Practicas 5 y 6 de heterociclica, de la Universidad Autonoma Metropolitana unidad Xochimilco
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Kendall y Kendall
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ESCUELA DE INGENIERÍAS FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
SÍNTESIS DE FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA 1.
OBJETIVO
2.
Sintetizar Fenolftaleína y Fluoresceína Analizar el mecanismo de acción de los indicadores sintetizados Comprobar su comportamiento en medio ácido y básico
MARCO TEORICO
Los indicadores son sustancias que cambian de color al ser modificado el pH de la solución en la cual han sido disueltos. Esta propiedad se debe a cambios en su estructura debido a la extensión del fenómeno de resonancia que experimentan como consecuencia de la variación del pH. El Benceno y los compuestos aromáticos no generan con facilidad las reacciones típicas de alquenos, como oxidación con Permanganato de Potasio, adición de Bromo y otras. Sin embargo, la presencia de un catalizador ácido de Lewis apropiado, estos compuestos proceden a través de sustitución aromática electrofílica. Las reacciones de sustitución comprenden un grupo extenso de reacciones, que básicamente podrían ser clasificadas como sustituciones electrofílicas (aceptor de electrones) o nucleofílicas (donador de electrones). El Benceno en sus reacciones típicas sirve como fuente de electrones, es decir, como base de Lewis. Los compuestos con los cuales reacciona el Benceno tiene una deficiencia de electrones, lo que quiere decir que son electrofílicos o reactivos ácidos de Lewis. Debido a esto las reacciones típicas del Benceno son de sustitución electrofílica, cuya reacción general puede verse en la Figura 1.
Figura 1. Reacción general de sustitución electrofílica aromática E
H
+
+
E+
Esta reacción se desarrolla en tres etapas: 1. Formación del electrófilo E-Y
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+
-
E +Y
+ H
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2. Ataque electrofílico H
+
H
+
E
+
Lenta E
Intermediario
3. Abstracción del protón aromático
H
+
E +
+
E
H
Entre las reacciones típicas de sustitución aromática electrofílica están: Nitración, Sulfonación, Halogenación, Alquilación o Acilación. La síntesis de Fenolftaleína se desarrolla por la reacción de Anhídrido Ftálico con Fenol en medio ácido y alta temperatura. La temperatura se utiliza básicamente para fundir las sustancias sólidas. Esta reacción transcurre a través de sustitución electrofílica catalizada por ácido, como se observa en la Figura 2.
Figura 2. Reacción de síntesis de Fenolftaleína OH O O
O +
H
O O
O
H O O
O
H OH
O
OH
+
O
O
H
O +
O - H2O O
OH
OH Fenolftaleína
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OH
H O H
OH
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La reacción de síntesis de la Fluoresceína se desarrolla por la reacción de Anhídrido Ftálico con Resorcinol en medio ácido y alta temperatura, como se observa en la Figura 3.
Figura 3. Reacción de síntesis de Fluoresceína OH
O O
O +
H
OH
O
O
O
H O O
O
H HO
O
+
O
H
OH
O
OH
O OH
+
O - H 2O O
OH HO
OH
OH
H O H
OH
OH
- H 2O
O
O
HO
O
OH
Fluoresceína
Los cambios en el pH de la solución, generan cambios estructurales en los indicadores, generando sistemas conjugados con propiedades cromofóricas fluorescentes o fosforescentes, según sea el tipo de Ftaleína utilizado. En la Figura 4 se observa el cambio estructural de la Fenolftaleína en medio alcalino. El comportamiento de la Fluoresceína se puede observar en la Figura 5.
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Figura 4. Cambio estructural de la Fenolftaleína en medio alcalino O
O
O
O
O
Na
O - NaOH
OH
NaOH (ac)
OH OH
Na
C
O
O
Na
Na
Na O
O
Fenolftaleína Incolora
Fenolftaleína Roja
HCl (ac)
Figura 5. Cambio estructural de la Fluoresceína en medio alcalino O
OH
NaOH (ac)
O
O Na
O Na
O
HO
O
O
OH
O
O
NaOH (ac)
Na
Na
O
C
O
HCl (ac)
EQUIPOS Y REACTIVOS
3.1.
Equipos
Tubos de ensayo Mechero Baño de aceite Soporte universal
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Na
Fluoresceína (forma básica)
Fluoresceína (forma ácida)
3.
O
Aro metálico Placa de calentamiento Beaker Agitador de vidrio
O
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3.2.
Reactivos Anhídrido Ftálico Fenol Resorcinol
4.
PROCEDIMIENTO
4.1.
Síntesis de Fenolftaleína
Ácido Sulfúrico Hidróxido de Sodio al 10% Ácido Clorhídrico al 10%
Transferir a un tubo de ensayo 0.3 g de Fenol, 0.2 g de Anhídrido Ftálico y 4 gotas de Ácido Sulfúrico concentrado. Mezclar cuidadosamente utilizando un agitador de vidrio Calentar en un baño de aceite a una temperatura entre 160 y 180ºC, hasta que se funda el sólido Verter en caliente el contenido del tubo, sobre 20 mL de agua destilada. Lavar el tubo de ensayo con dos porciones 10 mL de agua destilada caliente
Se obtiene una solución incolora que se torna rosa cuando se adiciona a soluciones alcalinas. Adicionar 10 gotas de la Fenolftaleína sintetizada sobre 1 mL de Hidróxido de Sodio contenido en un tubo de ensayo. Registrar lo observado. Adicionar a esta mezcla, Ácido Clorhídrico gota a gota. Registrar lo observado.
4.2.
5.
Síntesis de Fluoresceína Realizar el procedimiento del numeral 4.1, cambiando el Fenol por Resorcinol. Registrar todos los resultados observados.
INFORME DE LABORATORIO
Con la información obtenida a través de la práctica realizada se debe elaborar un informe que cumpla con la normativa vigente en la universidad para la elaboración de trabajos escritos. Este informe debe contener como mínimo: 1. Objetivos 1.1. General 1.2. Específicos
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2. Resumen (Abstract) 3. Marco teórico 4. Materiales y métodos 5. Resultados y discusión 6. Conclusiones 7. Bibliografía
