Sintesis de Hidantoina FQ 12

PRACTICA No.12 Síntesis de 5,5-Dieni!"id#ntoín#

31 de mao del !017 "rupo# 5FV2  $uipo# 11 &lumnos# Alvarado Pérez Kathya A.

Madrid Celis J. Antonio 'rofesores# Cesar Augusto Pulido

 Antecedentes  Antecedentes

Fueron Fueron introd introduci ucida das s como como antie antiepil pilép éptic ticos os o anticon anticonvulsi vulsivos vos por Putman Putman y Merrit Merrit en 1938. 1938. Enfrenta a nivel experimental las convulsiones producidas por electroshoc y por cardia!ol. Pued Pueden en consid considera erarse rse como como deriv derivad ados os de la urea" urea" en el cual cual uno uno de los hidr#$e hidr#$eno nos s esta esta sustituido por un radical alcoh#lico de la misma cadena considerados $licolilureidos.

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Métodos usados usados para caract. el producto

6e o-tuvieron <$ de producto solido -lanco 2endimiento te#rico (a)*+$t

%a hidan hidanto& to&na na"" o imida imida!ol !olidi idin'( n'(")' ")' diona" se encuentra en el *u$o de remo remola lach cha a y pued puede e prep prepar aras ase e f+ci f+cilm lmen ente te a part partir ir de amin amino' o' aceto'ni aceto'nitrilo trilo y +cido +cido ci+nico" ci+nico" el prod roducto inme inmed diato iato de esta sta reacci#n cicli!a con los +cidos

1 $ ''''''''''''

OBJETIVOS

>? 1.19 $

,-te ,-tene nerr la "' "'di dife feni nilh lhid idan anto toin ina a a part partir ir de -encilo y urea en un medio -+sico /ara /aract cter eri! i!ar ar el prod produc ucto to por por medi medio o de una una cromato$raf&a en capa fina 0dent 0dentifi ificar car el produ producto cto median mediante te su punt punto o de fusi#n y compararlo con el descrito en literatura RESULTADOS

Producto Estructura

"'difenilhidantoina

/romato$raf&a

(1.(3 $7mol ''''''' ((.(= $mol x

0.41 g

Rendimiento =

 Ac,Et7exano7ace  Ac,Et7exano7aceto to acetato de etilo 1115 revelador %u! :;

Calculo de Rf  Rf testigo 3.1

.)1 $ 3).)'' 6olido -lanco  Ac,Et7exano7  Ac,Et7exano7 aceto acetato de etilo etilo 1115 1115 revelado reveladorr %u! :; Poco solu-le en a$ua

 x 100 = 34.45 %

/2,MA@,2AMA

2.1

Peso 2endimiento 45  Aspecto f&sico 2f sis siste tema ma de eluci eluci#n #n y revelador5 6olu-ilidad

1.19 g

Rf problema 2

 = 0.677

3.1

 = 0.645

Dis$%si&n de 'es%!t#dos.

%a s&ntesis de "'difenilhidantoina se reali!# a partir de -encilo y urea o-teniéndose .)1$ de producto Be acuerdo con lo reali!ado en la pr+ctica las propiedades acidas de las amidas reaccionaron con el $rupo cetona para poder o-tener un compuesto llamado hidantoinas. %as hidanto&nas pueden considerarse como derivados de la urea" en el cual uno de los hidr#$enos est+ sustituido por un radical +cido y el otro por un radical alcoh#lico de la misma cadena" considerados como $licolilureidos. %a importancia farmacol#$ica de las hidanto&nas radica en Cue tiene acci#n antiepiléptica o anticonvulsiva. Es por eso Cue su s&ntesis es importante y de mucha aplicaci#n. El punto de fusi#n pr+ctico fue muy parecido al punto de fusi#n te#rico ya Cue el descrito en la literatura es de (9'(9D / . En cuanto el rendimiento este fue muy -ueno porCue se o-tuvo un 3).) 4 de rendimiento Cue es casi el rendimiento del método descrito en la literatura 345 Para poder o-tener la "'difenilhidantoina fue necesario acidular a un p de ( esto fue para cam-iar polaridad y Cue pudiera precipitar. Con$!%siones

6e o-tuvo .)1$ de "'difenilhidantoina 6e o-tuvo un rendimiento del 3).)4 6e demostr# la presencia de difenilhidantoina por la cromato$raf&a

"'

Ree'en$i#s •

Pine 6 endricson. (=5. /lasificaci#n de 0BA@,0A6. (71171" de Mc raG ill. ,r$anic /hemistry 6itio Ge- http77catarina.udlap.mx7uHdlHa7tales7documentos7 meiC7pere!HlHoa7capitulo).pdf 

Privado. (15.http77GGG.dcne.u$to.mx7/ontenido7//E6 7Fichas4(6e$uridad7Bifenilhidantoina. Privado. (115.. (71171" de :AM 6itio Ge- http77depa.fCuim.unam.mx7amyd7archivero730dant ohinas.fenilhidantoinaH(()3(.pdf 

C%estion#'io

1. Proponer los mecanismos de reacci#n para cada uno de los compuestos o-tenidos

6e elimina el alcohol y se adiciona a$ua porCue el su-producto de reacci#n no es solu-le en a$ua y es solu-le en alcohol" al eliminar el alcohol y adicionar el a$ua este precipita y lo podemos eliminar de manera sencilla ). IJué compuesto se separa después de adicionar a$ua a la me!cla de reacci#n y mediante Cue reacci#n se explica su formaci#nK El su-producto Cue es 3a" Da difenil$lycoluril este se forma mediante una la adici#n de una se$unda molécula de urea al anillo a la )"D difenil imida!ol ( ona formada en el paso anterior de la reacci#n

(. IJué reacciones de competencia se presentan en la formaci#n de la "' difenilhidantoinaK

3. IPor Cué es importante eliminar la fracci#n de etanol al terminar la reacci#nK

. Bado Cue no se conocen los efectos Cue pudiera causar el su-producto o-tenido en esta pr+ctica IJué su$iere hacer con elK Procesarlo de forma adecuada para desecharlo" si$uiendo las re$las precautorias para el desecho de a$entes Cu&micosL evitando contacto e inhalaci#n.

D. ExpliCue mediante reacciones la solu-ilidad del producto en medio alcalino y su insolu-ilidad en Ph +cido El hidro$eno sealado en la reacci#n de a-a*o es sumamente acido de-ido a Cue esta conti$uo a dos car-onilos y se encuentra posicionado so-re un nitr#$eno esto hace Cue en medio -+sico reaccione f+cilmente para dar la forma anionica del compuesto la cual es sumamente polar y por lo tanto hidrosolu-le