagai bahan bakar. Kinerja bahan bakar dapat ditingkatkan dalam mesin pembakaran internal induksi paksa dengan menyuntikkan alkohol ke dalam asupan udara setelah turbocharger atau supercharger telah menekan udara. Ini mendinginkan udara bertekanan, menyediakan muatan udara yang lebih padat, yang memungkinkan untuk lebih banyak bahan bakar, dan karena itu lebih banyak daya. • Pengawet: Alkohol sering digunakan sebagai pengawet untuk spesimen biologi di bidang sains dan kedokteran.



4. Aplikasi Alkohol • Pelarut: gugus hidroksil (-OH), yang ditemukan dalam alkohol, bersifat polar dan oleh karena itu hidrofilik (pengasih air) tetapi bagian rantai karbonnya non-polar yang membuatnya hidrofobik. Molekul semakin menjadi lebih umum nonpolar dan karena itu kurang larut dalam air polar sebagai rantai karbon menjadi lebih lama. Metanol memiliki rantai karbon terpendek dari semua alkohol (satu atom karbon) diikuti oleh etanol (dua atom karbon.) • Alkohol memiliki aplikasi dalam industri dan sains sebagai reagen atau pelarut. Karena toksisitasnya yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol lain dan kemampuan untuk melarutkan zat non-polar, etanol dapat digunakan sebagai pelarut dalam obat-obatan medis, parfum, dan esens sayuran seperti vanili. Dalam sintesis organik, alkohol berfungsi sebagai intermediet serbaguna.



48

30/03/2018

VIII. ALDEHID • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang 1. Pengertian dan Rumus Umum 2. Tatanama Aldehid 3. Sifat-sifat Aldehid 4. Kegunaan Aldehid Fakultas Teknologi Pertanian


1. Pengertian dan Rumus Umum • Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon(C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus: R-CHO

dimana -R adalah alkil dan – CHO adalah gugus fungsi aldehida.



49

30/03/2018

2. Tatanama Aldehid . Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al. a

b. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil. c. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. d. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil. e. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. f. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Universitas Serambi Mekkah


Tuliskan nama struktur IUPAC struktur di bawah: a. b.

3-metilbutanal

salah Universitas Serambi Mekkah

2,3-dimetilbutanal Fakultas Teknologi Pertanian

50

30/03/2018

3. Sifat-sifat Aldehid A. Sifat Kimia Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh :



• Oksidasi oleh larutan Fehling Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida.



51

30/03/2018

• Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak. B. Sifat Fisika • Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak. • Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap. • Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar. • Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air. • Aldehida suku tinggi tidak larut air.



4. Kegunaan Aldehida • Formaldehida (metanal) digunakan sebagai pembunuh kuman dan mengawetkan. • Formaldehida digunakan untuk membuat plastik termoset (plastic tahan panas). • Paraldehida digunakan sebagai akselerator vulkanisasi karet



52

30/03/2018

IX. KETON 1. 2. 3. 4. 5.

Pengertian dan Rumus Umum Tatanama IUPAC Keton Sifat-sifat Keton Reaksi-reaksi Keton Kegunaan Keton



1. Pengertian dan Rumus Umum Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang terdiri atas atom-atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Rumus struktur:

dengan R adalah alkil dan – CO- adalah gugus fungsi keton. Universitas Serambi Mekkah


53

30/03/2018

2. Tatanama IUPAC Keton

a. Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on. b. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil. c. Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama d. Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah. e. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. f. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Universitas Serambi Mekkah


Contoh soal:



54

30/03/2018

3. Sifat-sifat Keton a. Sifat Kimia Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.

Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens. Inilah yang membedakan keton dengan aldehid.



b. Sifat Fisika • Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Misal titik didih propana adalah -44,5 °C sedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C. • Larut dalam air. Homolog yang lebih tinggi kurang larut dalam air. • Banyak keton yang memiliki bau harum.



55

30/03/2018

4. Reaksi-reaksi Keton a. Oksidasi Keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid, maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari aldehid. Adapun reaksi tersebut dapat ditulis sebagai: Aldehid + reagen Tollens → cermin perak Keton + reagen Tollens → tidak ada reaksi Aldehid + reagen Fehling → endapan merah bata Keton + reagen Fehling → tidak ada reaksi b. Reduksi reduksi dari keton dapat dihasilkan alkohol sekunder. Reaksinya adalah: R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’ Universitas Serambi Mekkah


5. Kegunaan Keton • Keton yang paling umum adalah aseton yang merupakan pelarut yang sangat baik untuk sejumlah plastik dan serat sintetis. • Dalam rumah tangga, aseton digunakan sebagai penghapus cat kuku dan pengencer cat. • Dalam dunia kedokteran, digunakan dalam pengelupasan kimia dan perawatan jerawat. • Metil etil keton (MEK), secara kimia butanone, adalah pelarut umum. Ini digunakan dalam produksi tekstil, pernis, plastik, penghilang cat, lilin parafin, dll. MEK juga digunakan sebagai agen pengelasan untuk plastik karena sifat pelarutannya. • Cyclohexanone adalah keton penting lainnya yang terutama digunakan dalam produksi nilon.



56

30/03/2018

X. Alkil Halida • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang 1. Pengertian dan Rumus Umum Alkil Halida 2. Tatanama Alkil Halida 3. Sifat-sifat Alkil Halida 4. Reaksi Alkil Halida 5. Kegunaan Alkil Halida Universitas Serambi Mekkah


1. Pengertian dan Rumus Umum Alkil halida (juga dikenal sebagai haloalkan) adalah senyawa di mana satu atau lebih atom hidrogen dalam alkana telah digantikan oleh atom halogen (fluor, klor, brom atau yodium). Alkil halida jatuh ke dalam kelas yang berbeda tergantung pada bagaimana atom halogen diposisikan pada rantai atom karbon; ada beberapa perbedaan kimia antara berbagai jenis.



57

30/03/2018

2. Tatanama Alkil Halida • Menurut IUPAC, alkil halida diperlakukan sebagai alkana dengan substituen halogen (Halo-). Preferensi halogen adalah Fluoro-, Chloro-, Bromo- dan Iodo-. Contoh: Seringkali senyawa tipe CH2X2 disebut methylene halides. (CH2Cl2 adalah methylene chloride). Senyawa tipe CHX3 disebut haloforms. (CHI3 adalah iodoform). Senyawa tipe CX4 disebut karbon tetrahalides. (CF4 adalah karbon tetrafluorida). Alkil halida dapat primer (1 °), sekunder (2 °) atau tersier (3 °).



Contoh: a.

b.

c.



58

30/03/2018

Soal:



3. Sifat-sifat Alkil Halida • • • •

Titik leleh dan didihnya tinggi Bersifat polar dan larut dalam air Tidak larut dalam senyawa nonpolar Berwujud gas (suku rendah) dan berwujud padat (suku tinggi) • Bereaksi dengan basa kuat membentuk alkena • Selain ester, satu-satunya turunan alkana yang dapat mengalami reaksi hidrolisis



59

30/03/2018

4. Reaksi Alkil Halida Berikut adalah beberapa reaksi alkil halida yang telah kita bahas sejauh ini, dibagi dengan jenis alkil halida [primer, sekunder, dan tersier].





60

30/03/2018

5. Kegunaan Alkil Halida • Pelarut umum yang sebelumnya digunakan sebagai refrigeran: Klorometana

Seperti kloroform, yang digunakan dokter di masa lalu untuk membantu melakukan operasi sebahai obat bius: Kloroform Universitas Serambi Mekkah


• ,1,1-trikloroetana (CH3CCl3) digunakan sebagai larutan pencuci kering. • Freon-12 (CF2Cl2) adalah refrigeran yang banyak digunakan, tetapi telah diganti karena kerusakan lapisan ozon. O • Dichloromethane (CH2Cl2) digunakan sebagai pelarut. • Halotan adalah obat bius yang digunakan saat ini. • Chlordane adalah pestisida.



61

30/03/2018

XI. Amina • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang 1. Pengertian dan Rumus Umum 2. Jenis-jenis Amina 3. Sifat-sifat Amina 4. Reaksi-reaksi Amina 5. Tes dan Identifikasi Amina Universitas Serambi Mekkah


1. Pengertian dan Rumus Umum Senyawa amina adalah turunan amonia yang satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil. senyawa amina merupakan senyawa Karbon mengandung Nitrogen. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Rumus Umum:



62

30/03/2018

2. Jenis-jenis Amina Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N). • Untuk amina primer (R-NH2) yang merupakan gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan imbuhan "amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina). Jika dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-propanamina, CH3CHNH2CH3 2-propanamina. Imbuhan di depan adalah "amino-". • Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3 disebut dengan N-methiletanamida. • Untuk amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip: CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil diurutkan sesuai alfabet. Universitas Serambi Mekkah


3. Sifat-sifat Amina a. Kelarutan dalam air Amina kecil dari semua jenis sangat larut dalam air. Bahkan, orangorang yang biasanya akan ditemukan sebagai gas pada suhu kamar biasanya dijual sebagai solusi dalam air - dengan cara yang hampir sama bahwa amonia biasanya dipasok sebagai larutan amonia. Semua amina dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air bahkan yang tersier. Meskipun amina tersier tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada nitrogen dan tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan mereka sendiri, mereka dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air hanya menggunakan pasangan elektron bebas pada nitrogen.



63

30/03/2018

b. bau

Amina yang sangat kecil seperti bau metilamin dan etilamin sangat mirip dengan amonia - meskipun jika Anda membandingkannya berdampingan, bau amina sedikit lebih kompleks. Ketika amina semakin besar, mereka cenderung lebih berbau "amis", atau mereka berbau busuk. Jika Anda akrab dengan aroma bunga hawthorn (dan juga hal-hal yang berbau seperti bunga cotoneaster), ini adalah bau trimethylamine - bau manis dan agak sakit-sakitan seperti tahap awal daging yang membusuk.



c. Keelektronegatifan Keelektronegatifan nitrogen juga memberikan amina sifat membentuk ikatan-H, meskipun ini lebih lemah dari itu untuk oksigen yang lebih elektronegatif dan karenanya senyawa ini memiliki b.pt. dari alkana dari massa molar yang sama tetapi lebih rendah dari analog oksigen.



64

30/03/2018

4. Reaksi-reaksi Amina





65

30/03/2018

5. Tes dan Identifikasi Amina Analisis keberadaan nitrogen di samping C dan H. (Ketiadaan O di sini harus memberikan indikasi bahwa amida tidak hadir. Semua amina memiliki bau seperti ikan dan larut dalam encer HCl (aq) Sifat mereka ditentukan dari cara mereka bereaksi dengan HNO2 demikian: a. Amine (RNH2) + HNO2 memberikan gelembung N2 saat senyawa larut. b. Amina (R2NH) + HNO2 membentuk minyak kuning (NNitrosoamine) c. Amine (R3N) + HNO2 hanya melarutkan tanpa reaksi yang jelas. Garam amonium Universitas Serambi Mekkah


XII. SENYAWA BENZENA • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang 1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena 2. Sifat-sifat Benzena 3. Tata Nama Senyawa Senyawa Benzena 4. Reaksi-reaksi Kimia Senyawa Benzena Universitas Serambi Mekkah


66

30/03/2018

1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena . Benzena, C6H6, adalah hidrokarbon aromatik yang paling sederhana, dan itu adalah yang pertama disebut demikian. Sifat ikatannya pertama kali diakui oleh August Kekulé pada abad ke19. Setiap atom karbon dalam siklus heksagonal memiliki empat elektron untuk dibagikan. Satu pergi ke atom hidrogen, dan masingmasing ke dua karbon yang berdekatan. Ini menyisakan satu elektron untuk berbagi dengan salah satu dari dua atom karbon yang berdekatan, sehingga menciptakan ikatan ganda dengan satu karbon dan meninggalkan ikatan tunggal dengan yang lain, itulah sebabnya mengapa molekul benzena ditarik dengan ikatan tunggal dan ganda bergantian di sekitar segi enam .



Benzena, C6H6



67

30/03/2018

2. Sifat-sifat Benzena a. Sifat fisis Hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidrokarbon aromatik lain bersifat nonpolar. Mereka tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik, seperti dietil eter, karbon tetraklorida, atau heksana. Benzena sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yaitu membentuk azeotrop. Senyawa yang larut dalam benzena mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop tersebut.



Titik didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik bersifat khas. Perhatikan bahwa p–xilena mempunyai titik leleh yang lebih tinggi daripada o–xilena atau m–xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena p–substitusi; suatu p– isomer lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat dalam keadaan padat daripada o– dan m–isomer yang kurang simetris.



68

30/03/2018

b. Sifat Kimia

• Halogenasi Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator FeCl3 atau FeBr3.

• Sulfonasi Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena sulfonat.



• Alkilasi Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzena dengan katalisator AlCl3.

• Nitrasi Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat menghasilkan nitro benzena.



69

30/03/2018

3. Manfaat Benzena Benzena digunakan untuk membuat bahan kimia yang digunakan dalam pembuatan produk industri seperti pewarna, deterjen, bahan peledak, pestisida, karet sintetis, plastik, dan obat-obatan. Benzena ditemukan dalam bensin dan jumlah jejak ditemukan dalam asap rokok. Benzene telah dilarang sebagai bahan dalam produk yang dimaksudkan untuk digunakan di rumah, termasuk mainan. Benzena memiliki bau yang manis, aromatik, seperti bensin. Sebagian besar individu dapat mulai mencium bau benzena di udara pada 1,5 hingga 4,7 ppm. Ambang bau pada umumnya memberikan peringatan yang cukup untuk konsentrasi paparan yang sangat berbahaya tetapi tidak memadai untuk eksposur yang lebih kronis.



XIII. TURUNAN BENZENA • Tujuan kuliah: Mahasiswa mengetahui tentang 1. Pengertian dan Rumus Umum 2. Penamaan Turunan Benzena 3. Penamaan Turunan Benzen dengan Dua Gugus Fungsional 4. Sifat-sifat Turunan Benzena 5. Kegunaan Turunan Benzena Universitas Serambi Mekkah


70

30/03/2018

1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena Tidak seperti organik alifatik, nomenklatur senyawa turunan benzena dapat sulit untuk dinamakan karena senyawa aromatik tunggal dapat memiliki beberapa kemungkinan nama (seperti nama umum dan sistematis) dikaitkan dengan strukturnya.



2. Penamaan Turunan Benzena • Identifikasikan pada bagian apa benzena terikat, deret homolog hidrokarbon atau pada senyawa turunan alkana • Jika benzena terikat pada senyawa hidrokarbon, maka gugus benzena (segienam) harus mendapatkan nomor paling kecil di rantai utama pada deret homolog hidrokarbon tsb • Jika benzena terikat pada senyawa turunan alkana, maka gugus turunan alkana (misal gugus alkohol —OH) harus mendapatkan nomor terkecil, barulah gugus benzena (segienam) mendapat nomor selanjutnya • Penamaan dilakukan dengan kata “fenil” terlebih dahulu, dilanjutkan rantai induknya (bisa berupa hidrokarbon atau turunan alkana)



71

30/03/2018

Contoh soal: Benzena terikat pada deret homolog hidrokarbon dan salah satu ciri-ciri tata nama yang “B”. Bisa dipastikan bahwa CH3—CH—CH2—CH3 adalah jenis alkana yaitu butana. Dan, sesuai dengan langkah penamaan nomor 2 di atas, benzena harus mendapatkan nomor terkecil, jadi nomor 1 berada pada metil bagian kiri dilanjutkan nomor 2 pada gugus —CH—, sehingga namanya adalah 2-fenilbutana (nama fenil dituliskan terlebih dahulu).

a.

Dua atom H pada gambar hanyalah atom H pada rumus benzena asli (C6H6), hanya saja satu atom H-nya digantikan oleh deret homolog alkena pada soal (ada rangkap 2 ; tandanya “=”). CH3—C=CH—CH2—CH3 adalah jenis alkena bernama pentena. Karenapada penamaan alkena ikatan rangkap harus mendapat nomor terkecil daripada gugus cabangnya (di sini gugus cabangnya adalah benzena), maka penamaan dilakukan dari CH3 bagian kiri, sehingga Benzena dan ikatan rangkapnya sama-sama mendapatkan nomor 2. Jadi, namanya adalah 2-fenil-2-pentena.

b.



Nama turunan-turunan di bawah adalah: c.

A. 3-fenil-1-butanol ; 1-feniletanol ; 3-fenil-1-brompropana B. 1-feniletanol ; 3-fenil-1-butanol ; 3-fenil-1-brompropana C. 4-fenil-1-butanol ; 2-feniletanol ; 4-fenil-1-brompropana D. 2-feniletanol ; 4-fenil-1-butanol ; 4-fenil-1-brompropana E. 2-fenil-4-butanol ; 2-fenil-2-etanol ; 1-fenil-3brompropana Universitas Serambi Mekkah


72

30/03/2018

3. Penamaan Turunan Benzena dengan Dua Gugus Fungsional



Contoh soal: a. Jika ada dua atom H pada benzena digantikan, maka penamaannya menggunakan istilah orto, meta, para. Nah, ada dua atom klor (Cl), kita ambil rantai induknya atom Cl yang berdiri tegak lurus, satunya lagi atom Cl yang miring adalah cabang. Atom Cl yang cabang terletak di (1,2) berarti termasuk orto.

Nama turunan benzenanya adalah … A. 1,3-diklorobenzena B. o-diklorobenzena C. m-diklorobenzena D. p-diklorobenzena E. Diklorobenzena Universitas Serambi Mekkah


73

30/03/2018

b. Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —COOH lebih prioritas dibandingkan gugus —OH sehingga namanya nanti berakhir benzoat plus berawalan “asam”. Nah, karena rantai cabangnya adalah alkohol (—OH) yang terletak di (1,2) berarti termasuk orto. Ya, karena fungsinya tidak cocok ; zat warna diazo untuk anilina. Nama turunan benzena beserta kegunaannya adalah … A. metil-p-hidroksibenzoat ; obat gosok B. Asam m-hidroksibenzoat ; desinfektan C. Asam o-hidroksibenzoat ; salep D. Asam o-hidroksibenzoat ; zat warna diazo E. Metil salisilat ; obat gosok


c.


Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —COOH lebih prioritas dibandingkan gugus —NO2 sehingga nama turunannya berakhiran benzoat dan berawalan asam. Nah, rantai cabangnya adalah —NO2, yang terletak pada (1,4) yaitu para.

Nama senyawa turunan benzena dengan rumus seperti pada gambar adalah … A. p-nitrobenzoat B. Asam p-nitrobenzoat C. p-benzoat nitrobenzena D. Asam p-benzoat nitrobenzena E. 1,4 p-asam benzoat nitrobenzena Universitas Serambi Mekkah


74

30/03/2018

d.

Adanya —CH2— berarti mengandung gugus benzil, tetapi pada turunan benzena di atas dua atom H digantikan, jadi penamaannya menggunakan orto, meta, para ; bukan penamaan gugus benzil. So, urutan prioritas benzil lebih besar daripada gugus halogen, bagaimanapun juga gugus halogen pasti selalu kalah dari gugus yang lain, bukan? Atom brom (Br) terletak di (1,4) atau para.

Nama kimia yang paling tepat adalah … A. o-bromo-benzaldehid B. m-bromo-benzaldehid C. p-bromo-benzaldehid D. Benzilklorida-3-bromida E. p-bromo-benzilklorida Universitas Serambi Mekkah


4. Sifat-sifat Turunan Benzena



75

30/03/2018





76

30/03/2018





77

30/03/2018

5. Kegunaan Turunan Benzena



DAFTAR PUSTAKA • Fessenden, Fessenden, 1992. Kimia Organik. Edisi ketiga. Penerbit Erlangga. Jakarta • Hart, H., Craine, J.E dan Hart, P.J., 2003. Kimia Organik. Edisi 1. Alih Bahasa: Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta • Oxtoby, dkk., 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Ab : Achmadi. Erlangga. Jakarta • Petrucci R.H., 1985. Kimia Dasar : Prinsip Dan Terapan Makro. Alih Bahasa : Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta Universitas Serambi Mekkah


78

30/03/2018

• https://amaldoft.files.wordpress.com/2015/11/aldehid3.png • https://amaldoft.wordpress.com/2016/01/03/tata-nama-turunanbenzena-benzena-dan-turunannya/ • https://www.infokekinian.com/manfaat-kegunaan-sifat-danreaksi-senyawa-kimia-keton • https://www.ilmukimia.org/2013/03/tata-nama-alkohol.html • http://www.nafiun.com/2013/09/tata-nama-keton-aturanpenamaan-iupac-trivial.html • http://www.rumuskimia.net/2016/01/tata-nama-alkohol-rantaibercabang.html# • https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawakarbon/aldehid/ • http://www.rumuskimia.net/2017/11/sifat-sifat-benzena.html# • imiastudycenter.com/kimia-xii/39-manfaat-kegunaan-benzenadan-turunannya • https://www.avkimia.com/2017/07/tata-nama-klasifikasi-dansifat-fisis-senyawa-alkil-halida.html

79

BAHAN AJAR KIMIA ORGANIK

Recommend Documents