E1ec E1ectua tuarr la $re$ $re$ar arac ació ión n de un anil anillo lo #eter #eterocí ocícl clico ico de cinco cinco miem2r miem2ros os con dos 3tomos 3tomos de nitró nitrógen geno o en $osici $osición ón .456 Pre$ Pre$ar arar ar la -4-7 -4-7di di1e 1eni nil# l#id idan anto toín ína a a $artir de 2encilo 8 urea6 ,2ser9ar las $ro$iedades 3cidas de la urea urea $ara $ara reacc reaccion ionar ar con con com$ue com$uesto sto .407dicar2onílicos .407dicar2onílicos en medio 23sico6 Re9isar el interés 1armacéutico de las #idantoínas6
Res!"t#$os
Cromatogra1ía /0to$os !s#$os #%# Punto de 1usión &#%#&te%i#% e" %o$!&to C3lculos de cromatogra1ía" Frente del disol9ente" 56; Frente del soluto P @$uroA" 06. Frente Frente del soluto E @e$erimentalA" 06. Frente Frente del soluto Rf = Frente Frente deldisolven del disolvente te RfP
:6/. g ;<6-= Practico" 0>- ?C Teórico" 0>570>-?C Re1erencia" :6-/ Producto" :6-/ En agua4 2astante solu2le en etanol
2.1 3.6
=
0.58
=
0.58
2.1 3.6
Figura igura .6 Cromat Cromatogra ogra1ía 1ía del $rodu $roducto cto o2teni o2tenido do com$a om$ara rado do con el mis mismo com$u om$ue esto sto $ur $uro @est3ndarA6
C3lculos $ara el rendimiento"
Bencilo
+rea
Fenil#idantoi na
PM =210.23
P M
60.06
=
PM =252.27
m=1 g
m= 0.5 g
m
0.81 g
=
210.23 g −1 m 60.06− 1 mol
1 g − x x = 0.00 l
0.5 g − x
x
REACTI3O LI/ITANTE
=
0.008 mol
Rendimiento Teórico 252.27 g −1 mol
x 0.004 mol x =1.2 g =
R
Rendimiento E$erimental 1.2 g − 100 0.81 g − x
x
=
67.5
DI!C+!I,N De2ido a las $ro$iedades 3cidas de las amidas4 estas $ueden reaccionar con gru$o cetona en $resencia de una 2ase $ara o2tener com$uestos denominados #idantoínas6 as #idantoínas $ueden considerarse como deri9ados de la urea4 en el cual uno de los #idrógenos est3 sustituido $or un radical 3cido 8 el otro $or un radical alco#ólico de la misma cadena6 a im$ortancia 1armacológica de las #idantoínas radica en que tiene acción antie$ilé$tica o anticon9ulsi9a6 Reali%amos la o2tención de la -4-7 di1enil#idantoina a $artir de 3cido
2encílico4 urea 8 an#ídrido acético en el cual uno de los #idrógenos est3 sustituido $or un radical 3cido 8 el otro $or un radical alco#ólico de la misma cadena6 El 2encilo $resenta una coloración amarilla de2ido a los do2les enlaces con el oígeno4 una $osi2le $érdida del color durante los $rimeros minutos al lle9ar a ca2o la reacción es de2ido a que estos do2les enlaces se $ierden4 des$ués de media #ora se recu$era la coloración amarilla4 esto se de2e a las im$ure%as 8 su2$roductos insolu2les que se 1orman6 El $roducto deseado se encuentra en 1orma de sal4 a $) alcalino4 $or lo que es solu2le en agua4 des$ués de ltrarse se acidica $ara $od er o2tenerse en 1orma de sólido6 C,NC+!I,NE! •
•
!e o2tu9o el $roducto -4-7 di1enil#idantoína $artiendo de 2encilo 8 urea !e conoció la im$ortancia de la 1enitoina 8 su mecanismo de acción de las #idantoinas6
