QUIMICA(2)

COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN

5to. Año Secundaria73

74

QUÍMICA

5to. Año S CH 2 CH 2

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS O CICLOALIFÁTICOS

CH 2

Son aquellos hidrocarburos que en su estructura no poseen anillo bencénico; según tengan enlace saturado, doble o triple se clasifican en: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. CICLOALCANOS Son hidrocarburos alicíclicos, donde sólo existen enlace simple o saturado entre los átomos de carbono.

CH 2

CH 2

O

ciclohexano

CH 2

Cl #2

Br

#1

1 - bromo - 2 - cloroc

bromociclopropano

Nomenclatura:

#3

a) Se nombran similarmente que los alcanos lineales de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra "ciclo". b) Cuando hay sustituyentes, se numeran los carbonos de la cadena cerrada, de tal modo que aquellos con sustituyentes tengan los números más bajos. c) Si en la numeración resultan los mismos números para los sustituyentes, se prefiere el orden alfabético.

#4

CH 3 CH 3

Cl CH 3

Cl

Ejemplos:

Br

CH = C

CH 2 - CH 3 1 - cloro - 3 - etil - 1 - metilciclopentano

CH 2 O CH 2 CH 2

ciclopropano

CICLOALQUENOS Son hidrocarburos alicíclicos, donde existe enlace doble entre átomos de carbono.

CH 2

Nomenclatura:

CH 2 O

CH 2

CH2

CH 2

ciclobutano

CH 2

CH 2 CH 2

CH 2

6 - cloro - 1,1 - dimetil - 3 - vinil

O

ciclopentano

a) Se nombran en forma similar que los alquenos de igual número de ca anteponiendo la palabra "ciclo". b) Cuando hay varios enlaces dobles, se busca en sentido de numeración, tal que con doble enlace tengan los números más bajos, usando la terminación: adieno, c) Si hay sustituyentes, el sentido de numeración es aquel donde los número corresponden a los carbonos con doble enlace. Si ello es indiferente, se optará más bajos para los carbonos con sustituyentes. Ejemplos: CH 2 O

ciclopropeno



74

QUÍMICA

5to. Año S

Ejemplo:

CH 2

CH

C ciclobuteno

O CH 2

CH

#2

O C

CH 2

C

C

#3 Cl

#1

#4 Br

#6

ciclopropino

O CH 2

ciclobutino

CH 2

#5 ciclopropeno

1.3 - ciclobutadieno

#1

4 - bromo - 3 - cloro 1 - ciclohexeno

#2 #3

#4

#1

#3

#5

#2

#2 Cl

#6

#1 #7

#8

1,2,4 - ciclooctatrieno

#3 #5

#7 CH 3 Cl #6

#4 Br

#8

#5 CH 2 - CH

7-cloro - 5 - etil - 7 - metil - 1,3 - ciclo

1,4 - ciclohexadiino

#4

#5

#1

3 - bromo - 5 cloro 1 - ciclopenteno #4

CICLOALQUINOS Son hidrocarburos alicíclicos done existe enlace triple entre los átomos de carbono. Nomenclatura: a) Se nombran en forma similar que los alquinos de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra "ciclo". b) Cuando hay varios enlaces triples, se busca el sentido de numeración, tal que los carbonos con triple enlace tengan los números más bajos, usando la terminación: adiino, atriino, etc, c) Si hay sustituyentes, se escoge la numeración donde los números más bajos correspondan a los carbonos de triple enlace, si ello indiferente se optará por números mas bajos para los carbonos con sustituyentes.

#2 #3 CH 3

3 - metil - 1 - ciclopentino

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son aquellos cíclicos, en cuya estructura existe al menos un anillo bencénico, se monocíclicos y policíclicos, si hay uno más anillos de benceno respectivamente. El nombre de "aromáticos" no guarda relación con el olor de estos compuestos, e una antigua clasificación (segunda mitad del siglo XIX) donde se clasificó com aromáticas a las extraídas de sustancias olorosas naturales: resinas vegetales, bálsam etc.; éstas se contraponían a los compuestos alifáticos, a los cuales pertenecían las



El Benceno y sus derivados El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo, fue descubierto por el inglés Michael Faraday en 1 825; se le conoce también como BENZOL. Es un líquido incoloro de fórmula global C6H6, densidad 0,879 g/cm3, punto de ebullición 80,1°C, de olor característico, insoluble en agua, fácilmente inflamable y arde con una llama viva produciendo mucho humo, es miscible en alcohol, éter, acetona y ácido acético. Se le obtiene a partir de productos volátiles del petróleo, también se encuentra en la fracción de los hidrocarburos de la hulla, siendo la más importante materia prima para su obtención. El benceno tiene amplio uso industrial, como materia prima en la preparación de muchas sustancias orgánicas y también como disolvente, disuelve el yodo (solución violeta), fósforo, azufre, grasas, numerosas resinas, hulla natural, etc. Debe tenerse cuidado al usarlo ya que sus vapores son tóxicos, siendo peligroso respirarlos por largo tiempo. El alemán Friedrich Kehulé establece en 1 865 que la molécula de benceno se halla formada por 6 átomos de carbono dispuestos en una cadena cíclica, unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, además cada carbono se halla enlazado a un hidrógeno: H

74

QUÍMICA

5to. Año S

Los seis átomos de carbono resultan equivalentes, lo que significa que cualquier com se ha sustituido un hidrógeno por otro grupo, éste debe hallarse unido a cualq carbonos; así las estructuras a continuación pertenece a un mismo compuesto. Cl Cl

Cl

Cl

Las reacciones más importantes del benceno son: HALOGENACIÓN

Br

Lo que se resume como

C

+ Br 2

H-C

C-H

H-C

C-H

+ HBr

bromobenceno

C H

SULFONACIÓN

Correspondiendo pues, a la estructura del 1,3,5 – ciclohexatrieno. El benceno, como ocurre en algunos otros compuestos, presenta el fenómeno de resonancia, consistente en que los enlaces no son estáticos; sino que se hallan cambiando de posición fugazmente. Por tanto, la molécula de benceno correctamente se debe representar al mismo tiempo por dos estructuras o contribuciones resonantes:

HSO 3

+ H 2SO 4

+ H 2O

ácido bencesulfónico

NITRACIÓN

Esta propiedad resonante se resume actualmente, representando al benceno mediante un hexágono regular, en cuyo interior hay una circunferencia.

NO 2

+ HNO 3

+ H2O

nitrobenceno



DERIVADOS DEL BENCENO

QUÍMICA

5to. Año S

B) DERIVADOS DISUSTITUIDOS:

A) DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS: Se ha sustituido un solo hidrógeno por otro grupo, se escribe el nombre del grupo y luego la palabra benceno, aunque generalmente tiene nombres específicos.

OH

74

NH 2

Nomenclatura común; se usan prefijos según la ubicación de los grupos sustitu X

X

X

x=y o x=y

Y

CHO

Y

orto (o) FENOL

CH = CH 2

ANILINA (aminobenceno)

COOH

Y para (p)

meta (m)

BENZALDEHIDO

Nomenclatura IUPAC: se numeran los carbonos de la cadena cerrada, tal que sustituyentes tengan números más bajos, si uno de los sustituyentes da monosustituido de nombre específico, al carbono unido a dicho sustituyente se le NO 2

CH 2 - CH 3

Cl Cl

3

5

ESTIRENO (vinilbenceno)

ÁCIDO BENZOICO

CH2 - CH 3

NITROBENCENO

Común: o - diclorobenceno IUPAC: 1,2 – diclorobenceno

Cl

Br ETILBENCENO

1 6

CH 3

OH

1

1

3

6

6

5

5

4

TOLUENO

2 3 4

I m – clorobuteno 3 – clorobuteno

Br

m - bromoetilbenceno 1 – bromo – 3 – etilbenceno

CH3

2

BROMOBENCENO

2

4

p – yodofenol 4 – yodofenol



C) DERIVADOS TRISUSTITUIDOS Nomenclatura común; Si los tres grupos son iguales, se usa la terminación: vecinal, asimétrico o simétrico, según la ubicación de los grupos. X

X

X

X

QUÍMICA

5to. Año S

D) DERIVADOS POLISUSTITUIDOS Cuando hay varios hidrógenos sustituidos.

Nomenclatura IUPAC: Se numera la cadena cíclica, tal que los número correspondan a los carbonos con sustituyentes. En caso sea posible, se toma c monosustituido de nombre específico.

X

CH 2 - CH 3

X

5

X

X X asimétrico

vecinal

74

simétrico

4

6

Cl

Cl

Cl

Cl

3

1

Cl

Cl

2

Cl

Br

Nomenclatura IUPAC: Se numeran los carbonos de la cadena cíclica, tal que aquellos con sustituyentes tengan los números más bajos; si hay un monosustituido con nombre específico en la estructura, éste se toma como base.

Cl

broo – 1,3 – dicloro 5 – etilbenceno

hexaclorobenceno

OH

CH 3 Cl CH 3 - CH 2

Cl

4

CH 2 - CH 3

3

5 6

Cl

O 2N

2 1

Cl

6

2 3

5 4

IUPAC: 2 – bromo – 6 clorobenceno

6

2

Cl

3

NO

O2N

5 4

NO 2 2,4,6 – trinitrofenol (ácido pícrico)

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES O POLICÍCLICOS: A continuación, se tiene la estructura de los principales:

1

Br

NO 2

3

5

2,4,6 – trinitrolueno (TNT)

NO 2

1

2

NO 2

trietilbenceno simétrico 1,3,5 – trietilbenceno

CH 3

1

4

CH 2 - CH 3

Común: triclorobenceno vecinal IUPAC: 1,2,3 – triclorobenceno

6

CH 2 - CH 3

3 – cloro – 5 - etilnitrobenceno



74

QUÍMICA

5to. Año S

EL NAFTALENO (C10 H8) : Estructura

FENANTRENO PIRENO

Simplificadamente

Es un sólido cristalino blanco, es más conocido como naftalina. Es insoluble en agua en solventes orgánicos. Pese a que su punto de ebullición es 218°C, sublime fácilmente, es la razón de que naftalina "desaparezcan" con el tiempo, se solidifica a 80°C. El naftaleno, se obtiene de la fracción del alquitrán de hulla, que se destila de 170 que se denomina aceites medios. Es empleado como desinfectante e insecticida, siendo su uso más difundido como p tejidos naturales contra la polilla. Es usado también como materia prima en la f colorantes.

Nomenclatura de sus derivados: Común: para la ubicación de los sustituyentes se emplean letras griegas. IUPAC: Para la ubicación de los sustituyentes se usan números, tal que lo correspondan a los carbonos con sustituyentes. Si hay grupo funcional, se buscará e para el carbono unido a dicho grupo. COMÚN

CRISENO

DIBENZANTRACENO



IUPAC







7





6





8

1

5

4

Debes considerar que la molécula es un ente espacial y su posición puede variar e como su representación en el plano. Las cuatro estructuras a continuación correspon compuesto sólo que en diferente posición. Cl

CORONEO

BENZOPIRENO Común:  - cloronaftaleno

Cl

Cl

Cl


5to. Año Secundaria73 HO

4

5

3

CH 3

2 1

8

6

QUÍMICA

7

 - cloro -  - metil -  - naftol 4 – cloro – 7 – metil – 2 – naftol

5to. Año S COMÚN

CH 3

Cl

Cl

 - cloro -  - metilnaftaleno 1 – cloro – 2 – metilnaftaleno

74







IUPAC





7





6







8

9

5

10

También debes considerar que la molécula es de naturaleza espacial. 4 3

5

2 1

Br

8

6

6

7

5

Ejemplos:

8

C CH 3

7

CH 2 - CH 3

4

1 3

 - bromo -  - etilnaftaleno 1 – bromo – 8 – etilnaftaleno

COOH

2

ácido  - metil -  - naftoico ácido 6 metil – 1 – naftoico CH 3

EL ANTRACENO (C14H10): Estructura

Común:  – metilantraceno IUPAC: 2 – metilantraceno

Simplificadamente

4 3

10

5

9

8

2

CH 3

Se encuentra cristalizado en hojas blancas con fluorescencia verdosa, funde a 216°C y hierve a 354°C, es insoluble en agua. Se obtiene industrialmente de la fracción del alquitrán de hulla llamada aceite verde de antraceno (pto. ebullición de 270°C). Nomenclatura de sus derivados: Común: Se usan letras griegas para ubicar los sustituyentes. IUPAC: Se numeran los carbonos, de tal modo que aquellos con sustituyentes tengan los números más bajos; si hay grupo funcional se buscará el número más bajo para el carbono unido

1

Cl 6

7

7

6

Cl  - cloro -  - metilantraceno 9 – cloro – 2 – metiltantraceno Cl

5 6

CH 3

9

1

5

10

4

 - bromo -  - cloroantraceno 2 – bromo – 7 – cloroantraceno

10

4

9

1

ácido  - cloro -  - metil -  -

3

7 8

8

2

COOH

ácido 6 – cloro – 7 – metil – 2



LOS RADICALES AROMÁTICOS – Ar Los hidrocarburos también generan radicales, al perderse un hidrógeno de la molécula, los principales son:

74

QUÍMICA

5to. Año S PRÁCTICA DE CLASE

01.Nombrar los siguientes hidrocarburos cíclicos: CH 3 a)

b)

CH 3

c)

CH

CH 2 - CH 3

1 – naftil o  - naftil

fenil

2 – naftil o  - naftil d)

e)

Cuando una cadena abierta es suficientemente larga, estos radicales y los obtenidos de los alicíclicos se consideran como sustituyentes.

CH3 – #2CH – #3CH – #4CH2 – #5CH – #6CH2 – #7CH2 – #8CH3 | | Cl

CH 3 CH 3

#1

02.Confrontar los nombres con las fórmulas:

2 – cloro – 3 – fenil – 5 – metiloctano

COOH a)

I

c) Cl

NO2

CH2 – CH3 | #11 CH3 – #10CH2 – #9CH – #8CH2 – #7CH2 – #6CH – #5CH – #4CH2 – #3CH = #2CH – #1CH3 | | d)

5 – etil – 6 – fenil – 9 – ciclopropil – 2 – undeceno

b)

NH 2

CH 3

e)

SO 3 Br

NO2

1. p – clorofenol

2. O – yodoanilina

3. m – nitrotoluen

4. ácido m – nitrobenzoico

5. ácido o – bromobencen - sulfónico



74

QUÍMICA

5to. Año S

04.Nombrar:

EJERCICIOS PROPUESTOS N° 3

CH 3

CH 3

01.La fórmula semidesarrollada:

C2 H 5 H H

H

C

C

H H

C C

C

H

H

a) b) c) d) e)

H CH 3

H

05.El nombre del siguiente compuesto es:

Equivale a: a)

1 – metil – 7,5 – dimetil – 1,4 – ciclohexadieno 1 – metil – 3,5 – dimetil – ciclo – 1,4 – heptadieno 1 – etil – 3,6 – dimetil – 1,4 – ciclohexadieno 1 – etil – 3,5 – dimetilhexadieno N.a.

b)

c)

d)

CH 3

e)

CH 3

02.Nombrar:

C2H 5

a) m – dimetilbenceno d) o – dimetilbenceno

b) metilbenceno e) dimetilolueno

c) p – dimetilb

Br

06.El nombre IUPAC del compuesto a continuación es: CH 3

a) b) c) d) e)

5 – bromo – 3 – metil – 5 – et l – 1,4 – ciclopenteno. 1 – bromo – 3 – etil – 5 – metil – 1,3 – ciclopentadieno. 2 – bromo – 3 – etil – 5 – metil – metilciclopentadieno. 1 – bromo – 3 – etil – 5 – metil – 1,4 – ciclopentano. 2 – bromo – 2 – etil – 5 – metil – ciclodieno.

CH 3 - CH 2

a) 1 – etilnaftaleno d) 6 – etilnaftaleno

03.El nombre IUPAC para el siguiente compuesto es: CH 3

b) 2 – etilnaftaleno e) 2 – etilantraceno

07.Da el nombre del compuesto cuya estructura se muestra:

CH 3

Cl

CH 2 - CH 2- CH 3

a) ciclobutano

b) ciclobutil – propilmetano

OH

c) 3 – etilnafta



08.Al ..................................... se le llama ANILINA y al .................................... se le llama TNT. a) nitrobenceno; fenol c) estireno; 2,4,6 – trinitrofenol e) aminobenceno; 2,4,6 – trinitrotolueno

b) benzaldehído, 1,2,3 – trinitolueno d) aminobenceno; 2,4, 6 – trinitolueno

QUÍMICA

74

5to. Año S

02.Da el nombre común y IUPAC de las estructuras: a)

NH 2

b)

c)

CH 3

CH 3- CH 2

Cl

Cl

09.Elija el grupo cuyos compuestos son todos aromáticos. a) etanol – naftaleno – acetileno c) ácido acético – ácido benzoico – etileno e) naftaleno – acetato de etilo – amoniaco

Br

b) benceno – xileno – fenol d) clorobenceno – metanol – bromin de etilo

e)

d)

10.Indique el peso molecular de:

CH 3

Br

CH 2 - CH 3

f)

NH2

CH 3

Cl CHO

a) 94

b) 92

c) 106

d) 108

e) 93

TAREA DOMICILIARIA 01.Da el nombre IUPAC a las siguientes estructuras: CH 3 Cl

a)

b)

Cl Br d)

Br

c)

Br CH 3 Cl

CH 2 - CH 3



QUÍMICA

74

5to. Año S

Nomenclatura:

ALCOHOLES Fórmula General: (R – OH) Son compuestos orgánicos donde el grupo oxidrilo – OH se halla unido a un radical alifático (lineal).

A. Sistema Común.- primero la palabra alcohol, luego el prefijo según el número y la terminación "ílico" Se usa para alcoholes primarios sencillos: CH3 – OH Alcohol metílico

Clasificación:

CH3 – CH2 – CH2 – OH Alcohol propílico

A) Según el número de grupos oxidrilo en la molécula, pueden ser: monoles, dioles, trioles, y en general polioles cuando hay varios oxidrilos.

CH3 – CH2 – OH Monol OH OH OH | | | CH3 – CH – CH – CH – CH3 triol

CH2 | OH

OH OH | | CH3 – CH – C – CH – CH2 – CH3 | | OH OH

P O L I O L E S

tetrol B) Según el grupo oxidrilo se halle unido a un carbono: primario, secundario o terciario, determina el tipo de alcohol primario, secundario o terciario. Carbono primario

CH3 – CH – CH3 | OH Alcohol secundario

Carbono secundario

CH3 | CH3 – CH2 – C – CH3 | OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 alcohol butílico

B. Sistema de Carbino: Se toma como base el "carbinol", que es el nombre de sencillo, considerando que se han sustituido uno o más hidrógenos.

CH2 | OH

diol

CH3 – CH2 – OH Alcohol primario

CH3 – CH2 – OH alcohol etílico

CH3 – OH

CH3 – CH2 – OH

Carbinol

metil carbinol

CH3 – CH – OH | CH3

CH3 | CH3 – CH2 – C – OH | CH3

Dimetil carbinol

etil dimetilcarbinol

CH3 – CH2 – CH

etil carbino

C. Sistema de la IUPAC: Se toma como base el hidrocarburo de igual número d la terminación "ol". A partir de tres carbonos o más se debe numerar la cadena carbonada, tal que e el –OH tenga el número más bajo. Para polioles, se usará la terminación: diol, triol, tetrol, etc; según el núme oxidrilo. Ejemplos: CH3 – OH Metanol

Carbono terciario #3

CH3 – #2CH2 – #1CH2 – OH

CH3 – CH2 – OH etanol

#1

CH3 – #2CH – #

2 – propan

OH | #1 CH3 – #2CH2 – #3CH – #4CH2 –


CH3 – #2CH = #3CH – #4CH2 –

#1


74

QUÍMICA

C) Deshidrogenación Catalítica: Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando sus vapores sobre u metálico caliente, por ejemplo, cobre o plata; así el etanol puede transformarse en

OH |

CH – #6CH3

#5

2 – hexen – 5 – ol CH3 – CH2 – OH CH3 – #6CH – #5CH2 – #4CH2 – #3CH2 – #2C  | OH 1 – heptin – 6 – ol

#7

CH3 –

#5

CH2 – CH2 | | OH OH 1,2 – etanodiol

5to. Año S

Cu



300C

CH3 – CHO + H2

#1

CH

CH – | OH

#4

D) Oxidación: Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los hidrocarburos, de este modo primarios forman primeramente aldehídos y luego ácidos carboxílicos con el m de átomos de carbono.

CH2 –

#3

OH |

C–

#2

CH3

#1

| OH

2,2,4 – pentanotriol

CH2 – CH – CH – CH – CH2 | | | | | OH OH OH OH OH

[O] [O] CH3 – CH2 – CH2 – OH  CH3 – CH2 – CHO  CH3 – CH2 – CO 1 – propanol

propanal

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con mayor facilidad que los terci

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:

1. Hidrólisis de halogenuros de Alquilo: (R – X + H2O  R – OH

1,2,3,4,5 – pentanopentol

CH3 – CH2 – CH2 – Cl + H2O  CH3 – CH2 – CH2 – OH + HCl 1 – cloropropano

PRINCIPALES REACCIONES DE ALCOHOLES: A) Deshidratación: Generalmente se usa el ácido sulfúrico como agente deshidratante, siendo el resultado un alqueno: H SO4  CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH 2 etanol eteno B) Acción de los metales: Los alcoholes anhidros reaccionan con los metales al alcalinos, formando alcoholatos y desprendiendo hidrógeno. CH3 – OH + Na

 CH3 – O – Na + H2

metanol CH3 – CH2 – OH + Na

ácido propano

metilato de sodio  CH3 – CH2 – O – Na + H2

1 – propanol

Si el hidrocarburo es polihalogenado, donde los átomos de halógeno se hallan diferentes, se forma un poliol. CH2 CH2 + 2 H2O | | Cl Cl 1,2 – dicloroetano

 CH2 – CH2 + 2 HCl | | OH OH 1,2 – etanodiol

2. Hidratación de Alquenos: Este método tiene gran importancia indsutrial, ya que permite obtener alcoholes de craqueo. Ejemplos: CH2 = CH2 + H2O

 CH3 – CH2 – OH

COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN CH3 – CH = CH2 + H2O



propeno

5to. Año Secundaria73 CH3 – CH – CH3 | OH 2 – propanol

74

QUÍMICA

5to. Año S

ESTUDIO DEL METANOL, ETANOL Y GLICEROL EL METANOL

¿En qué carbono se realiza la sustitución de hidrógeno por –OH? Esto se halla determinado por la regla MARKOVNIKOV, la cual manifiesta que la sustitución se realiza más fácilmente en el carbono que posee menos hidrógenos.

CH3 – OH

Otro Ejemplo: CH3 CH3 | | CH3 – C = CH2 + H2O  CH3 – C – CH3 | OH 3. Reducción de Aldehídos y Cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y de una cetona a un alcohol secundario. CH3 – CHO

[H]  CH3 – CH2 – OH

etanal

etanol

CH3 – C – CH3 || O propanona

[H]  CH3 – CH – CH3 | OH 2 – propanol

CO + 2H2

O H

O

300  400 C 200  300 atm

 

CH3 – OH

(ZnO Cr2O3 )

PROPIEDADES GENERALES DE LOS ALCOHOLES: Los alcoholes inferiores de C1 a C4 son líquidos móviles, los intermedios de C5 a C11 son de consistencia aceitosa y los alcoholes superiores son sólidos. Presentan punto de ebullición superiores a los hidrocarburos de peso molecular análogo, así el metanol hierve a 64,7°C, mientras que el etano lo hace a –88,6°C. Esta anomalía, se explica por la capacidad que tienen las moléculas de alcohol para unirse entre sí por puentes de hidrógeno. Por su carácter polar, los alcoholes son muy solubles en agua, los primeros términos son solubles en todas proporciones y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Los alcoholes inferiores tiene un olor a espíritu de vino, los medios poseen olor desagradable y los superiores son sólidos e inodoros. R

Es el término más sencillo de los alcoholes, es llamado también alcohol metílico o car Es un líquido transparente ¡muy tóxico! Si se aspira o ingiere en muy pequeña cant la ceguera y una cantidad mayor es mortal. El envenenamiento con metanol puede producirse también por exposición prolong piel. Es soluble en agua en toda proporción, su punto de ebullición es 64,7°C y su densida Es usado como solvente de sustancias orgánicas; resulta un combustible de alto ren lo que es empleado en autos de carrera y algunos aviones. Anteriormente era obtenido por destilación seca o destructiva de la madera –o se madera temperatura elevada sin acción del aire- de allí que aún algunos le llam espíritu de madera". Actualmente se obtiene a escala industrial por el proceso de PATART, reacción del carbono e hidrógeno a temperaturas y presión altas catalizadores.

H R

O

R H

O H

R

EL ETANOL

CH3 – CH2 –

También llamado alcohol etílico o simplemente "alcohol", es el alcohol de uso más di Es un líquido transparente, de olor agradable, pero fuerte y de sabor ardiente. ebullición es 78,3°C y de congelación de –110,5°C, su densidad de 0,806 g/cm3 a 0°



Es obtenido industrialmente en el proceso de fermentación, que consiste en la descomposición de la glucosa por acción de las enzimas que son biocatalizadores. C2H12O6

fermentaci ón (enzimas )

 

CH3 – CH2 – OH + CO2

La glucosa es obtenida por hidrólisis de sustancias más complejas llamadas carbohidratos, las cuales puede provenir de: uvas, manzanas, jora de maíz, yuca, frutas diversas, etc. El etanol se halla presente en cierto porcentaje en las bebidas alcohólicas, siendo muy empleado como desinfectante y como solvente de variadas sustancias orgánicas (resinas, alcanfor, etc), por lo que es usado en la industria de barnices, explosivos, materias plásticas y productos farmacéuticos; también disuelve sustancias minerales como: yodo, sales, áclcalis cáusticos, etc. El etanol es hipnótico es decir que induce sueño, también es tóxico aunque mucho menos que el metanol, la dosis letal de etanol es 13,7 g por kilogramo de peso corporal. EL GLICEROL Es más conocido como GLICERINA, es un triol muy importante y su nombre IUPAC corresponde al 1,2,3 – propanotriol. CH2 – CH – CH2 | | | OH OH OH Es un líquido viscoso, siruposo y de sabor dulce, por acción del calor pierde agua dando un fuerte olor acre característico. CH2 – CH – CH2  CH2 = CH – CHO + 2H2O | | | OH OH OH propenal o acroleína Su densidad es 1,26 g/cm3 y su punto de ebullición 290°C, es soluble en agua en toda proporción y muy higroscópica. La glicerina fue descubierta en 1 783 por Sheele, quién encontró que, al tratar el aceite de oliva con óxido de plomo, se forma cierta sustancia dulce La glicerina se obtiene en el proceso de SAPONIFICACIÓN, que consiste en la reacción de una grasa con una base fuerte como hidróxido de sodio o de potasio. CH2 – O – COC17H35 | CH – O – COC17H35 + 3 NaOH | CH2 – O – COC17H35



CH2 – OH | CH – OH + 3 C17H35 – COONa | CH2 – OH

74

QUÍMICA

5to. Año S

La glicerina es empleada en medicina, bajo la forma de sales (glicero fosfatos de calmante; lubricante, antiséptico, para preparar cosméticos y jabones de toca higroscópico se usa para mantener húmedos los cueros, el engrudo, la masilla, imprenta, endulzar licores, en la conservación del tabaco, preparación y con ungüentos. Una aplicación de gran importancia es en al fabricación de la NITROGLI es un líquido altamente explosivo y componente activo de la dinamita. CH2 – OH |

CH2 – O – NO2 |

H SO4 CH – OH + 3 HNO3 2  | CH2 – OH

CH – O – NO2 + 3 H2O | CH2 – O – NO2

glicerina

nitroglicerina

La dinamita, inventada por Nobel en 1 867, es una mezcla de nitroglicerina infusorios, resultando una masa explosiva sólida, pero manipulable. Para explotar necesita de un fulminante, ocurriendo la descomposición de la nitroglicerina altamente exotérmica (3 0000C) y desprendiendo gran cantidad de gases. CH2 – O – NO2 | 4 CH – O – NO2  12 CO2 + 6 N2 + 10 H2O + O2 | CH2 – O – NO2 FENOLES

Fórmula general: (Ar – OH) Son compuestos orgánicos donde el grupo oxidrilo (-OH) se halla unido a un radic Es necesario indicar que los fenoles constituyen un grupo diferente a los alcoholes, a poseen el grupo oxidrilo.

Nomenclatura: Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, que es el compuesto m este grupo, asignándosele el número 1 al carbono unido al oxidrilo. OH

OH Br

Común: o – bromofenol

p – nitrofenol



74

QUÍMICA

5to. Año S

EL FENOL (C6 H5 – OH)

OH Cl

Llamado también ácido carbólico o ácido fénico es un sólido incoloro cristalino, p. p.e. = 182°C, cuando se expone al aire se vuelve rosa y, después, pardo debido a Posee olor fuerte característico, es moderadamente soluble en agua.

2,4 - dioclorofenol

OH Cl

Algunos fenoles tiene nombres específicos: OH

OH

OH O2 N

El fenol se encuentra en el alquitrán de hulla, madera y turba. Actualmente, la p fenol a partir del alquitrán es insuficiente para los requerimientos de la industria, prepara también sintéticamente. Los métodos más importantes para producir fenol so

NO 2

  CH 3 p - cresol

OH

OH

NO 2 ácido pícrico

hidroquinona

Un método reciente es la oxidación de cumeno:

CH 3

OH

OH OH

CH

resorcina

CH 3

[O]

C - O - OH

CH 3

OH

HO

H2SO 4

CH 3

cumeno

OH

pirocatequina

Fusión del bencenosulfonato sódico con hidróxido sódico. Calentamiento de clorobenceno con agua y cal a 350°C.

hidroperóxido

pirogalol OH + CH 3- CO - CH 3

OH

OCH 3

fenol

OH

guayacol

OH

 - naftol

 - naftol

propanona

El fenol es un producto del metabolismo normal del organismo y se encuentra pr e orina en forma de sales. Se emplea en la fabricación de plásticos, ácido pícrico, colorantes, etc. Todos los fenoles poseen fuerte acción bactericida hasta en soluciones muy diluidas empleados como antisépticos en medicina y veterinaria.



74

CH2 – C  C – C  C – CH2 – OH | OH

01.Formular los siguientes alcoholes: b) propanol f) exanodiol

c) butanol g) pentinodiol

d) propanotriol h) 2,3 – butanodiol

02.Dé el nombre de los siguientes alcoholes: a) CH3 – CH2 – CH2OH c) CH3 – CH – CH2 – CH2OH | CH2 e) CH3 – COH – CHOH – CH3 | C2H5

5to. Año S

05.Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación:

PRÁCTICA DE CLASE

a) etanol e) decanol

QUÍMICA

b) C2H5OH d) CH2OH – CHOH – CHOH – CH3

a) 2,4 – hexanodiol d) 1,6 – diol – 2,4 – hexadiino 06.Otro nombre de la glicerina es: a) 1,2,3 – propanotriol d) 2,2,3 – butanotriol

a) CH3 – CH2 – CH – CH3 | OH

b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

c) CH3 – CH – CH3 | OH OH OH

d) CH2 – CH – CH2 | | | OH OH OH

a) polioles c) propanoles, etanoles, metanoles e) primarios, secundarios, terciarios

09.El nombre común de la estructura mostrada es: OH

c) formilo

d) N.a.

02.El compuesto: CH3 – COH – CH3, ¿qué clase de alcohol es? | CH3

a) saturado

b) secundario CH  C – CH2 es un alcohol: b) insaturado

b) gliceroles, propanotrioles, buta d) monoles, dioles, trioles

Reducción del acetaldehído reducción del ácido acético. Combustión del carbón. Reacción entre el metanol y una solución de permanganato. Fermentación de azúcares con levadura.

01.El grupo funcional del alcohol se llama:

a) primario 03.La fórmula:

c) pentanopentol

08.El etanol o alcohol etílico se obtiene en gran escala por: a) b) c) d) e)

EJERCICIOS PROPUESTOS N° 4

b) hidroxilo

b) 1,2,3 – butanotriol e) etilenglicol

07.Según la posición del grupo oxidrilo (-OH) en la cadena carbonada, los alcoholes

03.Da el nombre de cada alcohol, usando el sistema común, IUPAC y del carbinol.

a) carbonilo

b) 2,4 – hexadiinodiol c) 2,4 – hexino – 1, e) 2,4 – hexadiino – 1,6 – diol

a)  - naftrol

c) terciario

d) todos

c) monol

d) poliol

04.La reacción CH3 – CH2 – CH2OH + HCl  _____________________ produce:

b)  - antrol

c)  - naftol

d) 2 – naftol

e) 7 –

10.¿Qué nombre corresponde a la fórmula: CH3 – CHOH – CH2 – CH3? a) metil metanoeltilo d) 2 – butanal

b) metil hidroximetil e) etanoletano

c) 2 – bu

QUIMICA(2)

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