1IDENTIFICACIÓN DE DROGAS HETEROSIDOS FLAVONOIDES EN LA NARANJA, RUDA Y MAÍZ MORADO POR EL METÓDO DE ANALISIS CUALITATIVO IDENTIFICACION DE HETEROSIDOS FLAVONOIDES EN DIFERENTES ESPECIES VEGETALES POR EL METÓDO DE ANALISIS CUALITATIVO
L. Sedano Gilvonio, L. De la cruz Toribio, C. Rodríguez Rojas. K. Salas Milla, S. Alvarado Saldaña. Universidad N. Wiener, Lima, Perú. (Mesa 4- Grupo Martes) LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA, FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA Resumen: El presente estudio tuvo como c omo objetivo la determinación de los glicósidos flavonoides en distintas especies vegetales, tales como: naranja, ruda y maíz morado,
La práctica tiene como objetivos: conocer la impo rtancia de los compuestos fenólicos en Farmacognosia e identificar flavonoides cualitativamente. Palabras clave: Glicósidos, flavonoides, maceración, hesperidina, rutina, antocianina, cromatografía capa fina.
Introducción Los flavonoides son compuestos, generalmente amarillos, que se encu entran en los jugos celulares y en los pétalos de las flores de algunas plantas en forma de glucósidos de diversos azúcares (glucosa, galactosa, ramnosa o una pentosa) y cuyos aglucones son derivados del núcleo fundamental de las fenilbenzopirona. La unión glucosídica del 1 aglucón y el azúcar suele estar sobre grupos fenólicos situados en las posiciones 7 ó 3. Actualmente hay un interés creciente sobre los compuestos polifenólicos debido a los efectos beneficios en la salud humana, atribuidos principalmente a su capacidad 2 antioxidante , numerosos estudios han puesto de manifiesto ma nifiesto un amplio rango de actividades biológicas, incluyendo acciones antibacterianas, antiinflamatorias, antialérgicas, antivirales, antivirales, 3 antimutagénicas, antincoplásicas y vasorrelajantes. La quercetina es un flavonoide del tipo flavonol que se encuentra presente p resente en diversos alimentos naturales, tales como: tomate, lechuga, cebolla; siendo las c ebollas, uno de los 4 vegetales más ricos en ella. Hasta el momento se han descrito más de 6000 flavonoides diferentes y se siguen 5 identificando nuevas estructuras . Todos ellos comparten el mismo esqueleto básico
formado por dos anillos aromáticos unido por un fragmento de tres carbonos, los flavonoides naturales están oxigenadas con grupos hidroxilo y metoxilo, y frecuentemente uno o varios grupos hidroxilos están unidos a azúcares dando lugar a glicósidos. Algunos autores prefieren separar los derivados flavónicos, antocianósidos e isoflavonoides y 6 mantener el término de flavonoide para el resto de los grupos .
Materiales y métodos: Muestra: Se trabajó con muestras de las drogas de las especies vegetales co mo la naranja,
ruda, maíz morado que trajeron los mismos alumnos. Los reactivos que fueron otorgadas por el laboratorio de farmacognosia de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad NORBERT WIERNE; se realizó el análisis cualitativo
Materiales: tubo de ensayo, pipeta, vaso de precipitación, gradilla, matraz, bureta, etc. Métodos: método de maceración y método cualitativo
Procedimiento: primero utilizando el método de maceración para la extracción de los metabolitos, para continuar con las reacciones específicas de iden tificación: para el reconocimiento de la hesperidina en la naranja se hizo la reacción con H2SO4cc, HClcc, HNO3 y NaOH3 0%; para el reconocimiento de la rutina, en la ruda, se hizo reaccionar con los reactivos de Wilson,Shinoda y FeCl3; y por último para el reconocimiento de antocianina en el maíz morado se utilizó los reactivos H2SO4cc y NaOH 30%.
Discusión Las antocianinas son más estables en un medio ácido que en un medio neutro o alcalino. En medio ácido a pH 1, la forma predominante es la del ión flavilio, el cual da el color rojo, cuando es sometida a pH básico o alcalino, el ión flavilio es susceptible al ataque nucleofílico por parte del agua, produciéndose la pseudobase carbinol, esto es a pH 4.5 y seguido se forma la chalcona, las dos formas son incoloras 7. A un pH 7 se produce la base quinoidal, el cual da una coloración azul debido a cambios conformacionales y a la estabilización de los electrones de valencia del catión flavilio y resonancia del anillo aromático B. La muestra problema de antocianina obtenida de la coronta de maíz cambió a color rojo al agregar ácido sulfúrico concentrado; luego de agregar una base como el NaOH 30% cambió a color verde azulado oscuro. En el caso de la reacción de Shinoda, el extracto de ruda en contacto con ácido clorhídrico con virutas de magnesio metálico se genera hidrógeno, este último reduce al flavonoide (rutina), lo cual se reconoce por la coloración rosada 7. En el ensayo de identificación de rutina se tuvo que preparar extracto de ruda. Para la preparación del extracto, las hojas frescas fueron estabilizadas por acción del alcohol hirviente que solubiliza los heterósidos. Esta purificación permite eliminar la clorofila cuya intensa coloración enmascara ciertas reacciones de caracterización 8. La reacción del extracto de ruda con el reactivo de Wilson, presentó una coloración amarilla y cuando se llevó la muestra a la lámpara UV, se tornó de color verde fluorescente. La reacción indica positivo cuando el flavonoide posee un grupo carbonilo y un grupo oxhidrilo posición 5, tal es el caso de la rutina, dan complejos amarillos y en fluorescencia verde. Esta coloración intensa en la lámpara UV se debe a la deslocalización de los electrones presentes en los anillos (sistemas aromáticos conjugados)9 En la reacción de coloración con FeCl3, la muestra de extracto cambió a una coloración verde. Esto se debe a la naturaleza poli fenólica de los flavonoides, específicamente compuestos con orto-difenoles, lleva a la formación de coloraciones variadas en presencia de FeCl3, que en este caso por presentar rutina, produce una coloración verde .
Conclusiones
1. Los compuestos fenólicos son de gran importancia por sus propiedades antioxidantes y bactericidas. 2. Se identificó cualitativamente heterósidos flavonoides como hesperósido, rutinósido, quercetinósido y antocianósido. Bibliografía 1-. Eduardo P. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. Universidad Politecnica de Valencia. Ed: Reverté, S. A. Barcelona (2007). Pag. 915 2. Prasain J. Wang C. Barnes S. Mass spectrometric methods for the determination of flavonoids in biological samples, Free Radic. Biol. Med., 37, 1324 (2004). 3. Moroney M. Alcaraz M. Forder R. Houly J. Selectivity of neutropil 5-lopoxygenase and cyclooxigenase by an anti-inflamatory flavonoid glycoside and related aglycone flavonoids, J. Pharm. Pharmacol., 40, 787 (1988). 4. A. Escarpa y M. Gonzales, High-performance liquid chromatography with photo-diode array detection for the determination of phenolic compounds in peel and pulp from different Apple varieties, J. Chromatogr. A, 823, 331 (1998). 5. J. Harbone y C. Williams, Advances in flavonoid research since 1992,Phytochemistry, 554, 481 (2000). 6. J. Bruneton, Flevonoides, en: “Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas Medicinales”, Ed. Acribia,
Zaragoza, 2001, pag. 305. 7. Cátedra de farmacognosia y medicina Tradicional, guía de práctica- Farmacognosia, 2013. 8. Cuevas Montilla E., Antezana A. y Winterhalter P., ANÁLISIS Y CARACTERIZACIÓN DE ANTOCIANINAS EN DIFERENTES VARIEDADES DE MAÍZ (Zea mays) BOLIVIANO. Universidad Mayor San Simón Cochabamba, Sucre a Parque la Torre, Cochabamba, Bolivia, 2008. pág. 83 -84. 9. Kuklinski C. Farmacognosia, Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural. Barcelona: Ediciones Omega S.A; 2000. Pág. 106 -108.
