SINTESIS 5,5 DIFENILHIDANTOÍNA

PRACTICA No. 12

SINTESIS 5,5 DIFENILHIDANTOÍNA

OBJETIVOS    

Efectuar la preparación de un anillo heterocíclico de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno en posición 1,3. Preparar la 5,5-difenilhidantoína a partir de bencilo y urea. Observar las propiedades acidas de la urea para reaccionar con compuestos 1,2- dicarbonílicos en medio básico. Revisar el interés farmacéutico de las hidantoínas.

OBSERVACIONES

RESULTADOS Producto

5,5-difenilhidantoína

Estructura

Peso

1.12g

Rendimiento %

33.3%

Punto de fusión

294 °C

Aspecto físico

Solido cristalino blanco

Solubilidad

-

Insoluble en agua.

Cálculos para Rf Rf =

distancia recorrida del soluto distanciarecorrida del solvente

Rf =

3. 5 =0.875 4

Cálculos para el Rendimiento: Bencilo

1.0 g 1 mol =0.0048 mol 210 g

(

)

Urea

0.5 g 1 mol =0.0083 mol 60 g

(

)

Reactivo limitante = Bencilo

252 g 0.0048 mol 1 mol producto =1.2 g producto 1 mol Bencilo 1 mol producto

(

)(

Rendimiento teórico

)

¿ 0.9 g

Rendimiento=

Rendimiento experimental ×100 Rendimiento teórico

Rendimiento=

0.4 g ×100=33.33 1.2 g

DISCUSIÓN DE RESULTADOS Se llevaron a cabo un par de pruebas de identificación para el producto obtenido. La primera de ellas fue la elaboración de una cromatografía en capa fina con una mezcla de elución acetato de etilo/hexano 1:1. En esta cromatografía se comparó el producto obtenido con una muestra pura de la hidantoina a la cual se

deseaba llegar, como se puede observar en los valores de Rf´s el producto obtenido quedó a la misma altura que la muestra pura, por ello se puede concluir que esta prueba de identificación fue satisfactoria. La segunda de ellas fue la determinación de su punto de fusión, en ésta prueba no se obtuvo el resultado esperado ya que no se supo con exactitud éste, se sometió el producto obtenido hasta una temperatura de 300 ºC y no se llevó a cabo la fusión , el valor reportado en la bibliografía se encuentra entre los 293295 ºC. Este resultado puede deberse a que en la síntesis efectuada había todavía subproducto que no se eliminó de manera correcta.

CUESTIONARIO 1. Proponer los mecanismos de reacción para cada uno de los compuestos obtenidos.

2. ¿Qué reacciones de competencia se presentan en la formación de la 5,5-difenilhidantoina? Se presenta la reacción de formación del subproducto 3. ¿Por qué es importante eliminar la fracción de etanol al terminar la reacción? El etanol debe ser eliminado debido a que participa en la reacción, si el etanol no se elimina la reacción se invierte impidiendo que se separen los productos y el rendimiento baja. 4. ¿Qué compuesto se separa después de adicionar agua a la mezcla de reacción y mediante que reacción se explica su formación? Se separa el producto secundario. Al adicionar agua y después filtrar el 5,5-difenilhidantoína permanece en el filtrado y el producto secundario se queda en el papel filtro. 5. Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta practica, ¿Qué se sugiere hacer con el? Disolverlo para posteriormente tomar su pH y neutralizarlo si es necesario. Una vez neutralizado desecharlo en el contenedor de productos no clorados. 6. Explique mediante reacciones la solubilidad del producto en medio alcalino y su insolubilidad en pH acido. En medio básico el hidrogeno del nitrógeno reacciona muy fácilmente para dar la forma anionica del compuesto la cual es polar e hidrosoluble.

En medio acido se protona el nitrógeno y se vuelve no polar e insoluble. CONCLUSIONES Debido a las propiedades ácidas de las amidas, estas pueden reaccionar con grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantoínas. Las hidantoínas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena, considerados como glicolilureidos. La importancia farmacológica de las hidantoínas radica en que tiene acción antiepiléptica o anticonvulsiva.

BIBLIOGRAFIA Fundamentos de quimica heterociclica” Leo Paquete 1- Edición editorial Limusa Quimica Organica , Mc Macmurry 6-edicion Editorial Tomson, Mexico 1999