Universidad de Antioquia Laboratorio de Química Orgánica Semestre 2016-1
Solubilidad y clasificación por solventes Primer autora, Alexander Echeverri Ruiz a
Laboratorio/Dpto./Institución/Universidad según corresponda, Ciudad, País (Calibri, 10pt, itálica, justificado) b Laboratorio/Dpto./Institución/Universidad según corresponda, Ciudad, País (Calibri, 10pt, itálica, justificado)
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RESUMEN La solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes disolventes ha sido de gran utilidad para una rápida y fácil caracterización de ellos. Para que estos compuestos puedan formar una solución con dichos disolventes, se deben tener en cuenta ciertos factores que pueden afectar la solubilidad; tales como: Los estructurales, que se dan en un proceso donde interfieren las fuerzas intermoleculares para formar nuevas interacciones. Los efectos del pH (reacciones de neutralización); El peso molecular; a medida que aumenta, disminuyen las interacciones y por último La temperatura, que en ciertos casos se aumenta para incrementar la posibilidad de estas interacciones. En esta sesión de laboratorio se analizaron varios solutos en diferentes tipos de solventes, mediante los factores antes mencionados. Palabras clave:
Abstract The solubility of organic compounds in different solvents has been very useful for quick and easy characterization of them. For these compounds can form a solution with such solvents, they should take into account certain factors that may affect the solubility; such as structural, that occur in a process where they interfere intermolecular forces to form new interactions. PH effects (neutralization reactions); The molecular weight; with increasing, decreasing and finally interactions temperature, which in some cases is increased to increase the likelihood of these interactions. In this lab session various solutes were analyzed in different types of solvents, by the above factors. Keyword:
1. Introducción Un análisis de solubilidad es de gran utilidad, a la hora de clasificar compuestos orgánicos. Si a los datos sobre características físicas y análisis elemental cualitativo, agregamos los que se obtienen por un estudio de solubilidad de la muestra frente a disolventes con características apropiadas, el problema de la identificación se simplifica y puede resolverse. Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las moléculas
de aquel se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación). En este proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente. A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto. En general, se dice que las 1
moléculas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Muchas sustancias orgánicas se disolverán en agua, pero debe ser muy polares o formar fácilmente enlaces de hidrógeno con ella. La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión – dipolo.
2. Experimental 2.1. Procedimiento. En este experimento se hace una prueba de solubilidad, agregando a un tubo de ensayo 15 gotas de cada uno de los solventes (Agua, Hexano, HCl al 10%, NaOH al 10% y NaHCO3 al 10%) y a cada uno de estos tubos se le agrega luego el soluto (NaCl, Sacarosa, Ciclihexeno, Anilina, Aceite, Acido Acetilsalicílico y B-Naftol), 5 gotas si era liquido o una pizca si era sólido. Luego se agita el tubo para poder observar si hay solubilidad o no. Cada grupo de laboratorio se encargaba de realizar el análisis en dos muestras de soluto con todos los solventes para luego comprar resultados. Si después de unos minutos no se notaba que había una dilución, estos tubos se ponían al baño maría, con la intención de que el aumento de la temperatura ayudara a formar la solución homogénea.
3. Resultados y discusión En estas tablas se evidencian los diferentes resultados obtenidos y comparados en el experimento: Soluto solvent e Agua Éter Hexano HCl 10%
Anilin a
Aceit e
No Si No Si
No SI SI No
Ácido Acetilsalic ílico No No No No
BNafto l No SI No No
NaOh 10% NaHCO
No
No
SI
SI
No
No
No
No
3
10% Tabla 1. Resultados obtenidos en el experimento
Soluto NaC Sacaro Ciclohexe Solvent l sa no e Agua Si Si SI Éter No No SI Hexano No No SI HCl Si SI SI 10% NaOH Si SI SI 10% NaHCO No SI No 10% 3 Tabla 2. Resultados obtenidos en el experimento
La solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un compuesto, ya que esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si la molécula es polar o si puede formar puentes de hidrogeno. La forma en que esta afecta la polaridad es trascendental al momento de incidir si un compuesto es soluble en otro, ya que lo semejante disuelve lo semejante, esto quiere decir que las moléculas polares se disolverán en compuestos polares, ya que habrá o se crearan fuerzas moleculares más intensas lo cual hará que las moléculas del soluto y solvente se disuelvan, esto también se debe a la similitud de sus estructuras y fuerzas, así como los apolares disolverán compuestos apolares. Por esta razón se dice que lo semejante disuelve lo semejante. Otro de los factores importantes que influyen en la solubilidad de las moléculas son los puentes de hidrogeno, ya que si hay mayor grado de enlaces o sea interacción entre el soluto y el solvente mayor será la solubilidad. Esto nos quiere decir que los puentes de hidrogeno aumenta la solubilidad de una molécula en otra, siempre y cuando esta molécula o compuesto sea semejante a ella, entones estos puentes de hidrógenos
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se forman con átomos electronegativos y con electrones libres Los cuales hacen que viajen del soluto al solvente y se puedan disolver. En el caso del agua que fue el solvente que utilizamos, es una molécula fuertemente polar ya que los momentos dipolares de los enlaces dispuestos en "V" se suman ofreciendo una densidad de carga negativa en el oxígeno y dejando los hidrógenos casi sin electrones. Las moléculas del agua, polares, se introducen en los espacios vacíos entre los átomos del otro compuesto. El enlace es más polar cuanto mayor sea la diferencia entre las electronegatividades de los átomos que se enlazan. En este caso el agua solo disolvió el NaCl, la Sacarosa y el Ciclohexeno, ya que estos compuestos también son polares.
Ácido acetilsalicílico: (23COOC6H4COOH) en un compuesto orgánico que en la práctica nos dio soluble en agua aunque debido a que en este predomina la parte no polar no debería ser soluble en el agua.
3.1.2. Solutos no solubles en agua:
Ciclo hexeno, Anilina, el aceite y el β-naftol: el agua no los puede disolver ya que son compuestos orgánicos que poseen más de 6 átomos de carbono lo que les confiere que predomine sus partes no polares, y en el caso de la anilina posee una parte aromática que reduce la capacidad de este de disolverse en el agua.
3.2. Solventes y la solubilidad en los diferentes solutos. Hexano: (CH3(CH2)4CH3) es un solvente apolar.
3.1. Solventes y la solubilidad en los diferentes solutos.
3.2.1.Solutos Hexano
Agua (H2O) es un compuesto polar. 3.1.1. Solutos solventes en agua:
Cloruro de sodio: (NaCl) ya que es un compuesto altamente polar se nota la solubilidad entre estos dos compuestos debido a la interacción electroestática de los iones.
Sacarosa: (C12H22O11) es un compuesto orgánico soluble en agua gracias a los grupos polares que pueden forman puentes de hidrogeno permitiendo que sea soluble en agua.
solubles
en
Ciclohexeno y aceite: son solubles por la apolaridad que comparten con el solvente
3.2.2.Solutos no solubles en Hexano
NaCl y la sacarosa: no se disuelven en agua por las fuerzas iónicas y los grupos polares que poseen.
β-naftol, anilina, ácido acetilsalicílico: La molécula del 3
ácido acetilsalicílico es polar mientras que el hexano es no polar, por ende no se produce solubilidad, en el caso de la anilina es polar y el hexano es no polar.
3.3. Solventes y la solubilidad en los diferentes solutos.
3.4.1.Solutos solubles NaOH y NaHCO3.
en
NaCl y la sacarosa: se disuelve en estos dos complejos por las interacciones intermoleculares de ion-dipolo y por la formación de puentes.
Ácido acetilsalicílico: dio un resultado soluble e insoluble pero teóricamente es soluble en las dos bases por su carácter acido gracias al pH las bases lo neutralizan.
Ciclohexeno, β-naftol: en la práctica se dieron resultados solubles pero teóricamente no pueden ser solubles por su apolaridad.
Ácido clorhídrico: (HCL) es un solvente polar y con pH ácido.
3.3.1.Solutos solubles en HCL
NaCl y sacarosa: son solubles en HCL ya que actúan fuerzas intermoleculares de ion-dipolo y se dan puentes de hidrogeno.
Anilina: se puede disolver en el HCL gracias al efecto del pH ya que la anilina posee un grupo amina lo que la hace poseer un pH básico y el HCL siendo acido fuerte lo neutralizan.
3.3.2. Solutos no solubles en HCL
β-naftol, ácido acetilsalicílico, Ciclohexeno y aceite: ya que son compuestos apolares y lo apolar solo se disuelve en lo apolar.
Hidróxido de sodio:(NaOH) una base fuerte y Bicarbonato de sodio (NaHCO3) es una base débil ambos son compuestos polares.
3.4.2.
Solutos no solubles en NaOH y NaHCO3
Aceite y Anilina: Estos solutos no se pueden disuelver por sus características no polares.
Ácido acetilsalicílico en un compuesto orgánico que en la práctica nos dio soluble en agua aunque debido a que en este predomina la parte no polar no debería ser soluble en el agua, posiblemente por errores del usuario o por contaminación de la muestra
5. Referencias
3.4. Solventes y la solubilidad en los diferentes solutos.
1. https://books.google.com.co/books? id=qYRCOe8LifgC&pg=PA483&lpg=PA48 3&dq=a+que+se+debe+la+diferencia+en +los+puntos+de+fusion+entre+el+acido+f umarico+y+el+maleico&source=bl&ots=rP cvPqqX9x&sig=FhLunpIu15q0e51D89kH KPjx1YQ&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjP
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ysGs1OvLAhWIGB4KHfxaCeMQ6AEIOT AE#v=onepage&q=a%20que%20se %20debe%20la%20diferencia%20en %20los%20puntos%20de%20fusion %20entre%20el%20acido%20fumarico %20y%20el%20maleico&f=false
4 Conclusiones.
Observamos que el Ácido acetilsalicílico nos dio un resultado soluble e insoluble al probarlos con NaOH y NaHCO3 pero teóricamente es soluble en las dos bases por su carácter acido gracias al pH las bases lo neutralizan, esto nos indica que posiblemente haya habido un error por arte de los estudiantes al no dejar reaccionar el tiempo suficiente, o posiblemente se dio una contaminación de una de las muestras dándonos un resultado no deseado.
Por medio de esta práctica logramos observar las distintas clases de disoluciones que existen en base a
distinguir sus componentes soluto y solvente.
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XXV Congreso Iberoamericano de Catálisis 6
XXV Congreso Iberoamericano de Catálisis 2
