UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA
SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO: AGRONOMIA
Prática 22: Destilação por arraste de vapor: extração do óleo de cravo
Professora Responsável pela Disciplina:
Francieli Kanumfre de Carvalho
Aluno: Evaldo Leandro Potma da Silva RA: 15112622
Aluno : Juliano Garda de Oliveira RA: 15057522
Aluno : Gabriel Cosmo RA: 15008622
Aluno : Wallyson Zarpellon Teixeira RA: 15057122
Ponta Grossa, 16 de dezembro de 2015.
1. INTRODUÇÃO
Substancias de origem natural e com sabores e odores característicos de frutos geralmente são oriundos de compostos orgânicos. Muitos compostos como o limonemo, ocitral, o citronelol são encontrados no óleo de capim cidreira, o cinamaldeído que é encontrado na canela e o eugenol encontrado no cravo. [1]
Os óleos essenciais constituem os elementos voláteis contidos em vários órgãos das plantas e assim são denominados devido a composição lipofílica que apresentam, quimicamente diferentes da composição glicerídica dos verdadeiros óleos e gorduras. [1]
Estão associados a várias funções necessárias à sobrevivência do vegetal em seu ecossistema, exercendo papel fundamental na defesa contra microorganismos e predadores, e também na atração de insetos e outros agentes fecundadores. Na prática médica popular, os óleos essenciais possuem uma larga tradição de uso. [1]
Quimicamente, em sua maioria, são constituídos de substâncias terpênicas e eventualmente defenilpropanóides, acrescidos de moléculas menores, comoálcoois, ésteres, aldeídos e cetonas de cadeiacurta. O perfilterpênico apresenta normalmente substâncias constituídas de moléculas de dez e de quinze carbonos(monoterpenos e sesquiterpenos), mas, dependendo do método de extração e da composição da planta, terpenos menos voláteis podem aparecer na composição do óleo essencial (assim como podem se perder os elementos mais leves). [1]
O vapor de água aproximadamente a 100°C é lançado sobre a planta e arrasta consigo a substância nela presente. Isso é explicado pela pressão de vapor que se iguala a pressão atmosférica e logo ocorre a ebulição, com a pressão de vapor da água elevada em contado com o sólido e conseqüentemente a substância presente na planta também entra em ebulição rapidamente pois sabe-se que pela Lei de Raoult, onde a pressão de vapor de uma mistura é igual pressão de vapor de seus componentes puros separados, P°A+ P°B = P°AB, assim a pressão de vapor da substância também se iguala a atmosférica e entra e ebulição.[2]
Esse produto líquido e aromático, obtido pela destilação de águacom plantas aromáticas, é denominado hidrolato. Utiliza-se a técnica de extração líquido-líquido usando um solvente orgânico bem volátil, e em seguida usa-se o banho maria paraevaporar o solvente orgânico e a destilação simples.[2]
A técnica de destilação por arraste a vapor é utilizada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. O arraste em corrente de vapor possibilita a purificação adequada de muitas substâncias de pontos de ebulição elevados mediante a uma destilação a temperatura relativamente baixa. [4]
Esta operação baseia-se no fato de que em uma mistura de líquidos imiscíveis, o ponto de ebulição será a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos vapores é igual à atmosférica, o que constitui uma decorrência da lei das pressões parciais de Dalton. Se, em geral, o arraste se faz com vapor de água, a destilação à pressão atmosférica resultará na separação do componente do ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior a 100°C.[2]
Figura 1: Esquema da extração por arraste a vapor
Por outro lado, quando uma mistura de dois líquidos imiscíveis é destilada, o ponto de ebulição da mistura permanece constante até que um dos componentes tenha sido separado, já que a pressão total do vapor independe das quantidades relativas dos componentes. O ponto de ebulição, a partir daí, eleva-se rapidamente, até atingir o do líquido remanescente. O vapor que se separa de tal mistura contém os componentes na mesma proporção, em volume, que suas pressões de vapor. [2]
Neste estudo, utilizou-se o cravo da índia para extração e posterior purificação do eugenol, um óleo essencial que apresenta entre seus efeitos medicinais o tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarréia, além de possuir propriedades antibacterianas e é também usado como anestésico e anticéptico. [3]
Para extrair da natureza óleos como o eugenol (Figura 2), a destilação por arraste a vapor é um meio muito utilizado por conveniência. Conteúdo total de óleo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O óleo é constituído, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a 12%). [3]
Figura 2: Formula geral do eugenol
O conteúdo total de óleo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O óleo é constituído, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a 12%). [3]
2. OBJETIVOS
Isolar o eugenol (4-alil-2-metoxifenol) do óleo de cravo (Eugenia caryophyllata) pela técnica de destilação por arraste a vapor.
3. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 Materiais utilizados
Suporte universal
Cravo
Garras
Funil de separação
Manta aquecedora
Diclorometano
Sistema de destilação por arraste a vapor
Sulfato de sódio anidro
Argola
Papel filtro
Funil de filtração simples
3.2 Procedimento Experimental
PARTE I: Primeiramente montou-se a aparelhagem conforme a Figura 3. Após colocou-se 15 g de cravos em um balão de três bocas e adicionou-se 150 mL de água. Iniciou-se o aquecimento de modo a ter uma velocidade de destilação lenta, porém constante. Durante a destilação continuo-se a adicionar água através do funil de separação, numa velocidade que manteve-se o nível original de água no frasco de destilação. Continuou-se a destilação até coletar aproximadamente 80 mL do destilado.
OBS:O frasco coletor, de 125 mL pode ser um erlenmeyer e a fonte de calor uma manta elétrica.
Figura 3- Destilação por arraste a vapor
PARTE II: Passou-se o destilado para um funil de separação. Após extraiu-se o destilado com duas porções de cloreto de metileno (10 mL).
Separou-se as camadas e despreze a fase aquosa. Secou-se a fase orgânica com sulfato de sódio anidro e filtre a mistura.
Após a filtração concentrou-se a mistura em um erlenmeyer, devidamente pesado, utilizando-se um banho de vapor na capela até que somente um resíduo oleoso permanecesse. Pesou-se e calculou-se a porcentagem de extração de óleo, baseado na quantidade original de cravo usada.
4. DISCUSSÃO E ANÁLISE DOS RESULTADOS
Primeiramente pesaram-se 10 g de cravos, mediram-se 150mL de água e onde adicionaram-se os mesmos em um balão volumétrico juntamente com 10 pérolas de cristais. Logo, montou-se a aparelhagem da prática, com um destilador, uma manta elétrica como fonte de calor, e, um erlenmeyer como frasco coletor final. Após isso, iniciou-se o processo de aquecimento, porém, mantendo uma velocidade de destilação lenta, aproximadamente entre 90ºC e 100ºC e mantendo água corrente no destilador. Após um relativo tempo de destilação, coletou-se aproximadamente 80mL da mistura destilada no então erlenmeyer utilizado como coletor. Ao final da coleta do óleo essencial após a destilação, por motivos maiores, definiu-se que a segunda parte da prática realizada na próxima aula.
Especificação do óleo:
Eugenol - Obtido a partir de várias fontes naturais. É um liquido incolor ou amarelo pálido. Em exposição ao ar escurece e engrossa, possui odor de cravo condimentado, sabor picante, praticamente insolúvel em água. Possui fórmula química C10H12O2.
Massa molar
164.20 g/mol
Densidade
1.06 g/cm3
Ponto de fusão
9.2°- 9.1°C
Ponto de ebulição
255 °C
C
73.14%
H
7.37%
O
19.49%
Ao avaliarmos o rendimento do óleo essencial presente no cravo, a literatura pesquisada afirma que através dos botões florais secos é possível extrair aproximadamente 15,40% de teor de óleo essencial a partir de 50g de cravo. Através da presente prática espera-se em média obter em torno de 12% de óleo essencial em 50g da amostra.
Como podemos ver em 50g de cravo pode-se obter 15% de óleo essencial, no experimento teríamos um resultado em torno de 12%. A diferença de 3% pode estar relacionada muito provavelmente aos erros durante a extração, isso pode ter ocasionado alteração da quantidade de óleo essencial. Esses erros também pode ser na pesagem do balão, todo esse procedimento deve ser feito com muito cuidado para que não se altere os resultados, deve-se manusear a vidraria de forma a evitar tocá-lo com as mãos no momento da pesagem, outro fator que pode ser considerado também é a procedência do cravo utilizado, pois em déficit hídrico a planta pode produzir uma maior quantidade de óleo, e o fato de ter utilizado o clorofórmio por 4 vezes pode ter influenciado no resultado.
5. CONCLUSÕES
A presente prática experimental nos permite concluir que a técnica de destilação por arraste de vapor é uma boa opção na extração de óleo essencial presente no cravo. Foi possível determinar seu rendimento de forma simples e compará-los com a literatura, os erros em relação ao rendimento do óleo são comuns em laboratório, visto que qualquer descuido no manuseio pode levar ao mesmo.
O Eugenol pode ser extraído do cravo da índia utilizando a técnica de destilação por arraste de vapor, porém notou-se a necessidade de uma grande quantidade de matéria prima para a obtenção de uma pequena quantidade de produto, encarecendo o processo.
Isolar o Eugenol de uma das suas grandes fontes como é o caso do cravo da India, pode representar um ganho econômico relativamente grande, uma vez que o uso na industria odontológica, farmacêutica e alimentar está frequentemente desenvolvendo pesquisas em vastas áreas de aplicação.
6. QUESTÕES
1. Explique o funcionamento de uma destilação por arraste de vapor:
É uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, a uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada a temperatura menor que 100 ºC, que é o ponto de ebulição da água.
2. Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:
Os agentes dessecantes têm a função de absorver vapores d'água por meio de uma ação química ou física. Exemplos desses agentes são o ácido sulfúrico, óxido de cálcio, permanganato de cálcio tri-hidratado, cloreto de cálcio, dentre outros.
3) Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir do óleo de cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)? Os métodos de purificação são o método de arraste de vapor,destilação fracionada a pressão reduzida,cristalização e por cromatografia
4) Como pode ser realizada a caracterização do eugenol?
A partir da transformação do mesmo em um derivado, pois suas características físicas não são favoráveis para o seu estudo. Após o cinamaldeído ser transformado em um derivado fica mais fácil estudar o seu ponto de fusão e outras características.
5) Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás:
Anis estrelado: anetol; Pimenta: capsaicinóides Hortelã: mentol Cravo: eugenol Sassafráz: safrol
6)Cite um método de extração e de dosagem para óleos essenciais.Explique A extração por destilação a vapor de água:
Consiste no processo de submeter a planta seca ou fresca ao vapor de água para obter o óleo essencial. Também se fala de hidrodestilação. Os óleos essenciais extraídos por este método são de excelente qualidade. Neste tipo de destilação é passado o vapor de água pela planta, em seguida, separa-se a mistura resultante para obter o OE. O insolúvel OE se separa claramente da água, este último também é chamado destilado. Os destilados são por vezes utilizados, mas eles têm uma concentração muito baixa de moléculas ativas, como é o caso da fração de OE.
7) Em caso de incêndio em um laboratório de química, quais os procedimentos básicos?
Quando o fogo irromper em um béquer ou balão de reação, basta tapar o frasco com uma rolha, toalha ou vidro de relógio, de modo a impedir a entrada de ar. Manter sempre a calma. Quando o fogo atingir a roupa de uma pessoa, proceder da seguinte forma:
a) levá-la para debaixo do chuveiro de emergência ou
b) se o acidentado correr, aumentando a combustão, neste caso, derrubá-la e rolá-la no chão até o fogo ser exterminado ou embrulhá-lo rapidamente em um cobertor para este fim ou
c) pode-se também usar o extintor de CO2, se este for o meio mais rápido.Começar o combate imediatamente com os extintores de CO2 (gás carbônico). Afastar os inflamáveis de perto Jamais usar água para apagar o fogo, usar extintor de CO2 ou de pó químico Quando houver em ensaios com sódio, potássio ou lítio. Usar extintor de pó químico (não usar o gás carbônico, CO2). Também pode-se usar os reagentes carbonato de sódio (Na2CO3) ou cloreto de sódio (NaCl- sal de cozinha) A areia não funciona bem para Na, K e Li. A água reage violentamente com estes metais. Caso o incêndio fugir ao controle, evacuar o laboratório imediatamente Evacuar o prédio Desligar a chave geral de eletricidade Chamar a equipe de segurança ou o Corpo de Bombeiros (Telefone: 193), dando a exata localização do fogo. Informar que se trata de um laboratório químico e que não vão poder usar água para combater incêndio em substância química. Solicitar um caminhão com CO2 ou pó químico.
8) calcule o rendimento da extração ( porcentagem em massa de óleo de cravo isolado) e discuta os seus resultados
7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] ÓLEO ESSENCIAL. Disponível em: <(http://pt.scribd.com/doc/70844333/16-
oleos44333/16-oleos)>. Acesso em: 15/12/2015.
[2] EXTRAÇÃO DO ÓLEO DE CRAVO. Universidade Federal
Fluminense; Instituto de Química; Departamento de Química Orgânica.
[3] QUÍMICA TECNOLÓGICA. Destilação por arraste a vapor, 2011. Disponível em:
<(http://quitec.blogspot.com/2011/07/destilacao-por-arraste-vapor.html)>. Acesso em: 15/12/2015
