LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA 1: SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES SOLVENTES
PRESENTADO POR: LUIS ALFONSO GALLEGO VILLADA SEBASTIAN FLOREZ JARAMILLO
PRESENTA PRESEN TADO DO A: JAVIER SILVA AGREDO
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE INGENIERIA MAYO 28 DE 201 MEDELLÍN
INTRODUCCIÓN La solubilidad se puede definir considerando dos maneras; la primera es cualitativamente que es la facilidad con que dos o más sustancias se mezclan para formar una mezcla homogénea, es decir, una solución; la otra manera es cuantitativamente y ésta es la máxima cantidad de soluto que un disolvente puede disolver. La solubilidad depende de factores, estos son! factores estructurales, efectos del "#, el peso molecular y la temperatura; en los factores estructurales está la solvatación que se refiere a la facilidad con que las moléculas del soluto se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente, también en estos factores estructurales se encuentran los tipos de fuerzas intermoleculares. Los efectos del "# se ven refle$ados en las sustancias orgánicas con cadena hidrocarbonada mayor de cuatro átomos de carbono, todo dependerá de los grupos funcionales. Los efectos del peso molecular es que este es inversamente proporcional a la solubilidad; es decir, a mayor peso molecular, menor solubilidad y a menor peso molecular, mayor solubilidad. % por <imo, los efectos de la temperatura, generalmente la temperatura es directamente proporcional a la solubilidad, al aumentar la temperatura, se aumenta la solubilidad de la sustancia.
OBJETIVOS 'xaminar la solubilidad de algunos solutos en diferentes solventes. (nalizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes solventes. )lasificar algunos compuestos orgánicos en uno de los grupos de solubilidad.
RESULTADOS
A! P"#$%& '$ ()*#%+*+'&': 'l soluto asignado fue la (nilina.
Solvente Soluto
Agua Éter Hexano HCl (10%) a!H (10%)
Cloru ro de Sodi o
Sacar osa
+
+
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-
+
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+
Ácido acetilsalic ílico
Bnaft ol
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+
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+
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+
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+
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+
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+
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+
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Ciclohex eno
Aceit Anilina e
NaHCO3
(10%)
B! C*&(+,+-&-+./ )" ()*$/$(: se hizo el proceso de la clasificación por solventes para la muestra *+; se empezó con una peque-a cantidad de este soluto sólido y se adicionó un poquito en un tubo de ensayo con suficiente agua destilada e inmediatamente se observó que se solubilizo fácilmente; al ser soluble en agua, se probó la solubilidad en éter agregando una peque-a cantidad de la muestra en un tubo de ensayo con éter y se pudo observar que se solubilizo; como <imo paso se procedió con una peque-a cantidad de la muestra en un vidrio de relo$, se humedeció un poco con agua destilada y se puso en un papel indicador, éste se tornó ro$o; y por medio de esta secuencia de pasos se puede clasificar el soluto, correspondiendo al grupo (, es decir, los grupos funcionales posibles son ácidos carbox/licos con menos de átomos de carbono. DISCUSIÓN 'n la parte de solubilidad, se evidenció que la solubilidad depende de los factores estructurales, es decir, la naturaleza de la sustancia y de las fuerzas intermoleculares; los resultados obtenidos en esta prueba pueden ser explicados generalmente en base a la polaridad de las sustancias, es decir, las moléculas de polaridad seme$ante disuelven a sus seme$antes. 0e construyó la siguiente tabla con la naturaleza de las sustancias involucradas en la práctica.
SOLVENTES
SOLUTOS
(gua! "olar
)loruro de sodio! "olar
1ter! 2edianamente polar
0acarosa! "olar
#exano! (polar
)iclohexeno! (polar
#)l 3456 ! "olar
(nilina! "olar
7a8# 3456 ! "olar
(ceite! (polar
7a#)89 3456 ! "olar
:cido (cetilsalic/lico ! "olar
<7aftol! (polar 0e pudo observar que los datos obtenidos para el cloruro de sodio, la sacarosa, el ciclohexeno y el aceite cumplen lo que se hab/a dicho de que moléculas seme$antes, disuelven moléculas seme$antes; ahora para la anilina se observa que la anilina al ser un compuesto polar se deber/a solubilizar en el agua ya que también es polar pero en la práctica esto no ocurre, lo cual indica que no siempre lo que afecta la solubilidad es la naturaleza de la sustancia sino también otros factores como las fuerzas presentes. La anilina en #)l 3456 se solubiliza pero acá depende mayormente de que la anilina es una base y el solvente es un ácido, lo cual ocurre una reacción de neutralización y se forma una sal que es soluble, ahora la anilina con 7a8# 3456 y 7a#)89 3456 no se solubilizan ya que ambas son bases. 'n el ácido acetilsalic/lico se cumple lo que se hab/a dicho de seme$antes disuelven a seme$antes, solo se encontró una irregularidad en la práctica y ésta es que con el #)l3456 deber/a ser soluble por ser ambas polares pero esto no ocurre ya que tanto el soluto como el solvente al ser ácidos, no se solubilizan. 'n el
por lo que se ve que cumple con los resultados obtenidos, tiene dos átomos de carbono y tiene un ácido carbox/lico.
PREGUNTAS
1! D+()/3& $/ )"'$/ -"$-+$/$ '$ ()*#%+*+'&' $/ &3#&4 E5*+6#$ (#( "&7)/$(4 E Á-+') A-9+-)!: "ertenece al grupo de los ácidos carbox/licos que poseen o menos carbonos; esto hace que presente comportamiento polar, éste grupo funcional tiene el carácter más polar de todos los demás. G P")&/&*!: 1ste se solubiliza en agua debido a que presenta la misma polaridad. 0u grupo funcional principal es un aldeh/do lo que le da la capacidad de formar puentes de hidrógeno, que es de las fuerzas más fuertes. B P")&/)*!: 'l grupo alcohol también es polar pero es menos polar que los dos grupos funcionales ya mencionados A E&/) A+/&!: Las aminas son un grupo funcional polar y en este compuesto, por tener menos de carbonos, su naturaleza es polar al igual que el agua. F ;$5&/&+'&!: 'ste grupo funcional es medianamente polar, y a pesar de que la cadena carbonada sea de seis carbonos, la amida al ser primaria hace que la molécula se tome medianamente polar frente el agua. C D+$+* 9$"!: 'l éter es un grupo funcional poco polar pero la cadena carbonada al tener cuatro carbonos hace que sea medianamente soluble en el agua. D E+* B$/-$/)!: en este compuesto se encuentra un aromático que es apolar, al ser apolar y el agua polar, no se solubilizara. •
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2! D$$"+/$ -#&*$( -)#$()( ($"<&/ ()*#%*$( $/ N&O;= ;C* > N&;CO?4E5*+6#$ (#( "&7)/$(4
E/ N&O;! 'l 7a8# es polar, entonces! el ()*#) & es polar, entonces ser/an solubles. 'l ()*#) % es polar, entonces ser/an solubles. 'l ()*#) - es poco polar, entonces ser/an insolubles porque el compuesto inorgánico es polar y el orgánico medianamente polar. 'l ()*#) ' es apolar, entonces ser/an insolubles. 'l ()*#) $ es polar, entonces ser/an solubles. 'l ()*#) , es medianamente polar, entonces ser/an insolubles. 'l ()*#) 3 es polar, entonces ser/an solubles. E/ ;C*: 'l ()*#) & es de carácter básico, entonces reacciona con el ácido y se solubiliza al formar la sal. 'l ()*#) % al ser polar se solubiliza con el ácido al ser también iónico, es decir, muy polar. 'l ()*#) - es poco polar, por tanto no se solubiliza en el ácido. 'l ()*#) ' es completamente apolar por tanto no se solubiliza en el ácido. 'l ()*#) $ no se solubiliza en el ácido ya que los dos presentan alto carácter ácido. 'l ()*#) , es medianamente polar pero se solubiliza en el ácido por el carácter fuerte del ácido. 'l ()*#) 3 no se disuelve en el ácido por ser ácidos fuertes. E/ N&;CO?: 'l ()*#) & presenta carácter básico, entonces no se solubilizan por ser las dos bases. 'l ()*#) % no se solubiliza en este solvente porque los alcoholes reaccionan con bases fuertes. 'l ()*#) es poco polar, entonces no se solubiliza. 'l ()*#) ' es apolar, no se solubiliza. 'l ()*#) $ es polar y además presenta carácter ácido, entonces si se solubiliza. 'l ()*#) , es medianamente polar por tanto no se solubiliza, además es una base orgánica. 'l ()*#) 3 es polar, y además tiene carácter ácido, por tanto si se solubiliza. ?! U%+6#$ -&'& #/) $/ *)( 3"#)( '$ ()*#%+*+'&'4 E5*+6#$ (#( "&7)/$(4 &4 E&/)&+/& C;?C;2N;2!: 'l grupo funcional es una amina y tiene = carbonos, la amina es un grupo polar, lo cual será soluble en agua y en éter y esto nos permite clasificarla en el grupo 1B4 %4 P")&/)* C;?C;2C;2O;!: 'l grupo funcional es un alcohol, este es un grupo polar y es soluble en el agua y en éter, tiene 9 carbonos en su estructura, lo cual nos permite clasificarla en el grupo 1C4 -4 D+$+*9$" C; ?C;2@O@C;2C;?!: 'l grupo funcional es un éter, este grupo es poco polar pero se solubiliza en agua y se disuelve también en otros éteres, en su cadena tiene carbonos y se podr/a ubicar en el grupo 1C4
'4E+* %$/-$/): 'l grupo funcional es un aromático que es un grupo completamente apolar, por lo que no se solubiliza en el agua ya que es polar, al igual que tampoco se solubilizar/a en la mayor/a de compuestos inorgánicos porque son polares, además en su estructura no hay nitrógenos, entonces esto nos permite clasificarlo en el grupo 84 $4 Á-+') &-9+-): 'l grupo funcional es un ácido carbox/lico que es completamente polar, por lo tanto se solubiliza en el agua, y tiene menos de cuatro carbonos en su estructura, por lo tanto se clasifica en el grupo 1 A4 ,4 ;$5&/&+'&: 'l grupo funcional es una amida y éste es un grupo medianamente polar, no se disocia en ácidos inorgánicos poco concentrados porque tiene un alto peso molecular por lo tanto se necesita de un ácido concentrado para que la pueda solubilizar, esto nos permite clasificarla en el grupo 4 34 P")&/&*: 'l grupo funcional es un aldeh/do, este grupo es polar, por lo tanto es soluble en el agua que también es polar, en su estructura tiene tres átomos de carbono y esto nos permite clasificarla en el grupo 1C4 ! E5*+6#$ *& +/()*#%+*+'&' $/ N&O;= ;C* > ;2SO '$ *)( -)#$()( '$* 3"#) 'l ácido clorh/drico 3#)l6, el ácido sulf&rico 3# =086 y el hidróxido de sodio 37a8#6, son solventes polares y los compuestos del grupo >3alquenos y alquinos6 son grupos funcionales apolares, sabiendo esto y citando la regla general, de que lo seme$ante disuelve a lo seme$ante, entonces podemos concluir que al no tener afinidad en su naturaleza, son insolubles.
