Equipo 7
Práctica 4 Obtención de ciclohexeno Objetivos:
a) Preparar un alqueno mediante mediante la deshidratación catalítica de un alcohol b) Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reacción reversible
Procedimiento experimental Las reacciones
de hidratación y deshidratación son comunes en muchos procesos biológicos; biológicos;
aplicada a los alcoholes, es un método común de obtención de alquenos. En la presente práctica se obtuvo satisfactoriamente ciclohexeno mediante la deshidratación catalítica de ciclohexanol. Para la obtención del ciclohexeno, primero se colocó una mezcla de ciclohexanol (10ml) y ácido sulfúrico en un baño de aire conectado a un equipo de destilación fraccionada y esté último conectado a su vez a una trampa de vapor que contenía permanganato de potasio al 2%. De este modo, antes de los 95°C se comenzó a evaporar la mezcla tornándose de un color azul-verduzco obscuro. El componente evaporado se depositaba en el matraz de bola enfriado con un baño de hielo. El producto recolectado en el matraz de bola era el ciclohexeno como tal, un líquido blanco(opaco). En general, el ciclohexeno (y todos los alquenos) tienen punto de ebullición menores al punto de ebullición de su respectivo alcohol de partida ya que los alquenos no forman enlaces tan fuertes como los puentes de hidrógeno de los alcoholes, esto permitió ir separando el ciclohexeno que recién se formaba, obligando a la reacción a desplazarse hacia los productos al ir retirando los mismos (principio de Le Chatelier). Cabe mencionar que el procedimiento anteriormente descrito se realizó dos veces ya que en la primera ocasión se agrego muy poco ácido sulfúrico sulfúrico lo que impidió que se llevara a cabo la reacción de manera satisfactoria ya que en ausencia(relativa) de ácido sulfúrico, no se lleva a cabo la protonación del grupo –OH imposibilitándose imposibilitándose su salida ya que que se sabe que este grupo es un mal grupo saliente. Una vez que se terminó de evaporar en su mayoría el ciclohexeno de la mezcla, éste se saturó con cloruro de sodio y se decantó. Se lavó 3 veces con una disolución de bicarbonato de sodio al 5%. Y para eliminar los residuos de agua se utilizó sulfato de sodio anhidro. Para comprobar que el producto obtenido era ciclohexeno, se colocó aproximadamente 1.0 ml del producto en un tubo de ensaye y 1.0 ml de disolución de bromo en tetracloruro de carbono. El color marrón-rojizo que presentaba a un inicio la disolución de bromo fue desapareciendo rápidamente.
Esto se debió a que el bromo se adiciona al doble enlace comprobándose así la existencia de la insaturación.
Una segunda prueba se realizó con permanganato de potasio en medio ácido. Cuando a un alqueno como el ciclohexeno se le añade una solución acuosa de permanganato de potasio de color púrpura intenso, la solución pierde ese color y se transforma en una suspensión de color marrón opaco de MnO2. A pesar de que hay otros grupos funcionales que decoloran el permanganato, pocos lo hacen como los alquenos. Esta prueba se observó también en la trampa de vapor del aparato de destilación.
Cálculo del rendimiento Densidad (g/mL) Masa Molar (g/mol) Volumen Obtenido(mL)
Ciclohexanol 0.96 100 10
Ciclohexeno 0.81 82 7.5
)( ) ( )( ) ( )( ) ( Cuestionario 1)
¿Qué es una reacción reversible?
Una reacción reversible es una r eacción química que se efectúa en ambos sentidos simultáneamente, es decir, los productos reaccionan e ntre sí y regeneran a los reactivos. Consideremos por ejemplo la reacción de los reactivos A y B que se unen para dar los productos C y D, é sta puede simbolizarse con la siguiente ecuación química, en donde las dobles flechas indican que la reacción ocurre en ambos lados.
2)
¿Cómo puede desplazar una reacción reversible hacia lo productos?
Una reacción reversible se puede desplazar hacia los productos disminuyendo la concentración del producto(s), modificando la presión y el volumen de la mezcla re accionante (Si el volumen aumenta se ve favorecido el lado donde hay mayor producción de moles, si la presión aumenta se ve
favorecido el lado en donde hay menor cantidad de moles); y aumentando o disminuyendo la temperatura (dependiendo de si esta es e ndotérmica o exotérmica.)
3) ¿Por qué entre más sustituido sea el alcohol, se efectúa más fácilmente la reacción de deshidratación? Porque la facilidad de deshidratación de alcoholes está dada por el siguiente orden: alcohol 3°> alcohol 2°> alcohol 1°. Los alcoholes terciarios se deshidratan más rápido que los otros, porque forman los carbocationes más estables, que una vez formados, estos cationes dan los alquenos más estables.
4) Si de la reacción de deshidratación de un alcohol, es posible obtener dos o más alquenos ¿cuál se formará en mayor proporción? ¿Por qué? Donde puede generarse más de un alqueno, el producto preferido es el más estable, es decir el alqueno más sustituido, siguiendo la regla de Zaitsev.
5) Escriba algunas reacciones de deshidratación catalítica de alcoholes con utilidad sintética.
6) Desarrolle el mecanismo de la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.
7) De la estructura y apariencia de los productos que se forman en las dos pruebas de insaturación realizadas.
8) ¿Cuáles son los factores experimentales que se controlaron en cada uno de los dos métodos de obtención de ciclohexeno?
En el método A, que fue el que realizamos, controlamos el factor experimental de la temperatura y los productos de la destilación fraccionada. Asimismo al colocar la trampa de perm anganato de potasio dimos un seguimiento a la reacción corroborando que realmente se producía un alqueno.
9) ¿Con cuál de los dos métodos se alcanzó un mayor rendimiento de ciclohexeno? ¿Con que método se obtuvo un producto de mejor calidad? Sólo realizamos el método A y con éste obtuvimos un buen rendimiento y una buena calidad del producto.
10) Indique cual fue la variable experimental que permitió obtener un mejor rendimiento de ciclohexeno. Explique su respuesta. La variable experimental que permitió obtener un mayor rendimiento de ciclohexeno fue la adición de ácido sulfúrico, ya que con ello se favoreció la formación del carbocatión y posteriormente la formación del alqueno. Asimismo podemos citar que la colocación de fibra de vidrio permitió controlar mejor la temperatura de la columna Vigreaux y con ello favorecer la obtención de ciclohexeno.
Conclusiones La obtención de alquenos, a partir de la deshidratación de alcoholes, resulta conveniente, ya que al realizar una destilación para obtener ciclohexeno mediante la deshidratación de ciclohexano es viable si se desea obtener un elevado grado de pureza y, en base en los resultados obtenidos, podríamos decir que también resulta conveniente por el nivel de rendimiento que obtuvimos, considerando que es una reacción reversible y que, debido a las condiciones a las que se trabaje, se podrá desplazar el equilibrio de la reacción hacia los reactivos o a los productos. También, mediante la pruebas de insaturación, fue muy sencillo identificar la presencia de dobles enlaces en las sustancias y por consiguiente se comprobó que el producto que teníamos como objetivo inicial, fue conseguido.