Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
LABORAORIO !E Q"#$I%A &R'ANI%A IN!"SRIAL PRA%I%A PRA%I%A N( ) OBEN%I&N !E LA !IBEN*ALA%EONA !IBEN*AL A%EONA EQ"IPO+, INE'RANES+ o o o o
CRUZ CASAS KAREN ITZEL JOSÉ AVENDAÑO DIEGO BLADIMIR SÁNCHEZ CORTÉS BRENDA IVONNE VELAZQUEZ MORENO M. ROCHELLE SARAID
GRUPO: 4IM54
Ing. Ana María Flores Domínguez
Fecha de entrega: 7 de Mayo de 2015
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Buscar en la !l!ogra"ía #ro#orc!onada$ con el o%eto de desarrollar am#l!amente los s!gu!entes temas:
a M!"#$%& '!(!)a*!& +a)a *a %,"!(-#( $! -%/+0!&"%& -a),%(1*-%& α , β (% &a"0)a$%&: &os caron!los
α,β
dole enlace entre las #os!c!ones
no saturados son com#uestos org'n!cos (ue t!enen un α,β
de un aldehído o cetona.
)*!sten + m,todos !m#ortantes #ara la #re#arac!-n de
α,β
no saturados:
Ha*%'!(a-#( $! -a),%(% α . &os h!dr-genos al"a de aldehídos y cetonas se sust!tuyen #or hal-genos tanto en med!os 's!cos Br 2 / 3 como 'c!dos Br 2 / 4/l63 )n med!o 's!co la reacc!-n transcurre a tra,s de enolatos (ue atacan a las mol,culas de hal-geno #resentes en el med!o. )l mecan!smo !m#l!ca dos eta#as. &a #r!mera eta#a la eta#a lenta3 !m#l!ca la "ormac!-n del caron!-n o !-n enolato. )n la segunda eta#a$ el !on enolato e*#er!menta e*#er!menta r'#!damente reacc!-n con el hal-geno hal-geno #ara dar la cetona 8halogenada 8halogenada y un !-n halogenuro:
&a 8halogenac!-n en med!o 'c!do da usualmente mayor rend!m!ento (ue en med!o 's!co. A d!"erenc!a de la 8halogenac!-n en med!o 's!co$ el 'c!do a(uí no es un react!o s!no un catal!zador. &a reacc!-n catal!zada #or 'c!do #rocede ía el enol.
C%($!(&a-#( a*$#*-a. 9na reacc!-n de condensac!-n es a(uella en (ue dos o m's mol,culas se com!nan dando una mayor. uando esta reacc!-n se e"ecta con un aldehído (ue cont!ene h!dr-genos en #os!c #os!c!-n !-n al"a y se trata trata con con una una ase ase como como el ;a ;a en med!o med!o acuos acuoso. o. )l !on enolat enolato o !ntermed!ar!o reacc!ona con el gru#o caron!lo de otra mol,cula del aldehído. )l resultado es la ad!c!-n entre dos mol,culas del aldehído. )sta reacc!-n se llama condensac!-n ald-l!ca$ (ue descr!e el #roducto como un <h!dro*!aldehído$ así m!smo$ demuestra la d!"erenc!a con la de ann!zaro en la (ue no se re(u!ere h!dr-genos en #os!c!-n al"a. &a condensac!-n ald-l!ca es una reacc!-n de ad!c!-n en la (ue no hay gru#o sal!ente. uando se trat trata a de dos dos mole moles s del del m!sm m!smo o alde aldehí hído do o ceto cetona na la cond conden ensa sac! c!-n -n se deno denom! m!na na:: condensac!-n ald-l!ca s!m#le. uando se mezclan dos moles de mol,culas d!"erentes con una de ellos s!n h!dr-genos al"a$ la condensac!-n se denom!na: condensac!-n ald-l!ca cruzada.
O2$a-#( $! a*-%3%*!& a**-%&.
&os alcoholes alíl!cos y encíl!cos se trans"orman en aldehídos o cetonas #or o*!dac!-n con d!-*!do de manganeso en acetona. )sta reacc!-n t!ene una eleada select!!dad y no o*!da alcoholes (ue no se encuentren en d!chas #os!c!ones.
, A$-#( (0-*!%*-a !*!-")%*-a !( -%/+0!&"%& -a),%(1*-%& α , β
(% &a"0)a$%&
A$-#( (0-*!%*-a: )s una relac!-n de ad!c!-n$ donde un enlace #! es el!m!nado med!ante la ad!c!-n de un nucle-"!lo$ creando nueos enlaces coalentes. coalentes. &a concentrac!-n concentrac!-n de carga #os!t!a sore el carono del gru#o caron!lo #olar!zados lo con!erte en un centro electr-"íI!co a#to #ara ser atacado #or react!os nucle-"íI!cos r!cos en electrones o ases de &e=!s3$ de allí (ue la reacc!-n característ!ca de los aldehídos y cetonas es la Ad!c!-n ;ucleo"íl!ca. )n este t!#o de ad!c!-n el nucle-"!lo ut!l!za su #ar de electrones #ara "ormar un enlace al carono del caron!lo. •
A$-#( !*!-")%*-a: )s una reacc!-n en donde un com#uesto (uím!co$ el sustrato #!erde un enlace #! #ara #erm!t!r la "ormac!-n de dos nueos enlaces s!gma. )n este caso el sustrato ser' un al"a$ eta !nsaturado.
- C%(%-!) +!)!-"a/!("! *a& -%($!(&a-%(!& a*$#*-a& &a condensac!-n ald-l!ca es una reacc!-n de ad!c!-n en la (ue no hay gru#o sal!ente. ondensac!-n ald-l!ca s!m#le: )s cuando se trata de dos moles del m!smo aldehído o cetona. ondensac!-n ald-l!ca cruzada: )s cuando se mezclan dos moles de mol,culas d!"erentes con una de ellos s!n h!dr-genos al"a.
$ U&%& +)%+!$a$!& $! *a $,!(6a*a-!"%(a o • • • • •
U&%& $! *a $,!(6a*a-!"%(a. >eact!o #ara laorator!o. Far!cac!-n de sustanc!as. )n #rotectores solares. Industr!a cosmet!ca Farmac,ut!ca y de #olímeros
o • • • • •
P)%+!$a$!& 71&-a& 801/-a& $! *a $,!(6a*a-!"%(a. ?eso molecular: 2+6.2@ gramos/mol r!stales amar!llos )s solule en d!solentes org'n!cos: acetona y cloro"ormo. ?unto de "us!-n 110111 ?unto de eull!c!-n:
DIAGRAMA DE 7LUJO
•
PROPIEDADES 79SICA QU9MICAS DE LOS PRODUCTOS
P)%+!$a$!& 1&-a& NOMBRE
R!a-";%&
P)%$0-"%&
NaOH
E"a(%*
B!(6a*$!31$ %
A-!"%(a
D,!(6a*a-!"%(a
E$%. 71&-% -%*%)
-l!do lente%as3 lanco$ del!cuescente
&í(u!do !ncoloro
&í(u!do !ncoloro$ olor a almendras amargas.
&!(u!do !ncoloro.
ol!do cr!stal!no l!geramente amarr!llo.
P!&% /%*!-0*a) P0("% $! !,0**-#( P0("% $! 0&#( D!(&$a$
60 g/mol
6C.07g/mol
10C.1+ g/mol
5.0g/mol
2+6.2@ g/mol
7.5 E
17
5C.02E
+1.6 E
5C.
@6
110111
2.1+ g/ml
0.1C g/ml
1.06C g/ml
0.7@2g/ml
S%*0,*$a$
)n agua "ría y cal!ente. )tanol y gl!cer!na. Menos en acetona y encceno.
olule en agua$ ,ter$ acetona y enceno.
olule en agua$ etanol y ,ter. Muy solule en acetona y enceno.
)n agua "ría y cal!ente$ m!sc!le en solentes org'n!cos.
olule en d!solentes org'n!co: etanol$ acetona y cloro"ormo
T%2-$a$
orros!o #or contacto.
?or !ngest!-n
?or !nhalac!-n e !ngest!-n.
?or !nhalac!-n e !ngest!-n.
?or !ngest!-n.
R%/,% $! S!'0)$a$
CUESTIONARIO <. E&-),) *a& )!a--%(!& 80! &! **!;a( a -a,%.
=. M!(-%(a) *%& 0&%& />& /+%)"a("!& $! *a $,!(6a*a-!"%(a: Actualmente Actualmente la d!enzala d!enzalacetona cetona se se em#lea #ara: F!ltros solares ?antallas solares &!gandos en (uím!ca organomet'l!ca Industr!a cosm,t!ca$ "armac,ut!ca y de #olímeros ;ota: las #reguntas "altantes del cuest!onar!o$ est'n !m#líc!tas a lo largo del re#orte ya (ue se #!de lo m!smo en cuanto a calculos y rend!m!entos
CALCULOS A CINÉTICA DE LA REACCI?N. Velocidad = K [ [ C benzaldehido ]
∴
$ LA REACCI?N ES E@OTÉRMICA
B CALCULO ESTEQUIOMETRICO DE LA L A REACCI?N. Gramos Gramos De Benzald Benzaldehi ehido do =2.2 ml ×
Moles De Benzaldehido Benzaldehido=
Benzaldehido
∴ La
mL
=2.103 g
2.103 g =0.0198 mol 106.13 g / Mol
Gramos Gramos De Acetona Acetona =0.6 mL× mL ×
Moles De Acetona Acetona =
1.046 g
0.792 g
mL
= 0.4752 g
0.4752 g =0.0081 mol 58.08 g / mol
0.0198 0.0081 =0.0099 Acetona =0.0081 2 1
Acetona Acetona Es El Reactio Reactio Limitante
1 Moles De Dibenzalaceton Dibenzalacetona a =0.0081 × = 0.0081 moles 1
Gramos Gramos De Dibenzalacetona Dibenzalacetona = 0.0081 moles×
R!($/!("% P)>-"-% E-!(-a. Dibenzalacetona Dibenzalacetona!eorica=1.898 g Dibenzalacetona Dibenzalacetonaexp= 0.39 g
234.29 g
mol
=1.898 g
Rendimiento Rendimiento=
Dibenzalaceton Dibenzalacetona aexp Dibenzalaceton Dibenzalacetona a!eo !eo
× 100 =
0.39 g × 100= 20.54 1.898 g
OBSERVACIONES &a acetona es muy ol't!l. De!do al cl!ma #resentado la olat!l!dad$ esta sería mayor$ es #or ello (ue se tuo el cu!dado de (ue estu!era "ría. Adem's toda la reacc!-n se lle- en aos "ríos$ ya (ue la reacc!-n es e*ot,rm!ca. Grascurr!do C m!nutos de la mezcla enzaldehído acetona$ se #resent- una soluc!-n color amar!llo !scosa$ seme%ante al rom#o#e. A #unto de conclu!r la ag!tac!-n ag!tac!-n la soluc!-n mostro un cam!o de color$ color$ ten!endo ten!endo una colorac!-n mel-n y ol!endo a almendras. Al real!zar la se#arac!-n$ se#arac!-n$ en el #a#el "!ltro otu!mos unos #e(ueos #e(ueos cr!stales color amar!llo seme%ante al color a!n!lla y en la "ase l!(u!da se otuo un color lanco lechoso. &os cr!stales amar!llos "ueron d!lu!dos con etanol cal!ente$ mostrando una colorac!-n color salm-n. Al Al "!ltrar nueamente esta soluc!-n$ se "ormaron #e(ueos cr!stales.
CONCLUSIONES CONCLUSI?N CRUZ CASAS KAREN ITZEL De acuerdo con los resultados de la real!zac!-n de esta #r'ct!ca se concluy- (ue la condensac!-n ald-l!ca en un med!o 's!co es la reacc!-n de un gru#o caron!lo (ue cont!ene h!dr-genos en #os!c!-n al"a$ con un !on enolato #ara dar como #roducto un aldol$ en cuyo caso a(uí #resente "ue la d!enzalacetona. e dee dee ad!c! ad!c!ona onarr #r!me #r!mero ro el enz enzald aldeh ehíd ído o y des# des#u,s u,s las ceton cetona a a la mezcl mezcla a de reacc!-n #or(ue los aldehídos reacc!onan m's "'c!lmente (ue las cetonas. &as cetonas son m's estales. ?or lo general los aldehídos son m's react!os (ue las cetonas #or razones est,r!cas y electr-n!cas. )st,r!camente$ la e*!stenc!a de un solo sust!tuyente relat!amente grande enlazado al carono del H en un aldehído$ en com#arac!-n con dos sust!tuyentes grandes en una cetona$ s!gn!"!ca (ue un nucle-"!lo atacante se #uede a#ro*!mar con mayor "ac!l!dad a un aldehído. )s !m#ortante mantener las #ro#orc!ones adecuadas de los react!os en esta reacc!-n ya (ue manten!endo las #ro#!edades adecuadas de los react!os en esta reacc!-n las cetonas no se auto condensan de manera a#rec!ale con el uso de ases como el h!dr-*!do de sod!o. )stas reacc!ones son de !m#ortanc!a #ara la síntes!s de #roductos comerc!ales como lo es la d!enzalacetona d!enzalacetona$$ la cual se ut!l!za #ara la #roducc!-n de #roductos "armac,ut!cos "armac,ut!cos ya sean med!camentos o cosm,t!cos.
CONCLUSI?N JOSÉ AVENDAÑO DIEGO BLADIMIR 9na reacc!-n de condensac!-n es a(uella en (ue 2 o m's mol,culas se com!nan dando una mayor. ! esta reacc!-n se llea a cao en un aldehído (ue cont!ene
h!dr h!dr-g -gen enos os al"a al"a 83 83 y ut!l ut!l!z !zan ando do una una ase ase "uer "uerte te como como el ;a ;a$$ se "orm "orman an un caran!-n$ el cual reacc!ona con el caron!lo de la otra mol,cula. 9na 9na conde condens nsac ac!-n !-n aldol aldol!ca !ca es una una reac reacc!c!-n n de ad!c ad!c!-n !-n$$ en la (ue (ue no hay gru#os gru#os sal!entes. uando se trata de 2 moles del m!smo aldehído o cetona la condensac!-n se llama condensac!-n aldol!ca s!m#le. !n emargo cuando los 2 moles son de d!"erentes mol,c mol,cula ulas: s: un aldeh aldehído ído y una ceton cetona$ a$ en este este caso$ caso$ la conde condens nsac ac!-n !-n aldol aldol!ca !ca es cruzada. )n una conde condens nsac ac!-n !-n aldol! aldol!ca ca cruza cruzada da$$ en uno uno de los 2 moles moles de las d!"er d!"erent entes es mol,culas no cont!ene h!dr-genos al"a 83. A lo largo de la reacc!-n$ se #resentan una ser!e de eta#as: Formac!-n del caran!-n$ ata(ue del caran!-n al caron!lo de la otra mol,cula$ "ormac!-n "ormac!-n del enol$ desh!dratac!-n desh!dratac!-n y nueamente nueamente todas las eta#as anter!ores anter!ores hasta (ue los h!dr-genos al"a de la mol,cula de #art!da se term!nen.
CONCLUSI?N SÁNCHEZ CORTÉS BRENDA IVONNE 9na 9na ez ez real! real!za zada da la e*#er e*#er!me !menta ntac! c!-n -n y las act! act!!da !dade des s corr corres# es#on ond!e d!ente ntes s a esta esta α,β #r'ct! #r'ct!ca$ ca$ es #os!l #os!le e conc conclu! lu!rr (ue (ue dentr dentro o los com#ue com#uest stos os caro caroníl níl!co !cos s no saturados$ #resentan gran !nter,s de!do "undamentalmente a las característ!cas de sus gru#os "unc!onales$ tanto en el dole enlace H$ como en el enlace H$ con lo cual cual les #erm!te #erm!te actuar actuar y otener otener mlt!#les mlt!#les com#uestos com#uestos.. e trata de una reacc!reacc!-n n ald-l!ca en la (ue (ue la acetona es s!m,tr!ca s!m,tr!ca y el aldehído es arom't!co arom't!co react!o react!o y muy α,β susc susce# e#t! t!l le e de desh desh!d !dra rata tac! c!-n -n #or #or ote otenc nc!!-n n del del #rod #roduc ucto to no saturad saturados os con%ugado con el an!llo arom't!co3. )s una reacc!-n de la!sen. e #roduce en med!o acuoso 2 4 )t3 con una ase ;a. &a reacc!-n t!ene lugar cuando la ase des#rotona la acetona y el enolato corres#ond!ente hace el ata(ue nucle-"!lo sore el caron!lo del aldehído y se #roduce el aldol (ue desh!drata. )n general las reacc!ones ald-l!cas son autocodensac!ones (ue #ueden hacerse ía cat'l!s!s 'c!da o 's!ca. &o (ue se usc usca a s!em# s!em#re re es ote otener ner un n!co n!co #rodu #roduct cto o "!nal$ "!nal$ #ara #ara ello ello se %uega %uega con con d!"erentes ases$ d!solentes$ tem#eraturas #ara d!r!g!r la reacc!-n. )n este caso$ el #roducto es la d!enzalacetona.
CONCLUSI?N VELAZQUEZ MARTINEZ M. ROCHELLE SARAID S ARAID )n esta esta #ract #ract!ca !ca corre corres# s#on ond!e d!ente nte a la ote otenc! nc!on on de la d!enz d!enzalc alceto etona na se #udo #udo com#render com#render de una manera concreta la reacc!on de la!sen #or med!o de la otenc!on otenc!on de d!enzalacetona en la cual se ut!l!z- acetona #or o!as razones$ #uesto (ue las cetonas se usan como uno de los com#onentes$ las reacc!ones ald-l!cas cruzadas se llaman reacc!-n de la!senchm!dt estas reacc!ones son de gran ut!l!dad #r'ct!ca cuando se usan ases como el h!dr-*!do h!dr-*!do de sod!o #or (ue$ a%o estas cond!c!ones$ cond!c!ones$ las cetonas no se autocondensan de manera a#rec!ale y la desh!dratac!-n ocurr!- #or la "ac!l!dad del enlace dole con%ugado tanto con el gru#o caron!lo como con el an!llo de enceno$ #or lo (ue se e*tend!- el s!stema con%ugado. De acuerdo acuerdo con la e*#er!mentac!on e*#er!mentac!on y lo teor!co teor!co se #uede dec!r dec!r (ue la condensac!-n condensac!-n ald-l!ca en un med!o 's!co es la reacc!-n de un gru#o caron!lo (ue la cual e*!sten
h!dr-genos h!dr-genos al"a$ en #resenc!a #resenc!a de el !on enolato #ara conert!rse conert!rse en un aldol$ dando dando como como resu resulta ltado do la d!e d!enz nzala alacet ceton ona. a. )stas )stas reacc reacc!o !ones nes son son de !m#ort !m#ortanc anc!a !a #ara #ara la síntes!s de #roductos comerc!ales como lo es la d!enzalacetona$ la cual se ut!l!za #ara la #roducc!-n de #roductos "armac,ut!cos ya sean med!camentos o cosm,t!cos$ #or lo cual es !m#ortante conocer este t!#o de reacc!ones.
•
BIBLIOGRA79A JKuím!ca rg'n!ca )*#er!mentalJ. .D. Durst y L.. LoNel. )d. >eert,$ Barcelona$ 1@5 ===.(u!m!caorgan!ca.org Oos, &u!s >aelo ocas. Kuím!ca org'n!ca aanzada ?DF3
DIAGRAMA INDUSTRIAL