UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL INDUSTRIAL Y SISTEMAS
PREINFORME N°5- LABORATORIO DE QUÍMICA FENOLES
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CURSO: QUÍMICA INDUSTRIAL II SECCIÓN: V JEFE DE PRÁCTICA: FUKUDA KAGAMI NANCY ALUMNO: ROBERTO SEBASTIÁN CASTILLO PERALTA
LIMA - PERÚ 2018
ÍNDICE
I.
OBJETIVOS ................................................................................................................... 2
II.
FUNDAMENTO TEORICO ............................................................................................. 2
III. DIAGRAMA DE PROCESOS......................................................................................... 3 Propiedades de la anilina................................................................................................. 3 Diazotación ........................................................................................................................ 4 Reacciones de las sales diazonio ................................................................................... 5 IV. TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS .................................................... 6 V.
REACCIONES ................................................................................................................ 7
VI. BIBLIOGRAFÍA .............................................................................................................. 8
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I.
OBJETIVOS
FENOLES Comprobar experimentalmente las propiedades del fenol. A partir de los siguientes experimentos estudiar y comprender las propiedades de los fenoles. Obtener experimentalmente un plástico Fenólico llamado Bakelita
CARBOHIDRATOS Analizar y entender experimentalmente la preparación del acetato de celulosa. Obtener experimentalmente un papel de pergamino.
II.
FUNDAMENTO TEORICO PROCESO DE DIAZOTACION
AMINAS
Ejem: Anilina
Compuesto orgánico No evapora fácilmente Se disuelve fácilmente en solventes orgánicos
Aminas aromáticas primarias las de mayor interés
+
ÁCIDO NITROSO
Sales de Diazonio
Para esta reacción es necesario mantener la temperatura de reacción entre 0-5°C
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III.
DIAGRAMA DE PROCESOS Propiedades del fenol
Experimento A: Acidez del Fenol
Probar la acidez del fenolpuro con papel de tornasol ypapel rojo Congo
Comparar la acidez del fenolcon el de una solución deácido acético diluido
Como prueba final de acidezdel fenol, probar unareacción con el sodiometálico
Después de un momento,caliente el tubo en una bañomaría
Agregar un cubito secode 4mm de sodiometálico
Colocar unas cuantas gotasde fenol puro en cerca de 3ml de benceno
Observar la reacción, añadiralcohol etílico en excesohasta destruir el sodio
Finalmente lavar lostubos
Experimento B: Prueba del grupo hidróxido en compuestos aromáticos A 1ml de la solución de fenolagregue 10ml de agua
Añadir 1 gota desolución de tricloruroférrico
Diluir la solución original delfenol y repetir la prueba,notar la sensibilidad.
Notar la coloraciónproducida.
Verificar este test para otroscompuestos que contenganel grupo hidróxido
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Experimento C: Bromacion del Fenol
Añada una o dos gotas de anilina a 3ml de agua
Agite bien y añada agua de bromo gota a gota hasta que no se forme mas precipitado
Experimento D: Reacción de Hingsberg: Identificación de aminas primarias secundarias y terciarias.
En tres tubos introduzca 3 o 4 gotas de anilina, Nmetilanilina y N,Ndimetilanilina respectivamente y agregue 5ml de agua a cada tubo
Lleve los tubos al etractor y agregue a cada uno de ellos uans cuantas gotas de cloruro de bencenosulfonilo.Note la reaccion
¿Qué conlusiones se sacan de esta experiencia?
En el tubo o en los tubos , en los cuales se forme un producto sólido determine si el producto es soluble en alcali
Diazotación
Diazotación de la Anilina
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vierta 3.5 ml de anilina en un vaso de 250 ml
Añada a la anilina 15 ml de agua y 10.3 ml de ácido clorhídrico concnetrado
Enfrie la solucion en un baño de hielo entre 0° y 5° y añada cerca de 15 g de hielo a lasolucion
Diazote la anilina añadiendo en pequeñas porciones una solucion de 2.75 g de nitrito de sodio en 15 ml de agua, durante 3 o 4 min
Deje la solucion en el baño de hielo por c erca de 10 min
Reacciones de las sales diazonio
Reacciones de sustitución coloque 15 ml de la colucion de diazonio que acaba de preparar en un tubo de ensayo grabde y déjelo un rato a al tempretaura ambiante (fuera del baño de hielo) despues calientelo suavemente colocando el tubo en un vaos con agua calietne
observe el desplazamiento de un gas , introduzca una astilla prendida en el tubo,por encima de la solucion .
anote el resultado, sople suavemente en el tubo para expulsar el humo y anote el olor del bnuevo producto a 10 ml de lacolusion de diazonio, añada 8 ml de una solucion de ácido hiporfosforos y verifique qué productos se forman durante la reaccion
Reacciones de copulación
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A 0.1 gr de 2-naftol disuelto en 2ml de una solucion de hidróxido de sodio al 10% y diludio en 5ml de agua.
Agregue 2 ml de lasolucion de diazonio preparada anteriormente.
Observe los resultados.
Preparación del Fenol
A una parte de la solucion de diazonio , caliente cuidadosamente.
IV.
Note lo que sucede , especialmente el olor del producto.
TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
REACTIVOS / PRODUCTOS Anilina C6H5NH2
Agua
H2O
Cloruro de Hierro
Cl3Fe
PROPIEDADES FISICAS Apariencia Líquido transparente o ligeramente amarillo Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3 Masa molar 93'13 uma g/mol Punto de fusión 266,45 K (-7 °C) Punto de ebullición 457,28 K (184 °C) Apariencia Incoloro Densidad 1000 kg/m3; 1 g/cm3 Masa molar 18,01528 g/mol Punto de fusión 0 °C (273 K) Punto de ebullición 100 °C (373 K) Temperatura crítica 374 °C (647 K) Presión crítica 217.7 atm Presión de vapor 1 atm (100 °C)
PROPIEDADES QUIMICAS Alcalinidad 9.13 pKb Solubilidad en agua 3'6 g/100 mL a 20 °C en agua
Acidez 15,74 pKa Solubilidad en agua 100 % Momento dipolar 1,85 D Termoquímica ΔfH0gas -241,83 kJ/mol -285,83 kJ/mol ΔfH0líquido -291,83 kJ/mol ΔfH0sólido
Propiedades físicas Apariencia verde oscuro (cristal) Densidad 2800 kg/m3; 2,8 g/cm3 Masa molar 162,204 [anhidro] 270,195 [hexahidratado] g/mol Punto de fusión 533 K (260 °C) Punto de ebullición 588 K (315 °C)
Solubilidad en agua 92 g/100 ml (20 °C) Termoquímica -399,4 kJ/mol ΔfH0sólido S0sólido 142.34 J·mol-1·K-1
Densidade
Fórmula molecular:
0,99 g/ml, líquido
C7H9N Página | 6
NMetilanilina C7H9N
Hidroxido de Sodio NaOH
Ácido hipofosforoso
H2PO2-. Nitrito de Sodio NaNO2
Hidroxido de Amonio
Ponto de fusão -57 °C Ponto de ebulição 194-196 °C Apariencia Sólido. Blanco. Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3 Masa molar 39,99713 g/mol Punto de fusión 591 K (318 °C) Punto de ebullición 166 K 1390 °C)
Densidad: 1.274 g/cm3, líquido[2] Punto de fusion 26.5 °C (299.5 K) Punto de ebullición 106 °C (379 K) decomp. Solubilidad en agua miscível Apariencia polvo blanco Densidad 2168 kg/m3; 2.168 g/cm3 Masa molar 68.9953 g/mol
Densidad: 880 kg/m³ Punto de ebullición: 24,7 °C Punto de fusión: -91,5 °C
Massa molar: 107.15306 g/mol Solubilidade em agua : insoluble en agua Viscosidad: cP a 25 °C Solubilidad en agua 111 g/100 mL (20 °C) / 13.89 g/100 mL (alcohol etílico a 20 °C) Termoquímica ΔfH0gas –197,76 kJ/mol ΔfH0líquido –416,88 kJ/mol ΔfH0sólido –425,93 kJ/mol
Fórmula molecular H3PO2 Massa molar 66.00 g/mol Acidez (pKa) 1.2
Solubilidad en agua ml (20 °C) Familia nitritos
82 g/100
Fórmula: NH4OH Masa molar: 35,04 g/mol
NH4OH
Acido Sulfurico H2SO4
Acido Nitroso HNO2
V.
Apariencia Líquido aceitoso incoloro Densidad 1840 kg/m3; 1.84 g/cm3 Masa molar 98,08 g/mol Punto de fusión 283 K (10 °C) Punto de ebullición 610 K (337 °C) Índice de refracción (nD) 1,397 Densidad 1000 kg/m3; 1 g/cm3 Masa molar 47,0134 g/mol
Acidez −3; 1.99 pKa Solubilidad en agua Miscible Termoquímica -814 kJ/mol ΔfH0líquido S0líquido, 1 bar 19 J·mol-1·KAcidez 3.398 pKa Solubilidad en agua Depende de la disolucion
REACCIONES H
R-NH2
+
R-N-H
HO-N=O
HO-N-O-
+
H R-N+-H O-N-OH
ELIMINACION DE UNA MOLECULA DE AGUA
R-NH =
+
R-N=N-OH
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EN MEDIO ÁCIDO
O-
R-N=N-OH +
H
VI.
+
Cl-
H+Cl-
H
+
[R-N=N]Cl-
-
H2O
SAL DE DIAZONIO
BIBLIOGRAFÍA
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_et%C3%ADlico http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=E2D4A629993D-44B8-809D-D87AA32568D8 https://es.scribd.com/doc/96665596/DIAZOTACION http://www.quimicaorganica.net/ html Guia de laboratorio.
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