AMALI 2: MENGKAJI TINDAK BALAS AROMATIK AMINA 1.0 TAJUK Mengkaji tindak balas aromatik amina. 2.0 TUJUAN Mengkaji tindakbalas aromatik amina primer, sekunder dan tertier 3.0 PENGENALAN Amina adalah sebatian yang mempunyai struktur atom nitrogen yang terikat dengan ikatan tunggal. Terdapat dua kategori amina iaitu alifatik dan aromatik. Amina mempunyai sifat seperti ammonia iaitu bes yang lemah. Amina dikelaskan kepada 3 jenis iaitu primer, sekunder dan tertier bedasarkan nombor karbon yang terikat pada atom nitrogen. Amina yang hanya mempunyai 1 kumpulan terikat dengan nitrogen atom adalah primer, manakala amina yang mempunyai dua atau tiga kumpulan terikat kepada atom nitrogen adalah sekunder dan tertier.
Bagi amina aromatik, kumpulan amino
–
NH2 terikat kepada benzene bagi mengjasilkan
anilin. Eksperimen ini dijalankan bagi mengkaji sifat amina aromatik. Ujikaji dijalankan melalui beberapa ujian.
1
4.0 RADAS DAN BAHAN Larutan
KA1:Fenilamina,
Larutan
KA2:N,N-fenilmetilamina,
larutan
KA3:N,N,N-
dimetilfenilamina, air suling, penunjuk semesta, asid hidroklorik cair, larutan natrium hidroksida, larutan natrium nitrit, larutan natrium klorat(I), larutan bromin.
5.0 PROSEDUR A. Ujian 1 1. 2 titis KA1,KA2, dan KA3 dimasukkan ke dalam tabung uji masing-masing. 2. 2cm3 air suling ditambahkan ke setiap tabung uji dan digoncang dengan kuat. 3. 2 titis penunjuk semesta dititiskan ke setiap tabung uji. 4. Pemerhatian bagi tabung uji KA1, KA2, dan KA3 dicatat di dalam jadual keputusan. B. Ujian 2 1. 10 titis KA1, KA2, dan KA3 dititiskan dalam tabung uji masing-masing. 2. Larutan asid hidroklorik cair ditambah ke dalam setiap tabung uji dan digoncang hingga larut. 3. 2cm3 0.5 M NaOH ditambah ke dalam setiap tabung uji dan digoncang, setelah itu tabung uji dipanaskan secara perlahan-lahan di dalam kukus air 4. Pemerhatian bagi tabung uji KA1, KA2, dan KA3 dicatat di dalam jadual keputusan.
C. Ujian 3 1. 1cm3 KA1, KA2 dan KA3 dititiskan ke dalam tabung uji masing-masing. 2. 3cm3 asid hidroklorik cair ditambahkan ke dalam ketiga-tiga tabung uji. 3. Ketiga-tiga tabung uji direndam ke dalam ais untuk ,menyejukkan suhu larutan sehingga 0oc. 4. Larutan natrium nitrit (0.5g/2.5cm 3 air suling) dimasukkan secara titis demi titis ke dalam ketigatiga tabung uji. 5. Ketiga-tiga tabung uji digoncang.
2
6. 2cm3 larutan dipindahkan ke tabung uji yang bersih dan dipanaskan secara perlahan-lahan. 7. Gas yang dibebaskan diperhatikan. 8. Pemerhatian yang diperoleh dicatatkan ke dalam jadual pemerhatian. D. Ujian 4 1. 10 titis larutan KA1, KA2, dan Ka3 dimasukkan ke dalam tabung uji masing-masing. 2. 5 titis larutan natrium klorat (i) dititiskan ke dalam ketiga-tiga tabung uji dan digoncang dengan kuat. 3. Pemerhatian dicatatkan ke dalam jadual pemerhatian. E. Ujian 5 1. 10 titis KA1, KA2 dan KA3 dititiskan ke dalam tabung uji masing-masing. 2. 5 titis larutan bromin ditambahkan ke dalam tabung uji dan digoncang dengan kuat. 3. Pemerhatian dicatatkan ke dalam jadual pemerhatian.
3
6.0 DATA Ujian
Ujian 1 (Air Suling)
Pemerhatian KA1 : Fenilamina
KA2 : N,N
KA3: N,N,N
(C6H5NH2)
Fenilmetilamina
Dimetilfenilamina
C6H5NH(CH3)
C6H5N(CH3)2
Larut di dalam air
Tak larut dalam air
Tak larut dalam air
Penunjuk
2 lapisan terbentuk
2 lapisan terbentuk
semesta
bertukar hijau
Penunjuk
semesta
bertukar hijau Ujian 2 (Asid Hidroklorik
Garam
dan
air
Garam
terbentuk
dan
air
terbentuk
Garam
dan
air
terbentuk
dan Natrium Hidroksida) Ujian 3 (Asid Hidroklorik
Gas
nitrogen
Tiada
dibebaskan
gas
dibebaskan
Tiada
gas
dibebaskan
dan Natrium Nitrit) Ujian 4
Mendakan
(Larutan Bromin)
terbentuk
putih
Mendakan terbentuk
4
putih
Mendakan terbentuk
putih
7.0 PERBINCANGAN 1. Ujian 1 (Air Suling) Bagi ujikaji 1, pemerhatian yang dapat dilihat adalah pada tabung uji 1 bahan KA1 iaitu fenilamina larut di dalam air. Penunjuk semesta menunjukkan perubahan ke warna hijau. Fenilamina bertindak balas dengan air bagi menghasilkan ion fenilammonium dan ion hidroksida.
Penunjuk semesta menunjukkan warna hijau kerana fenilamina adalah bes lemah. Fenilamina larut di dalam air kerana ia mempunyai keboleh untuk membentuk ikatan hidrogen bersama dengan molekul air. Bagaimanapun, cincin benzena dalam fenilamine memecahkan lebih banyak ikatan hidrogen berbanding ikatan baru yang terbentuk antara air dan kumpulan
–
NH2. Kesannya, molekul air membahagikan ikatan van der waals secara sama rata dalam fenilamina. Bagi bahan KA2 iaitu N,N fenilmetilamina, pemerhatian yang dapat diperhatikan adalah dua lapisan terbentuk pada tabung uji. Fenilmetilamina mempunyai ketumpatan yang lebih tinggi berbanding dari air. Dua lapisan yang terbentuk membuktikan bawaha N,N fenilmetilamina tidak larut di dalam air. Penunjuk semesta berubah ke warna hijau menunjukkan bahan terseb ut adalah bes lemah. Bagi bahan KA3 iaitu N,N,N dimetilfenilamina, pemerhatian yang diperoleh adalah bahan tersebut tidak larut di dalam air. 2 lapisan terbentuk dalam tabung uji menunjukk an bahawa bahan N,N,N dimetilfenilamina tidak larut di dalam air. Perubahan penunjuk semesta ke warna hijau membuktikkan bahawa N,N,N dimetilfenilamina adalah bes lemah. Bahan KA3 iaitu N,N,N dimetilfenilamina adalah kurang tumpat dari air. Sifat benzena yang mempunyai kekutuban yang rendah pada gegelung benzena alena 2 dan alena 3 menyebabkan kurang interaksi antara bahan dengan air menyebabkan ianya tidak larut.
5
2. Ujian 2 (Asid Hidroklorik dan Natrium Hidroksida) Pemerhatian yang dapat dilihat bagi tabung uji KA1, fenilamina adalah pembentukan garam dan air. Apabila fenilamina dicampur dengan asid hidroklorik ia akan bertindak balas dan membentuk fenilammonium klorida. Fenilaammonium klorida adalah sejenis larutan garam. Setelah itu, Natrium hidroksida, NaOH dicampurkan ke dalam tabung uji dan dipanaskan. Hasil yang diperoleh adalah larutan bewarna putih. Bedasarkan persamaan kimia, bahan yang terkandung di dalam larutan tersebut adalah amina primer, natrium klorida dan air. Untuk mendapatkan kembali fenilamine dari ion fenilammonium di dalam garam. Ion hidrogen disingkirkan dengan menggunakan bes yang kuat. Bes yang digunakan adalah NaOH. Tindakbalas KA1 dengan asid hidroklorik dan natrium hidroksida. C6H5NH2 + HCl
C6H5NH3+Cl-
(Fenilamina) + (Asid Hidroklorik) C6H5NH3+Cl- + NaOH
(Fenilammonium klorida) (garam) C6H5NH2 + Nacl + H 2O
(Fenilammonium klorida) + (Natrium hidroksida)
(Fenilamina) + (Natrium klorida) + (air)
Seterusnya bagi tindakbalas dalam tabung uji yang kedua iaitu KA2 N,N fenilmetilamina. Apabila fenilmetilamina bercampur dengan asid hidroklorik ia akan terlarut dan membentuk garam difenilmetilammonium klorida. Apabila Natrium hidroksida, NaOH dicampurkan dan tabung uji dipanaskan membentuk larutan bewarna putih. Bedasarkan persamaan kimia, hasil yang terbentuk adalah fenilmetilamina, natrium klorida, dan air. Tindakbalas KA2 dengan asid hidroklorik dan natrium hidroksida C6H5NH2CH3+Cl-
C6H5NH(CH3) + HCl (Fenilmetilamina) + (Asid hidroklorik) C6H5NH2CH3+Cl- + NaOH
(Difenilmetilammonium klorida)
C6H5NH(CH3) + Nacl + H 2O
(Difenilmetilammonium klorida) + (Natrium hidroksida)
(Fenilmetilamina) + (Natrium klorida) + (Air)
6
Bagi tindakbalas KA3 iaitu dimetilfenilamina. Apabila dimetilfenilamina dicampurkan dengan asid hidroklorik, ia terlarut dan membentuk larutan garam dimetilanilinium klorida. Apabila Natrium Hidroksida, NaOH dicampurkan ke dalam larutan dan dipanaskan larutan bewarna putih kekuningan terbentuk. Merujuk kepada persamaan kimia, hasil yang terbentuk adalah dimetilfenilamina, natrium klorida dan air. Tindakbalas KA3 dengan asid hidroklorik dan natrium hidroksida. C6H5NH(CH3)2+Cl-
C6H5N(CH3)2 + HCl
(Difenilmetilamina) + (Asid hidroklorik) C6H5NH(CH3)2+Cl- + NaOH
(dimetilanilinium klorida)
C6H5N(CH3)2 + Nacl + H 2O
(dimetilanilinium klorida) + (Natrium hidroksida)
(Difenilmetilamina) + (Natrium klorida) + (Air)
7
3. Ujian 3 (Asid hidroklorik dan natrium nitrit) Bagi tindakbalas KA1 iaitu fenilamina, pemerhatian yang dapat dilihat adalah buih terhasil di dalam tabung uji. Pembentukan buih menunjukkan terdapat penghasilan gas hasil dari tindakbalas. Merujuk kepada persamaan kimia, gas yang terhasil adalah gas nitrogen. Larutan asid hidroklorik cair yang dicampur dengan larutan KA 1, KA2, dan KA3 disejukkan bagi melambatkan tindakbalas antara fenilamina dan asid hidroklorik. Ini dilakukan bagi mengelakkan tindakbalas berlaku antara amina dan asid hidroklorik. Apabila larutan natrium nitrit dititiskan ke dalam tabung uji. Larutan natrium nitrit akan bertindak balas dengan asid hidroklorik menghasilkan asid nitrit. Sewaktu tabung uji dipanaskan, fenilamina bertindakbalas dengan asid nitrit menghasilkan fenol, air dan gas nitrogen. NaNO2 + HCl
NaCl + HNO2
(Natrium nitrit) + (Asid hidroklorik) C6H5NH2 + HNO2
(Natrium klorida) + (Asid nitrus) C6H5OH + H2O + N2
(Fenilamina) + (Asid nitrus)
(Fenol) + (Air) + (Nitrogen)
Bagi tindakbalas KA2 iaitu N,N fenilmetilamina, apabila N,N fenilmetilamina dicampur dengan asid nitrus hasil dari campuran natrium nitrit dan asid hidroklorik. Hasil yang diperoleh adalah N-nitroso N-metilanilin. Pemerhatian yang dapat diperhatikan adalah larutan bewarna kuning terhasil. NaNO2 + HCl
NaCl + HNO2
(Natrium nitrit) + (Asid hidroklorik)
N- Metalinalin
(Natrium klorida) + (Asid nitrus)
N-nitroso N-metalinalin
8
Bagi KA3 iaitu N,N,N dimetilfenilamina, apabila bahan tersebut bertindakbalas dengan asid nitrus menghasilkan nitrosoanilin. Pemerhatian yang dapat diperhatikan adalah mendakan kuning terbentuk. NaNO2 + HCl
NaCl + HNO2
(Natrium nitrit) + (Asid hidroklorik)
N,N,N dimetilfenilamina
(Natrium klorida) + (Asid nitrus)
N, Nitrosoanilin
9
5. Ujian 5(larutan bromin) Apabila KA1 fenilamina, KA2 fenilmetilamina, dan KA dicampur dengan larutan bromin. Pemerhatian yang dapat dilihat adalah mendakan putih terbentuk di dalam tabung uji. Mendakan putih terbentuk kerana ia mengandungi kumpulan NH2 yang mana merupakan kumpulan pengaktifan yang kuat. Kumpulan
–
NH2 yang terikat pada cincin benzena di KA1, KA2 dan KA3
membuatkan cincin tersebut menjadi reaktif.
Cincin benzena mengalami tindakbalas
penggantian kerana elektron yang terdapat pada cincin diserang oleh ion positif. KA1, KA2 dan KA3 bertindakbalas dengan larutan bromin cair menyebabkan ikatan tunggal pada nitrogen bersentuhan dengan elektron pada ikatan benzena yang tidak tetap (dilocalised) dan bergabung dengan ikatan benzena tersebut.
“
Ikatan tunggal nitrogen bersentuhan dengan ikatan benzena
“
”
Ikatan tunggal benzena bergabung dengan ikatan benzena dan menjadi tidak tetap (delocalised) ”
10
10.0 KESIMPULAN Setelah ujikaji dijalankan, tindakbalas aromatik amina dapat dikenalpasti.
11
11.0 RUJUKAN
Briggs, J. (2003). A-level course in Chemistry. Singapore: Longman. Ebbing, D. D., & Gammon, S. D. (2014). General Chemistry. Singapore: Cengage Technology Edition. Norbani, A. (2012). College Chemistry. Selangor Darul Ehsan: PTA Publications. Yoon, H. H. (2004). Organic Chemistry. Selangor: Pearson Longman.
12
12.0 LAMPIRAN
13
