Síntesis Del Benzopinacol Autores: Mario(4-), Eliecer González (4-787-2166) Laboratorio de Química Orgánica 236 Universidad Autónoma de Chiriquí, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Escuela de Química Coordinador : José Araùz Baúles
Resumen: La síntesis de benzopinacol a partir de benzofenona e una reacción fotoquímica o sea es una reacción iniciada por la luz .Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz. Un foton de luz es absorbido abs orbido por una especie química quími ca solo si la energía del foton corresponde la diferencia energética entre los niveles electrónicos en una molecula
radical libre, Palabras claves: homolisis, enlaces covalentes, electrón desapareado Objetivo:
Sintetizar Benzopinacol vía radicalaria a partir de benzofenona bajo los efectos de los rayos ultravioleta del sol. Analizar Analizar el mecanismo de formación de los intermediarios radicalarios
formados por la ruptura homolitica de la benzofenona y el isopropanol. Calcular el porcentaje de rendimiento de una síntesis. Marco Teorico:
La síntesis química es el proceso por el cual se utilizan compuestos sencillos al fin de producir uno as complejo .Una reacción química es un proceso por el cual una o mas sustancias llamadas reactivos , se transforman en otras sustancias Tanto la deshidratación como la deshidrogenacion de alcoholes ocurren mediante una reacción típica de eliminación , el acido protona al grupo hidroxilo alcohólico ,permitiendo su disociación como agua .La perdida de un proton del intermediario producido produce el alqueno (Arias,2006) Los Alcoholes se disuelven en H2SO4 conc., propiedad que comparten con alquenos, aminas, prácticamente todos los compuestos que contienen oxígeno y con los compuestos que se sulfonan fácilmente(Tal como otros compuestos oxigenados, los alcoholes forman sales de oxonio que se disuelven en el ácido sulfúrico muy polar) (Morrison&Boyd,1987).
Los alcoholes son los precursores de una amplia variedad de compuestos que pierden el grupo_OH èste es reemplazado por algún otro grupo, o bien eliminado, con la formación de un doble enlace. Sin embargo, esta pérdida de _OH no se realiza directamente en una sola etapa del propio alcohol: se efectúa indirectamente convirtiendo el alcohol en alguna otra cosa; el grupo saliente, muy malo, se convierte en uno bueno como tal (Morrison&Boyd, 1987).
totalmente diferentes producto (Lamarque,2008)
llamadas
Materiales y Reactivos:
Material Vaso químico policial probeta Tubos de ensayo Reactivo benzofenona
Alcohol isoproplico Acido acético glacial NaCl
Capacidad Cantidad 50ml 2
-------------------
------1 1
cantidad 0,5g
toxicidad irritante
2ml
irritate
gotas
-----
-----------
Metodología:
pesar 0,5g de benzofenona y adicionar poco a poco 3ml de alcohol isopropilico agregar gota a gota de acido acetico glacial al tubo de ensayo y tapar dejarlo expueto al sol observar formacion de cristales incoloros
recuperar los cristales y lavar con 2ml de etanol frio , en la cual el benzopinacol debe ser insoluble seque a 80°c y pese,calcule rendimiento y medir punto de fusion
Resultados y Cálculos: Discusión de Resultados:
La síntesis de benzopinalcol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es una reacción iniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotón coresponde a la diferencia energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en una molécula. Si todos los electrones en una molécula están en su nivel de energía más bajo entonces la molécula está en su estado raso (ground state / S0). Es importante recalcar que todos los electrones están pareados en el estado raso. Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor energía son los más propensos a ser excitados por un fotón. En este caso, benzofenona, absorbe luz de largo de onda apropia do (≈ 355nm) y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital molecular ocupado de mayor energía es promovido a un orbital de mayor energía desocupado . Inicialmente el giro o “spin” del electrón no se altera o sea que todavía tiene un giro opuesto al electrón que permanece en el orbital inicial de menor energía. En este punto los electrones todavía tienen giros apareados. Mientras los giros estén apareados, la molécula se encuentra en un estado llamado singlete . En este punto pueden ocurrir varias cosas: (1) que el electrón excitado regrese a su estado original emitiendo luz, lo que se denomina fluorescencia,
(2) que el electrón cambie su giro (spin) y ya no se encuentre apareado con el electrón que quedó en el estado raso, lo que se denomina estado triplete (T1). Este fenómeno de cambio de giro en un electrón excitado y promovido a un nivel mayor de energía se conoce como cruce intersistémico Este fenómeno de ISC ocurre en benzofenona más rápido que la fluorescencia por lo que ésta no ocurre. Una vez benzofenona alcanza el estado triplete, puede reaccionar con alguna otra especie química o regresar a su estado raso electrónico por medio de fosforescencia. La fosforescencia es un proceso lento ya que el electrón excitado debe volver a cambiar su giro y bajar entonces de nivel de energía por lo que la molécula tiene tiempo de reaccionar de haber presentes especies apropiadas. En la síntesis de benzopinacol, benzofenona es disuelta en 2propanol y el envase se coloca directamente en la luz del sol. 2propanol actúa tanto como reactivo como disolvente en esta reacción. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre un “cruce intersisté- mico” (ISC) que produce un diradical, que es una molécula con dos electrones sin parear. La benzofenona entonces abstrae un hidrógeno del disolvente y se dimeriza resultando en la formación de benzopinacol y acetona. Conclusiones:
Aplicamos los conocimientos y adquirimos destrezas para la obtención de un compuesto orgánico.
Se pudo cuantificar y caracterizar el compuesto sintetizado. Un radical libre es un grupo que tiene ,por lo menos ,un electron no apareado.
Bibliografía:
Morrison & Boyd (1990) Química Orgánica (segunda edición) México (Addison-Wesley Iberoamericana). Wade (2004) Química Orgánica (quinta edición) Madrid (Pearson). Solomons, T. W. G:(2002) Química Orgánica,( segunda edición), México (ED, Limusa). Lamarque,Alicia(2008)Fundamentos teorico-practicos de quimica organica(1ra edición) Argentina(Editorial brujas
