TEMA: Solubilidad y miscibilidad.
E. A. P
:
ASIGNATURA :
Química Orgánica I.
DOCENTE(S)
Dr. Felix Milla.
INT INTEGRA EGRAN NTES TES :
AÑO ACADEMICO:
:
Farmacia y Bioquímica.
Cháe! "e la Cru! # $ey"y %o a&o
ima!P"#$ %&'.
I'T(OD)CCI*' El +re, +re,en en-e -e ino inorm rme e "e la/o la/ora ra-o -orio rio ,e re0e re0ere re al -ema -ema "e ,olu ,olu/i /ili" li"a" a" y mi,ci mi,ci/i /ili li"a "a"# "# la ,olu ,olu/i /ili li"a "a" " "e un co com+ m+ue ue,,-o o ,e +ue" +ue"e e "e0ni "e0nirr co como mo la máxima can-i"a" "el mi,mo que +ue"e "iluir,e en un "e-ermina"o olumen
"e "i,olen-e# a una -em+era-ura "e-ermina"a1 y la mi,ci/ili"a" ,e re0ere a la +ro+ie"a" "e alguno, líqui"o, +ara me!clar,e en cualquier +ro+orci2n# orman"o una ,oluci2n homog3nea# en +rinci+io# el -3rmino e, -am/i3n a+lica"o a o-ra, a,e, 4,2li"o,# ga,e,5# +ero ,e em+lea má, a menu"o +ara reerir,e a la ,olu/ili"a" "e un líqui"o en o-ro# +or e6em+lo# el agua y el e-anol 4alcohol e-ílico5 ,on mi,ci/le, en cualquier +ro+orci2n. En e,-e la/ora-orio en +ar-icular anali!aremo, el +or qu3 alguna, ,u,-ancia, ,e me!clan# y +or qu3 o-ra, no lo hacen# ,ien"o in-ere,an-e "e,-acar que no +or ,er "o, ,u,-ancia, que ,e encuen-ren en la mi,ma a,e "e/en o/liga-oriamen-e me!clar,e una con la o-ra. E,-o lo emo, claramen-e re7e6a"o en el ca,o com8n "el agua y el acei-e# am/a, ,u,-ancia, e,-án en e,-a"o líqui"o# +ero que /a6o ninguna circun,-ancia, ,e me!clan. 9ara e,-e la/ora-orio acu&aremo, "e manera má, com8n la i"ea "e e, ;olu/le o no<. Am/a, +ro+ie"a"e, "e+en"en "e o-ro, ac-ore, que ,on lo, que eremo, "e mo"o +rác-ico en nue,-ro, ex+erimen-o,. )no "e ello, e, la +olari"a" "e lo, com+ue,-o,# ya ,ean com+ue,-o, orgánico, o inorgánico,. $a +olari"a" la +o"emo, "e0nir como la exi,-encia en una mol3cula "e-ermina"a "e cen-ro, "e carga má, o meno, "e0ni"o,# e,-o ,igni0ca que cier-a, !ona, "e la mol3cula en cue,-i2n al/erga una mayor +re,encia elec-r2nica "e6an"o a o-ro, ,ec-ore, "e la mi,ma con una "e0ciencia< "e carga. Aquí e, "on"e a+licaremo, la ra,e lo ,imilar "i,uele a lo ,imilar<# e,-o reeren-e a la +olari"a" o a+olari"a" "e "e-ermina"o, com+ue,-o,. O-ro ac-or que +o"emo, ci-ar como im+or-an-e en la ,olu/ili"a" "e lo, com+ue,-o, a o/,erar en el la/ora-orio e, la -em+era-ura. E,-e a,+ec-o e, relean-e +orque +o"remo, a+reciar "e manera em+írica una reali"a" -e2rica# el hecho "e que la -em+era-ura aumen-a la ,olu/ili"a" "e cier-o, com+ue,-o,. Anali!amo, +ara el -ema "e ,olu/ili"a" al cloruro "e ,o"io y al aci"o /en!oico con "i,-in-o, ,olen-e, como: agua# e-anol =># e-anol ?@# /encina. Com+ro/an"o que lo ,imilar "i,uele lo ,imilar1 el cloruro "e ,o"io ue "i,uel-o ,olo +or el agua1 +or el con-rario el áci"o /en!oico no ,e "i,oli2 con el agua1 +ero e,-o cam/io al ,er calen-a"o. 9ara el -ema "e mi,ci/ili"a" em+leamo, acei-e y ace-ona con lo, ,olen-e, an-eriormen-e menciona"o,1 o/,eran"o que la ace-ona e, mi,ci/le con lo, ,olen-e, menciona"o,1 +or el con-rario el acei-e ,olo e, mi,ci/le con el e-anol ?@ y /u-anol.
9A(TE E9E(IME'TA$: •
;O$)BI$IDAD E' F(IO
Esayo d" solubilidad: Clo#u#o d" sodio a. En un -u/o "e en,ayo ,e coloca % gr. "e 'aCl # ,e le a&a"e ml "e agua "e,-ila"a y ,e agi-a uer-emen-e . O/,erar y ano-ar lo que ,uce"e .
/. (e+e-ir la +rue/a em+lean"o ml. alcohol "e ?@ como "i,olen-e . O/,erar y ano-ar lo que ,uce"e .
c. (e+e-ir la +rue/a em+lean"o ml. alcohol "e => como "i,olen-e . O/,erar y ano-ar lo que ,uce"e .
". (e+e-ir la +rue/a em+lean"o ml. "e /encina como "i,olen-e . O/,erar y ano-ar lo que ,uce"e
Esayo d" solubilidad: Acido *"+oico. a.! En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a una +eque&a can-i"a" "e áci"o /en!oico. A&a"irle agua "e,-ila"a y agi-ar uer-emen-e
/. (e+e-ir la +rue/a em+lean"o e-anol =>.
c. (e+e-ir la +rue/a u-ili!an"o ahora e-anol ?@.
". (e+e-ir la +rue/a em+lean"o /encina.
•
;O$)BI$IDAD E' CA$IE'TE a. 9oner a calen-ar en /a&o Maria # la, ,u,-ancia, que no ,e han ,olu/ili!a"o . O/,erar y ano-ar lo que ,uce"e .
Esayo d" miscibilidad: %. T3cnica o+era-oria +ara el análi,i, "e la ,u,-ancia +ro/lema: ACEITE a. En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a la mue,-ra +ro/lema# a&a"irle agua "e,-ila"a y agi-ar uer-emen-e.
/. En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a ,e "e+o,i-a la mue,-ra +ro/lema# a&a"irle e-anol "e ?@ y agi-ar uer-emen-e.
c. .En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a la mue,-ra +ro/lema# a&a"irle e-anol "e => y agi-ar uer-emen-e.
". En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a la mue,-ra +ro/lema# a&a"irle /encina y agi-ar uer-emen-e.
. T3cnica o+era-oria +ara el análi,i, "e la ,u,-ancia +ro/lema: ACETO'A a. En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a la mue,-ra +ro/lema# a&a"irle agua "e,-ila"a y agi-ar.
/. En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a la mue,-ra +ro/lema# a&a"irle e-anol => y agi-ar.
c. En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a la mue,-ra +ro/lema# a&a"irle e-anol ?@ y agi-ar.
". En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a la mue,-ra +ro/lema# a&a"irle /encina y agi-ar.
e. En un -u/o "e en,ayo ,e "e+o,i-a la mue,-ra +ro/lema# a&a"irle % me-il /u-anol y agi-ar.
(E;)$TADO;:
Esayo d" solubilidad: •
$o, gra"o, "e ,olu/ili"a" e,-án re+re,en-a"o, +or ###< lo, cuale, in"ican: in,olu/le # +oco ,olu/le # rela-iamen-e ,olu/le y ,olu/le # re,+ec-iamen-e .
Tabla ': Esayos d" solubilidad " a,ua d"s-ilada Mue,-ra +ro/lema 'aCl
Aci"o /en!oico
;olu/ili"a" en agua "e,-ila"a Fría Calien-e
O/,eracione, ;e o/,era que el cloruro "e ,o"io e, ,olu/le en ,oluci2n ría # e, +or ello que -am/i3n lo e, en ,ol. Calien-e ;e o/,era que el áci"o /en!oico e, ,olu/le en agua cuan"o ,e calien-a.
Tabla %: Esayos d" solubilidad " alcool d" /01 Mue,-ra +ro/lema 'aCl
Aci"o /en!oico
;olu/ili"a" en alcohol "e ?@ Fría Calien-e
O/,eracione, ;e o/,er2 en el ex+eriencia que el cloruro "e ,o"io no e, com+le-amen-e ,olu/le en alcohol "e ?@ "e/i"o a que ,e orman +eque&o, cri,-ale, ;e o/,era que el áci"o /en!oico e, ,olu/le en alcohol "e ?@
Tabla 2: Esayos d" solubilidad " alcool d" 3& 1 Mue,-ra +ro/lema 'aCl
;olu/ili"a" en alcohol "e => Fría Calien-e
O/,eracione, ;e o/,er2 la ormaci2n "e +eque&o, cri,-ale, lo cual in"icaría que el 'aCl e, muy +oco ,olu/le en alcohol "e
Aci"o /en!oico
=> ;e o/,era que el áci"o /en!oico e, ,olu/le en alcohol "e =>
Tabla 4: Esayos d" solubilidad " b"cia Mue,-ra +ro/lema 'aCl
;olu/ili"a" en /encina Fría Calien-e
Aci"o /en!oico
O/,eracione, ;e o/,era que el 'aCl e, in,olu/le en /encina en ,olu/ili"a" en rio como en calien-e. ;e o/,era la +oca ,olu/ili"a" "el áci"o /en!oico con la /encina "e/i"o a la ormaci2n "e cri,-ale, +eque&o,1 en cam/io al calen-arlo ,i e, ,olu/le.
Esayo d" miscibilidad: Tabla . Mi,ci/ili"a" "e ,u,-ancia, DISO5ENT E Ac"i-"
•
•
•
•
Agua "e,-ila"a Inmi,ci/le
E-anol =>
E-anol ?@
Bencina
%me-il /u-anol
Inmi,ci/le
inmi,ci/le
mi,ci/le
mi,ci/le
Al me!clar agua "e,-ila"a con el acei-e ,e o/,er2 la ormaci2n "e "o, a,e, +or lo que ,e "ice que ,on ,u,-ancia, inmi,ci/le,. Al me!clar e-anol => con el acei-e ,e o/,er2 la ormaci2n "e "o, a,e, +or lo que ,e "ice que ,on ,u,-ancia, inmi,ci/le,. Al me!clar e-anol ?@ con el acei-e ,e o/,er2 la ormaci2n "e "o, a,e, +or lo que ,e "ice que ,on ,u,-ancia, inmi,ci/le,. Al me!clar /encina con el acei-e ,e o/,er2 la ormaci2n "e una a,e +or lo que ,e "ice que ,on ,u,-ancia, mi,ci/le,.
Tabla 0. Mi,ci/ili"a" "e ,u,-ancia, orgánica, DISO5ENT E Ac"-oa
•
•
•
•
•
Agua "e,-ila"a mi,ci/le
E-anol =>
E-anol ?@
Bencina
%me-il /u-anol
mi,ci/le
mi,ci/le
mi,ci/le
mi,ci/le
Al me!clar agua "e,-ila"a con la ace-ona ,e o/,er2 la ormaci2n "e una a,e +or lo que ,e "ice que ,on ,u,-ancia, mi,ci/le,. Al me!clar e-anol => con la ace-ona ,e o/,er2 la ormaci2n "e una a,e +or lo que ,e "ice que ,on ,u,-ancia, mi,ci/le,. Al me!clar e-anol ?@ con la ace-ona ,e o/,er2 la ormaci2n "e una a,e +or lo que ,e "ice que ,on ,u,-ancia, mi,ci/le,. Al me!clar /encina con la ace-ona ,e o/,er2 la ormaci2n "e una a,e +or lo que ,e "ice que ,on ,u,-ancia, mi,ci/le,. Al me!clar %me-il /u-anol con la ace-ona ,e o/,er2 la ormaci2n "e una a,e +or lo que ,e "ice que ,on ,u,-ancia, mi,ci/le,.
C)E;TIO'A(IO
%. De e6em+lo, "e ,u,-ancia, inmi,ci/le,. A. acei-e y leche. B. glicerina y agua. C. ga,olina y agua. D. acei-e y alcohol.
. De acuer"o con la, +rue/a, "e ,olu/ili"a"# Gcuál e, el gra"o "e +olari"a" "e lo, com+ue,-o, en,aya"o,H # un"amen-e ,u re,+ue,-a.
C$O()(O DE ;ODIO El 'aCl e, un com+ue,-o i2nico +or lo que en agua ,erá ,olu/le# ya que e, +olar1 y en e-anol "e =># e-anol "e ?@ y /encina ,erá in,olu/le# ya que e,-o, ,on ,olen-e, no +olare,. E,-o con re,+ec-o -an-o a la +rue/a -an-o en rio con en calien-e. ACIDO BE'OICO Ja que el áci"o /en!oico e, un com+ue,-o no +olar e, +oco in,olu/le en agua "e/i"o a que el agua e, un com+ue,-o +olar1 +or el con-rario el áci"o /en!oico e, ,olu/le con el e-anol "e =># e-anol "e
[email protected] re,+ec-o al agua ,olo e, +oco ,olu/le cuan"o e,-á en rio al calen-ar ,e uele muy ,olu/le.
. 9re,en-e la e,cala a,cen"en-e lo, ,olen-e, "e acuer"o a la con,-an-e "iel3c-rica.
K. GQu3 relaci2n -iene la +olari"a" "el ,olu-o y ,olen-e en la ,olu/ili"a"H $a +olari"a" e,-á relaciona"a "irec-amen-e con la ,olu/ili"a"# la, ,u,-ancia, ,eme6an-e, ,e "i,uelen en-re ,í# ,igni0ca que lo, ,olu-o, +olare, "i,uelen a lo, +olare, y lo, no +olare, "i,uelen a lo, no +olare,. E,-o ,e "e/e a que +ara que la "i,oluci2n ocurra "e/en e,-a/lecer,e cier-a, in-eraccione, en-re ,olu-o y ,olen-e# +or e,o# e, que e, "e ,uma im+or-ancia ,a/er el -i+o "e ,olu-o +ara er en qu3 ,olen-e, e, ,olu/le. E6em+lo# el 'aCl e, un com+ue,-o i2nico +or lo que en agua ,erá ,olu/le# ya que e, +olar1 y en /enceno ,erá in,olu/le# ya que e,-e ,olen-e e, no +olar.
L. GQu3 relaci2n -iene la e,-ruc-ura molecular con la ,olu/ili"a" "e lo, com+ue,-o, +ar-ici+an-e,H $a "i,oluci2n "e un ,2li"o ,u+one la ru+-ura "e lo, enlace, "e la re" cri,-alina y la con,iguien-e "i,gregaci2n "e ,u, com+onen-e, en el ,eno "el líqui"o. 9ara que e,-o ,ea +o,i/le e, nece,ario que ,e +ro"u!ca una in-eracci2n "e la, mol3cula, "el "i,olen-e con la, "el ,olu-o# que reci/e el nom/re gen3rico "e ,ola-aci2n. Cuan"o una ,u,-ancia ,2li"a ,e ,umerge en un "i,olen-e a+ro+ia"o# la, mol3cula, 4o ione,5 ,i-ua"a, en la ,u+er0cie "el ,2li"o ,on ro"ea"a, +or la, "el "i,olen-e1 e,-e +roce,o llea con,igo la li/eraci2n "e una cier-a can-i"a" "e energía que ,uce"e en +ar-e a la re" cri,-alina y +ermi-e a alguna, "e ,u, +ar-ícula, com+onen-e, "e,+ren"er,e "e ella e incor+orar,e a la "i,oluci2n. $a re+e-ici2n "e e,-e +roce,o +ro"uce# al ca/o "e un cier-o -iem+o# la "i,oluci2n com+le-a "el ,2li"o. En alguno, ca,o,# la energía li/era"a en el +roce,o "e ,ola-aci2n no e, ,u0cien-e como +ara rom+er lo, enlace, en el cri,-al y# a"emá,# in-ercalar ,u, mol3cula, 4o ione,5 en-re la, "el "i,olen-e# en con-ra "ela, uer!a, moleculare, "e 3,-e. $a ,olu/ili"a" "e+en"e "e la e,-ruc-ura molecular "el ,olu-o y "el ,olen-e. Cuan"o la, uer!a, que in-erac-8an en-re la, en-i"a"e, elemen-ale, "el ,olu-o y el "i,olen-e +or ,e+ara"o# no "i0eren mucho# ,e aorece el e,-a/lecimien-o "e in-eraccione, en-re la, en-i"a"e, elemen-ale, "el ,olu-o y el "i,olen-e y +or lo -an-o la ,olu/ili"a" "el ,olu-o en el "i,olen-e. Exi,-e una regla: lo ,eme6an-e "i,uele lo ,eme6an-e<. $o, ,olu-o, +olare, ,e "i,uelen generalmen-e en "i,olen-e, +olare, y lo, +oco +olare, en "i,olen-e, a+olare,. $a ,olu/ili"a" y la e,-ruc-ura molecular an liga"a, +orque la e,-ruc-ura molecular e, lo que le +ermi-e o no a la, ,u,-ancia, "i,oler,e o "i,oler# e, "ecir# la +olari"a" y la, uer!a,
en-re mol3cula, e,-án en unci2n "e la orma en que ,e acomo"an lo, á-omo, y la, carga, en una mol3cula. 9or e6em+lo el cloruro "e ,o"io ,e +ue"e "i,oler en agua +orque como el agua e, +olar y e,-a ,al -am/i3n la, carga, +o,i-ia, a-raen a la, nega-ia, y la, nega-ia, a la, +o,i-ia,# ioni!an"o la mol3cula.
(EFE(E'CIA; BIB$IO(NFICA; Chang (. Química. ;3+-ima e"ici2n. E"i-orial Mc raP ill. M3xico.%??. )mlan" R. y Bellama R. Química eneral. Tercera e"ici2n. E"i-orial ITE $a-ín Am3rica. >>K. BroPn T.# $eMay Rr.# Bur,-en B.# Química. $a ciencia cen-ral. ;3+-ima e"ici2n. E"i-orial 9ren-ice all i,+anoamericana ;A. %??S.
