2. PEMBUATAN ASETANILIDA.doc

Pembuatan Pembuatan Asetanilida

PEMBUATAN ASETANILIDA

Tujuan Percobaan Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat : 1. Terampil Terampil menyusun menyusun dan menggunak menggunakan an alat-alat alat-alat dalam dalam pekerjaan pekerjaan sintesis zat-zat organik. 2. Menjelaska Menjelaskan n teknik teknik penyuli penyulingan ngan bertin bertingkat gkat . Menjelaska Menjelaskan n asas dasar dasar ilmu ilmu kimia kimia senyawa senyawa turunan turunan amina.

Dasar Teori !ala !alah h satu satu reak reaksi si terp terpen enti ting ng dari dari turu turuna nan n am amin ina a adal adalah ah pengubahannya menjadi amida" yaitu bila suatu amina primer atau sekunder direaksikan dengan suatu asam atau turunannya. Misalnya pengubahan amina menjadi asetamida" menggunakan asam asetat glasial dan anhidrida asetat atau campuran kedua pereaksi tersebut" atau atau aseti asetill klor klorid ida a dima dimana na pros proses es ters terseb ebut ut dinam dinamak akan an

asetilasi .

Pros Proses es ini ini adal adalah ah suat suatu u reak reaksi si subs substi titu tusi si asil asil nukl nukleo eo#i #ill deng dengan an mekanisme yang dapat dinyatakan sebagai berikut : -

O

O

O +

R-NH2

+

R-C

+

-H

R-C-NH2R X

R-C-NH-R

+

X

X

dimana $ % -&'" -&(&) atau *(l +setilasi menggunakan asam aseta tglasial adalah cara yang lebih murah" walaupun menggunakan waktu yang lebih lama. ,arena dalam proses terakhir ini terjadi kesetimbangan : O R-NH2

+

CH3COOH

R-NH-C-CH 3

+

H2O

Praktikum Praktikum Kimia Organik II Laboratorium Kimia FMIPA UNM

5

Pembuatan Asetanilida

&leh karena itu untuk memperoleh hasil yang tinggi" kesetimbangan perlu digeser ke kanan dengan jalan menyingkirkan air yang dihasilkan dengan cara destilasi. Pembuatan turunan asetil dari amina seringkali dimaksudkan sebagai pelindung terhadap gugus amino agar tidak terlalu reakti#  pada oksidasi atau memperlunak kereakti#an gugus amino yang tinggi terhadap reaksi substitusi elektro#ilik" seperti halogenasi. Perlu diketahui bahwa asetanilida dengan nama anti#ebrin adalah salah satu obat yang telah lama digunakan sebagai antipiretik dan analgesik. enasetin yaitu p-etoksi-asetanilida" mempunyai khasiat  yang sama akan tetapi lebih baik dari anti#ebrin. +khir-akhir ini obat antipiretik dan analgesik yang paling banyak digunakan adalah asam asetisalisilat yang lebih dikenal dengan nama aspirin. alam

percobaan

ini

akan

dilakukan

asetilasi

anilin

menggunakan asam asetat glasial sebagai pereaksi" dalam proses ini air yang dihasilkan akan disingkirkan dengan cara destilasi.

Alat dan Bahan -

/abu bundar 20 m/ 

-

,olom #raksinasi

-

,ondensor re#luks

-

 Termometer 2(

-

/abu takar 20 m/ 

-

(orong penyaring

-

Pembakar 3unsen4spiritus

-

(orong 3uchner

-

5elas kimia 1 / 

-

/abu 6rlenmeyer 20 m/ 

Praktikum Kimia Organik II Laboratorium Kimia FMIPA UNM

6

Pembuatan Asetanilida

-

+nilin

-

+sam asetat glasial

-

,arbon akti# 

-

3atu didih

Prosedur Kerja ,e dalam labu bulat 20 m/ tambahkan 2 gram 72 m/8 anilin dan 29 gram 720 m/8 asam asetat glasial. Pasang kolom #raksinasi

pada

labu

dan

dilengkapi

dengan

termometer

dan

kondensor untuk destilasi. 5unakan labu takar 20 m/ untuk menampung destilat. Tambahkan sebutir batu didih" panaskan perlahan-lahan supaya uap larutan tidak naik ke kolom. !etelah 10 menit tingkatkan pemanasan sedikit hingga air yang terbentuk dalam reaksi dan sedikit asam asetat akan terdestilasi perlahan-lahan dengan kecepatan yang rata 7suhu uap 1-10(8. ji sedikit dalam air dingin" jika sudah keruh tuangkan semua ke dalam air dingin. !aring" rekris dengan air dan alkohol 2;.
inginkan"

kemudian

saring"

timbang

dan

hitung

rendemennya.

Praktikum Kimia Organik II Laboratorium Kimia FMIPA UNM

7