Sustitución Electrofilica Aromática – Síntesis Acido m - Nitrobenzoico

1. TEMA: Sustitución Electroflica Aromática – Síntesis Acido m Nitrobenzoico

2. OBJETIVOS:

a. Gener enera al: Sintetizar m-nitrobenzoato m-nitrobenzoato de metilo e hidrólisis. b. ESPECI ESP ECIFICO FICOS: S: Realizar Realizar sustitución electroílica aromática para la síntesis. Aplicar los conocimientos teóricos de la sustitución electroílica aromática. erifcar los eectos orientadores de los !rupos sustitu"entes al anillo aromático. 3. FUNDAMENTO TEÓRICO: •

• •

•

a. #E$R%A S$&RE E' E()ER*+EN#$ SUSTITUCIÓN EECTROF!ICA E ECTROF!ICA AROM"TICA

'as reacciones de sustitución electroílica electroílica aromática, son reacciones en las ue un átomo de hidró!eno del anillo aromático es sustituido por un electróflo.Es posible introducir al anillo muchos sustitu"entes distintos por este proceso. Si se eli!e el reactio apropiado pueden eectuarse reacciones de bromación, cloración, nitración, sulonación, aluilación " acilación. En cada una de las reacciones de monosustitución monosustitución indicadas se usa un ácido de 'e/is como catalizador. El ácido de 'e/is reacciona con el reactio para !enerar un electróflo, el cuál es el reactio real de la sustitución. )or e0emplo en la nitración, el ácido sul1rico 2un ácido mu" uerte3 puede eliminar un !rupo o4hidrilo del ácido nítrico para producir el iónnitronio 2N$536. 7n electróflo puede atacar los electrones pi de un anillo benc8nico para dar un tipo de carbocatión estabilizado por resonancia llamado iónbencenonio9 iónbencenonio9 ue al i!ual ue otros carbocationes reacciona posteriormente. 7n benceno sustituido puede e4perimentar sustitución de un se!undo !rupo. 'os !rupos presentes en el anillo ue lo hacen más reactio se denominan !rupos actiantes 2-N:53, mientras ue un !rupo ue difculta la se!unda sustitución se denomina !rupo desactiante 2-N$53. Además de las dierencias dierencias en las elocidades de reacción del anillo, los !rupos presentes en el defnen la posición del se!undo ataue. 2)hilip S. &aile", ;<<= 3 a3 REA>>*?N REA>> *?N @ENERA' @ENE RA'

−¿ +¿+ 2 HSO 4 +¿+ H 3 O

¿

¿

→

¿

 HNO 3 + 2 H  2 SO 4 ∆ NO 2

b3 +E>AN*S+$ E REA>>*?N

)hilip S. &aile", >. A. 2;<<= 3. Química orgánica: conceptos y aplicaciones. )earson Educación .

#.  PROCEDIMIENTO:

;.B Sintesis: - En una cuba metálica colocamos hielo a fn de realizar un ambiente rio " dentro colocamos un aso de precipitación de ;CC ml. - En el aso de precipitación de ;CC ml colocamos D ml de acido nítrico 2:N$D3 concentrado " lue!o mezclamos !ota a !ota Dml de acido sul1rico 2:5S$3 concentrado controlando la temperatura de la reacción con un termómetro. Esta será la solución 1. - Si la temperatura se acerca a los DCC>, de0amos de aumentar las !otas de acido sul1rico hasta ue ba0e la temperatura, cuando eso suceda

-

-

-

-

se!uimos aFadiendo el acido hasta completas con la cantidad reuerida. En otro aso de precipitación de ;CCml en el ambiente rio colocamos ml de benzoato de metilo 2> =:=$53 " lue!o anadimos !ota a !ota =ml de acido sul1rico concentrado " controlando la temperatura con el termómetro. Esta será la solución 2. 'a solución 1 la colocamos en un embudo de separación " esta en un soporte con nuez " el aso de precipitación de la solución 2 deba0o del embudo, abrimos poco a poco la llae para mezclar la solución 1 con la 2 controlando la temperatura. Al terminal, debe de ormarse precipitados " colocamos ;CC! de hielo picado al resultado. Giltramos al acío el producto de la mezcla, secamos " pesamos el precipitado obtenido. 5.B :idrolisisH )esar D! de hidró4ido de sodio 2Na$:3 en un aso de precipitación de ;CCml " adicionar ;Iml de a!ua destilada " disoler completamente el hidró4ido. #ransasar la solución en un balón esmerilado de 5JC ml " aFadir el nitrobenzoato de metilo obtenido en los pasos de síntesis. Arme un euipo de reKu0o " de0e reKu0ar la sustancia en el balón por ;J minutos colocando aselina preiamente en las orillas del balón " del tuo reri!erante. El ester se disuele durante el reKu0o. 'ue!o de los ;J minutos de0e reposar a temperatura ambiente " dilu"a con 5C ml de a!ua destilada " colocamos el aso en la cuba metálica con hielo para ue se manten!a en un ambiente rio. Adicionamos a la solución anterior ;5 ml de acido clorhídrico 2:>l3 concentrado controlando la temperatura de la reacción con el termómetro. +ezclamos con la arilla de a!itación " lue!o fltramos al acío los precipitados obtenidos en la mezcla, de0amos ue se seuen " pesamos el resultado.

$. REGISTRO DE DATOS: Da%&' e()er*+en%ale': TABA 1 S,n%e'*' -e 3n*%r&ben/&a%& -e +e%*l&

olumen de ácido nítrico concentrado

D ml

olumen de ácido sul1rico

D ml

concentrado olumen de ácido sul1rico olumen de benzoato de metilo  #emperatura interna de la mezcla

= ml  ml C-J L>

TABA 2 0*-rl*'*'.

+asa de hidró4ido de sodio

D.CD !

+asa de D-nitrobenzoato de metilo olumen de ácido clorhídrico concentrado  #iempo de reKu0o

J.JJ ! ;5 ml ;J min

TABA 3

Pe'&'. Producto

Dnitrobenzoato de metilo ácido Dnitrobenzoico

produ cto +  papel 

 peso del  papel fltro

Peso del  produ cto

% rendimie nto

6.14 g

0.59 g

5.55 g

95.68 %

5.70 g

0.60 g

5.10 g

95.3 %

Da%&' %er*&': TABA # S'%an*a

Ma'a +&lar

Ma'a -el )r&-%&

;DI !Mmol benzoato de metilo ;=;.;J !Mmol D-nitrobenzoato de metilo ;I.;5 !Mmol ácido D-nitrobenzoico Den'*-a- ben/&a%& -e +e%*l&  1.45

.DI ! J.=C ! J.DJ !

67+&l

8. CACUOS 9 RESUTADOS: Cll& -e 6ra+&' 3n*%r&ben/&a%& -e +e%*l& ;-a%& %er*&< masadeC 8 H 8 O Volumen C 8 H 8 O× Densidad C 8 H 8 O =

masa deC 8 H 8 O= 4 ml × 1.09 g / ml masadeC 8 H 8 O = 4.36 g gdeC 8 H 7 N O 4

=

4.36 g C 8 H 8 O ×

181.15 g C 8 H 7 N O 4

masa de 3 nitrobenzoato de metilo −

136 g C 8 H 8 O 5.80 g

=

= -e ren-*+*en%& ',n%e'*'  Dato experimental × 100  Datoteórico

%R

=

%R

=

5.55 g 5.80 g

× 100

=

95.68

Cll& -e 6ra+&' *-& 3n*%r&ben/&*& ;-a%& %er*&< gdeC 7 H 5 N O 4

5.80 g C 8 H 7 N O 4 ×

=

masa de cido 3 nitrobenzoico −

=

 Dato experimental × 100  Datoteórico

=

 R =

5.10 g 5.35 g

× 100= 95.32

181.15 g C 8 H 7 N O 4

5.35 g

= -e ren-*+*en%& >*-rl*'*' %R

167.12 g C 7 H 5 N O 4