ALQUINOS INFORME

SISTEMA DE GESTIÓN DE LABORATORIOS FACULTAD DE CIENCIAS

OBTECIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS

TÉCNICA DE LABORATORIO ELABORADO POR: JONNATHAN PILAMALA FECHA: ABRIL 2017 REVISADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA APROBADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA FECHA: JUNIO 2017 EDICIÓN : PRIMERA Página de Página 1 de 15

INFORME Nº 7 INTEGRANTES:

CÓDIGOS:

CURSO: Cuarto “B”

FECHA: 27 de junio del 2017

OBTECIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS 1. Objetivos: 1.1. General: 

Obtener acetileno a partir de Carburo de calcio.

1.2. Específicos: 

Reconocer el mecanismo de reacción reacción para la obtención de acetileno. acetileno.



Identificar y describir las propiedades físicas del acetileno al momento de reacción con distintos reactivos.



Conocer los diferentes usos y aplicaciones que tienen los alquinos en la industria.

2. Marco Teórico y Referencial: 2.1. Marco Referencial:

La práctica de obtención e identificación de alquinos se realizó el día 20 de junio de 2017 en el Laboratorio de Química Orgánica de la Escuela de Bioquímica y Farmacia, la misma que se encuentra en las instalaciones de la Facultad de Ciencias de la Escuela Superior Politécnica de Chimborazo, ubicada en el cantón Riobamba en el kilómetro uno y medio vía a la costa a una altura de 2815 msnm a unas coordenadas de 78.06.05 según el Cesta.

2.2. Marco teórico:

Alquinos LABORATORIO

QUÍMICA ORGÁNICA

INGENIERÍA QUÍMICA




Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace - C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. (Solia, 2001)

Propiedades físicas de los alquinos. 

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.



Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.



Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.



Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.



A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.



Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. (Leuie, 2012)

Acetileno El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC – 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno (4987 ºC).

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QUÍMICA ORGÁNICA





El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa y forma con éste mezclas explosivas. Este compuesto está constituido por un enlace sigma y dos p, el primero es el resultado de una hibridación sp y son todos ellos colineales entre sí, por otra parte tiene dos enlaces formados por el traslape de orbitales p libres, cuya característica es que se encuentran 90º entre sí, interactuando entre ellos para dar una apariencia cilíndrica a la molécula. (Petrucci, 2003)

3. Parte Experimental: 3.1. Sustancias y Reactivos: 

Carburo de Calcio



Permanganato de potasio



Agua de bromo



Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos: 

Embudo de separación de 100 ml



Vidrio reloj



Espátula



Kitazato de 250 ml con tapón con agujero



Manguera conectada a una pipeta (alargadera)



2 pipetas de 10 ml



3 tubos de ensayos



Fósforos

3.3. Desarrollo experimental:

Colocar en el kitazato limpio y seco 15 gr de LABORATORIO carburo de calcio.

En

el

embudo

QUÍMICA ORGÁNICA separación añadir 50

agua destilada

de ml de

Asegurarse que el kitazato este tapado con el corcho y el embudo de separación se INGENIERÍA QUÍMICA encuentren en el agujero. Conectar la manguera con



Colocar 1 ml de agua, 1 ml de KMnO 0,3% y 1 ml de Br en agua, en 3 tubos de ensayo, respectivamente.

Una vez que la reacción empieza, pasar la pipeta al tubo que contiene KMnO y se hace burbujear el gas. Se observa si hay un cambio de color en la solución.


En el tubo que contiene Proceder a realizar el goteo lento del kitazato.

agua debe estar sumergida la

alargadera

cerciorarnos que la reacción

Luego se pasa la pipeta al tubo que contiene Br en agua y se hace burbujear el gas. Se observa si hay un cambio de color en la solución.

Finalmente, se acerca un fósforo encendido a la pipeta y se observa o que sucede.

NOTA: Al trabajar con Br en agua, asegurarse de tener prendida la Sorbona, ya que se trata de gases muy tóxicos.

4. Reacciones y Resultados: 4.1. Reacciones Formación del alquino (obtención de acetileno e hidróxido de calcio)

CaC  2H O → Ca(OH)  C H Reacción de oxidación (Acetileno al reaccionar con Permanganato de potasio)

LABORATORIO

para

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HC ≡ CH  2KMnO  H O →

= −C

=  C−  2MnO  2K + OH−

Reacción de halogenación (Acetileno al reaccionar con agua de bromo)

HC ≡ CH

Br

− −C

−  C−

Br

CHBr  CHBr

Reacción de combustión (Acetileno al reaccionar con una fuente de calor)

2 HC ≡ CH  5O

4 CO  2H O  ∆

4.2. Resultados

Tabla N° 1 Observación de la formación del alquino (obtención de acetileno e hidróxido de calcio)

Formación de acetileno Observación

¿Por qué?

Al realizar la mezcla de carburo de calcio con agua, se logra apreciar que este comienza a ebullir desprendiendo agua en forma de vapor, el gas formado posee un olor desagradable.

Este proceso se da mediante una reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. El carburo de calcio reacciona exotérmicamente con el agua para dar como resultado acetileno e hidróxido de calcio. El olor desagradable se debe a la fosfina presente como impureza.

Fuente: Grupo de trabajo, ESPOCH 2017

Tabla N° 2 Observación de oxidación (Acetileno al reaccionar con Permanganato de potasio) LABORATORIO

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Oxidación del acetileno Observación

¿Por qué?

El permanganato de potasio es originalmente de color violeta, al hacerlo reaccionar con acetileno, se logra apreciar que cambiar de color a un tono café y finalmente se vuelve transparente con un ligero precipitado color café.

El permanganato produce la oxidación del acetileno mediante una adición electrofílica donde se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. El permanganato cambia de color debido a que oxida al eteno, lo que provoca su reducción y por ende su cambio de color a transparente. Al final, se forma un grupo carboxilo, este grupo se añade a ambos lados de la molécula formando un ácido bicarboxílico y oxálico en la reacción.


Tabla N° 3 Observación de halogenación (Acetileno al reaccionar con agua de bromo)

Halogenación del acetileno Observación

¿Por qué?

El agua de bromo es originalmente de color dorado, al hacerlo reaccionar con acetileno, se logra apreciar que se decolora rápidamente y queda como una sustancia casi transparente.

El agua de bromo produce una halogenación del acetileno, por medio de una adición electrofílica, rompiendo un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma produciendo así un dihaloalcano. Debido a que la solución resultante no fue completamente transparente se pude decir que se dio la formación de un hidrocarburo halogenado ya que el color que tomó no fue totalmente translúcido.


Tabla N° 4 Observación de la combustión (Acetileno al reaccionar con agua de bromo)

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Combustión del acetileno Observación

¿Por qué?

Al acercar un fósforo encendido a la pipeta se logra apreciar que el gas que sale de la misma es de carácter inflamable ya que enciende una llama de amarilla con una tonalidad azul pálido, casi celeste.

Se logra apreciar que el color de la llama de la combustión del acetileno es de color amarilla con una tonalidad azul pálido debido a que sufre una combustión completa, es decir que la combustión del acetileno produce dióxido de carbono y vapor de agua, además de que desprende energía en forma de calor.


5. Conclusiones y Recomendaciones: 5.1. Conclusiones: 

Se obtuvo acetileno a partir de Carburo de calcio. Para lo cual se hizo reaccionar carburo de calcio y agua en presencia de calor, teniendo en cuenta que el carburo de calcio es una sal que proporciona el ion carburo, el cual es doblemente negativo y por tanto es fuertemente básico. Entonces este al reaccionar con agua formó acetileno, presentándose así en esta reacción una sustitución por radicales libres. También pudimos verificar que el acetileno es un gas que emite un olor muy fuerte.



Se reconoció el mecanismo de reacción para la obtención del acetileno. Finiquitando así que el acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Deduciendo así que en esta reacción ocurre que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre sí creando un triple enlace, el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.

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OBTECIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS 


Se identificó y describió las propiedades físicas del acetileno al momento de reacción con distintos reactivos. Tal fue el caso del acetileno al reaccionar con permanganato de potasio, ya que el permanganato de potasio es originalmente de color violeta, al hacerlo reaccionar con acetileno, se logra apreciar que cambiar de color a un tono café y finalmente se vuelve transparente con un ligero precipitado color café. Otro caso fue el acetileno al reaccionar con agua de bromo, ya que el agua de bromo es originalmente de color dorado, al hacerlo reaccionar con acetileno, se logra apreciar que se decolora rápidamente y queda como una sustancia casi transparente.



Se conoció los diferentes usos y aplicaciones que tienen los alquinos en la industria. Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula, el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno, fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores conocidas como lámparas de carburo. Otra de sus aplicaciones cotidianas, es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales; debido a su alto calor de combustión, pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. 3000 °C). El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos, como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo, de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo, el cual se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos, en la confección de impermeables, cuero artificial, tubos para drenaje pluvial, ventanas, juguetes, entre otros.

5.2. Recomendaciones: 

Es recomendable el uso de guantes y mascarilla, ya que el gas que se obtiene posee un olor muy fuerte que puede afectar el sistema respiratorio. También es importante trabajar en la sorbona o en un lugar abierto para que así el gas pueda disiparse.

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Es recomendable tener mucho cuidado al momento de añadirle el agua al carburo de calcio, ya que la reacción que produce este es sumamente exotérmica y violenta.



Es recomendable asegurarse que el sistema de recolección de gases este perfectamente cerrado para evitar la fuga de gas, pero hay que tener precaución de que el gas tenga una salida por un conductor seguro, ya que si no lo tiene este incrementaría su presión en el recipiente y podría ocurrir graves consecuencias como quemaduras respecto a que este es muy inflamable.

6. Referencias Bibliográficas: 6.1. Bibliografía: 

Solia, M. (2001). Alquinos. Química Orgánica. 4da Ed. Vol. 5. Buenos Aires Argentina. ISBN 978-26-345-15



Leuie, D. (2012). Métodos de la Industria Química 4. 3da Ed. Vol. II. Barcelona, España. Editorial Reverté, S.A.



Petrucci, J. (2003). QUIMICA GENERAL. Pearson, octava edición, España, Madrid. (págs. 1058-1059). UBICACIÓN: QD 31 .2 P47



Jain, M. (2006). Chemistry of Alkynes.Competition Science Vision. SA. pp 9899

6.2. Internet: 

Zambrano, C. (2012). Obtención de acetileno. Química Orgánica. Universidad Autónoma

de

México.

Práctica

N°

5.

Extraído

de

http://123456789mr.blogspot.com/2012/03/practica-obtencion-de-etileno.html 

Carrillo, G. (2012). Obtención de alquenos y alquinos. Química Experimental. Ing. en Biotecnología del Tecnológico de Monterrey. Extraído de: https://sites.google.com/site/quimicaexpitesm4/home/sublimacin



Ruiz. M. (2009). Obtención de alquinos. Química Orgánica. Universidad Politécnica de Valencia. Extraído de. http://upv.esdg.ec

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7. Cuestionario: 7.1 Cite los principales alquinos y su uso en la industria 

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. El Acetileno Como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento, utilizado en las aplicaciones oxiacetilénicas. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.



En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.



Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.



El metilacetileno (propino) se usa en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor característico, más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Se descompone al calentarla intensamente y bajo la influencia de presión produciendo monóxido de carbono y dióxido de carbono, causando peligro de incendio o explosión



El etilacetileno (butino) Es muy empleado como etapa intermedia para la elaboración de otros compuestos orgánicos sintéticos. Participa en la industria de elaboración del caucho, en la obtención del benzol. También participa en la elaboración de algunos plásticos así como en la producción de productos polietilénicos de alta densidad. (Carrillo, 2012)

7.2 ¿Describa a los acetiluros metálicos y anote sus reacciones? LABORATORIO

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El acetiluro es un dicarburo, compuesto binario sólido de carbono ( − ) el cual se une a un elemento metálico. Dicho compuesto es un alquino al que se le quitó un ión hidrógeno (H+) mediante la adición de una base fuerte. Las reacciones de acoplamiento de alquinos, como el Acoplamiento de Sonogashira, el Acoplamiento de CadiotChodkiewicz, el Acoplamiento de Glaser y el Acoplamiento de Eglinton suelen tener alquinuros metálicos como intermedios. Se conocen algunas modificaciones de la reacción con carbonilos: 

En la síntesis de Arens-van Dorp, el compuesto etoxiacetilenO es convertido en un reactivo de Grignard y hecho reaccionar con una cetona, el producto de la reacción es un alcohol propargílico.



En la modificación de Isler, el etoxiacetileno es reemplazado por β -clorovinil éter y amida de litio.



En la síntesis de Favorskii-Babayan, las cetonas y compuestos acetilénicos reaccionan en presencia de álcalis (Zambrano, 2012)

7.3 Describa las propiedades físicas de los alquinos 

Los alquinos aumentan o disminuyen sus puntos de fusión o ebullición dependiendo del incremento o disminución de los números de carbonos que presente. Cuando se presentan más átomos de carbono, mayor fuerza intermolecular poseerá el alquino; haciendo que se necesite una temperatura más alta para romper esa fuerza. Además los puntos de fusión y ebullición se ven afectados por el número de ramificaciones que tenga el alquino ya que entre menos tenga, se necesitara de mayor temperatura .

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Los alquinos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el acetileno (etino), propino y butino (de 2 a 4 carbonos). De 5 a 17 carbonos son líquidos. De 18 carbonos en adelante son sólidos.



A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.



Son menos densos que el agua, la densidad promedio de los alquinos de 2 a 10 carbonos va de 0.62 a 0.77 g/mL.



Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que experimentan los átomos de hidrógeno del agua por los electrones del triple enlace.



Son solubles en la mayoría de disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: éter, benceno, tetra cloruró de carbono. (Jain, 2006)

7.4 ¿Cómo se obtiene industrialmente los alquinos? 

Craqueo térmico La obtención de Acetileno por cracking se genera con el aumento de la temperatura de varios hidrocarburos hasta el punto en donde sus enlaces atómicos se rompan. Utilizan el gas natural (metano) o un hidrocarburo a base de petróleo (petróleo crudo).



Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vertical. Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la pérdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico



En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de

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elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis (Ruiz, 2009)

8. Anexos: 8.1. Esquema del equipo

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ANEXOS 1

a) Notas:

b)

c) OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS

a) Carburo de calcio CATEGORIA b) Tubos de ensayo (KMnO4, Br 2/H2o) DEL DIAGRAMA c) Sistema de recolección de gases POR CALIFICAR

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ESPOCH FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE CIENCIAS QUÍMICAS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

QU MICA ORG NICA

LÁMINA

INGENIER A QU MICA

1

ESCALA A4

FECHA 27-06-2017




RESUMEN

En esta práctica se realizó la obtención de un alquino, el cual fue el acetileno a partir de carburo de calcio y agua, para lo cual se armó un sistema de recolección de gases. En donde en el kitazato se depositó el carburo de calcio con agua y se procedió a tapar con un corcho. Al kitazato se le conecto una manguera y a la misma manguera se conectó una pipeta, la cual sirvió como un conducto seguro para el transporte del gas. Posteriormente en 3 tubos de ensayo se colocó 1ml de agua, permanganato de potasio y agua de cloro respectivamente. Inmediatamente se procedió a encender el reverbero para que se produzca el gas. Siguiendo los pasos establecidos en la técnica, se fue colocando gas de acetileno en cada uno de los tubo, generando así reacciones químicas tales como la formación de precipitado y cambios de color. Luego se realizó una prueba de combustión, para lo cual se encendió un fosforo en presencia del gas de acetileno, lo cual nos dio como resultado una llama intensa muy característica del mismo. Entonces de acuerdo a esta experimentación es muy importante conocer cómo se obtiene un alquino, ya que este es un compuesto muy utilizado para la síntesis de diferentes compuestos orgánicos, los cuales se emplean ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos, en la confección de impermeables, cuero artificial, tubos para drenaje pluvial,entre otros. Esto tuvo como finalidad poner en evidencia los conocimientos adquiridos en la catedra de química orgánica y reforzarlos. DESCRIPTORES

Formación de alquinos// Carburo de calcio// Agua de bromo// Permanganato de potasio// Combustión// Oxidación.// Embudo de separación//

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