FECHA: 16/05/2014 TITULO: Solubilidad y clasificación de solventes - extracción INTEGRANTES: Daniela García – Andrés Maldonado Solubilidad y clasificación por solventes.
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
Prueba Solubilidad. Durante esta práctica se empleó en NaCl (cloruro de sodio) como soluto frente a los diversos solventes. En un tubo de ensayo de tomo una muestra de solvente de alrededor de 15 gotas, posteriormente fue añadido cierta cantidad de soluto, equivalente a la punta de una espátula metálica; se agito la solución y se observó cómo era la solución. Se repitió el procedimiento anterior 5 veces más, pero, variando el solvente (Éter, Hexano, HCl 10%, NaOH 10%, NaHCO 3 10%). Se compararon los resultados con los demás grupos, que realizaron la misma práctica pero con diferentes solutos (sacarosa, ciclo-hexeno, anilina, aceite, ácido áci do acetilsalicílico, β-naftol). Clasificación por solventes - Muestra Problema #10 Se colocó 10 gotas de agua en un tubo de ensayo, se le añadieron 3 gotas de la muestra problema, se agito la solución y se determinó si era insoluble. Al ser insoluble en agua, se repitió la prueba pero cambiando el disolvente por HCl al 10%, se agita y se determina si es soluble o insoluble. Se repitió por tercera vez el experimento pero esta vez con NaOH al 10%, se agito y se determinó si era soluble o insoluble. Al ser insoluble, se repitió por última vez el experimento pero esta vez como solvente el ácido sulfúrico concentrado, se agito y se determinó si era soluble o insoluble. RESULTADOS
Resultados pruebas de solubilidad: S= Soluble, I= Insoluble Solvente/soluto Agua Éter Hexano HCl 10% NaOH 10% NaHCO3 10%
NaCl S I I S S S
Sacarosa S I I S S S
Ciclohexeno I S S I I I
Anilina S S I S I I
Aceite I S S I I I
Ácido acetilsalicílico I I I I I I
Β-
naftol I S I I I I
Resultados Clasificación por solventes Muestra problema + Agua = Insoluble Muestra Problema + HCl 10% = Insoluble Muestra Problema + NaOH 10% = Insoluble Muestra Problema + H2SO4 = Insoluble
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS
A continuación se entrara a discutir sobre la solubilidad de los solutos frente a sus solventes: I)
II)
III)
IV)
V)
VI)
NaCl: El cloruro de sodio fue soluble frente a los solventes orgánicos, en vista de que la constante dieléctrica entre él y los solventes orgánicos (Agua, HCl, NaOH, NaHCO3) son muy similares, por lo cual pueden solvatar al NaCl formar fuerzas ion-dipolo; por el contrario los compuestos orgánicos no tienen suficiente energía para romper la energética estructura cristalina del NaCl. Sacarosa: A pesar de ser un compuesto orgánico, la sacarosa puede disolverse en sustancias polares debido a la gran cantidad de grupos funcionales orgánicos polares dentro de su estructura que prevalecen sobre el gran número de carbonos en dicha estructura, razón por la cual puede ser solevantada por sustancias polares para formar fuerzas ion-dipolo. Debido a su gran carga dieléctrica, impide que a los solventes orgánicos solvatarlo. Ciclohexeno: este compuesto fue insoluble frente a los solventes polares, debido a que no es capaz de romper los enlaces de puentes hidrogeno que mantiene unido a los solventes polares. Fue capaz de solubilizarse frente a los solventes apolares, ya que, las cargar dieléctricas son muy similares, lo cual permite la disolución y su solvatación. Anilina: A pesar de un compuesto orgánico insoluble frente a muchos solventes polares, la anilina disuelve en HCl; ya que el HCl presenta en su estructura un H acido la cual genera una reacción con de neutralización debido a la basicidad de la amina, formando una sal; permitiendo la solvatación de esta. Aceite: Fue soluble frente a solventes apolares, debido, a su buena afinidad frente a ellos, que permite que estos solventes lo solvaten ya que pueden romper fácilmente las fuerzas de London del aceite. Ácido Acetilsalicílico: Su apolaridad es tan baja que no disuelve en ningún solvente, incluso en los apolares, su carga dieléctrica es demasiado baja para romper las fuerzas de London de sus solventes. A pesar de ser de carácter acido no puedo disolverse en las bases NaOH y NaHCO 3 (bases fuertes y débil, respectivamente), que formaría la respectiva sal con el ácido, y facilitar su solvatación en agua, la posible causa de error sea, tal vez, impureza en el reactivo Y/O implementos de laboratorio contaminados.
VII)
β-naftol:
Muestra problema #10 Según los datos obtenidos, determinamos que la sustancia pertenecía al grupo G-8 que corresponde a hidrocarburos saturados, halogenuros de alquilo y arilo o a compuestos nitrogenados o con azufre como; sulfuros, tioles, nitro-derivados y nitrilos. Luego se nos confirmó que efectivamente la muestra pertenecía a este grupo, y que era un hexeno. El hexeno es un grupo funcional no polar, por lo cual no solubilizo con ninguno de los solventes, en vista de todos ellos (Agua, HCl, NaOH, H 2SO4) son de características polares. El hexeno no es capaz de separar los puentes de hidrogeno de estos solventes, debido a su baja carga energética intermolecular. CONCLUCIONES
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existen muchos factores que afectan la solubilidad de una soluciones (pH, tipos de fuerzas de van der Waals, el peso molecular, la temperatura, etc.) pero de forma general podemos decir que lo semejante disuelve lo semejante El pH es un factor de relevancia a tener en cuenta es las soluciones, ya muchas veces a simple vista, algunos solutos y solventes no sean solubles, pero al estar en un medio adecuado pueden demostrar que si pueden disolverse. El tamaño del compuesto juega un papel muy importante, ya que si esta cadena es demasiado grande su parte apolar será tan fuerte, que no permitirá su disolución en un solvente apolar. La cantidad polaridad en compuestos orgánicos mayores a 4 carbonos, puede aumentar, si se aumentan el número de funciones polares. El análisis de sustancias desconocidas por medio de la solubilidad, permite clasificarlos en grupos más pequeños, que facilita su identificación por medio de comparaciones de solubilidad. PREGUNTAS
1. E. ácido Etanoico: por ser tener una cadena menor a 4 carbonos, presenta una carácter polar, añadiéndole la presencia de una grupo funcional orgánico altamente polar, ya que este grupo funcional al verse en un solvente polar se solvata formando uniones Ion-dipolo. G. Propanal: Su grupo funcional orgánico, es polar y gracias a su unión carbono-oxigeno permite la formación de dos puentes de hidrogeno del oxígeno. A. Etanoamina: Su grupo funcional polar y su bajo número de carbonos permite la formación de puentes de hidrogeno ente si o con el agua. B. Propanol: A pesar de su grupo funcional polar, su número de carbonos reduce su polaridad considerablemente. F. Hexanoamida: A pesar de contener 6 carbonos, su función que es medianamente polar, su amida de primaria, permite mantener esa polaridad mediana, permitiéndolo ubicarlo en esta posición. C. Dietileter: Aunque el grupo funcional sea poco polar, su bajo número de carbonos permite su solubilidad en el agua.
D. Etilbenzeno: Debido a la fuerte presencia de un aromático, impide la solubilidad de este en agua, debido a que las fuerzas de van der Waals son muy bajas y no permiten que el agua lo solvate. 2. A) la etanamina: Tanto con el bicarbonato de sodio y en hidróxido de sodio no son solubles, debido a la condición básica entre de la etanamina, por lo cual no se da la neutralización y la formación de puentes de hidrogeno. Por el contrario con el HCl forma una reacción de neutralización permitiendo así que las moléculas de agua solvaten la etanamina. b) El propanol: es soluble en los 3 compuestos ya que es capaz de formar enlaces de tipo, puentes de hidrogeno, aparte de ello todas los solventes son solubles al igual que la función alcohol. c) El Dietileter: este es poco soluble en los 3 solventes debido a su baja polaridad, lo que provoca que solo una mínimo porción del soluto sea solvatado por los solventes. d) El Etilbenzeno: debido a su nula polaridad, no se solubiliza en estos solventes que son muy polares, debido a que las fuerzas de dispersión de los polares son muy altas como para ser remplazadas por el soluto que tiene fuerzas de dispersión de London que son muy bajas. E) Acido Etanoico: Reaccionan tanto con el hidróxido de sodio como con el bicarbonato de sodio, ya que ambas son bases (fuerte y débil respectivamente), lo cual genera una reacción de neutralización, la que permite la generación de puentes de hidrogeno y su solvatación. Por el contrario el ácido clorhídrico no solubiliza el ácido etanoico a pesar de ambos ser polares, debido a que ambos son de carácter acido. F) Butanamida: No solubiliza en bases inorgánicas, debido a que este es de carácter básico, caso opuesto sucede con el HCl que es una acido inorgánico fuerte, que al darse una reacción de neutralización permite su solubilizarían.
3. Compuesto/Grupo Etanoamida Propanol Dietilete Etilbenzeno 1A 1B 1C 2 3 4 5 6 7 8
Ácido hexanoamida Propanal etanoico X
X X
X
X
X
X
Esta tabla se representa en un correspondiente grupo, teniendo en cuenta primordialmente el grupo funcional de los compuestos orgánicos y su solubilidad frente a diferentes solventes inorgánicos (agua, ácido clorhídrico, hidróxido de sodio, carbonato de sodio).
4. Los compuestos del grupo 7 (alquenos y alquinos) presentan carácter no polar, pues en los alquenos los electrones si hibridar del enlace II (pi) se desplazan siendo sus momentos dipolares muy pequeños. Ambos compuestos no presentan la capacidad de formar puentes de hidrógeno. Además las fuerzas intermoleculares de estos compuestos son las de Vander Waals y dipolo dipolo débil, por lo que no son capaces de romper las fuerzas intermoleculares de estos compuestos (ión dipolo) que son más fuertes y la energía del proceso no se compensa con la que se desprende en el proceso de solvatación.
EXTRACCION
DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA
1. Extracción simple: se midieron 10 ml de solución acuosa de ácido benzoico y se depositaron en el embudo de separación. Se adicionaron 10 ml de diclorometano y se agito el embudo, tal cual como fue explicado por el docente, se separó la fase acuosa de la orgánica y se tituló con NaOH al 0.009662 M, empleando fenolftaleína como indicador. 2. Extracción Múltiple: Se midieron 10 ml de solución acuosa de ácido benzoico t se transfirieron al embudo de separación. Se adicionaron 5 ml de diclorometano, se agito y se procedió a separar la fase orgánica, se volvió a agregar otros 5 ml de diclorometano, se agito y se separó de nuevo. Se juntaron las fases acuosas y se tituló. 3. Extracción por efecto salino: se tomaron 10 ml de solución acuosa de ácido benzoico, posteriormente se transfirieron al embudo de separación, se adicionaron 2 gr de sal de mesa, hasta, que se disolvió completamente, luego se adicionaron 10 ml de diclorometano, se separó y se procedió con su titulación con una solución de 0.009662 de NaOH.
RESULTADOS Ecuación acido-base
Extraction Simple
NaOH= 3.2 ml Solución orgánica final: 8.2 ml Solución Acuosa Final: 11 ml
OOH
Concentración fase orgánica
Concentración fase acuosa
Extracción Múltiple
NaOH= 2 ml Fase orgánica 1= 2.5 ml Fase orgánica 2= 3.5 ml Fase acuosa final= 9 ml
OOH
Concentración fase orgánica
Concentración fase acuosa
Extracción con agente Salino
NaOH= 0.8 ml Fase orgánica final= 8 ml Fase acuosa final= 9 ml
OOH
Fase orgánica
Fase acuosa
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Comparativamente la extracción simple con respecto a la extracción múltiple; podemos observar que la concentración del soluto en la extracción múltiple aumento considerablemente en su fase orgánica, mientras que disminuyo su concentración de la fase acuosa con respeto a la simple. Esto es indicio de que la extracción múltiple es más eficiente que la simple, ya que esto permite una mejor transferencia de soluto de la fase acuosa a la orgánica. Al comparar el efecto salino con la extracción simple, notamos que se produce una mayor eficiencia en la extracción con efecto salino, esto debido a que la sal desequilibra la constante de distribución, favoreciéndola hacia la parte orgánica, ya que la sal crea fuerzas puente de hidrogeno entre la sal y la fase acuosa, permitiendo así la liberación de más soluto hacia la fase orgánica. Algo que nos percatamos en fue que la sal tiene ser muy soluble en la fase acuosa y poco en la fase orgánica, para así favorecer el desequilibrio.
CONCLUCIONES
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Al comparar la extracción múltiple y la simple nos percatamos de que la solubilidad es mas eficiente en la múltiple, que de acuerdo a los planteamientos teóricos es acertado, El efecto salino al igual que la múltiple fue más eficiente que la extracción múltiple, y que además para que este método sea eficiente, la sal debe ser muy soluble en la parte acuosa y poco en la orgánica. Comparando el efecto salino respecto a la múltiple, concluimos que la extracción con efecto salino es la mas eficiente al extraer el soluto de la fase acuosa. RECOMENDACION
Realizar una cuarta extracción donde se combinen tanto la extracción múltiple, como la extracción con efecto salino, para determinar si la implementación de ambos, incrementa aún más la eficiencia.
PREGUNTAS
1. Ese aumento de la presión durando la extracción es debido, al desprendimiento de gases por parte de los solventes orgánicos que por lo general son muy volátiles y liberan gran cantidad de gases mientras se agitados. 2. La razón por la que no se debe recoger la segunda fase por la llave, es debido, a que en la boca del embudo de separación, quedan residuos del solvente ya extraído, si se omite este advertencia parte dela primera fase quedara en la segunda fase, lo cual puede afectar el resultado de la extracción, debido a un cambio en el pH a la hora de la titulación. 3. Si el solvente orgánico tuviese una densidad similar a la del agua, dificultaría la diferenciación de las dos fases, ya que no tendríamos claro cuál es la fase menos densa, en vista de que las soluciones acuosas no tiene una densidad de 1g/ml, esto en parte a ser una solución la cual tiene un soluto, la cual modifica así sea levemente su densidad. 4. El efecto salino, podría explicarse como una sal que se encarga de desequilibrar la K D a favor del solvente orgánico, y su deber es de reducir la afinidad entre el solvente acuoso y el soluto, permitiendo más traspaso del soluto ala fase orgánica.
6. a)
b) parte 1
Parte 2
7. Se sabe que la aspirina es soluble en bicarbonato de sodio al 10% y en NaOH al 10%, el acetaminofem es soluble en NaOH al 10%, la cafeína es soluble en HCl al 10%, y los 3 son solubles en diclorometano. El proceso de separación comenzaría disolviendo la cápsula que contiene a las 3 sustancia es diclorometano, para que estas 3 queden disueltas en la sustancia y se pueda proceder, luego de esto se adicionaría NaOH al 10%, para que la aspirina y el acetaminofem los cuales son solubles en el NaOH queden disueltos allí, y la cafeína quede en mayor parte en el diclorometano, como se sabe que aún puede quedar un porcentaje de acetaminofem y aspirina en el diclorometano, se extraería esta sustancia y se adicionaría HCl al 10% para extraer únicamente la cafeína. Posteriormente regresamos a la sustancia que se encuentra con la aspirina y el acetaminofem disueltos en NaOH 10% y se adicionaría bicarbonato de sodio al 10%, con el fin de que la aspirina de solubilice en este, y el acetaminofem se quedé en el NaOH, y ya con estos dos sistemas de procedería a separar la aspirina del acetaminofem.
CAUSAS DE ERROR
Pueden darse el caso de que alguno de los reactivos, estuviese contaminado, alterando el pH de las soluciones acuosas, causando una cantidad incorrecta en la titulación.
