Practica 6 SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA
Porras N. Leonardo U. y Ramírez S. Cristoper E.
Introducción.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar a otra molécula de benzaldehído. En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formación de los aductos mono- y bis- respectivamente y ser diferenciados por sus propiedades físicas y espectroscópicas. En el primer experimento, la acetona se utiliza en un gran exceso para minimizar el segundo paso de condensación. En el segundo experimento, el benzaldehido está presente en un exceso doble y se agrega etanol suficiente a la reacción para mantener el producto inicial de condensación en solución el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda molécula de benzaldehído.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se agregaron 0.5 mL de acetona, 1.3 de benzaldheido y 6 de etanol, esto para generar el enolato de la acetona y que realice un ataque nucleofílico al carbonilo del benzaldehído, generando un alcóxido el cual se protona con el medio (EtO-),
Se adiciono lentamente NaOH al 10 % el cual rápidamente reacciono formando un compuesto blanquecino, esto formo un nuevo enolato que conduce a la deshidratación del aldol
Se tapó el matraz con el tapón de hule y se agito suavemente por 15 minutos, produciéndose una cetona alfa-beta-insaturada
Al encontrarse el benzaldehído en proporción 2:1 respecto de la cetona se forma nuevamente un enolato en el otro lado de la cetona, el cual ataca al carbonilo del benzaldehído para formar un nuevo alcóxido, el cual toma nuevamente un protón generando un segundo aldol, el (EtO-) toma un protón alfa más formándose un nuevo enolato que conduce a la deshidratación del aldol, formándose así el producto final.
Una vez pasados los 15 minutos el color paso de blanquecino a amarillo pálido y precipitándose se agregó hielo para que se precipitara por completo la dibenzalacetona, se llevó el producto a filtración al vacío obteniendo un polvo aglutinado de color amarillo
RESULTADOS
Se obtuvo un sólido de color amarillo en las siguientes proporciones:
0.6 g de Dibenzalacetona con un punto de fusión en un intervalo de 107-114
Comparado con la literatura, los puntos de fusión entran dentro del rango, lo cual indica un producto con pureza.
Imagen 1. Compuesto de color amarillo pálido formado a los 5-10 minutos de la reacción
Rendimiento
Benzaldehido
Acetona
Dibenzalacetona
P.M: 106.1 g/mol
P.M= 58.1 g/mol
P.M= 234.3 g/mol
Densidad: 1.04 g/mL
Densidad: 0.79 g/mL
Densidad ---
Volumen: 1.3 mL
Volumen: 0.5 mL
m: 1 g
m: (d)(V)= (1.04 g/mol)(1.3 mL)= 1.352 g
m: (d)(V)= (0.79 g/mL)(0.5 mL) = 0.35 g
n: m/P.M= (1 g)(234.3 g/mol)= 0.004 moles
n: m/P.M= (1.352 g)/(106.1 g/mol)= 0.012 moles
n: m/P.M= (0.35 g)/(58.1 g/mol)= 0.006 moles
Rendimiento teórico
106.1 g/mol – 58.1 g/mol
1.352 g – 0.74 g
Rendimiento experimental
0.74 g – 100 %
0.60 g – 81 .08 %
imagen 2. Dibenzalacetona cruda depues del filtrado
Imagen 3. Esquema general de la condensación de Claisen-Schmidt
CONCLUSIÓN
Las reacciones aldólicas son autocodensaciones. Lo que se busca es obtener un único producto final, para ello se utilizan bases, disolventes y proporciones específicas para dirigir la reacción, generando enlatos de forma regioselectiva (cuando la centona es asimétrica), En este caso, el producto es inevitablemente la dibenzalacetona.
BIBLIOGRAFÍA
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Salomons G. "Química Orgánica", Limusa, 2a edición, México D.F. ,2000, pp: 877-888
Fessenden, J.R. "Química Orgánica", Iberoamericana, México D.F., 1998. pp: 550,551,688
"Químico Farmacéutico Industrial Laboratorio de Química Orgánica I
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Escuela Nacional De Ciencias Biológicas
