TINTES Y TEÑIDO Valencia Valencia, Rodrigo (1438087)
[email protected] Quiroga Arango, Juan Sebastián (1528962)
[email protected] Chinguad Obando, Andrés (1532565),
[email protected] Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Programa de tecnología química, Laboratorio de Química Orgánica Santiago de Cali, 19 de noviembre del 2016.
1. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS. En dos tubos de ensayo se preparó la sal de diazonio mediante la reacción de diazotizacion de la p-nitroanilina con NaNO 2 (tubo 1) y 3,3dimetoxibencidina con NaNO 2 (tubo 2) manteniendo la sal en baño de hielo que mantiene la temperatura aproximadamente a 0ºC. La monoamina (p-nitroanilina) es de color amarillo donde al enfriarse se observan pequeños cristales. Al adicionar el NaNO 2 a la solución se observa la formación de más cristales. La diamina (3,3-dimetoxibencidina) al reaccionar con el NaNO 2 se torna un color rojo carmesí. No se observa algún precipitado.
Teñido por Dispersión: En un tubo de ensayo se adiciona 1 mL de m-nitroanilina, 1 gota de NaOH 1 M para neutralizar la solución y 1 gota de β-naftol. Se deja que la solución tenga temperatura ambiente, se agita y luego se le adiciona 5 (0.5 ml) gotas de bifenilo y una gota de surfactante. Se introduce en el tubo un trozo de dacrón, sometiéndolo a calentamiento en baño maría. Se deja enfriar la muestra, Se retiran la tela, se enjuaga, se seca y se observan los resultados. Al adicionarle adicionarle una gota de NaOH a la mnitroanilina, su coloración cambia de amarillo a un color rojo anaranjado. Al enjuagar el dacrón se observa que el tinte se retiene en la tela.
2. DISCUSIÓN DE RESULTADOS. Posteriormente se utiliza la sal de diazonio para hacer teñidos en distintos tipos de tela como se describe a continuación:
Teñido en fibra de algodón: En dos fibras de algodón se adicionan en cada extremo unas gotas de solución básica b ásica de β-naftol β -naftol 1.0 M, se dejó secar. Luego se añadió unas gotas de las sales de diazonio anteriormente preparadas, utilizando una sal para cada tela respectivamente. Se juaga con agua y se deja secar.
El algodón es una fibra vegetal natural de gran importancia como materia prima para fabricar tejidos y prendas de vestir. Es muy útil y usado en la industria textil, debido a su absorbancia y la facilidad con que se lava y tiñe. El algodón es una fibra que en su estructura contiene grupos OH, y su forma aparece a continuación:
Al enjuagar el algodón con los tintes se observa que la tintura no se decolora.
Fig ura 1. Estructura del algodón.
El algodón es una fibra que está constituida por celulosa, y para su teñido se utiliza colorantes tipo azo, los cuales proceden de una reacción de diazotizacion y acoplamiento. En el proceso de diazotizacion se hizo reaccionar p-nitroanilina (monoamina) con NaNO2 para producir la sal de diazonio [1] [2]:
deslocalizados, lo que permite la absorción de luz en las regiones visibles. Debido a sus colores tan intensos (intensamente amarillos, naranjas, rojos, azules y verdes) y a su fácil obtención a partir de compuestos relativamente baratos, los compuestos azo se utilizan en su mayoría como colorantes en textiles y en la fabricación de pinturas.
Fig ura 2. Producción de sal de diazonio con
Los colorantes azoicos constituyen la clase más numerosa e importante de tintes, conociéndose en la actualidad miles de colorantes azoicos. Como la sal de diazonio se preparó con dos reactivos distintos, uno con pnitroanilina y otro con 3,3-dimetoxibencidina, con esta última se obtuvo la siguiente reacción:
monoamina.
La reacción se debe realizar a 0ºC dado que las sales de diazonio son muy reactivas y se disocia con facilidad a temperaturas mayores, ocasionando la liberación del grupo N 2+ de la molécula, el cual sale como nitrógeno gaseoso N2. Luego se realiza la reacción de acoplamiento de esta sal para producir el tinte. En este proceso, el ion diazonio actúa como electrófilo; posee dos estructuras resonantes donde ambos nitrógenos llevan una carga positiva parcial. El nitrógeno terminal ataca la posición orto del β-naftol produciendo un azocompuesto (figura 3):
Fig ura 4. Producción de sal de diazonio con diamina.
Fig ura 5. Producción de un azocompuesto con diamina.
Figura 3. Producción de un azocompuesto con monoamina.
Los azocompuesto son sustancias intensamente coloreadas, esta coloración se debe al enlace azo ( ), produce la conjugación de dos anillos aromáticos, formando un sistema extenso de electrones α
En cuanto al catión diazonio, es un electrófilo relativamente débil y por consiguiente solo reacciona con sistemas aromáticos altamente activados frente al ataque electrófilo por presencia de grupos fuertemente donadores de densidad electrónica. Los grupos con mucha facilidad de ceder densidad electrónica
más común son el hidroxilo y el amino, lo que significa que los compuestos más comunes de sufrir acoplamiento azo son fenoles o aminas aromáticas. Entonces para el caso del β -naftol el cual posee un grupo OH la reacción de acoplamiento fue apropiada; es decir el catión se acopla con facilidad. [1][2][3]
los cuales tiene la tendencia a ionizarse en mayor o menor proporción, ocasionado que las fibras pueden soportar una pequeña carga negativa. El dacrón es un poliéster que se obtiene a partir de un ácido tereftálico y etilenglicol.
En el teñido por dispersión se prepara una tintura tipo azo de dispersión insoluble mediante la reacción de un compuesto azo insoluble con bifenilo, NaOH y solución surfactante (figura6).
Fig ura 7. Estructura del dacrón.
El poliéster posee un carácter relativamente hidrófobo (no polar), debido al predominio de los anillos bencénicos y de los grupos etilénicos. El dacrón es una fibra altamente cristalina, que presenta un empaquetamiento muy compacto de moléculas de polímero altamente ordenadas. Por tal motivo es una fibra relativamente inaccesible, incluso para moléculas pequeñas y es por ello muy difícil de teñir. Fig ura 6. Teñido por dispersión.
El tinte disperso es escasamente soluble en agua, pero tiene una solubilidad suficiente para su aplicación a temperaturas altas. La poca adhesión del tinte a la fibra puede ser a la ausencia del surfactante. [3][4] Al igual que en el teñido de una fibra de algodón, el teñido de un fragmento de dacrón supone una afinidad tinte-fibra, lo que implica una combinación de fuerzas de Van der Waals, fuerzas bipolares y puentes de hidrogeno [6]. Una característica de los tintes dispersos es que poseen grupos polares no iónicos; estos grupos proporcionan a altas temperaturas un grado de solubilidad adecuado. [4] Comparando las características de las fibras utilizadas se observa que el algodón es una sustancia celulosa que posee grupos hidroxilo,
El poliéster es un tipo de fibra sintética que no tiene grupos que permitan que el colorante se aloje en el interior de la molécula, por lo que se debe formar una tintura dispersa que se aplica la suspensión formada por la p-nitroanilina con NaOH y β-naftol, produciendo una solución no homogénea, donde las partículas van a la superficie ya que el tinte es insoluble en agua. Este proceso necesita un disolvente (bifenilo) que se comporte como un transportador que disuelva el tinte y lo lleve hasta la fibra. En estos teñidos se ve la tinta dispersa por toda la fibra, ya que no se adhiere totalmente a la prenda. Así las tinturas son preparadas dependiendo de la clase de fibra para tinturar. En este caso las fibras celulósicas y las fibras sintéticas cada una posee un tinte especial; las celulósicas requieren de tinturas tipo azo ya que no dan teñidos de calidad con tinturas aniónicas o catiónicas. Por el contrario, las fibras sintéticas requieren dada su estructura tintes de dispersión que sean aplicados bajo
condiciones especiales, donde las tinturas se unen a la fibra por fuerzas intermoleculares.
3. PREGUNTAS. 1. Represente la estructura de las tinturas preparadas en sus experimentos y clasifíquelas como directas, aniónicas, catiónicas o de dispersión. Tintura directa:
El dacrón es un poliéster, es la fibra sintética de mayor uso, por lo tanto, no puede ser teñido por un tinte normal, ya que como se observa en su estructura, no presenta grupos OH, por lo cual no se podrá formar los enlaces de hidrogeno provocando así que las tinturas no queden fijas. Estos tintes reaccionan o se adhieren a fibras que presenten el grupo éster, que como se observa es el caso del dacrón cumple estas características, de esta forma los tintes por dispersión los tiñen fácilmente.
3. ¿Cuál de los tintes ensayados tiene mayor afinidad por el algodón? Explique usando representaciones estructurales.
Tintura directa:
Debido a que el algodón está conformado por celulosa, por tanto, es una cadena hidrofilica que será determinante en la afinidad del colorante a emplear, con la intensión de aplicar un tinte que se adhiera a la fibra se determina que el más indicado es a partir de diamina, esto dada la presencia de grupos azo R- N≡NR que interactúan con el grupo hidroxilo de la celulosa.
Tintura dispersa:
4. Represente la estructura de una seda y de un posible tinte efectivo para ella.
2. Represente la estructura del dacrón y explique por qué es necesario usar el teñido por dispersión.
La seda es una fibra natural formada por proteínas, contiene grupos -COO y NH3 por lo que tendrá afinidad con tintes iónicos como por ejemplo el 2,4-dinitro-1-naftol. ⁻
⁺
4. CONCLUSIONES. Las estructuras moleculares de las fibras y los colorantes son las responsables del éxito del teñido, ya que sus grupos funcionales son los que permiten que la reacción ocurra o no. El color o intensidad de este, depende de la ubicación del sustituyente responsable del color, uno meta- será diferente de uno orto- o para-. El proceso de preparación de tinturas depende en gran parte a la temperatura en la cual se realice; esta debe ser iguales o inferior a 50ºC, para permitir que la reacción sea lenta y así garantizar una mayor penetración del tinte. Según el tipo de fibra, existen distintos modos de teñidos y distintos tipos de tinturas.
5. BIBLIOGRAFÍA [1] Ege, S.; Química Orgánica: Estructura y reactividad, Volumen 2. Primera Edición. Editorial Reverté S.A. Barcelona,2004. [2] Klages, F.; Tratado de Química Orgánica, Volumen III. Segunda Edición. Editorial Reverté S.A., Barcelona,1968. [3] HART, Harold.; Química Orgánica. Editorial Mc Graw-Hill/Interamericana De España,2007. [4] Jaramillo, L. M.; Compuestos Orgánicos del Nitrógeno: Aminas, Nitrosoaminas, Compuestos Azo Y Heterocíclicos Aromáticos. [5].http://objetos.univalle.edu.co/files/Compuest os_organicos_del_nitrogeno.pdf. Revisado Noviembre 11 2016. [6] Chang. R; Química. 9a ed. McGraw-Hill,pp 419-423
