Espinosa Salazar David Swami Sotelo de Jerónimo Brenda Química Biorgánica, Grupo 2Q!, E"uipo #$
Síntesis Di%enzalacetona
de
Introducción En la conden condensac sación ión aldóli aldólica ca cruzad cruzada a dirigid dirigida, a, se &orma &orma un ion enolat enolato o "ue tiene tiene ma'or ma'or pro%a%ilidad de reaccionar con la sustancia car%onílica sin (idrogeno ) *la cual se encuentra en e+ceso, e+ceso, "ue con el compuesto del cual provieneEn las condensaciones aldólicas mi+tas, uno de los reaccionantes es un alde(ído aromático en la cual ocurre siempre la des(idratación del producto de la adición cruzada, 'a "ue genera un compuesto en el "ue el do%le enlace se encuentra con.ugado con el anillo aromático ' con el grupo car%onilo/a condensación aldólica es una reacción de importancia industrial de%ido a la reactividad de los compuestos con car%onilo0insaturados, productos de esta reacción "ue los (acen 1tiles como materiales &oto0sensi%les ' como materia prima en la o%tención de productos como &ragancias, &armacuticos, lu%ricantes, desecantes, persteres, esta%ilizadores para plásticos, detergentes, plasti3cantes ' solventesResumen Se realizó realizó una reacció reacción n de 4laisen0 4laisen0Sc( Sc(mid midtt a partir partir de una condens condensaci ación ón en el alde(ído alde(ído aromático *%enzalde(ído con una cetona ali&ática *acetona para &ormar la di%enzalacetona *cetona *cetona ), 50insatura 50insaturadada- 6l o%tener este compuesto compuesto se realizó realizó una prue%a prue%a de identi3cació identi3cación n utilizando Br2 744l! o%teniendo una tonalidad de amarillo pálido "ue disminu'ó al paso del tiempo indicando la presencia de do%les enlaces de la di%enzalacetona, por lo cual la prue%a &ue positiva-
Discusión de Resultados
Síntesis
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Espinosa Salazar David Swami Sotelo de Jerónimo Brenda Química Biorgánica, Grupo 2Q!, E"uipo #$ Se realizó la síntesis de di%enzalacetona empleando etanol como disolvente ' precursor de la %ase *Et:0 "ue inició la reacción con un ata"ue nucleo&ílico a uno de los protones ) de la acetona
color amarillo *resultado de la segunda condensación, donde los reactivos se empeza%an a agotar provocando la disminución de la apariencia lec(osa de la disolución el cuál evidencia%a el nuevo compuesto &ormado< la di%enzalacetona *la coloración característica de este compuesto "uímico orgánico se de%e a la presencia de un sistema altamente insaturado con.ugado-
"eacción necesaria para la formación del ión $
En el matraz de reacción se tenía %enzalde(ído *"ue tenía una tonalidad amarillenta por"ue no esta%a en su estado más puro, acetona ' etanol posteriormente se agregó lentamente el (idró+ido de sodio por lo "ue se empezaron a ver los primeros cam%ios en la disoluciónO
O
O
E tO +
roducto 'nal de reacción de %laisen &chmidt: iben*alacetona
-
H
-O H
H
6 los primeros segundos de (a%er agregado el (idró+ido de sodio con los reactivos se o%servó una coloración ro.iza en el seno de la disolución, evidenciando la &ormación del primer producto de la condensación aldólicaO
O O CH3
E tO
-
+
H3C
CH3
-O H
rimera condensación aldólica en la reacción de %laisen $ &chmidt.
Nota: El grupo hidroxilo generalmente no es un buen grupo saliente, pero debido a las condiciones con las que se trabajo la reacción, se pudo deshidratar la molécula de esa forma (perdiendo un grupo hidroxilo).
Su%siguientemente con la agitación realizada ' el aumento en la concentración del (idró+ido de sodio en la disolución, se o%servó la aparición de una coloración %lanca lec(osa con grumos de color rosado, esta coloración se produ.o de%ido al medio %ásico presente en la disolución6l paso de 2; minutos de agitación continua ' decremento en la temperatura del matraz de reacción, la coloración rosa lec(osa empezó a desaparecer ' se pudo apreciar la &ormación de un precipitado
H
Purifcación 6 la mezcla o%tenida "ue contenía< reactivos sin reaccionar, etanol, (idró+ido de sodio ' agua, se le aplicó una destilación al vacio para o%tener solamente los sólidos &ormados en la reacción *di%enzalacetona cruda6 estos sólidos "ue contenían en su ma'oría di%enzalacetona con un grado de impurezas aprecia%le *partículas color rosado "ue se coprecipitaron con el compuesto deseado se les aplicó una recristalización8ara la disolución del compuesto en caliente se utilizaron 2# ml de etanol, a sta se le adicionó # gota de ácido clor(ídrico para retirar la alcalinidad del medio= en esta etapa se pudo apreciar cómo en la 3ltración en caliente los sólidos insolu%les *apro+imadamente # g en total "ueda%an atrapados en el papel 3ltro- 8ara o%tener 3nalmente la di%enzalacetona con un grado de pureza más elevado se (izo una 3ltración a temperatura am%iente donde el compuesto orgánico deseado "uedó en el papel 3ltroPruebas químicas cualitativas
Disminución en la rueba positi!a< tonalidad amarillenta de%ido a la disminución de la concentración de %romo en la disolución= presencia de do%les enlaces reactivosrueba negati!a- >ing1n cam%io en la tonalidad de la disolución, no (a' presencia de do%les enlaces o stos no son reactivos-
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Espinosa Salazar David Swami Sotelo de Jerónimo Brenda Química Biorgánica, Grupo 2Q!, E"uipo #$ 6l llevar a ca%o la identi3cación del compuesto con Br2744l! se o%tuvieron los siguientes resultados< ?El tu%o de testigo contenía # ml de etanol ' dos gotas Br 2744l!, en ste no se llevaron a ca%o reacciones, por lo "ue la tonalidad amarillenta permaneció igual??/a disolución de # ml de etanol con una pizca de di%enzalacetona tenía una coloración amarilla la cual aumentó ' paulatinamente disminu'ó al agregar dos gotas Br2744l!, evidenciando la &ormación de un (alogenado ' sus respectivos isómeros por la disminución en la concentración de Br2744l! *por lo tanto &ue positiva la prue%a, esta reacción se llevó a ca%o mu' lentamente de%ido a "ue la di%enzalacetona tiene muc(as estructuras de resonancia lo cual le %rinda esta%ilidad a la molcula con respecto a otras cetonas ' además tiene dos grupos &enilo a los e+tremos "ue presentan un impedimento estrico signi3cativo-
Br
Br
B r 2 / C C l 4
O
Br
Br
O
Br
Br Br
Br
+ Br
O
Br Br
O
Br
roductos obtenidos en la adición Electroflica del /r 0
Pruebas ísicas cualitativas y cuantitativas
Se determinó el punto de &usión de la muestra cruda ' recristalizada en un aparato especializado ' estos &ueron los resultados o%tenidosDi%enzalacetona cruda @@0#AA 4 Di%enzalacetona recristalizada #A2 0 #A! 4 • •
El rendimiento de la reacción &ue de un $A-A2 C
Conclusión Se llevó a ca%o la síntesis de di%enzalacetona por medio de la reacción de 4laisen0Sc(midt, donde se o%tuvo una e3ciencia e+perimental del $A-A2 C *al realizar la recristalización (u%o prdida del compuesto en la etapas de 3ltración El compuesto o%tenido tuvo una grado de pureza regular ' esto &ue deducido de%ido a "ue se comparó el punto de &usión teórico *##A ### 4 con el o%tenido del el producto sintetizado *#A #A! 4 ' (u%o una variación de F 4Bibliografía
86S:>S H-6- *2A#! I +enotes in #rganic %hemistr- Editorial ile', 2 Edición, eino Knido, pp- #$A0#$$
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